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脂肪族飽和碳原子上演示文稿目前一頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)(優(yōu)選)脂肪族飽和碳原子上目前二頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)誘導(dǎo)效應(yīng)的電子云是沿著原子鏈傳遞的,其作用隨著距離的增長(zhǎng)迅速下降,一般只考慮三根鍵的影響。誘導(dǎo)效應(yīng)一般以氫為比較標(biāo)準(zhǔn),如果取代基的吸電子能力比氫強(qiáng),則稱其具有吸電子誘導(dǎo)作用,用-I表示。如果取代基的給電子能力比氫強(qiáng),則稱其具有給電子誘導(dǎo)效應(yīng),用+I表示。目前三頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前四頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前五頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前六頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)吸電子誘導(dǎo)效應(yīng):
目前七頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)給電子基團(tuán):
目前八頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)二、共軛效應(yīng)
單雙鍵交替出現(xiàn)的體系稱為共軛體系。在共軛體系中,由于原子間的相互影響而使體系內(nèi)的π電子(或P電子)分布發(fā)生變化的一種電子效應(yīng)稱為共軛效應(yīng)。目前九頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)凡共軛體系上的取代基能降低體系的π電子密度,則這些基團(tuán)有吸電子的共軛效應(yīng),用-C表示。凡共軛體系上的取代基能增高共軛體系的π電子云密度,則這些基團(tuán)有給電子的共軛效應(yīng),用+C表示。共軛效應(yīng)只能在共軛體系中傳遞,但無論共軛體系有多大,共軛效應(yīng)能貫穿于整個(gè)共軛體系中。目前十頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)1、π-π共軛效應(yīng)目前十一頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前十二頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)2、p-π共軛效應(yīng)目前十三頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前十四頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前十五頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)三、超共軛效應(yīng)當(dāng)C-Hσ鍵與π鍵(或P軌道)處于共軛位置時(shí),也會(huì)產(chǎn)生電子的離域現(xiàn)象,這種C-H鍵σ-電子的離域現(xiàn)象叫做超共軛效應(yīng)。在超共軛體系中電子轉(zhuǎn)移的趨向可用弧形箭頭表示:超共軛效應(yīng)的大小,與p軌道或π軌道相鄰碳上的C-H鍵多少有關(guān),C-H鍵愈多,超共軛效應(yīng)愈大。目前十六頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)
1、σ-π超共軛
CH3CH=CH2目前十七頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)2、σ-P超共軛
CH3CH2·目前十八頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前十九頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)四、場(chǎng)效應(yīng)取代基在空間可以產(chǎn)生一個(gè)電場(chǎng),對(duì)另一頭的反應(yīng)中心有影響,這種空間的靜電作用稱為場(chǎng)效應(yīng),
目前二十頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前二十一頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前二十二頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)6.2碳正離子目前二十三頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前二十四頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前二十五頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)3oR·>2oR·>1oR·>·CH3-------越穩(wěn)定的自由基越易生成.(即氫被奪取的容易程度)3oH>2oH>1oH目前二十六頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)碳正離子的穩(wěn)定性3oR+>2oR+>1oR+>+CH3-------越穩(wěn)定的碳正離子越易生成.(即氫被奪取的容易程度)3oH>2oH>1oH目前二十七頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前二十八頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前二十九頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)σ-p超共軛
目前三十頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)6.3手性碳原子的構(gòu)性保持與構(gòu)型翻轉(zhuǎn)
Walden轉(zhuǎn)化目前三十一頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前三十二頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)6.4脂肪族飽和碳原子上
的親核取代反應(yīng)
目前三十三頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)化合物分子中的原子或原子團(tuán)被親核試劑取代的反應(yīng)稱為親核取代反應(yīng)。用SN表示。在反應(yīng)中,受試劑進(jìn)攻的對(duì)象稱為底物;親核的進(jìn)攻試劑稱為親核試劑;在反應(yīng)中離開的基團(tuán)稱為離去基團(tuán);與離去基團(tuán)相連的碳原子稱為中心碳原子;生成物稱為產(chǎn)物。在上述反應(yīng)中,若受進(jìn)攻的對(duì)象是飽和碳原子,則稱此這類反應(yīng)為飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)。目前三十四頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)6.5親核取代反應(yīng)的速率二級(jí)反應(yīng)一級(jí)反應(yīng)目前三十五頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)6.6親核取代反應(yīng)的機(jī)理6.6.1SN2反應(yīng)的定義、機(jī)理和反應(yīng)勢(shì)能圖目前三十六頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)
溴甲烷的堿性水解的反應(yīng)速度不僅與鹵烷的濃度成正比,而且也與堿的濃度成正比:CH3-Br+OH-CH3OH+Br-水解=k[CH3Br][OH-]反應(yīng)歷程:過渡態(tài)構(gòu)型相反
瓦爾登轉(zhuǎn)化(B)雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)目前三十七頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)溴甲烷水解反應(yīng)的能量曲線SN2,新鍵已部分形成舊鍵已部分?jǐn)嗔?過渡態(tài)結(jié)構(gòu)目前三十八頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)有兩種分子參與了決定反應(yīng)速度關(guān)鍵步驟的親核取代反應(yīng)稱為SN2反應(yīng)實(shí)例:鹵代烴雙分子親核取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理(SN2)目前三十九頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)構(gòu)型保持和構(gòu)型翻轉(zhuǎn)如果一個(gè)反應(yīng)涉及到一個(gè)不對(duì)稱碳原子上的一根鍵的變化,則將新鍵在舊鍵斷裂方向形成的情況稱為構(gòu)型保持,而將新鍵在舊鍵斷裂的相反方向形成的情況稱為構(gòu)型翻轉(zhuǎn)。這種構(gòu)型的翻轉(zhuǎn)也稱為Walden轉(zhuǎn)換。在SN2反應(yīng)中,得到構(gòu)型翻轉(zhuǎn)的產(chǎn)物。(R)-2-溴辛烷[]D=-34.6o(S)-2-辛醇[]D=+9.9o構(gòu)型保持構(gòu)型翻轉(zhuǎn)HO-(R)-2-辛醇[]D=+9.9o目前四十頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)成環(huán)的SN2反應(yīng)目前四十一頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前四十二頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前四十三頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)結(jié)論:成環(huán)的難易程度五元環(huán)>三元環(huán)>六元環(huán)>四元環(huán)>目前四十四頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)6.6.2SN1反應(yīng)的定義、機(jī)理和反應(yīng)勢(shì)能圖
目前四十五頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)例:叔丁基溴在堿性溶液中的水解速度,僅與鹵烷的濃度成正比:水解=k[(CH3)3CBr]因此,上述反應(yīng)可認(rèn)為分兩步進(jìn)行:(A)單分子親核取代反應(yīng)(SN1)目前四十六頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)第一步:叔丁基溴在溶劑中首先離解成叔丁基碳正離子和溴負(fù)離子:過渡態(tài)碳正離子是個(gè)中間體,性質(zhì)活潑,稱為:活性中間體.目前四十七頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)第二步:叔基碳正離子立即與試劑OH-或水作用生成水解產(chǎn)物--叔丁醇:對(duì)多步反應(yīng)來說:生成最后產(chǎn)物的速度主要由速度最慢的一步來決定。在決定反應(yīng)速度的這一步驟中,發(fā)生共價(jià)鍵變化的只有一種分子,所以稱作單分子反應(yīng)歷程。這種單分子親核取代反應(yīng)常用SN1來表示。目前四十八頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)叔丁基溴水解反應(yīng)的能量曲線目前四十九頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)如果鹵素是連在手性碳原子上的鹵烷發(fā)生SN1水解反應(yīng),可得到“構(gòu)型保持”和“構(gòu)型轉(zhuǎn)化”幾乎等量的兩個(gè)化合物,即外消旋體混合物(可以此鑒別歷程SN1或SN2):構(gòu)型保持構(gòu)型轉(zhuǎn)化SN1反應(yīng)的立體化學(xué):目前五十頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)SN1反應(yīng)的另一個(gè)特點(diǎn):反應(yīng)伴有重排。目前五十一頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)實(shí)例:鹵代烴單分子親核取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理(SN1)過渡態(tài)反應(yīng)物產(chǎn)物中間體過渡態(tài)過渡態(tài)慢-Br-Nu-快只有一種分子參與了決定反應(yīng)速率關(guān)鍵步驟的親核取代反應(yīng)稱為SN1反應(yīng)。在SN1反應(yīng)中,得到構(gòu)型翻轉(zhuǎn)和構(gòu)型保持兩種產(chǎn)物。目前五十二頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)慢快進(jìn)攻C+實(shí)例:鹵代烴溶劑解反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理(SN1)目前五十三頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)溶劑解反應(yīng)目前五十四頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前五十五頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前五十六頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)Winstein離子對(duì)機(jī)理目前五十七頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)6.7影響親核取代反應(yīng)的因素6.7.1烷基結(jié)構(gòu)的影響SN2反應(yīng)進(jìn)行的相對(duì)反應(yīng)速率目前五十八頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)
目前五十九頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)當(dāng)一級(jí)鹵代烷β位上有側(cè)鏈時(shí),SN2反應(yīng)進(jìn)行的相對(duì)反應(yīng)速率目前六十頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)
目前六十一頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)結(jié)論:烷基結(jié)構(gòu)影響SN2親核取代反應(yīng)主要是空間效應(yīng)目前六十二頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)立體效應(yīng)—碳原子上的甲基能阻礙親核試劑的接近,提高了反應(yīng)的活化能而使反應(yīng)速度降低.電子效應(yīng)—碳原子上的氫被烷基取代后,碳原子上的電子云密度將增加,也不利于親核試劑對(duì)反應(yīng)中心的接近.
SN2反應(yīng)中的空間效應(yīng)立體效應(yīng)的影響大于電子效應(yīng).目前六十三頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)SN1反應(yīng)進(jìn)行的相對(duì)反應(yīng)速率
(溴代烷在80%乙醇水溶液中)目前六十四頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)
結(jié)論:叔溴烷易失去Br-而形成穩(wěn)定的碳正離子,所以它主要按SN1歷程進(jìn)行親核取代反應(yīng);而伯溴烷則反之,主要按SN2歷程進(jìn)行;仲溴烷則處于兩者之間。CH3Br、(CH3)2CHBr、(CH3)3CBr這個(gè)系列中,水解歷程是一個(gè)由SN2轉(zhuǎn)變?yōu)镾N1的過程。溴烷的烷基對(duì)水解速度的影響目前六十五頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)
注意1:伯鹵烷一般易發(fā)生SN2反應(yīng),但如果控制條件,也會(huì)發(fā)生SN1反應(yīng)。例1:伯鹵烷在銀或汞離子存在下,這些離子可促使碳鹵鍵的斷裂:絡(luò)合物在有機(jī)分析鑒定中,用硝酸銀的乙醇溶液與伯鹵烷作用就屬于SN1反應(yīng)。伯鹵烷在室溫時(shí)反應(yīng)很慢,加熱后才有AgCl沉淀的產(chǎn)生。目前六十六頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)
注意2:叔鹵烷一般易發(fā)生SN1反應(yīng),但如果控制條件,也會(huì)發(fā)生SN2反應(yīng)。例2:叔氯烷(或叔溴烷)與碘化鈉的丙酮溶液反應(yīng),因?yàn)榈怆x子很容易進(jìn)攻氯(或溴)的-碳原子,于是形成過渡態(tài),使叔氯烷(或叔溴烷)發(fā)生SN2反應(yīng)。目前六十七頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)烯丙式和苯甲型鹵代烴既易進(jìn)行SN1反應(yīng),也易SN2反應(yīng)烯丙基碳正離子的P-π共軛
目前六十八頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)乙烯式和苯型鹵代烴既不易進(jìn)行SN1反應(yīng),也不易SN2反應(yīng)CH2=CHX的P-π共軛
目前六十九頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前七十頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)離去基團(tuán)對(duì)SN1和SN2都有影響目前七十一頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)碘代烷>溴代烷>氯代烷目前七十二頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前七十三頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前七十四頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前七十五頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)結(jié)論:OH-、NH2、CN等堿性強(qiáng)的基團(tuán)不能作為離去基目前七十六頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)R-OHR-OH2R++H2O
H++-+怎樣使羥基轉(zhuǎn)變成一個(gè)好的離去基團(tuán)?目前七十七頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)*3離去基團(tuán)離去能力差異的具體應(yīng)用:
好的離去基團(tuán)總是可以被不好的離去基團(tuán)所取代。R-X+AgNO3RONO2+AgX好的離去基團(tuán)不好的離去基團(tuán)目前七十八頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)試劑親核性對(duì)SN2有影響;對(duì)SN1幾乎無影響目前七十九頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前八十頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前八十一頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前八十二頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)試劑親核性的強(qiáng)弱對(duì)SN1反應(yīng)不重要。試劑親核性越強(qiáng),對(duì)SN2反應(yīng)越有利。堿性:試劑對(duì)質(zhì)子的親合能力。親核性:一個(gè)試劑在形成過渡態(tài)時(shí)對(duì)碳原子的親合能力。親核試劑的親核性由兩種因素決定試劑的給電子能力試劑的可極化性給電子能力強(qiáng),可極化性大,試劑親核性強(qiáng)。(4)試劑親核性對(duì)親核取代反應(yīng)的影響目前八十三頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)*1質(zhì)子溶劑中常用親核試劑的排列順序RS-ArS->CN->I->NH3
(RNH2)>RO-HO->Br->PhO->Cl->>H2O>F-不易形成氫鍵親核性大易形成氫鍵親核性小情況分析目前八十四頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)
*2在質(zhì)子溶劑中,同一種原子與不同原子或基團(tuán)相連時(shí),多數(shù)情況下,其親核性順序與堿性大小順序一致。RO->HO->PhO->RCOO->ROH>H2O堿性逐漸減弱親核性逐漸減弱*3少數(shù)例外情況CH3O-CH3CH2O-(CH3)2CHO-(CH3)3CO-堿性逐漸增大親核性逐漸減弱目前八十五頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)*1碘負(fù)離子是一個(gè)好的離去基團(tuán)原因:C-I鍵鍵能低,I-的堿性弱。*2在質(zhì)子溶劑中,碘負(fù)離子是一個(gè)好的親核試劑。
原因:1碘的體積大,電負(fù)性小,核對(duì)外層電子控制差,所以可極化性大。2碘的堿性弱,所以溶劑化作用小。
碘負(fù)離子的這種雙重反應(yīng)性能可使它成為親核取代反應(yīng)的中轉(zhuǎn)站。R-ClR-NuR-INu-I-Nu-利用碘負(fù)離子是一個(gè)好的親核試劑利用碘負(fù)離子是一個(gè)好的離去基團(tuán)(5)碘負(fù)離子和兩位負(fù)離子加少量碘即可促進(jìn)反應(yīng)。碘負(fù)離子目前八十六頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)溶劑的分類:質(zhì)子溶劑、偶極、非極性溶劑溶劑對(duì)反應(yīng)影響的規(guī)律1質(zhì)子溶劑對(duì)SN1反應(yīng)有利,對(duì)SN2的影響要作具體分析。2偶極溶劑對(duì)SN2反應(yīng)有利。(相對(duì)于SN1、質(zhì)子溶劑而言)3極性溶劑對(duì)SN1反應(yīng)有利,對(duì)SN2反應(yīng)多數(shù)情況不利。(因?yàn)镾N1反應(yīng)過渡態(tài)極性增大,SN2反應(yīng)過渡態(tài)極性減小)4非極性溶劑對(duì)SN1、SN2反應(yīng)都不利(RX不溶于非極性溶劑)。溶劑對(duì)親核取代反應(yīng)的影響SN1RX—[R·······X]R++X--?+SN2Nu-+RX—[Nu·······R·······X]NuR+X-
?--目前八十七頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)H3C-H2N-HO-F-Cl-Br-I-2.53.13.5
4.12.82.72.2堿性逐漸減弱親核性逐漸減弱可極化性減弱在質(zhì)子溶劑中親核性的變化規(guī)律H3C-H2N-HO-F-Cl-Br-I-堿性逐漸減弱可極化性減弱親核性逐漸減弱1溶劑對(duì)可極化性很高,但堿性弱的試劑的親核性影響不大(例如I-)。2溶劑對(duì)可極化性小,但堿性強(qiáng)的試劑的親核性影響大(例如F-、Cl-、Br-)。在偶極溶劑中親核性的變化規(guī)律目前八十八頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)兩位負(fù)離子亞硝酸根負(fù)離子目前八十九頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前九十頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前九十一頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前九十二頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)目前九十三頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)實(shí)例一分析HON=OH++-ON=OO=N=O-ON=O3.03.5-氮的可極化性大,親核性也大發(fā)生SN2反應(yīng),氮端進(jìn)行反應(yīng)。*1RCH2Br+NaNO2RCH2NO2*2R2CHBr+AgNO2R2CHONO+AgBrSN2乙醚乙醚SN1亞硝酸酯硝基烷氧的電負(fù)性大,原子半徑比氮小,所以氧堿性大。遇酸或發(fā)生SN1反應(yīng),氧端進(jìn)行反應(yīng)。目前九十四頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)HCNH++-CN2.6
3.0:
CN::C=N:--堿性大親核性強(qiáng)
RCH2X+NaCN(orKCN)RCH2CN+NaXSN2RCH2X+*AgCNRCH2NC(異晴)
+AgX過渡態(tài)類似SN1SN2實(shí)例二分析..目前九十五頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)實(shí)例三分析HSCNH++-SCN2.63.0:S-CN:......S=C=N:--堿性大親核性強(qiáng)硫代氰酸....目前九十六頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)如果某化合物中的一個(gè)位置有離去基團(tuán),另一個(gè)位置有親核試劑,這時(shí),親核取代反應(yīng)就可以在分子內(nèi)發(fā)生。分子內(nèi)的親核取代反應(yīng)一般都按SN2機(jī)制進(jìn)行,產(chǎn)物是一個(gè)環(huán)形化合物,所以這類反應(yīng)稱為成環(huán)的SN2反應(yīng)。V五元環(huán)>V六元環(huán)>V中環(huán),大環(huán)>V三元環(huán)>V四元環(huán)4成環(huán)的SN2反應(yīng)必須在稀溶液中進(jìn)行目前九十七頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)溶劑的影響質(zhì)子溶劑對(duì)SN1有利;偶極溶劑對(duì)SN2有利.從機(jī)理可看出:目前九十八頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)SN2機(jī)理目前九十九頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)SN1機(jī)理目前一百頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)例如:二甲亞砜(DMSO)目前一百零一頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)例如:下面的反應(yīng)在丙酮中比在甲醇中快500倍目前一百零二頁\總數(shù)一百二十一頁\編于十點(diǎn)二、消除反應(yīng)的定義、分類和反應(yīng)機(jī)制定義:在一個(gè)分子中消去兩個(gè)
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