精細(xì)有機(jī)合成課件第一章

精細(xì)有機(jī)合成MinuteOrganicSynthesis史海健

化工學(xué)院10級(jí)研究生2010年9月第一章緒論

第二章碳碳鍵的形成

第三章成環(huán)反應(yīng)

第四章逆合成分析和分子的切斷

第五章還原反應(yīng)

第六章氧化反應(yīng)

第七章有機(jī)合成中的保護(hù)基

第八章不對(duì)稱合成簡(jiǎn)介

第一章：緒論preface

一、有機(jī)化學(xué)與有機(jī)合成二、有機(jī)合成的目的和任務(wù)

三、有機(jī)合成的回顧四、有機(jī)合成的發(fā)展趨勢(shì)五、學(xué)習(xí)方法六、參考書(shū)目一、有機(jī)化學(xué)與有機(jī)合成有機(jī)化學(xué)：是研究有機(jī)化合物的來(lái)源、制備、結(jié)構(gòu)、性能、應(yīng)用以及有關(guān)理論和方法學(xué)的科學(xué)。有機(jī)化合物：含有碳元素的化合物，其它元素包括氫、氧、氮、硫、磷、鹵素及一些金屬元素。其它一些不含碳元素的有機(jī)化合物，如硅氧烷等有機(jī)硅類化合物。有機(jī)化合物特點(diǎn)：組成的元素較少，數(shù)量多（達(dá)千萬(wàn)個(gè)）。名稱由來(lái)：最初是從動(dòng)植物等有機(jī)體中提煉出來(lái)的，早期無(wú)法人工合成，但目前已經(jīng)能夠人工合成復(fù)雜的有機(jī)化合物—有機(jī)合成化學(xué)。有機(jī)化學(xué)發(fā)展領(lǐng)域

物理有機(jī)化學(xué)有機(jī)合成化學(xué)天然產(chǎn)物化學(xué)天然產(chǎn)物合成金屬有機(jī)化學(xué)不對(duì)稱催化綠色化學(xué)有機(jī)材料化學(xué)藥物化學(xué)與藥物設(shè)計(jì)農(nóng)藥化學(xué)化學(xué)生物學(xué)chemistryofnaturalproducts.physicalorganicchemistryorganicsynthesis是有機(jī)化學(xué)中最富有活力的分支學(xué)科和領(lǐng)域。

天然產(chǎn)物化學(xué)有機(jī)合成物理有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)是有機(jī)化學(xué)中最富有活力的分支學(xué)科

有機(jī)合成是表現(xiàn)有機(jī)化學(xué)家非凡創(chuàng)造力的舞臺(tái)。有機(jī)合成是化學(xué)科學(xué)對(duì)人類文明作出重大貢獻(xiàn)的領(lǐng)域。有機(jī)合成化學(xué)有機(jī)合成化學(xué)，是化學(xué)最中心的研究與生產(chǎn)任務(wù)之一，是新中間體、新藥、新材料、新催化劑等最主要的來(lái)源，是化學(xué)學(xué)科中最活躍、最具創(chuàng)造性的領(lǐng)域，也是整個(gè)科學(xué)界最活躍的方向?，F(xiàn)在，全世界化學(xué)工作者每年合成近百萬(wàn)種新化合物。

迄今人類已知的近2500萬(wàn)種物質(zhì)中，絕大多數(shù)為有機(jī)化合物（約90%以上），90%以上由人工合成。所以，有機(jī)合成理所當(dāng)然地成為合成化學(xué)最主要的內(nèi)容。

基本有機(jī)合成工業(yè)精細(xì)有機(jī)合成工業(yè)

化學(xué)工業(yè)中生產(chǎn)精細(xì)化學(xué)品的領(lǐng)域。精細(xì)化學(xué)品：原指產(chǎn)量小、純度高、價(jià)格貴的化工產(chǎn)品。專用化學(xué)品：歐美一些國(guó)家把產(chǎn)量小、按不同化學(xué)結(jié)構(gòu)進(jìn)行生產(chǎn)和銷售的化學(xué)物質(zhì)，稱為精細(xì)化學(xué)品；把產(chǎn)量小、經(jīng)過(guò)加工配制、具有專門功能或最終使用性能的產(chǎn)品。中國(guó)、日本等則把這兩類產(chǎn)品統(tǒng)稱為精細(xì)化學(xué)品。中國(guó)精細(xì)化學(xué)品大致包括：醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、涂料、顏料、信息技術(shù)用化學(xué)品（包括感光材料、磁記錄材料等）、化學(xué)試劑和高純物質(zhì)、食品添加劑和飼料添加劑、催化劑、膠粘劑、助劑、表面活性劑、香料等。隨著國(guó)民經(jīng)濟(jì)的發(fā)展，精細(xì)化學(xué)品的開(kāi)發(fā)和應(yīng)用領(lǐng)域?qū)⒉粩嚅_(kāi)拓，新的門類將不斷增加。精細(xì)化學(xué)品的品種繁多，無(wú)機(jī)化合物、有機(jī)化合物、聚合物以及它們的復(fù)合物。

1．有機(jī)合成的概念：有機(jī)合成指從原料（通常為元素、無(wú)機(jī)物或簡(jiǎn)單的有機(jī)物）經(jīng)由一系列化學(xué)反應(yīng)制備結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的有機(jī)化合物的過(guò)程。一些復(fù)雜的有機(jī)化合物降解得到的簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物的過(guò)程也屬此類。合成：創(chuàng)造和探索新物質(zhì)和新轉(zhuǎn)換?；A(chǔ)合成科學(xué)的長(zhǎng)遠(yuǎn)目標(biāo)是有能力創(chuàng)造所有自然規(guī)律允許的，而不僅僅是自然界已有的物質(zhì)、有序化學(xué)體系及轉(zhuǎn)換。二、有機(jī)合成的目的和任務(wù)有機(jī)合成目的和任務(wù)：

1.制備有用的分子：醫(yī)藥、染料、天然產(chǎn)物等。

2.證實(shí)化合物結(jié)構(gòu)和反應(yīng)機(jī)理.識(shí)譜

3.尋找新的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和試劑.

任務(wù):得到所需要的產(chǎn)物

尋找新的合成方法

提高合成技巧

用于化學(xué)結(jié)構(gòu)的證明,發(fā)現(xiàn)重要規(guī)則:次序規(guī)則,定位規(guī)則等

理論基礎(chǔ)研究:反應(yīng)機(jī)理研究三、有機(jī)合成的回顧

3.1有機(jī)合成的發(fā)展歷程

1828年德國(guó)化學(xué)家FriedrichW?hler維勒NH4OCN(氰酸銨)NH2–C–NH2(尿素)O△AmmoniumCyanateurea18窩48年P(guān)e傭rk扎inHo含ff久ma貿(mào)n煤焦更油灣染料倚染料伙工業(yè)巴斯發(fā)德分曬離到猛兩種摸酒石瓜酸結(jié)狡晶19榜47年魯賓支遜（Si蜂r賄Ro液be栽rt鄉(xiāng)豐R頑ob嫁in市so全n，18室86耗—1亮97臭5）英國(guó)脊人，布研究窄生物腥堿和歡其它譯植物鑒制品近代控有機(jī)貪合成Ro鎮(zhèn)be穩(wěn)rt籮R集ob塔in類so秀n(1膊)化學(xué)荒結(jié)構(gòu)繭和反逆應(yīng)性蜓及化觀學(xué)過(guò)治程之亦間的肚關(guān)系(2蒸)將機(jī)嫌理分蝦析應(yīng)郵用于遞有機(jī)區(qū)合成(3皆)使有類機(jī)合泡成第馳一次附成為春一門削課程近代欣有機(jī)匠合成福的功趙績(jī)首汗推Ro休be唯rt傭R核ob亭in漏so斤n:19脈65年，齡中國(guó)猜有機(jī)論化學(xué)啞家合靠成具真有全網(wǎng)功能歸生物酬活性職的蛋枝白分敬子牛蒸胰島兆素，銜第一息次突貼破了磨合成途一般痛有機(jī)怖物與盯合成默生物章高分柿子的催界限垃。R結(jié)晶賢牛胰蜘島素恒的人仙工合劉成中國(guó)太科學(xué)些院上燃海生頃物化綠學(xué)所撓、上召海有夏機(jī)化丟學(xué)所經(jīng)、北嗚京大擁學(xué)等頂單位拐的學(xué)受者在葡王應(yīng)顫睞、么鄒承勢(shì)魯、行鈕經(jīng)粘義、柳汪猷努、邢驕其毅土等學(xué)吩科帶嗎頭人傅的領(lǐng)比導(dǎo)組浙織下朵，歷敵經(jīng)8年的航艱苦梁努力傳，終劉于攻艦克了仇胰島善素A及B鏈的克拆合眼關(guān)、A鏈和B鏈的玩合成抬關(guān)等左一道工道難獻(xiàn)關(guān)，丑最終刪完成阻了?？灰葝u鳴素的男全合鹽成。R.察B勁.賤Wo庭od及wa字rd超--濟(jì)-一位旨不斷瘦向最務(wù)復(fù)雜瞞的天纏然有碰機(jī)物統(tǒng)分子感挑戰(zhàn)緩的人（1）喹統(tǒng)啉立（7）葉揪綠素農(nóng)（19于60年）（2）利鹿血平寬（19亮56年）孩（8）維沈生素B12(1很97設(shè)3年，15年,一百拘多人代參加過(guò)）（3）膽勁甾醇優(yōu)（19經(jīng)51年）(9奸)紅霉親素(2氧62藏14狠4個(gè)異逼構(gòu)體之萌一,愈49人參郊加）（4）馬做錢子膀堿（19知54年）（5）羊淡毛甾某醇（19謹(jǐn)54年）（6）四建環(huán)素襖（19仔63年）19留65年,伍德嶼沃德(R固ob亞er超t膛Bu資rn仗s拳Wo鉗od啟wa菜rd，19描17捕—1匙97敏9,劫19沉65年諾列貝爾渡得主)美國(guó)怨人，飲人工皂合成際固醇洗、葉灰綠素帝、維用生素B1碎2和其舍他只柜存在屈于生趣物體抄中的佳物質(zhì)梨。19羞90年,科里(E．J．Co譯re納y)美國(guó)某人，19雙90年,你E.炸J攤.接Co貧re幻玉y,創(chuàng)建寒了一暫種獨(dú)騰特的邊有機(jī)僵合成粒理論—逆合瓦成分口析理災(zāi)論顧反向伐合成禿分析在有象機(jī)合曾成的怕理論吉和方堪法方番面的卵貢獻(xiàn)構(gòu)極大田豐富聰了有致機(jī)化快學(xué)的波理論隆寶庫(kù),有機(jī)飽合成終化學(xué)占已經(jīng)縫從科旅學(xué)進(jìn)臉入到仙了科促學(xué)-藝術(shù)泄的殿爹堂。Ni裹c(diǎn)o宴la螺ou.塑K問(wèn).工C抓:Ta成xo醒l(紫杉究醇)(忍19卵94唱).紫杉來(lái)醇19抗90年引器起關(guān)膨注19樓62年開(kāi)播始研獅究短蓄葉紅食豆杉生長(zhǎng)記緩慢巡壽的矮載小灌爬木,紫杉耍醇存母在樹(shù)抬皮中,含量蔬平均族為0.棍01父5%迫,提取血機(jī)率涼為0.滲01孕%,據(jù)估天計(jì),從10駁0年的依紅豆蘋杉樹(shù)剝皮中像大約筋提取30漢0m太g紫杉倆醇,僅夠鑰癌癥幕患者價(jià)一次路用藥勸的劑百量.FD屑A19派92年獲包批抗觀癌藥廚上市,1利40皆0s采d/侮mg卵巢謊癌,乳腺嚇癌,肺癌,黑素塌瘤赤潮床毒素價(jià)：Br糖ev迎et損ox騎inB四、衰有機(jī)押合成對(duì)發(fā)展六趨勢(shì)發(fā)現(xiàn)搭有效安的方墻法，夾用簡(jiǎn)狹單的構(gòu)合成莖步驟果以合耐理的潔產(chǎn)量據(jù)合成緊所有希重要疼分子禿，并料應(yīng)用裝于生哲產(chǎn)實(shí)棕踐。4.1面臨丘的挑燃戰(zhàn)主要戀有兩栽個(gè)方初面：首先芒是如接何應(yīng)萌用和泛創(chuàng)造權(quán)各種因各樣厭的選苗擇反盈應(yīng)，非以應(yīng)淺付合漫成中愿隨時(shí)票會(huì)遇緒到的因化學(xué)殲、區(qū)役域及搶立體鵝選擇攔性要挪求，航從而兇達(dá)到肉目標(biāo)響分子企所指貓定的防構(gòu)造切與構(gòu)薯型。反應(yīng)積底物抽中若添存在純兩個(gè)失官能蛇團(tuán)，伐發(fā)生壁反應(yīng)稱時(shí)只急有一女個(gè)官灰能團(tuán)駱起反再應(yīng)的途；或甩者反棋應(yīng)產(chǎn)賀物中膛有多彼個(gè)可訓(xùn)能產(chǎn)矩生的尿結(jié)構(gòu)竿中只汁生成穴一種抄的反代應(yīng)都墓被稱胳為專披一性外的（sp鴨ec貓if慨ic）反應(yīng)旱。若億以某英一個(gè)醉官能殺團(tuán)反口應(yīng)為圣主或章某一消種結(jié)星構(gòu)產(chǎn)焰物為恢主的津反應(yīng)撐都被仇稱為炎選擇嗚性（se顧le筍ct匯iv含e）反應(yīng)酬。Na工BH4只與得反應(yīng)漿底物塊的羰豪基作似用，而烯竊烴在剪反應(yīng)例前后扮無(wú)變帖化，為化什學(xué)專腫一性賀的（ch襖em某os濕pe強(qiáng)ci床fi農(nóng)c）反應(yīng)幾個(gè)原產(chǎn)物碼中以信三取搭代烯霜烴為演主要主產(chǎn)物現(xiàn)，為未位置言選擇味性（re范gi席os天el翼ec暖ti炒ve）反應(yīng)位置胃專一供和立傷體專超一性驗(yàn)的（se姑te佳re葡os榨pe末cf迷ic）反應(yīng)Br2對(duì)烯賀烴反釣式加四成生葬成一朝對(duì)消將旋產(chǎn)嫌物，乒是非菠對(duì)映斯專一谷性（di檢as百te凝re宵os些pe蘿ci謝fi向c）反應(yīng)反應(yīng)5則是押對(duì)映涉選擇駕性（en俗an膊ti酬os咳el吧ec嗎t(yī)i且ve）反應(yīng)攻。合成:化學(xué)測(cè)選擇亮性位置撇選擇剛性立體士選擇顏性第二您方面鋼是如幫何采費(fèi)用最際恰當(dāng)廉的策既略制猜定出段最合泉理的權(quán)合成漲路線荷。每個(gè)薦合成推目標(biāo)星分子戚都作右為單紙獨(dú)的浴問(wèn)題她進(jìn)行迅?jìng)€(gè)別困解決照，尚怪無(wú)在嶄實(shí)際車工作批中可復(fù)以采滿用的庸通用結(jié)原理體和步興驟。Ar偏t闖in勺O唉rg朽an灘ic良S武yn敵th攤es疾is毫,Ni商ty脹aAn哥an努d,Ja惠sj美itS.Bi景nd腹ra,利19編69。Th銀e濕Ar個(gè)t跑an碰d約Sc阻ie恩nc苗e侍of蛙T弊o(hù)t嘗al辰S桶yn各th竿es鍛isat路t米he嶼D錯(cuò)aw號(hào)n循of前t吩he峰T幟we露nt臺(tái)y-祝Fi督rs昆t錫Ce頑nt才ur爛y,刺K無(wú).桂C.Ni偵co揉l(xiāng)a蕩ou,Di心on咸is飄io遇sVo老ur節(jié)lo戶um哥is,稍Ni芽co唐la軟sWi覆ns竄si樸ng住er,蛛an論d叉Ph腰il臭S帶.Ba擱ra沃n,倒20鏈00。4.晃2有機(jī)僻合成終促進(jìn)玩其他跡相關(guān)頁(yè)學(xué)科狂的發(fā)刮展4.丹3有機(jī)閣化學(xué)矩為本遲課程練的基怪礎(chǔ)：有機(jī)物烴烴的悔衍生支物鏈烴環(huán)烴飽和華烴不飽域和烴脂環(huán)憑烴芳香磨烴鹵代傷烴含氧反衍生堅(jiān)物醇醛羧酸CH3－C鳴H3CH3–B拘r–ClCH3–O婦H–OHCH3-O迫-C疾H3CH3–C姑HOCH3–C春OO暮HCH3-C-CH3OCH2＝C報(bào)H2CH≡CH酮酚醚酯CH3–C有OO初CH2CH3小結(jié)才：常見(jiàn)搖官能裹團(tuán)類型官能團(tuán)類型官能團(tuán)烷烴

醚烯烴醛炔烴酮鹵代烴羧酸醇（酚）酯無(wú)（碳碳雙鍵）—C陡≡C逃—（碳碳陵三鍵她）—X（鹵素?。狾抹H（羥基壓）R—筆O—肥R（醚鍵栽）—C器HO（醛基常）>C陳=O（羰基跌）—C戴OO廈H（羧基股）—C屠OO蒙R（酯基極）有機(jī)物類別特征反應(yīng)烷烴取代反應(yīng)、熱裂解烯烴、炔烴加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)苯和苯的同系物取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、苯的同系物的氧化反應(yīng)醇脫水反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、置換反應(yīng)酚取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)、弱酸的酸通性醛氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)羧酸酯化反應(yīng)、弱酸的酸通性酯水解反應(yīng)單糖還原反應(yīng)（葡萄糖具有醛的性質(zhì)，發(fā)生氧化反應(yīng)）二糖水解反應(yīng)多糖水解反應(yīng)開(kāi)展合成實(shí)驗(yàn)5查閱文獻(xiàn)2選定課題1產(chǎn)品的純化和驗(yàn)證6整理文獻(xiàn)3確定可行方案4五、稈進(jìn)行研究工作主要步驟課題談背景排：了緩解課橋題的湊來(lái)龍?jiān)锶ッ}魯。有計(jì)踩劃性輩、目沫的性健，長(zhǎng)寧打算叛，短蘋安排喜。具有藝重大物意義候：高劑效、暑低毒具有默經(jīng)濟(jì)炊價(jià)值社會(huì)付需求箭量大符合萍環(huán)保味要求1.選定陵課題充足妨資料結(jié)的收桂集,對(duì)課繞題的睬相關(guān)政內(nèi)容膜尤其辰是資鑰料搜榮索的撤越詳拴盡越雖好?！暗孛ぬ菏綄宜阉麂摗北M可竭能把象所有沫的關(guān)凍于目銅標(biāo)化億合物螺的合蹤蝶成方伏法收桑集全盟面。乏從圖婚書(shū)館,資源聲網(wǎng)上怕開(kāi)展葡調(diào)研蘿。2.查閱突文獻(xiàn)將零燦散的肢文獻(xiàn)貧資料妄分類怠、綜槳述、漸總結(jié)愧、綜脊合3.整理舒文獻(xiàn)痕篩選芒資料設(shè)計(jì)訪一條派或幾慎條合飲成路艷線原則必：?1、反紡應(yīng)步丘驟盡理可能告少；?2、每的一步期的產(chǎn)揀率盡紫可能駝高；?3、反健應(yīng)條辱件盡凈可能攜溫和攪，易被于達(dá)督到；?4、中哈間產(chǎn)閱物和噴最終魄產(chǎn)物合的分業(yè)離純乒化容摘易進(jìn)啄行；?5、起副始原更料、爽試劑做盡可燭能廉喪價(jià)易很得，襲反應(yīng)續(xù)時(shí)間趟盡可牽能少芹。?6、新伙理念匙：綠霸色、桶原子稼經(jīng)濟(jì)護(hù)效率元等4.確定瞞可行坑方案準(zhǔn)備罷工作請(qǐng)：原湖料、趕試劑放等的喉定制開(kāi)展砌試驗(yàn)椒，利忘用先速進(jìn)手塘段。例如障：正倒交試天驗(yàn)設(shè)擦計(jì)，拜有機(jī)俱合成衛(wèi)進(jìn)行跌計(jì)算竹機(jī)模朵擬等宅等。細(xì)心聽(tīng)觀察孕，善移于發(fā)朋現(xiàn)問(wèn)螞題，詳細(xì)唱的實(shí)罪驗(yàn)記妙錄，學(xué)接習(xí)培痛養(yǎng)解喝決問(wèn)肥題能梁力。善于田總結(jié)破，有鍛所提迅高和衡改進(jìn)虎。5.開(kāi)展晴具體擋的合槳成實(shí)袍驗(yàn)工婆作主要卵中間找體和醋產(chǎn)品即均需撕經(jīng)過(guò)司經(jīng)過(guò)超基本駝物理鉛性質(zhì)副，IR，NM巡壽RMS，色掠譜等盡可催能應(yīng)改用現(xiàn)騰代先潛進(jìn)儀妨器，尿反映晝現(xiàn)代國(guó)化的移實(shí)驗(yàn)往水平嘩。6.對(duì)產(chǎn)推品進(jìn)株行純癥化和丈驗(yàn)證To溉P戚la釋n每a煮Go順od虜S組yn仔th怒es碎is證,淋Yo牢u悅Ne耗ed陰t神oKn破ow威R等ea陜ct暗io尺ns胸K繩no蘭w逝Re惕ac睜ti閣on犯s搞Kn協(xié)ow響R士ea毀ct鮮io賄nsMa臭rc設(shè)h,背A拾dv擱an的ce顫d廳Or象ga厘ni屆c末Ch寺em炸is炒tr恐y;牛a某r蓋ea旗ct訓(xùn)io深n垂bi朱bl乞eLa特Ro臺(tái)ck,桂Co此mp選re水he課ns潮iv旗e槳Or亂ga管ni金c鳥(niǎo)Tr奇an和sf管or鬧ma蛛ti寶on擇s;毫O貌rg厲an玻ic揭T素ra傘ns流fo格rm芬at茄io哀ns鍋;ho全w燈to命g荒et恒f灣ro勞m粱A嫁to冬BFi培es可er&Fi告es太eran奮d鋤t霸he抽E瞧nc堅(jiān)yc密lo鳳pe映di蜘a合of志R歷ea乏ge捷nt欄s輛En太cy仇cl族op資ed間ia王o販f擋Re翠ag發(fā)en深tsfo劫r景Or頑ga尺ni婦c嫁Sy陡nt四he校si紹s送(E鑒RO常S)精;但wh袋at匠i咽s至th住e危ri軍gh滿t種(E僚RO梢S)蔽;島wh塑at蘋i靈s嗎t(yī)h塑e筍ri歡gh膚tre搶ag浮en損t或fo搜r拍th粉e失jo合b?骨H桃ow晴s耗ho僅ul輸d散yo嘉u瞎us巧e赤it耀?Un魂de擦rs閥ta秘ndCh坐em員ic仿al壤r烈ea乞ct催iv耀it劑yFu摘nc夕ti慶on晴al攀g余ro對(duì)up伸i籃nt槳er倚ac搞ti娃on疫sBe碎c滔om脂fo椒rt凝ab幻玉le極w宵it扇h延or惑ga自ni表c前re弄ac垂ti丟on渴m飽ec冒ha棍ni烏sm柏s泥an貴d例ar練ro珠w搞pu輸sh守in旅gnUn眾de憶rs薄ta申nd棗a干nd跑b泳e輛ab砍le氣t悅o價(jià)ex靠te耀nd吹p妥ri開(kāi)nc后ip起le饞s癥of穩(wěn)C燦on淚fo鍬rm朱at柔io繞n季St坐er朱eo督ch費(fèi)em崖is嗚tr謠y六、非學(xué)習(xí)光有機(jī)份合成座的方椅法張招箭貴《精細(xì)安有機(jī)水合成聽(tīng)與設(shè)丈計(jì)》，能北京肚：化竊學(xué)工儲(chǔ)業(yè)出奸版社20齡03。Ad盾va口nc滾ed受O駐rg蹤蝶an季ic游C岔he襖mi扭st淡ry反,嗚Pa半rt蘿B霸,枝4thed.(C醋ar舉ey驚/Su絞nd禍be躁rg;征Pl茄en開(kāi)um能,匙20披01耍)即：鋤凱頸里，《高等暖有機(jī)仿化學(xué)》B輯沃倫《有機(jī)港合成部設(shè)計(jì)》(英)丁新碌騰譯段行餐信《實(shí)用任精細(xì)掀有機(jī)呼合成蘋手冊(cè)》北京割：化余學(xué)工擦業(yè)出因版社20拼00。顧可連權(quán)《有機(jī)惜合成惜化學(xué)》上海培：上蘋?？浦瓕W(xué)技濫術(shù)出炎版社湖，19釘87七、里參考挪書(shū)目嵇耀辟武《路線踏設(shè)計(jì)——有機(jī)怨合成執(zhí)的關(guān)凡鍵》吉林后大學(xué)患出版罷社19仔89黃憲《新編元有機(jī)僅合成微化學(xué)》北京?。夯b學(xué)工謊業(yè)出柔版社攻，20巴03K.羨C炕.Ni騰co丟la拖ouet退a聲l,Th芳e話Ar笨t長(zhǎng)an退d臣Sc變ie園nc米e帳of劣T塞ot撲al卡S補(bǔ)yn營(yíng)th職es酸is夏a允t吊th項(xiàng)e錢Da閉wn邀o寧f飾th壇e茶Tw啞en華ty爸-F欣ir劇st海C昌en違tu砍ryAn概ge語(yǔ)w.置Ch拐em漆.刊In梁t.香E耍d.20窮00,享39剩,番44兩-1夸21諷.E.刮J吳.騙Co抱re奇y,Th伸e蹤蝶Lo暫gi辮c器of識(shí)C錄he煙mi衡ca拒l幣Sy幼nt私he磚si辦s，19撐89破