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選修5有機化學基礎2013屆高考一輪化學復習課件(人教版)第1課時認識有機化合物考綱展示考點關(guān)注(1)能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式(2)了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解常見有機物中的官能團,能正確表示簡單有機物的結(jié)構(gòu)(3)了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和某些物理方法(4)了解有機物存在異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)(5)能根據(jù)有機化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機化合物(1)同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷(2)官能團的名稱及書寫(3)有機物的系統(tǒng)命名(4)有機物分子式的確定及判斷有機物結(jié)構(gòu)的常用方法一、有機化合物的分類1.按碳的骨架分類2.按官能團分類官能團:決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。類別烯烴炔烴鹵代烴醇官能團結(jié)構(gòu)官能團名稱碳碳三鍵鹵素原子—X—OH碳碳雙鍵羥基類別醛酮羧酸酯官能團結(jié)構(gòu)官能團名稱羰基—CHO醛基—COOH羧基酯基[思考·感悟]1.和含有的官能團相同嗎?二者是否屬于同一類有機物?[提示]

二者含有的官能團都是羥基(—OH),但二者不屬于同一類有機物。屬于酚類物質(zhì),而

屬于醇類物質(zhì)。二、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1.有機化合物中碳原子的成鍵特點(2)飽和碳原子上共價鍵的立體結(jié)構(gòu)是

體。四面2.同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的

,但因

不同而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。分子式結(jié)構(gòu)(2)同分異構(gòu)體的類別:異構(gòu)方式形成途徑示例碳鏈異構(gòu)碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置異構(gòu)官能團位置不同CH2===CH—CH2—CH3與CH3—CH===CH—CH3異構(gòu)方式形成途徑示例官能團異構(gòu)官能團種類不同CH3CH2OH和順反異構(gòu)原子或原子團排列方式不同和CH3—O—CH33.同系物(1)概念:結(jié)構(gòu)

,在分子組成上相差一個或若干個

原子團的物質(zhì)互稱為同系物。(2)性質(zhì):同系物的化學性質(zhì)

,物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定遞變規(guī)律。相似CH2相似[思考·感悟]2.(1)同系物通式相同,但具有相同通式的有機物一定是同系物嗎?(2)同分異構(gòu)體的相對分子質(zhì)量相同,但相對分子質(zhì)量相同的有機物一定是同分異構(gòu)體嗎?[提示]

(1)不一定,如CH2===CH2與,二者通式可寫為CnH2n,但二者不是同系物(結(jié)構(gòu)不相似)。(2)不一定,如C2H6與HCHO,二者相對分子質(zhì)量都為30,但不是同分異構(gòu)體(分子式不同)。3.寫出C5H12的所有同分異構(gòu)體。[提示]

C5H12的同分異構(gòu)體有3種,分別是:CH3CH2CH2CH2CH3、三、有機物的命名1.烷烴的習慣命名法如C5H12的同分異構(gòu)體有3種,用習慣命名法分別為

、

、

。正戊烷異戊烷新戊烷2.烷出烴的衡系統(tǒng)恭命名如斬的悅名稱撿為。3,然3,起4-戲-三甲松基己達烷3.烯長烴、譜炔烴沈的命愈名其命蠶名與桿烷烴晌相似遲,基攀本步育驟是?。孩傺剡x主聽鏈(含官質(zhì)能團茂最長眠的碳課鏈),②芒定起丑點(離官餓能團甚最近),編仙碳位躺。如泛的愚名稱牌為。3-愧-甲基--野1-元-丁烯4.苯膝的同聰系物備的命擦名以苯緒作母快體,汗其他交基團襯作為鬼取代題基。惕如1.研伸究有久機化揪合物獵一般贈要經(jīng)棋過的粒幾個秋基本退步驟2.有機爐化合若物常輝用的低分離株提純紗方法提純混沸有雜別質(zhì)的槽有機榴物的善方法帖很多喂,基扁本方艙法是富利用毯有機緩物與川雜質(zhì)的差孝異而萬將它刃們分霜離。裳例如背:提辛純固你體有權(quán)機物饒常采勝用,提燃純液乓體有慕機物廚常采盒用蒸廉餾操柱作,荷也可接以利薦用有瘦機物如與雜害質(zhì)在海某種稍溶劑費中的差讓異,度用該有存機物規(guī)的方緒法來捷提純重。物理津性質(zhì)結(jié)晶遼的方注法溶解須度萃取四、耀研究濫有機垂化合澇物的嚇一般元步驟模與方際法(1贊)蒸餾是分旗離或同提純混合梁物的迷辦法(與雜陣質(zhì)的什沸點憂相差者約大治于)。(2豬)結(jié)晶后和重恭結(jié)晶①冷卻喜法:平將熱漿的飽漏和溶洋液慢縮慧慢冷敞卻后巖析出奧晶體偽,此鋪法適日合于的溶卻液。②蒸發(fā)潮法:暗此法傘適合凡于的溶液盆,如Na僑Cl。③重結(jié)微晶:律將已午知的副晶體孔用蒸裝餾水罷溶解警,經(jīng)銜過濾奧、蒸勤發(fā)、暮冷卻腸等步陸驟,頁再次麥析出躲晶體旗,得閃到更貢純凈炸的晶貴體的或過程擋。不同轎沸點30℃解度導很小雜質(zhì)崗在溶謙劑中忙的溶被提總純的傲物質(zhì)蚊在此有溶劑萌中的雁溶解殺度受棄溫度芒的影堆響較級小(3檢)萃取給與分裂液①所用股儀器糠:燒泰杯、黃鐵架餓臺、州鐵圈牌、分到液漏旱斗。②萃取響:利賣用溶捎質(zhì)在螞互不鴨相溶雹的溶休劑里漠溶解液度的圈不同險,用鉤一種孫溶劑唯把溶艱質(zhì)從子它與撿另一道溶劑制組成遞的溶股液中盲提取退出來慚,前憑者(溶劑)稱為既萃取期劑,殼一般基溶質(zhì)混在萃邪取劑旁里的喂溶解讀度更足大些其。分液盈:的液乓體,用撐分液宿漏斗粱將它田們一楚一分熱離出彎來?;ゲ话菹嗳芑旌铣治?.元茫素分典析與報相對朵分子額質(zhì)量氏的測際定(1透)對純郊凈的溜有機得物進抖行元焦素分魚析,嘗可確從定。(2向)可用測定歡相對捷分子敢質(zhì)量劇,進蓮而確冶定。(3歷)分子形結(jié)構(gòu)乎的鑒正定①鑒定跡結(jié)構(gòu)堤的方抖法有方法坑和方法半。②化學挖方法乞主要繪是鑒健別,物驢理方束法主拋要有、等方省法。最簡牲式質(zhì)譜留法分子紹式紅外鳴光譜核磁歲共振份氫譜官能顯團紅外凍光譜核磁布共振顏氫譜(4研)紅外非光譜旗、核譽磁共華振氫蔬譜分貓別根陜據(jù)來推列測分幻玉子結(jié)把構(gòu)。在譜罪圖上叉的位俯置也詞不同遷,而懇且吸癥收峰營的面濟積與五氫原偏子數(shù)配成正資比不同魚的化亭學鍵例或官闊能團寫吸收侮頻率刮不同掘,在紅茶外光在譜圖慣上將徹處于腔不同疤的位頭置,仔從而返可以茅獲得雅分子告中含哄有何面種化貴學鍵慈或官能質(zhì)團的祥信息竟、處眾于不趴同環(huán)蕉境中摟的氫煤原子閘因產(chǎn)配生共樓振時福吸收浙電磁浪波的向頻率梳不同插,[思考·感悟]4.某動有機付物的鞋分子嗽式為C2H6O,其垃核磁粉共振肯氫譜捧如下活:該有睛機物哥中有抬幾種偵類型塔的氫除原子高?原射子個退數(shù)比淡是多少?賓你能櫻確定局有機主物的基結(jié)構(gòu)僚式嗎歡?[提示]該有勁機物矩分子舞中含高有3種類令型的追氫原麗子;燒原子夠個數(shù)比錫為1∶抓2∶濱3。其勤結(jié)構(gòu)奪式為1.同雪分異虧構(gòu)體黑的書燥寫方色法(1日)烷烴習:烷姿烴只多存在懷碳鏈藏異構(gòu)竭,書利寫時毯應注筑意全鏈面而紹不重碰復,鎮(zhèn)具體蛾規(guī)則想如下衛(wèi):成恨直鏈殖,一圾條線劍;摘漢一碳戰(zhàn),掛沿中間蹄,往斥邊移糊,不釘?shù)蕉死ⅲ徽€(wěn)二碳枯,成軍乙基柿;二績甲基萍,同、紛鄰、畫間。(2役)具有拒官能響團的寬有機說物:一般滲書寫同的順淘序:疏碳鏈特異構(gòu)→官能愈團位渴置異漫構(gòu)→官能團種冰類異摸構(gòu)。先寫勤出不溫帶官宏能團選的烴搜的同捐分異味構(gòu)體彈,然屠后在肝各條均碳鏈上討依次嫂移動曬官能東團的搭位置漸,有駕兩個懸或兩縫個以茄上的瞇官能團妥時,脾先固泛定一召個官存能團榴的位燒置,揀再依倉次移苗動第野二個官垂能團終的位蠶置,封依次轎類推譯。(3釘)芳香否族化勇合物倡:兩個貍?cè)〈嘶趹c苯環(huán)隸上的斯相對駕位置獻具有漆鄰位征、間況位、貓對位三猛種。2.常度見幾疏種烴漠基的跡異構(gòu)盾體數(shù)卸目(1守)—樣C3H7:2種,苦結(jié)構(gòu)低簡式戲分別樸為:(2躍)—敢C4H9:4種,商結(jié)構(gòu)猜簡式付分別么為:3.同住分異普構(gòu)體瀉數(shù)目驕的判撐斷方秋法(1展)基元毫法:暈如丁書基有舌四種覺,則遼丁醇戰(zhàn)、戊體醛、哭戊酸冠等都有四邊種同蒙分異屢構(gòu)體梯。(2肥)替代動法:程如二拜氯苯(C6H4Cl2)有三羞種同駱分異姥構(gòu)體喜,四氯苯凝也有視三種助同分昂異構(gòu)瓜體(將H替代Cl垃);又湯如CH4的一氯齊代物扇只有籌一種赤,新任戊烷[C軋(C航H3)4]的一駐氯代撓物也只有喚一種坦。(3零)等效蘆氫法緩:等效修氫法暈是判呆斷同會分異凡構(gòu)體穩(wěn)數(shù)目員的重軟要方費法,剃其規(guī)律有堡:①同悼一碳孝原子繡上的拍氫原旱子等迅效;租②同脖一碳局原子炊上的甲基動氫原攜子等躺效;曲③位夫于對煩稱位扁置上夫的氫駝原子俯等效株。[特別雁提醒](1輩)限定脈條件喇下同儲分異東構(gòu)體肯的書提寫,劇要注健意分桂析清碑楚限群制條系件的針含義喜,弄燃清在耗限制改條件與下可能以確蘆定什理么,丙再針工對可掠變因冷素書今寫各別種符寺合要宗求的察同分咳異構(gòu)再體。(2堆)在判低斷取居代產(chǎn)綱物的表種類昏時,雁常依周靠等優(yōu)效氫掘法判左斷,暮多元虜取代謹物,績常采昨用定晉一移合二(固定具一個領(lǐng)取代營基,齊再移動另英一個除取代紀基位裙置)的方初法。[例1](2迅01若1·新課藍標全造國卷)分子互式為C5H11Cl的同問分異憂構(gòu)體掙共有(不考懂慮立葉體異急構(gòu))()A.6種B.7種C.8種D.9種33[解析]本題斤考查包同分哪異構(gòu)緞體的懂書寫鼻,意盆在考膚查考另生的澇分析嚷能力串。戊項烷的度一氯變?nèi)〈|物有8種,贏方式內(nèi)如下企:[答案]C探規(guī)尋律(1)烷烴一氯代物種數(shù)的確定:先寫出烷烴同分異構(gòu)體,再由等效氫法判斷。如丁烷有兩種結(jié)構(gòu),每種又有兩種等效氫,則丁烷的一鹵代物有4種。(2)苯的二氯代物:

苯的二氯代物有三種:探規(guī)尋律(3)甲苯()的一氯代物:1-1.異戊盾烷的矛二氯抱代物修有幾寧種?答案押:9種解析哄:據(jù)兩僚個氯暴原子踐在一紗個碳鄰原子巡壽上或肅兩個朱碳原阻子上貓分析俯??崛魞擅鈧€Cl在一鈴個碳羊原子上逆,可頌在1、3、4號碳懲原子劑上,客若一星個Cl在1號碳流上,費另一Cl可在2、3、4號碳羅上,侍同理冶可分密析出辯若一菠個Cl在2號碳張上有2種,業(yè)在3號碳薦上有1種。1-2.下列考有機屯反應漏的產(chǎn)蒼物中諸不可瓜能存刮在同男分異儀構(gòu)體身的是()A.CH3CH價==拌=C疤H2與HC坡l加成B.CH3CH2CH2Cl在堿奴性溶差液中縱水解C.CH2==故=C腥H—淘CH秋==覽=C嗓H2與H2按物攤質(zhì)的能量之制比為1∶1進行課反應D.連與Na井OH的醇淡溶液群共熱答案集:B解析悟:A項有割兩種剃產(chǎn)物妄,分析別是CH3CH2CH2Cl、;B項發(fā)米生取包代反儲應的杏有機亮產(chǎn)物什只有早一種CH3CH2CH2OH;C項按1∶1發(fā)生疼加成抵反應畝,可饒得到CH3CH2CH剖==充=C尾H2和CH3—C材H=茂==側(cè)CH午—C隱H3;D項發(fā)婚生消很去反尚應得辨到CH2==綢=C北HC守H2CH3、CH3CH面==恐=C灶HC癥H3。1-3.伴(2包01雖1·河北距衡中巡壽模擬)分子詢式為C8H16O2的有辨機物A,能在糞酸性素條件減下水賄解生暖成B和C,且B在一學定條茄件下陪能轉(zhuǎn)段化成C。則貓有機潑物A可能摔的結(jié)隸構(gòu)有()A.1種B.2種C.3種D.4種答案犯:B解析舌:由題巡壽意知頸,A能水旗解生替成B和C,且B在一搶定條箭件下芳能轉(zhuǎn)液化成C,故B為一歡元醇牢,C為一跡元羧襪酸。仍二者蚊的碳擱原子編數(shù)、晨碳鏈場結(jié)構(gòu)公完全玩相同鉤,即B為C3H7—C岡H2OH,—C3H7有兩建種結(jié)客構(gòu),絞所以A的可潑能結(jié)繭構(gòu)有減兩種單。1.元虎素分冬析(1稍)定性廊分析濟:用化教學方饑法鑒槳定有錯機物說分子餃的元腔素組無成,引如燃騎燒后C→給CO2,H→央H2O,S→喜SO2,N→論N2。(2徑)定量雕分析施:將一應定量膚有機榴物燃嘆燒后梅分解順為簡驅(qū)單無廟機物阻,并訴測定快各產(chǎn)斧物的牛量從練而推程算出宇有機禁物分從子中史所含冤元素浸原子品最簡泊單的噴整數(shù)季比,默即實暑驗式帶。(3碼)李比皇希氧顛化產(chǎn)仙物吸姥收法黑:用Cu外O將僅連含C、H、O元素誓的有襲機物喬氧化寬后,顏產(chǎn)物H2O用無滲水Ca寇Cl2吸收永,CO2用KO鮮H濃溶獻液吸拼收,仰計算鴉出分匆子中象碳氫駛原子挺的含油量,墾其余津的為唇氧原運子的烈含量羅。2.相喇對分矩子質(zhì)品量的明測定——質(zhì)譜居法質(zhì)荷核比(分子斥離子繼與碎雅片離鮮子的增相對逼質(zhì)量因與其春電荷趟的比統(tǒng)值)的最款大值擔即為悅該物蜜質(zhì)的濟相對紙分子猜質(zhì)量必。4.有膏機物跨結(jié)構(gòu)預式的盒確定(1作)結(jié)構(gòu)輕鑒定蓮的常收用方原法:化學哀方法吉:利斷用特單征反刷應鑒巖定出鴨官能廈團;物理跨方法然:紅臘外光率譜、倒核磁總共振止氫譜訴等。官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色褪去KMnO4酸性溶液紫色褪去官能團種類試劑判斷依據(jù)鹵素原子NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出官能團種類試劑判斷依據(jù)鹵素原子NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出官能團種類試劑判斷依據(jù)酚羥基FeCl3溶液顯色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出(2喪)紅外延光譜拉:當用賀紅外裙線照攻射有于機物偏分子相時,夕不同毅官能鋪團或咬化學醫(yī)鍵吸揚收頻則率不今同,序在紅集外光藝譜圖疊中處譽于不謀同的楚位置西??捎媒o于測和定化降學鍵故或官袋能團揀。(3宮)核磁懼共振濤氫譜弟:①處在聚不同匆化學催環(huán)境鹿中的未氫原動子在拳譜圖鄉(xiāng)豐上出殃現(xiàn)的烤位置粱不同澆;②吸收炮峰的褲面積清與氫黑原子賄數(shù)成打正比夾??捎谜朴跍y口定氫源原子儀的種午類和嘩個數(shù)指比。[特別丈提醒]有機擾化合諒物的夸結(jié)構(gòu)綱測定煙流程郵圖:[例2]有機澡物A可由護葡萄肢糖發(fā)頑酵得椒到,革也可霜從酸折牛奶刺中提弊取。笑純凈車的A為無給色粘跳稠液盈體,玩易溶毫于水趕。為隱研究A的組臘成與爆結(jié)構(gòu)溉,進影行了集如下灘實驗奔:實驗步驟解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論(1)稱取A9.0g,升溫使其汽化,測其密度是相同條件下H2的45倍試通過計算填空:(1)A的相對分子質(zhì)量為:________(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g(2)A的分子式為:________實驗步驟解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反應,生成2.24

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