2023年老高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)練習(xí)36　烴和鹵代烴

課時規(guī)范練36煌和鹵代煌

一、選擇題:本題包括11小題，每小題只有1個選項符合題意。

1.檸檬烯具有良好的鎮(zhèn)咳、祛痰、抑菌作用，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于檸檬烯的說法正確的是

（）

A.分子式為CIOHM

B.分子中所有碳原子可能都處于同一平面上

C.屬于乙烯的同系物

D.能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

2.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說法正確的是（）

CH3—CH—CH3CH3—C—CH2CI

BrCH3CH2Br

CH3C1乙丙丁

甲

A.甲、乙、丙、丁中加入NaOH的乙醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNCh溶

液,均有沉淀生成

B.甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNCh溶液，可檢驗該物質(zhì)中含有的鹵素原子

C.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯燃

D.丙與NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)后生成的醇能被氧化為醛

3.有關(guān)化合物［I（b）、0^（d）、0—（p）的敘述正確的是（）

A.b的一氯代物有3種

B.b、d、p的化學(xué)式均為C8H10,均屬于碳水化合物

C.b、d、p分子所有碳原子均不可能在同一平面上

D.一分子d與兩分子B「2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物最多有4種

4.下圖表示4-澳環(huán)己烯在不同條件下所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)

是（）

W

①酸性KMnO,溶液

HBr八,H2O/OH-

Z〃④O^Br②》X

③NaOH乙醇溶液，共熱

Y

A.①②B.②③C.③④D.①④

5.（2021甘肅蘭州模擬）1mol某鏈燃最多可與2mol中發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物A,化合物A最多能

與12moic12發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物B,則下列有關(guān)說法正確的是（）

A.該嫌分子內(nèi)既有碳碳雙鍵又有碳碳三鍵

B.該煌分子內(nèi)碳原子數(shù)超過6

C.該燃能發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)

D.化合物B有3種同分異構(gòu)體

6.為探究一浪環(huán)己烷（（＞Br）與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，甲、

乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計如下三種實驗方案，其中正確的是（）

甲晌反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNCh溶液，若有淺黃色沉淀生成則可證明

發(fā)生了消去反應(yīng)。

乙:向反應(yīng)混合液中滴入浸水，若溶液顏色很快褪去,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。

丙:向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnCU溶液，若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。

A.甲BZ

C.丙D.都不正確

B

7.有兩種有機(jī)物Q（r—CH3p

CH3

ClICl

（CH3），下列有關(guān)說法正確的是（）

A.將酸化的AgNCh溶液分別與二者混合均有沉淀生成

B.二者與NaOH乙醵溶液共熱時均可發(fā)生消去反應(yīng)

C.一定條件下,二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)

D.Q的一氯代物只有一種、P的一浪代物有兩種

8.下列有關(guān)有機(jī)物的說法正確的是（）

A.螺［3,3］庚烷（?O）的二氯代物共有2種（不含立體異構(gòu)）

B.乙烯和丙烯加成聚合最多可形成2種有機(jī)高分子化合物

C.對甲基苯乙烯分子中最多有17個原子共面

D.用氫氧化鈉溶液無法鑒別礦物油和植物油

9.已知CH3cH（OH）CH2cH3^^CH3cH=CHCH3+H2。.下歹IJ有關(guān)說法正確的是（）

A.CH3CHFHCH3分子中所有原子處于同一平面

B.CH3cH（OH）CH2cH3與甘油互為同系物

C.CH3CH=CHCH3可與比加成,其產(chǎn)物的二氯代物有6種不同的結(jié)構(gòu)（不考慮立體異構(gòu)）

D.CH3cH（OH）CH2cH3、CFhCHFHCHs均能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色,但原理不相同

Cl

10.（2021山東濱州高二檢測）山1-氯環(huán)己烷（3）制備1,2-環(huán)己二醇（CXoH）時，需要經(jīng)過下列

哪幾步反應(yīng)（）

A.加成一消去一取代B.消去一加成一取代

C.取代—消去一加成D.取代一加成一消去

11.利用光敏劑QD制備2-環(huán)己基苯乙烯（c）的過程如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是（）

A.a不能使酸性KMnCU溶液褪色

B.a、b、c都能發(fā)生加成、加聚反應(yīng)

C.c中所有原子共平面

D.b、c為同系物

二、非選擇題:本題包括4小題。

12.某烷炫的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3

I

CHa—CH—CH—CH2—CH3

CH3

（1）用系統(tǒng)命名法命名該炸:。

（2）若該烷妙是由烯嫌和1mol出加成得到的，則原烯煌的結(jié)構(gòu)有種（不包括立體異

構(gòu)，下同）。

（3）若該烷燒是由快炫和2molH2加成得到的，則原烘燒的結(jié)構(gòu)有種。

（4）該烷燒在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有種。

13.以苯為原料合成F,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

A/A1C13濃硝酸,CH3CH2MgCl

反應(yīng)①》試劑①SOClz試劑②

濃硫酸”B-----*E乙醛

F是一種具有重要工業(yè)價值的芳香族化合物，含有C、H、0、N四種元素，其蒸氣密度是相同狀況下

氫氣密度的74.5倍,分子中有兩個互為對位的取代基。C能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，試劑②為Fe/HClo

②O^N°2而O-NHz(苯胺溺堿性，易被氧化);

R'MgC]

③RC0C1乙醛'RCOR'o

請回答下列問題：

(1)反應(yīng)①為加成反應(yīng)，寫出A的化學(xué)式:。

(2)B中所含官能團(tuán)的名稱為;生成B時，常伴有副反應(yīng)發(fā)生，反應(yīng)所得產(chǎn)物除B外可

能還含有(寫出一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式)。

(3)試劑①是;試劑①和試劑②的順序能否互換:(填"能''或"不能”);為

什么?o

(4)E生成F的化學(xué)方程式為一

(5)參照上述合成路線，以(CH3)2CHCHO和CH3Mge1為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計制備

(CH3)2CHCOCH3的合成路線。

14.某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲,其中一種組分T可通過下列反

應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。

H2C=CHCH3B“H2C=CHCH2BrNaOH①水解

A光照B—?CH2BrCHBrCH2Br醇,△HC三CCH2Br②氧化?------?

DE

LNa,液N&

NaC=CCHO--C6H80--------------C6H100

JMT

(1)A的化學(xué)名稱是,A-B新生成的官能團(tuán)是。

(2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為o

(3)D->E的化學(xué)方程式為

(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)L可由B與比發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知RiCEBr+NaC三CR2-RCH2c三CR2+NaBr,則M的結(jié)構(gòu)簡

式為o

RH

3\/

C=C

(6)已知R3c三CR「Na：液H凡，則T的結(jié)構(gòu)簡式為o

15.(2021云南曲靖高三一模)有機(jī)物J是我國自主成功研發(fā)的一類新藥，屬于酯類，分子中除苯環(huán)外還

含有一個五元環(huán)，合成J的一種路線如下：

己知:R—Br乙醛

C0

--2>RCOOH

O

IOH

①R—C—RzI

Ri一C—R

②H2O2

RMgBr—R

回答下列問題：

(1)B的名稱是,C的官能團(tuán)名稱是o

(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)H-J的反應(yīng)類型是，在一定條件下,H自身縮聚生成高分子化合物的方程式為.

(4)根據(jù)C坐雙.X,X的分子式為oX有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件的同分

異構(gòu)體共有種(已知:碳碳三鍵或碳碳雙鍵不能與羥基直接相連)。

①除苯環(huán)外無其他環(huán)，且無—0—0—；

②能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。

0H

(5)利用題中信息和所學(xué)知識，寫出以甲烷和甲苯為原料合成O^CHCH,的路線流程(其他試劑自

選)。

課時規(guī)范練36煌和鹵代煌

l.D2.D3.D4.C5.C

6.D解析:一浪環(huán)己烷無論發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng)，都能產(chǎn)生BJ甲不正確;Br2

不僅能與烯姓發(fā)生加成反應(yīng)而使顏色褪去，也能與NaOH溶液反應(yīng)而使顏色褪去,乙也不

正確;一溟環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯炫能使酸性KMnCU溶液紫色變淺或褪去，發(fā)生

水解反應(yīng)生成的醇也會還原酸性KMnCU溶液而使溶液紫色變淺或褪去,丙也不正確;可

行的實驗方案是先向混合液中加入足量的稀硝酸中和過量的堿，再滴入淡水，如果謨水顏

色很快褪去，說明有烯姓生成,即可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。

7.C解析:鹵代姓中鹵素原子不能發(fā)生電離，加入酸化的AgNCh溶液后二者均不能反

應(yīng),A項錯誤;苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng),P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位

碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng),B項錯誤;在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被一OH

取代,C項正確;Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，故可得到兩種

一氯代物,P中有兩種不同位置的氫原子，故P的一澳代物有兩種,D項錯誤。

8.C解析:螺［3,3］庚烷(?O)的二氯代物，兩個氯原子可在相同、不同的碳原子上，

可在同一個環(huán)或不同的環(huán),二氯代物共有7種，故A錯誤;乙烯和丙烯中都有雙鍵,發(fā)生加

聚反應(yīng)時,可以是乙烯和乙烯之間發(fā)生加聚反應(yīng)形成口(^2—€：氏□，可以是丙烯和丙烯之

-ECH2—CHi

間發(fā)生加聚反應(yīng)形成1比,也可以是乙烯和丙烯之間發(fā)生加聚反應(yīng)形成

-ECH2—CH2—CH—CH2i-ECH2—CH2—CH2—CHi

CH,或,故B錯誤;對于苯環(huán)平面來說有12個原子

共面，由于單鍵可旋轉(zhuǎn)，乙烯基平面也有可能與苯環(huán)共面，另加3H+1C=4個原子共面，再加

上甲基上的一個氫原子有可能與苯環(huán)共面，對甲基苯乙烯分子中最多有17個原子共面，

故C正確;燒堿溶液中滴入幾滴油脂或礦物油，加熱，振蕩，能溶解的是油脂,靜置后仍然分

層的為礦物油，故D錯誤。

9.C解析:碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，且2個甲基碳原子與雙鍵直接相連,處于一個平面，但甲

基是四面體結(jié)構(gòu),甲基上的氫原子與碳碳雙鍵不在一個平面，故A錯誤;甘油為丙三醇,一

分子甘油中有3個一OH,CH3cH(OH)CH2cH3只有1個一OH,二者一OH數(shù)目不同，不屬

于同系物，故B錯誤;CH3cH-CHCH3可與H2加成生成CH3cH2cH2cH3,判斷正丁烷二氯

代物的結(jié)構(gòu),可先固定一個C1原子,再移動另一個C1原子，則正丁烷的二氯代物同分異構(gòu)

CH2C1—CH2—CH2—CH3CH3—CHC1—CH2—CH3

體有』fft、tt共6種，故C正確;一OH和碳碳雙鍵均可以

被高鎰酸鉀氧化，使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，均屬于氧化反應(yīng),褪色原理相同，故D錯誤。

C1

NaOI【、乙醇/八、^>—C］NaOlI、水八、OH

_6—O-Jci，即依次發(fā)生消

去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。

U.B解析:a(O)中含有碳碳雙鍵，能與酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),使酸性

O).b()、c(

KMnCU溶液褪色,A錯誤;a(u)都含有碳碳雙鍵，具有烯妙

的性質(zhì)，可發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng),B正確;c(k/)含有飽和碳原子，具有甲烷的

結(jié)構(gòu)特點,則所有原子不可能共平面,c錯誤;b(1r)、

c(u)的結(jié)構(gòu)不相似，不

屬于同系物,D錯誤。

12.答案：(1)2,3-二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6

13.答案：(1)C3H6

CH(CH3)2CH(CH3)2

NO2(任寫一種)

(3)酸性高鎰酸鉀溶液不能由于苯胺容易被氧化，所以必須先氧化一CH(CH3)2,再還

原一N02為一NH2

O

(4)cci+CH3cH2Mge1”

o

HN^O-CCHZCH"+MgC12

KMnO,CH.MgCI

--

(5)(CH3)2CHCHOfr^(CH3)2CHCOOH^^*(CH3)2CHCOCl^￥^(CH3)2CHCOCH3

解析:已知合成流程中，苯與A發(fā)生加成反應(yīng)［題⑴提示］，通過反應(yīng)①生成異丙基苯，因此

反應(yīng)物A是一種烯母,結(jié)合產(chǎn)物可知A為丙烯，分子式為C3H6；QCH(CHM在第二步發(fā)

生硝化反應(yīng)，由于最終的F分子中有兩個互為對位的取代基,所以該硝化反應(yīng)只在對位取

代，即B為5NTQ^CH(CHMoc能與NaHCCh溶液反應(yīng)，所以C分子中含有一COOH,

結(jié)合已知①,B—C為5NO^CH(CHI被酸性KMnO4溶液氧化生成GNTQ^OOH

(化合物C)。根據(jù)已知③,E-F為RC0C1與CH3cH2Mge1的取代反應(yīng)，生成

RCOCH2cH3,且E、F中均含有苯環(huán)，則F的相對分子質(zhì)量剩余部分約為74.5x2-76-

57=16,所以B中含有的一N02在F中不可能存在。則D—E是通過已知反應(yīng)②將一N02

還原成一NH2,C-D為一COOH轉(zhuǎn)變成一COC1的取代反應(yīng)，則D為°"-0菖00,E為

O

%-C_COCI,F是H2*^^CCH?CH;相對分子質(zhì)量恰好為］49。

(2)B是°Ky^CH(CHd,官能團(tuán)是—NO2(硝基)。由于—CH(CH3)2對苯環(huán)的活化作用，

所以苯環(huán)上一CH(CH3)2的鄰、對位都可能發(fā)生取代，所以產(chǎn)物包括僅取代鄰位、對位的

1個位置，各1種，取代鄰位、對位的兩個位置，共2種，取代鄰位、對位的3個位置，有1

種,一共是5種，除去B本身，還可能有4種產(chǎn)物。

(3)試劑①是將一CH(CH3)2氧化生成一COOH,應(yīng)當(dāng)選擇酸性高鎰酸鉀溶液。由于苯胺容

易被氧化，所以必須先氧化一CH(CH3)2,然后再通過還原反應(yīng)將一NO2轉(zhuǎn)變成一NH2,以防

止得到的一NH2被酸性高鎰酸鉀氧化。

O

(4)E(H2N_HQ~COCI)與CH3cH2Mge1反應(yīng)生成F(%^^0^5皿),另一產(chǎn)物為

MgCho

⑸以(CH3)2CHCHO為原料制備(CH3)2CHCOCH3的過程中需要使碳鏈中碳原子數(shù)增加

1個，只能通過已知反應(yīng)③完成，因此(CH3)2CHCHO先要轉(zhuǎn)變成(CH3)2CHCOOH,再轉(zhuǎn)變

成(CH3)2CHCOC1,(CH3)2CHCOC1與CH3Mge1反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。

14.答案：(1)丙烯一Br

醉

(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHXHC三CCH2Br+2NaBr+2H2。

(4)HC=CCOONa(5)CH3cH2cH2c三CCHO

OHCH

\/

C-C

(6)HCH2cH2cH3

解析：(1)A為丙烯,A-B是A分子中一CH3上的一個氫原子被溟原子取代的過程,新生成

的官能團(tuán)是一Br。(2)CH2BrCHBrCH2Br分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共

X-CuCOWj.NaOH

振氫譜有2組峰。(4)HC三CCHzBrMHC三CCH20H警HC三CCHO

HC三C—COONa。(5)CH2-CH—CH2Br.L,故L為CH3cH2cH2Br,由題給信息可知

NaC三CC