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親核加成反應(yīng)機(jī)理2021/5/91

羰基是一個(gè)具有極性的官能團(tuán)，由于氧原子的電負(fù)性比碳原子的大，因此氧帶有負(fù)電性，碳帶有正電性，親核試劑容易向帶正電性的碳進(jìn)攻，導(dǎo)致π鍵異裂，兩個(gè)σ鍵形成。這就是羰基的親核加成。δ-δ+2021/5/92堿催化的反應(yīng)機(jī)理酸催化的反應(yīng)機(jī)理2021/5/93實(shí)例丙酮與HCN的加成(CH3)2C=O+HCN-OH溶液H+H2O

-H2OCH2=C-COOHCH3，-不飽和酸-羥腈（或-氰醇）-羥基酸2021/5/94反應(yīng)機(jī)理可逆不可逆

反應(yīng)條件反應(yīng)必須在弱堿性條件下進(jìn)行2021/5/95

實(shí)例醛與亞硫酸氫鈉的反應(yīng)2021/5/96

反應(yīng)機(jī)理親核加成分子內(nèi)的酸堿反應(yīng)硫比氧有更強(qiáng)的親核性2021/5/97

實(shí)例醛、酮與格氏試劑的反應(yīng)2021/5/98

反應(yīng)機(jī)理2021/5/99

實(shí)例醛、酮與與氨的衍生物的反應(yīng)(1).與胺作用生成希夫堿（Schiffbase）希夫堿只有伯胺可發(fā)生此反應(yīng)2021/5/910(2).與羥胺（H2N-OH）作用生成肟2021/5/911(3).與肼、苯肼、2,4－二硝基苯肼反應(yīng)2021/5/912(4).與氨基脲的反應(yīng)2021/5/913

反應(yīng)機(jī)理2021/5/914半縮醛縮醛縮酮

實(shí)例醛、酮與與醇的反應(yīng)2021/5/915

反應(yīng)機(jī)理2021/5/916如果羰基碳上連的是烷基（供電子性），則可使羰基碳上的正電荷得到分散，不利于親核試劑的進(jìn)攻，而使反應(yīng)活性減弱。即：吸電子基使羰基進(jìn)行親核加成的反應(yīng)活性增加供電子基使羰基進(jìn)行親核加成的反應(yīng)活性減弱此外，烷基的體積越大，則空間阻礙也越大（C由sp2變?yōu)閟p3雜化，鍵角由120°減小為109°左右，空間變得更擁擠，烷基體積越大，則相互之間的斥力就越大），就越不利于親核加成反應(yīng)。

甲醛>乙醛>脂肪醛>苯甲醛>丙酮>環(huán)戊酮>脂肪族甲基酮>苯乙酮>

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