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選擇性必修3《有機化學基礎》第五節(jié)有機合成第1課時1.認識有機合成的關鍵是碳骨架的構建和官能團的轉化,從不同角度對有機化合物的轉化關系進行分析和推斷,促進變化觀念與平衡思想學科核心素養(yǎng)的發(fā)展。2.理解逆合成分析法在有機合成中的應用,尤其是在制藥行業(yè)中的重要作用,知道“綠色合成”思想是優(yōu)選合成路線的重要原則,培養(yǎng)科學態(tài)度與社會責任的學科核心素養(yǎng)。3.體會有機合成在創(chuàng)造新物質、提高人類生活質量及促進社會發(fā)展方面的重要貢獻。[素養(yǎng)發(fā)展目標]

人類歷史上第一個合成的有機物尿素Part1一、有機合成使用相對簡單易得的原料,通過有機化學反應來構建________和引入________,由此合成出具有特定結構和性質的目標分子。碳骨架官能團任務1.構建碳骨架③羥醛縮合反應:分子內含有α-H的醛在一定條件下可發(fā)生加成反應,生成β-羥基醛,該產物易失水得到α,β-不飽和醛。

(2)碳鏈的縮短(3)碳鏈的成環(huán)碳鏈成環(huán)——共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物發(fā)生第爾斯-阿爾德反應(Diels-Alderreaction)任務2.引入官能團不飽和烴飽和烴鹵代烴醇醛羧酸酯鹵代脫鹵水解取代氧化還原酯化水解氧化加成消去加成消去水解酯化含有多個官能團的有機化合物在進行反應時,非目標官能團也可能受到影響。此時需要將該官能團保護起來,先將其轉化為不受該反應影響的其他官能團,反應后再轉化復原。

官能團的保護例1.用甲苯合成對羥基苯甲酸乙酯的路線如下,其中③的目的是保護酚羥基,使其不被氧化。例2.某種藥物中間體的合成路線如下,其中②是為了保護氨基,使其不被氧化。同步訓練√1.下列反應能使有機分子中的碳鏈縮短的是()A.乙醛發(fā)生自身羥醛縮合反應B.乙苯和酸性KMnO4溶液反應C.乙醛和銀氨溶液反應D.乙烯和HCN發(fā)生加成反應√PART.02有機合成路線的設計與實施(1)基礎:掌握碳骨架構建和官能團轉化的基本方法。(2)設計與選擇的原則:貫徹“綠色化學”理念,以較低的成本和較高的產率,通過簡便而對環(huán)境友好的操作得到目標產物。1.有機合成路線的確定

2.有機合成的過程(1)基本思路(2)應用實例——乙二酸二乙酯的合成3.逆合成分析法根據(jù)以上分析,可確定合成乙二酸二乙酯的基礎原料為乙烯(CH2===CH2),通過五步反應進行合成,寫出反應的化學方程式:①________________________________;②_______________________________________________;③_____________________________________________;④_________________________________________________;⑤____________________________________________________________。(1)合成步驟較少,副反應少,反應產率高。(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒。(3)反應條件溫和,操作簡便,產物易于分離提純。(4)污染排放少。4.有機合成路線的設計與選擇利用逆合成分析法設計有機合成路線的一般程序

小結(2)芳香族化合物的合成路線同步訓練√

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