羧酸酯 一等獎

第三章

烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯(1)教學(xué)目標(biāo):21.掌握乙酸的分子結(jié)構(gòu)主要化學(xué)性質(zhì)

2.了解乙酸的工業(yè)制法和用途

3.了解羧酸的分類和命名

4.了解乙酸和羧酸性質(zhì)上的異同重點(diǎn):乙酸的化學(xué)性質(zhì)乙醛有哪些化學(xué)性質(zhì)?CH3CHOCH3COOH【O】CH3CH2OH【O】CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（銀氨溶液）CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化劑CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋＋2H2OCu2O↓一、羧酸1.定義：由烴基（或H）與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2.分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH、CnH2nO2①H-COOH

②CH3-COOH

③HOOC-COOH

④C6H5-COOH

⑤CH2=CH-COOH

⑥C17H35-COOH

⑦C17H33-COOH

⑧C15H31-COOH

⑨

HOOC-CH2-COOH

⑩CH2-COOHHO-C--COOHCH2-COOH以上羧酸互為同系物的是？3.乙酸1）乙酸的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)a．乙酸的物理性質(zhì)

乙酸又叫醋酸，無色冰狀晶體（所以又稱冰醋酸），溶點(diǎn)16.6℃，沸點(diǎn)117.9℃。有刺激性氣味，易溶于水。b．乙酸的分子結(jié)構(gòu)

化學(xué)式：C2H4O2結(jié)構(gòu)簡式：

CH3COOH吸收強(qiáng)度1210864206日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括ＣaCO3)說明乙酸什么性質(zhì)？考考你①乙酸的酸性性質(zhì)化學(xué)方程式與酸堿指示劑反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)與堿反應(yīng)與堿性氧化物反應(yīng)與某些鹽反應(yīng)乙酸能使紫色石蕊試液變紅Zn+2CH3COOH→(CH3COO)2Zn+H2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2OCuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2OCaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑CH3COOHCH3COO-+H+實(shí)驗(yàn)探究：P.60科學(xué)探究1

科學(xué)探究酸性：Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液飽和碳酸氫鈉溶液CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O濃H2SO4△乙酸乙酯②乙酸的酯化反應(yīng)（復(fù)習(xí)）實(shí)驗(yàn)裝置？操作？注意事項(xiàng)？①反應(yīng)需哪些藥品?②濃硫酸在反應(yīng)中所起的作用有哪些?③在實(shí)驗(yàn)中，為什么要用冰醋酸和無水乙醇，而不用它們的水溶液？乙醇，濃硫酸和冰醋酸

催化劑，脫水劑該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加濃硫酸可促進(jìn)反應(yīng)向生成乙酸乙酯的反應(yīng)方向進(jìn)行。因?yàn)楸姿崤c無水乙醇基本不含水，可以促使化學(xué)平衡向生成酯的方向移動實(shí)驗(yàn)室制取乙酸的酯問題1問題2：藥品的添加順序是()AA.先加入乙醇，再緩慢加入濃硫酸，最后加入冰醋酸，邊加邊振蕩B.先加入乙醇，再加入冰醋酸，最后緩慢加入濃硫酸，邊加邊振蕩C.先加入濃硫酸，再加入乙醇，最后加入冰醋酸，邊加邊振蕩C.先加入濃硫酸，再緩慢加入乙醇與冰醋酸的混合液，邊加邊振蕩問題3:①加熱的目的是什么？②導(dǎo)氣管出口處于什么位置？為什么？主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯蒸餾而收集，提高乙醇乙酸的轉(zhuǎn)化率飽和碳酸鈉液面上方,為了防止倒吸①反應(yīng)后飽和碳酸鈉溶液上層有什么現(xiàn)象？②飽和碳酸鈉溶液起何作用?③能用水或者飽和食鹽水代替嗎?為什么?問題4飽和碳酸鈉溶液上層有無色油狀液體，并有香味不能。水不能降低乙酸乙酯的溶解度，不能除乙酸；食鹽水比水好，但不能除去乙酸。降低酯的溶解度，溶解乙醇，吸收乙酸酯化反應(yīng)反應(yīng)原理探究:討論:在下述反應(yīng)中，生成水的氧原子由乙酸的羥基提供，還是由乙醇的羥基提供？即是(a)酸去羥基醇去氫；還是(b)醇去羥基酸去氫。用什么方法可以證明呢？濃H2SO4b、

OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

a、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4==OO

定義：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

②酯化反應(yīng)：②①a．反應(yīng)機(jī)理：醇脫氫原子，羧酸脫羥基結(jié)合生成水。

b．酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。

—O—H①②同位素跟蹤法1818乙酸的用途17醋酸是我國最早使用的調(diào)味品，能開胃助消化、美容、消毒、防病等。乙酸是一種重要的有機(jī)化工原料，用途極為廣泛。乙酸可用于生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維（如維綸）、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥以及農(nóng)藥等。小結(jié)：乙酸的化學(xué)性質(zhì)一、羧基中的氧氫鍵斷裂而顯酸的通性，由于羥基與羰基相互影響，酸性比苯酚強(qiáng)；二、羧基中的碳氧鍵斷裂，與醇發(fā)生取代反應(yīng)，三、羧基里羥基與羰基相互影響,使羧基中的比乙醛中C=O的難加成。自然界中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì)

OH—C—O—H俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。甲酸乙二酸

HOOC-COOH

俗稱“草酸”，無色透明晶體，通常含兩個結(jié)晶水，草酸，是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)酸性：HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH

。練習(xí)1：現(xiàn)有乙醇、乙醛、乙酸三種溶液，如何用化學(xué)方法鑒別？

練習(xí)2：用飽和碳酸氫鈉溶液能把括號內(nèi)雜質(zhì)除去的是(

)

A.CO2（HCl）

B.C6H6（C6H5OH）

C.CH3COOC2H5（CH3COOH）

D.HCOOH（HCOONa）AC練習(xí)3：醇、酚、羧酸與鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉、氫氧化鈉的反應(yīng)有何不同？如何分離乙酸和乙醇的混合溶液？

練習(xí)4：如何以水、空氣、乙烯為原料來制取乙酸乙酯（可以使用催化劑），寫出有關(guān)反應(yīng)方程式：CH2＝CH2＋H2O

CH3CH2OH加熱、加壓催化劑2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O加熱催化劑2CH3CHO

2CH2=CH2+O2加熱催化劑2CH3CHO+O2

2CH3COOH加熱催化劑CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O

H2SO4△練習(xí)51、試寫出乙醇、甘油與濃硝酸反應(yīng)的方程式。2、試寫出乙醇與濃鹽酸反應(yīng)的方程式。3、試寫出在濃硫酸加熱條件下CH3─CH─COOH可能發(fā)生的反應(yīng)。OH布置作業(yè)P.634第三章

烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯(2)教學(xué)目標(biāo):291.掌握酯的分子結(jié)構(gòu)主要化學(xué)性質(zhì)

2.了解酯在自然界中的存在和用途

3.了解酯的分類和命名

重點(diǎn):乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)30一、酯

1.定義：酸和醇發(fā)生反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物。2.分類：根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無機(jī)酸酯。或根據(jù)羧酸分子中酯基的數(shù)目，分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。飽和酯的通式：R1COOR2或CnH2nO2與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體練習(xí)：寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并命名。某酸某酯命名：313.物理性質(zhì)：低級酯存在于水果中，低級酯通常為具有芳香氣味的油狀液體、難溶于水、比水輕，易溶于有機(jī)溶劑。4．乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)

化學(xué)式：C4H8O2結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOCH2CH3

吸收強(qiáng)度43210P62實(shí)驗(yàn)設(shè)想、探究【實(shí)驗(yàn)探究】請你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。

32試管編號123實(shí)驗(yàn)步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻?qū)嶒?yàn)步驟2將三支試管同時(shí)放入70～80℃的水浴里加熱約5min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與結(jié)論（1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（2）酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好？（3）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？上層油狀基本不減少，難水解上層油狀部分減少，部分水解，是可逆反應(yīng)上層油狀消失，完全水解5、乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)的本質(zhì)？酸加羥基醇加氫①水解反應(yīng)CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHH2SO4△OOCH3C-O-CH2CH3+H-OHCH3C-OH+CH3CH2-OH濃H2SO4思考與交流P631）由于乙酸乙酯77.06的沸點(diǎn)比乙酸117.9、乙醇78都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。2）使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。自然界中的有機(jī)酯資料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸異戊酯物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式羰基穩(wěn)定性與H2加成其他性質(zhì)乙醛CH3CHO不穩(wěn)定容易醛基中C—H鍵易被氧化（成酸）乙酸CH3COOH穩(wěn)定不易羧基中C—O鍵易斷鍵（酯化）乙酸乙酯CH3CO－OC2H5穩(wěn)定不易酯基中C—O鍵易斷鍵（水解）小結(jié)：烴的羰基衍生物性質(zhì)比較小結(jié)：烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物間轉(zhuǎn)化要求：會寫每一步反應(yīng)式，記住反應(yīng)條件。練習(xí)1：A、B、C、D四種有機(jī)物的化學(xué)式均為C3H6O2，試根據(jù)下列性質(zhì)確定它們的結(jié)構(gòu)式A.既能跟金屬鈉起反應(yīng)又能跟碳酸鈉溶液起反應(yīng)B.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)C.只能發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種有機(jī)物D.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生酯化反應(yīng)練習(xí)2：寫出C7H6O2的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(1)鏈狀酯的生成①一元羧酸與一元醇反應(yīng)：CH3COOH+HOC2H5→CH3COOC2H5+H2O②一元羧酸與二元醇，或二元羧酸與一元醇反應(yīng)：2C2H5OH+HOOCCOOH→C2H5OOCCOOC2H5+2H2O6.酯的制備和類型(2)環(huán)狀酯的生成①羥基羧酸反應(yīng)生成環(huán)酯②多元羧酸與多元醇反應(yīng)