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有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫第一頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六一、概念具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物二、類型①碳鏈異構(gòu):②位置異構(gòu):③官能團(tuán)異構(gòu):(因C原子的排列順序不同)(因官能團(tuán)位置不同)如:1-丁烯與2-丁烯、1-丙醇與2-丙醇(因官能團(tuán)類型不同)如:1-丁炔與1,3-丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷第二頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六常見不同類物質(zhì)之間的同分異構(gòu)體CnH2n(n≥3)CnH2n+2O(n≥3)CnH2n-2(n≥4)CnH2nO(n≥3)CnH2nO2(n≥2)CnH2n-6O(n≥7)CnH2n+1NO2(n≥2)烯烴和環(huán)烷烴炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴飽和一元醇和醚飽和一元醛和酮、烯醇飽和一元羧酸、酯和羥基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚氨基酸和硝基化合物第三頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六三、常見題型及解題策略(一)判斷是否為同分異構(gòu)體

例、A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分,有的是藥物,有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示:這五種化合物中,互為同分異構(gòu)體的是

。B和C第四頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物,歷經(jīng)30年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成,它們的結(jié)構(gòu)可表示如下(括號內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡式)以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是

A

①和②B

①和③C

③和④D

②和④第五頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六(二)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定1、等效氫法判斷“等效氫”的三條原則是:①同一碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子上所連的甲基是等效的;③處于對稱位置上的氫原子是等效的。第六頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六例:下列有機(jī)物的一氯取代物其同分異構(gòu)體的數(shù)目相等的是

BD第七頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六例:有三種不同的基團(tuán),分別為-X、―Y、―Z,若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子,能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是() A.10B.8C.6D.4A解題策略:有3個取代基時,“定二移一”。依靠思維的有序性,避免重復(fù)和遺漏。第八頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六苯丙醇胺(英文縮寫為PPA)結(jié)構(gòu)簡式如下:其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯,取代基是將Φ—、H2N—、HO—在碳鏈上的位置作變換,可以寫出多種同分異構(gòu)體,其中5種的結(jié)構(gòu)簡式是:請寫出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不要寫出—OH和—NH2連在同一個碳原子上的異構(gòu)體;寫出多于4種的要扣分):第九頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六(三)由加成產(chǎn)物確定不飽和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)例、某有機(jī)物與H2按1:1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為:CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3OHCH3OH則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有(

)種(說明

:羥基與碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定)。解題策略:抓住加成反應(yīng)的特點即反應(yīng)前后碳鏈結(jié)構(gòu)不變,確定不飽和鍵(雙鍵、叁鍵)的可能位置,進(jìn)而得到有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及種數(shù)。5第十頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六注:對于限定范圍的書寫或補(bǔ)寫,解題時要看清所限范圍,分析已知的幾個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點。例、烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成,但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C-H鍵,則不容易被氧化得到。現(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成為的異構(gòu)體共有7種,其中的3種是、—R

—COOH

—COOH

—COOH

—CH2CH2CH2CH2CH3

請寫出其它4種的結(jié)構(gòu)簡式:____________________(四)、有限制性條件的有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫第十一頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六寫出滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。

①苯的衍生物,且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種;②與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體;③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。第十二頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六C11H13ClO2的同分異構(gòu)體寫出符合下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式①苯的衍生物,且苯環(huán)上只有兩個對位取代基;②與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體;③氯原子不與苯環(huán)上碳原子相連,且與NaOH醇溶液共熱不能發(fā)生消去反應(yīng)④分子中含有兩個甲基。第十三頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六符合條件的同分異構(gòu)體滿足下列三個條件的A的同分異構(gòu)體數(shù)目有

種。①苯的衍生物,且苯環(huán)上只有兩個互為對位的取代基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③與FeCl3溶液作用不顯色。第十四頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六B的同分異構(gòu)體種類很多,符合以下條件的B的同分異構(gòu)體共有

種。①屬于苯的衍生物,苯環(huán)上共有三個取代基②與碳酸鈉溶液反應(yīng)可放出CO2氣體。第十五頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六A為某芳香烴的衍生物,只含C、H、O三種元素,環(huán)上有兩個相鄰的取代基。已知A的相對分子質(zhì)量為150,A不能使FeCl3溶液顯色,但可被新制Cu(OH)2氧化為B,B在濃硫酸存在和加熱時,能發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成C,C分子中有一個含氧的六元環(huán)。A的結(jié)構(gòu)簡式為

滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體共有

種。①苯的衍生物②與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體(3)苯的一元取代2第十六頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六

1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下,因此有如下2個異構(gòu)體。據(jù)此,可判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷(假定五個碳原子也處在同一平面上)的異構(gòu)體數(shù)是(

) A.4B.5C.6D.7A第十七頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強(qiáng)催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑,它的結(jié)構(gòu)簡式為:,試回答下列問題:(1)苯氯乙酮不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是:__________(填序號)。A.加成反應(yīng)B.取代反應(yīng)C.消去反應(yīng)D.水解反應(yīng)E.銀鏡反應(yīng)(2)與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),分子有苯環(huán)但不含—CH3,的化合物有多種,它們的結(jié)構(gòu)簡式是:C與E第十八頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六結(jié)構(gòu)式為C2H5-O--CHO的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,請寫出含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體第十九頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六

下圖為金剛烷的結(jié)構(gòu),則它的一氯取代物有

種,二氯取代物有

種。24第二十頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六例:降冰片烷立體結(jié)構(gòu)如右圖所示鍵線式(以線示鍵,每個折點和線端點處表示有一個碳原子,并以氫補(bǔ)足四價)。試寫出它的分子式

,當(dāng)發(fā)生一氯取代時,取代位置有

種。二氯取代物有

種。C7H1238第二十一頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期六3、記憶法例、甲苯被式量為43的烷基取代一個H后,生成物可能種類為:A:8種B:6種C:4種D:3種解題策略:

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