有機(jī)物性質(zhì)總結(jié)

總結(jié)官能團(tuán)與Na2CO3溶液反應(yīng)酚羥基(不產(chǎn)生CO2)、羧基(產(chǎn)生CO2)與H2發(fā)生加成反應(yīng)(即能被還原)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)不易與H2發(fā)生加成反應(yīng)羧基、酯基能與H2O、HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵OH使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反應(yīng)而褪色碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基能被氧化(發(fā)生還原反應(yīng))醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵碳碳叁鍵發(fā)生加聚反應(yīng)碳碳雙鍵與新制Cu(OH)2懸濁液混合產(chǎn)生降藍(lán)色生成物多羥基能使指示劑變色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羥基使?jié)庀跛嶙凕S蛋白質(zhì)12．有機(jī)物溶解性規(guī)律根據(jù)相似相溶規(guī)則，有機(jī)物常見官能團(tuán)中,醇羥基、羧基、磺酸基、酮羰基等為親水基物質(zhì)一般易溶于水；當(dāng)有機(jī)物中憎水基團(tuán)占主導(dǎo)地位時，物質(zhì)一般難溶于水。常見不溶于水的有機(jī)物：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素不溶于水密度比水小：苯、酯類、烴【復(fù)習(xí)】甲烷的化學(xué)性質(zhì)：1．穩(wěn)定性：通常情況下，甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿不反應(yīng)。2．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色—-不與強(qiáng)氧化劑反應(yīng),3．不能使溴水褪色(既不發(fā)生取代反應(yīng)，也不發(fā)生加成反應(yīng))。CHCl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl2．試管內(nèi)液面逐漸上升3．試管壁上有油狀液滴生成5．氧化反應(yīng):①純凈的甲烷可在空氣中安靜的燃燒，火焰為明亮的藍(lán)色，無黑煙222②不純的甲烷點(diǎn)燃會發(fā)生爆炸,所以點(diǎn)燃前必須檢驗(yàn)純度。00℃以上可分解CHHHCH炔)通常情況下,烷烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反應(yīng)，CH代物的有關(guān)方程式：HCl(2)C2H6與氯氣反應(yīng)，生成二氯代物的有關(guān)方程式：33232CHCH+ClCH33232【說明】1.光照條件，鹵素單質(zhì)(與液溴在光照條件下反應(yīng)，不使溴水褪色)24．分解(熱解)反應(yīng)(裂化)(煤和石油的分解反應(yīng))CHCHCH+CH818410484102624CH4102624熱裂化:直接加熱裂化催化裂化：催化劑裂化(質(zhì)量高)的烴斷裂為各種短鏈的氣態(tài)烴和少量的液態(tài)烴的方法，叫做石油的裂解。【復(fù)習(xí)】乙烯的化學(xué)性質(zhì):⑴與溴水加成：CH2==CH2+Br2—→CH2Br-CH2Br(1，2—二溴乙烷(無色液體))(2)與鹵化氫加成：CH2==CH2+HClCH3—CH2Cl(氯乙烷)(工業(yè)上酒精的制備方法)CHCHHCH3-CH3【總結(jié)】乙烯的加成反應(yīng)說明了乙烯的雙鍵的不飽和性(1)常溫被酸性高錳酸鉀溶液氧化二．烯烴的化學(xué)性質(zhì):(以丙烯為例)①與溴水加成(使溴水褪色)：BrBr②與氫氣的加成:CH2==CH—CH3+HBr—→CH3—CH—CH3(2-溴丙烷)∣Br【說明】馬氏(馬可夫尼可夫)規(guī)則(扎堆原則):即氫原子總是加在含氫多的碳原子上。④與水加成:∣2．易被氧化:(1)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(2)在空氣中易燃燒，現(xiàn)象同乙烯. ∣3三。二烯烴的化學(xué)性質(zhì):∣∣∣∣BrBrBrBrCHCHCH==CH2+Br2—→CH2—CH==CH—CH2(1，4加成)——為主BrBr—二溴-2-丁烯∣∣BrBr2．氧化反應(yīng)：二烯烴也能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水溶液退色.H22[CH2-CH==CH—CH2]nCH三CH+Br2tCH==CH(1，2—二溴乙烯)∣∣BrBrCHCHBrtBrCHCHBr，2—四溴乙烷)∣Br∣Br│Br│BrCH三CH+H2tCH2===CH2CH三CH+2H2tCH3——CH3CH三CH+HCltCH2===CH 氯乙烯ClCl⑴使酸性高錳酸鉀溶液褪色【現(xiàn)象】純凈的乙炔在空氣中安靜燃燒,有明亮的火焰，大冒黑煙。五．炔烴的化學(xué)性質(zhì):H④與水反應(yīng):2．易被氧化：能使酸性高錳酸鉀溶液褪色在空氣中易燃燒，現(xiàn)象同乙烯.應(yīng)用：七。苯的化學(xué)性質(zhì):易取代，難加成，難氧化。代反應(yīng):⑴苯與鹵素的取代反應(yīng)：苯與液溴反應(yīng)生成溴苯⑵苯的硝化反應(yīng)：苯與硝酸反應(yīng)生成硝基苯2.苯的加成反應(yīng):與氫氣加成:⑴不使酸性高錳酸鉀溶液褪色⑵在空氣中燃燒:6622266222【總結(jié)】苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代，難加成，難氧化。八．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì):代反應(yīng):+Cl2或()+HCl鄰氯甲苯對氯甲苯(無)(2—氯甲苯)(4-氯甲苯)32—CH+Cl2-CHCl32氯代苯甲烷苯代一氯甲烷[說明]條件不同，發(fā)生取代反應(yīng)的位置不同，產(chǎn)物不同。[總結(jié)]由于存在側(cè)鏈，側(cè)鏈對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使得苯環(huán)上的氫原子更容易被取代.+3H2→⑴可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色—-被氧化的部分是與苯環(huán)相連的碳原子上：①帶一個側(cè)鏈的苯的同系物，無論側(cè)鏈有多大，被酸性高錳酸鉀溶液氧化后都產(chǎn)生苯甲酸，多余的碳原子被氧化為二氧化碳。②若苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，被氧化后產(chǎn)生兩個羧基，而且位置與原取代基的位置相同。+3[O]+H2O苯甲酸+6[O]+6[O]+2232CH3——CHHOOC——COOH+232⑵苯的同系物的燃燒:[總結(jié)]苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)有的與苯相同，有的不同——這是側(cè)鏈對苯環(huán)影響的結(jié)果。與苯相同的：易取代——發(fā)生鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等難加成—-與氫氣、氯氣等可以燃燒常溫帶側(cè)鏈的苯不發(fā)生加成反應(yīng)，但是能被氧化——被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(使酸性高錳酸鉀溶液褪色)——由于有苯環(huán)的存在，使得烷烴基易被氧化1．與活潑金屬的反應(yīng):323222CHCHOH+2Na2CH32322(離子化合物，可以溶于水)[說明]⑴說明乙醇分子的O—H鍵比較容易斷裂.⑵說明乙醇中的氫原子比水中的氫原子活潑性差.⑶除了鈉可以與乙醇反應(yīng)外，比較活潑的金屬,如K、Mg、Al等也能與乙醇反應(yīng)，把羥基中的氫原子置換出來。⑷反應(yīng)類型：置換反應(yīng).(不屬于取代反應(yīng))(不是原子之間的反應(yīng))2．取代反應(yīng)(與HX鹵化氫的反應(yīng)):32322CHCHOH+HBr→CH32322(液態(tài))(氣態(tài))(溴乙烷)[說明]⑴發(fā)生此反應(yīng)時，C-O鍵斷裂。⑵濃硫酸起脫水劑、催化劑的作用。⑶反應(yīng)類型：取代反應(yīng)。O(乙醛)[注意]①有機(jī)反應(yīng)中失氫的反應(yīng)也叫做氧化反應(yīng).得氫的反應(yīng)也叫做還原反應(yīng)。②銅作為催化劑，但是參加反應(yīng).⑶使酸性高錳酸鉀褪色,生成乙醛。⑵分子間脫水:[說明]乙醇分子內(nèi)含有羥基(內(nèi)因)，由于溫度(外因)不同,脫水的方式不同，產(chǎn)物不同。較高溫度(170℃)分子內(nèi)脫水,較低溫度(140℃)分子間脫水.32232222CHCHCHOH+2Na→23223222丙醇鈉333322CHCHCH+2Na→2CH33332OHONa異丙醇鈉氫發(fā)生取代反應(yīng)：3223222CHCHCHOH+HCl322322233332CHCHOHCH+HClCH333322-氯丙烷⑵使酸性高錳酸鉀溶液褪色，生成醛或酮223222232233233+2H2O33233+2H2O[總結(jié)]伯醇(RCH2OH)氧化成醛,仲醇(RR'CHOH)氧化成酮，叔醇(RR’R”COH)不發(fā)生氧化反應(yīng)4．消去反應(yīng)——分子內(nèi)脫水：322232CHCHOHCHCHCHCH322232CHCHOHCHCHCHCHHO32325．分子間脫水:32232222322CHCHCHOH→CH3223222232異丙醚成反應(yīng):3232CHCHOH32322官能團(tuán)變化:-CHOH—CHO2離子方程式:gNHHO2323⑷使酸性高錳酸鉀溶液退色.⑸乙醛的燃燒(劇烈氧化)：222222化劑。而弱氧化劑都能使醛基氧化，自然說明乙醛易被氧化,即乙醛還原性強(qiáng).uO⒊乙醛加氫還原成乙醇,說明乙醛有氧化性；乙醛去氫氧化成乙酸,說明乙醛有還原性。1．還原成相應(yīng)的醇2．易氧化成對應(yīng)的酸(檢驗(yàn)法)R—CHOHR—CHOR—COOH2⑴銀鏡反應(yīng):與適量的銀氨溶液反應(yīng)，生成甲酸銨。O與過量的銀氨溶液反應(yīng),生成碳酸.HO[講解]甲醛中的一個氫被氧化生成甲酸(也叫蟻酸，因而甲醛也叫蟻醛).如果氧化劑過量,有可能使分子中的兩個氫都被氧化生成碳酸，由于碳酸不穩(wěn)定,因而分解產(chǎn)生水和二氧化碳。2．還原反應(yīng):2323聚甲醛[講解]溫度越低越容易發(fā)生加聚反應(yīng)。4．甲醛與苯酚的反應(yīng)-—生成酚醛樹脂：[注意]用鹽酸催化,產(chǎn)物發(fā)粉色；用氨水催化，產(chǎn)物發(fā)黃；若溶液酸堿性適當(dāng),則為白色。⑴使石蕊變紅3232[說明]大多數(shù)醋酸鹽都溶解于水(可溶于水的醋酸鉛)[總結(jié)]由于受到羰基的影響,O—H鍵更容易斷裂.在水分子的作用下，O—H鍵斷裂,OO‖‖3．不易發(fā)生加成反應(yīng).十六．飽和一元羧酸的化學(xué)性質(zhì)：之通性:3．很難被還原．乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)：十九．苯酚的化學(xué)性質(zhì):1．與活潑金屬反應(yīng):22+2Na→2+H↑(置換反應(yīng))2苯酚鈉aOHHOHCO+H2SO4+H2O+H2SO4+H2O對羥基苯磺酸4．顯色反應(yīng)：苯酚遇到氯化鐵溶液變?yōu)樽仙梢詸z驗(yàn)苯酚的存在。5．易被氧化——變?yōu)榉奂t色。3．易被氧化二十一．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì):上述兩反應(yīng)加起來:[總結(jié)]鹵代烴分子里的鹵原子還能夠被多種原子或原子團(tuán)所取代。2222222222HClHBr丙烯2—溴丙烷[總結(jié)3]鹵代烴跟強(qiáng)堿(如NaOH或KOH)的醇溶液共熱,就脫去鹵化氫而生成烯烴。鹵代烴跟強(qiáng)堿(如NaOH或KOH)的水溶液共熱，就發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴。條件不同,雖然都是鹵代烴和氫氧化鈉加熱反應(yīng)，但是產(chǎn)物不同。[總結(jié)4]烯烴鹵代烴氧化反應(yīng)(還原性)：葡萄糖酸(可以生成葡萄糖酸銨)2．還原反應(yīng)(催化加氫)[結(jié)論]葡萄糖在一定條件下能與氫氣加成，生成正六己醇正己六醇5HO24．遇到新制的氫氧化銅，生成絳藍(lán)色溶液5．發(fā)酵反應(yīng)：葡萄糖發(fā)酵，工業(yè)制酒精只生熱，不發(fā)光，不寫點(diǎn)燃，可醫(yī)用、食用。[結(jié)論]具有醇和醛的性質(zhì)：二十三．果糖的化學(xué)性質(zhì):液或新制氫氧化銅反應(yīng)，生成兩種含碳原子數(shù)不同的羥基酸。2．多羥基的性質(zhì)——能與新制