苯甲醇和苯甲酸的制備

實驗:苯甲醇和苯甲酸的制備一、實驗目的1.學習由苯甲醛制備苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。3.進一步掌握萃取、洗滌、蒸儲和干燥等基本操作。二、產(chǎn)品介紹苯是最簡單的芳香醉之一，可看作是取代的甲醇。在自然界中多數(shù)以酯的形式存在于香精油中。中文別名芳醉。茉醇是極有用的定香劑，用于配制香皂；日用化妝香精。但茉醇能緩慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和茉醛，使市售產(chǎn)品常帶有杏仁香味，故不宜久貯。茉醇在工業(yè)化學品生產(chǎn)中用途廣泛；醫(yī)藥；合成樹脂溶劑；可用作尼龍絲；纖維及塑料薄膜的干燥劑，染料；纖維素酯；酪蛋白的溶劑，制取茉基酯或酸的中間體。同時，廣泛用于制筆（圓珠筆油）；油漆溶劑等。苯甲酸為具有苯或的氣味的鱗片狀或針狀結(jié)晶，具有苯或甲醛的。在100℃時迅速升華，它的有很強的，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于、乙醛等。苯甲酸是，比脂肪酸強。它們的化學性質(zhì)相似，都能形成鹽、酯、酰鹵、酰胺、酸酢等，都不易被氧化。苯甲酸的苯環(huán)上可發(fā)生，主要得到間位取代產(chǎn)。三、基本原理無。-H的醛在濃堿溶液作用下發(fā)生歧化反應，一分子醛被氧化成峻酸，另一分子醛則被還原成醇，此反應稱坎尼扎羅反應。本實驗采用苯甲醛在濃氫氧化鈉溶液中發(fā)生坎尼扎羅反應，制備苯甲醇和苯甲酸，反應式如下：主 反21J +應，制備苯甲醇和苯甲酸，反應式如下：主 反21J +NaOH/^-COONa（T+hc,—0cH°+6一〔副反應：、四、主要試劑及產(chǎn)品的物理常數(shù)應 ：(j^^COONarz^r^COOH+[I"j +NaCI^^COOH名稱分子性狀相對密度熔點(℃)沸點(℃)溶解度水醇醒苯甲醛106.12無色液體，有苦杏仁氣味1.04-26179.62微溶易溶易溶苯甲酸122.1鱗片狀或針狀結(jié)晶，具有苯的臭味1.27122.132490.21g46.6g66g甲苯醇108.13無色液體，有芳香味1.04-15.3205.7微溶易溶易溶乙酸乙酯88.1無色透明液體。有特殊刺激氣味0.897-8377不溶易溶--五、試劑與儀器1、主要儀器：100mL錐燒瓶、分液漏斗，蒸儲裝置、燒杯等。2、主要試劑規(guī)格及用量：名稱規(guī)格用量NaOH固體9g苯甲醛新蒸的10mL乙酸乙酯—20mLNaHSO3飽和10mLNa2CO310%10mLMgSO4無水—鹽酸濃—六、實驗裝置本實驗制備苯甲醉和苯甲酸，采用機械攪拌下的加熱回流裝置，如圖1所示。乙醛的沸點低，要注意安全，蒸偏低沸點液體的裝置如圖2所示。圖1制備苯甲酸和苯甲醇的反應裝置圖 圖2蒸乙醛的裝置圖七、實驗步驟在l（）（）mL錐形瓶中，放入9g氫氧化鈉和9ml水配置成的水溶液，振蕩使氫氧化鈉完全溶解。冷卻至室溫。在振蕩下，分批加入10mL新蒸僻過的苯甲醛，分層。裝回流冷凝管。加熱回流lh間歇震搖直至苯甲醛油層消失，反應物變透明。.苯甲醇的制備反應物中加入足夠量的水（最多30mL）,不斷振搖，使其中的苯甲酸鹽全部溶解。將溶液倒入分液漏斗中，每次用20mL乙酸乙酯萃取三次。合并上層的乙酸乙酯提取液，分別用10mL飽和亞硫酸氫鈉，lOmLlO%碳酸鈉和10mL水洗滌。分離出上層的乙酸乙酯提取液，用無水硫酸鎂干燥。將干燥的乙醛溶液濾入100mL圓底燒瓶，連接好普通蒸儲裝置，蒸出乙酸乙酯（回收）；直接加熱當溫度上升到140℃改用空氣冷凝管，收集204-206℃的僧分。.苯甲酸的制備乙酸乙酯萃取后的溶液，用濃鹽酸酸化使剛果紅試紙變藍，充分攪拌，冷卻使苯甲酸析出完全，抽濾。粗產(chǎn)物分為兩份一份干燥，另一份重結(jié)晶。約8-9g.mp.l21-122oC八、實驗注意事項：1,苯甲醛很容易被空氣中的氧氣氧化成苯甲酸。為除去苯甲酸，所以在實驗前重新蒸偏苯甲醛。.如果第一步反應不能充分攪拌，會影響后續(xù)反應的產(chǎn)率。如果混合充分，通常在瓶內(nèi)混合物固化，苯甲醛氣味消失：.在第一步反應時加水后，苯甲酸鹽如不能溶解，可稍微加熱；.用干燥劑干燥時，干燥劑的用量為每10mL液體有機物加0.5-1.0g（至少加1.0g）,定要澄清后才能倒在蒸儲瓶中蒸儲，否則殘留的水會與產(chǎn)物品形成低沸點共沸物，從而增加前儲分的量而影響產(chǎn)物的產(chǎn)率；.蒸儲乙酸乙酯之前，一定要過濾法或傾析法將干燥劑去掉，將濾液蒸儲除去乙酸乙酯后，，用電熱套直接加熱蒸儲，收集204-206C的微分（即為產(chǎn)品）。并注意在179c有無苯甲醛微分。