高中高中化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)推斷（全國(guó)一等獎(jiǎng)）

從試題的知識(shí)結(jié)構(gòu)來(lái)看，以質(zhì)量分?jǐn)?shù)、相對(duì)分子質(zhì)量、燃燒產(chǎn)物等為線索考察有機(jī)物分子式的確定；

以烴的衍生物（多為醫(yī)藥、食品、重大社會(huì)事件中的有機(jī)物、諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)等熱點(diǎn)聯(lián)系）為主要載體，通過(guò)轉(zhuǎn)化關(guān)系路線圖（多為框圖題）考察有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系、合成原理；

要求回答的具體問(wèn)題主要涉及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式書(shū)寫(xiě)（主要類型為水解、酯化、取代、氧化、聚合）、限定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的確定及其中部分同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)。有機(jī)推斷題考什么？知識(shí)儲(chǔ)備采集信息應(yīng)用分析和整合※會(huì)不會(huì)做題※能不能得分如何做好有機(jī)推斷題？※學(xué)沒(méi)學(xué)明白問(wèn)題的答案條件信息性質(zhì)信息數(shù)字信息結(jié)構(gòu)信息全新信息一、各類有機(jī)物間轉(zhuǎn)化關(guān)系二、突破口(題眼)

1．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的現(xiàn)象推斷官能團(tuán)①使溴水褪色②使酸性高錳酸鉀溶液褪色③與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2④與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2⑤能銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀⑥與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色或與濃溴水生成白色沉淀⑦能與NaOH溶液反應(yīng)(含醛基)(含羧基)(含醇羥基、酚羥基或羧基)(碳碳雙鍵、碳碳三鍵)(鹵代烴、酚、羧酸、酯)(酚類或酚羥基)(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)側(cè)鏈)例．根據(jù)圖示填空:(1)化合物A含有的官能團(tuán)是_____________________

(2)1molA與2moH2反應(yīng)生成1moE，其反應(yīng)方程式__________

(3)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________

(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________

(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

由E生成F的反應(yīng)類型___________

2．根據(jù)反應(yīng)條件推斷有機(jī)物質(zhì)的類別和反應(yīng)類型①NaOH/乙醇△②NaOH/水△③濃H2SO4170℃④濃H2SO4△⑤濃溴水⑥O2/Cu△⑦光照/X2⑧HNO3/H2SO4

鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴或酯的水解反應(yīng)乙醇的消去反應(yīng)醇的消去或酯化反應(yīng)酚的取代反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)(生成醛或酮)二、突破口(題眼)烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子的取代反應(yīng)苯環(huán)上的硝化反應(yīng)例：下圖為有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知：H屬于芳香酯類化合物；I的核磁共振氫譜為兩組峰，且面積比為1∶6。請(qǐng)分別寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式3．根據(jù)有機(jī)物的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)推斷RCOOR'→RCOOH+R'OH

R-CH2OH→R-CHO→R-COOH-R'表示脂肪烴基，也可以表示芳香烴基↑羥基在鏈端二、突破口(題眼)（3）由消去產(chǎn)物可確定“－OH”或“－X”的位置（4）由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。取代產(chǎn)物越少，對(duì)稱性越高。（5）由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)確定碳碳雙鍵、“—C≡C—”的位置。（6）由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。①根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：雙鍵加成時(shí)需1molH2，1mol－C≡C－完全加成時(shí)需2molH2，1mol－CHO加成時(shí)需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。②1mol－CHO完全反應(yīng)時(shí)生成2molAg↓或1molCu2O③2mol－OH或2mol－COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1molH2。④1mol－COOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2⑤1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加42，1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加84。⑥1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42，則生成1mol乙酸，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差84時(shí)，則生成2mol乙酸。4．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)量的關(guān)系推斷二、突破口(題眼)①具有4原子共線的可能含。②具有6原子共面的可能含。③具有原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)。碳碳叁鍵碳碳雙鍵12二、突破口(題眼)5．根據(jù)有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)推斷符合CnH2n+2為烷烴，符合CnH2n為烯烴，符合CnH2n-2為炔烴，符合CnH2n-6為苯的同系物，符合CnH2n+2O為醇或醚，符合CnH2nO為醛或酮，符合CnH2nO2為一元飽和脂肪酸或其與一元飽和醇生成的酯。6．根據(jù)有機(jī)物的通式推斷有機(jī)綜合推斷題的一般解題思路讀題審題提取信息尋找題眼確定范圍前后關(guān)聯(lián)假設(shè)推理分子組成物質(zhì)結(jié)構(gòu)物理特性化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)條件反應(yīng)現(xiàn)象轉(zhuǎn)化關(guān)系數(shù)量關(guān)系代入驗(yàn)證規(guī)范作答挖掘明暗條件尋找方向排除干擾抓住關(guān)鍵正逆結(jié)合跨越空間模仿遷移查找錯(cuò)誤注意多解看清要求規(guī)范準(zhǔn)確AC10H12O5①NaOH溶液加熱②稀硫酸BC③濃硫酸D④一定條件下E高分子化合物加熱⑤NaHCO3溶液⑥FeCl3溶液

發(fā)生顯色反應(yīng)（顯示特征顏色）產(chǎn)生氣體例1、有機(jī)物A是最常用的食用油氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為：（其中X、Y均為官能團(tuán)）※信息采集與整合（會(huì)不會(huì)做題）酯類的水解鹵代烴水解酯化反應(yīng)、硝化醇消去纖維素水解條件信息性質(zhì)信息含有羧基含有酚羥基AC10H12O5①NaOH溶液加熱②稀硫酸BC③濃硫酸D④一定條件下E高分子化合物加熱⑤NaHCO3溶液⑥FeCl3溶液

發(fā)生顯色反應(yīng)（顯示特征顏色）產(chǎn)生氣體例1.有機(jī)物A是最常用的食用油氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為：（其中X、Y均為官能團(tuán)）AC10H12O5已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為：（其中X、Y均為官能團(tuán)）數(shù)字信息結(jié)構(gòu)信息※信息采集與整合（會(huì)不會(huì)做題）請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為

（2）官能團(tuán)-X的名稱為高聚物E的鏈節(jié)為

（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

AC10H12O5①NaOH溶液加熱②稀硫酸BC③濃硫酸D④一定條件下E高分子化合物加熱⑤NaHCO3溶液⑥FeCl3溶液

發(fā)生顯色反應(yīng)（顯示特征顏色）產(chǎn)生氣體例1：有機(jī)物A是最常用的食用油氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為：（其中X、Y均為官能團(tuán)）1-丙醇羧基※信息采集與整合（會(huì)不會(huì)做題）AC10H12O5①NaOH溶液加熱②稀硫酸BC③濃硫酸D④一定條件下E高分子化合物加熱⑤NaHCO3溶液⑥FeCl3溶液

發(fā)生顯色反應(yīng)（顯示特征顏色）產(chǎn)生氣體例1.有機(jī)物A是最常用的食用油氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為：（其中X、Y均為官能團(tuán)）請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為

※信息采集與整合（會(huì)不會(huì)做題）AC10H12O5①NaOH溶液加熱②稀硫酸BC③濃硫酸D④一定條件下E高分子化合物加熱⑤NaHCO3溶液⑥FeCl3溶液

發(fā)生顯色反應(yīng)（顯示特征顏色）產(chǎn)生氣體例1.有機(jī)物A是最常用的食用油氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為：（其中X、Y均為官能團(tuán)）請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（5）C有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。

i.含有苯環(huán)ii.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)iii.不能發(fā)生水解反應(yīng)

（6）從分子結(jié)構(gòu)上看，A具有抗氧化作用的主要原因是（填序號(hào)）。

a.含有苯環(huán)b.含有羰基

c.含有酚羥基C※信息采集與整合（會(huì)不會(huì)做題）※規(guī)范使用化學(xué)用語(yǔ)（能不能得分）1-丙醇(1)寫(xiě)官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型時(shí)不能出現(xiàn)錯(cuò)別字(2)寫(xiě)有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)時(shí)要規(guī)范，不能有多氫或少氫的現(xiàn)象(3)寫(xiě)有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)，要注明反應(yīng)條件，要

配平；特別注意小分子不要漏寫(xiě)(如H2O、HX等)小結(jié)：回答下列問(wèn)題：（1）11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O。A的分子式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（2）B和C均為一氯代烴，它們的名稱（系統(tǒng)命名）分別為＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；（3）在催化劑存在下1molF與2molH2反應(yīng)，生成3－苯基－1－丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（4）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（6）寫(xiě)出所有與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：＿＿＿＿＿＿例2.化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：※信息采集與整合（會(huì)不會(huì)做題）條件信息性質(zhì)信息數(shù)字信息結(jié)構(gòu)信息全新信息

（i）B2H6(乙硼烷)已知：R－CH＝CH2R－CH2CH2OH

（ii）H2O2/OH－

回答下列問(wèn)題：（1）11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O。A的分子式是（2）B和C均為一氯代烴，它們的名稱（系統(tǒng)命名）分別為:（3）在催化劑存在下1molF與2molH2反應(yīng)，生成3－苯基－1－丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是例2.（09年高考全國(guó)Ⅰ卷）化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：※信息采集與整合（會(huì)不會(huì)做題）

（i）B2H6(乙硼烷)已知：R－CH＝CH2R－CH2CH2OH

（ii）H2O2/OH－

C4H10

2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷※規(guī)范使用化學(xué)用語(yǔ)（能不能得分）2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷回答下列問(wèn)題：（4）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是:（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為:（6）寫(xiě)出所有與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：例2.（09年高考全國(guó)Ⅰ卷）化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：※信息采集與整合（會(huì)不會(huì)做題）

（i）B2H6(乙硼烷)已知：R－CH＝CH2R－CH2CH2OH

（ii）H2O2/OH－

消去反應(yīng)

※規(guī)范使用化學(xué)用語(yǔ)（能不能得分）例3．下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是有直鏈有機(jī)物，E與FeCl3溶液作用顯紫色。請(qǐng)根據(jù)上述信息回答：（1）H中含氧官能團(tuán)的名稱是，B→I的反應(yīng)類型為

（