有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

2023/5/30第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第一課時(shí)2023/5/302⑴請寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式⑵回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角復(fù)習(xí)提問：電子式結(jié)構(gòu)式CH4結(jié)構(gòu)簡式經(jīng)過科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，4個(gè)氫原子分別位于正四面體的4個(gè)頂點(diǎn)上（鍵角是109°28′）。有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2023/5/303H..HCHH......電子式結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖H－C－HHH甲烷分子的表示方法有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2023/5/304 從下圖（圖中黑球表示碳原子）和所學(xué)知識歸納有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2023/5/3051、碳原子的成鍵特點(diǎn)①碳原子價(jià)鍵為四個(gè)②碳原子間的成鍵方式：C—C、C=C、C≡C③碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2023/5/306鍵長分子中兩個(gè)成鍵原子的核間距離叫做鍵長鍵能氣態(tài)原子形成1mol共價(jià)單鍵所釋放的能量（破壞1mol單鍵所吸收的能量）叫做鍵能。鍵角在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角2.共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)分子的穩(wěn)定性分子空間構(gòu)型有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2023/5/307回憶：C5H12的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式鏈狀、無支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈36．07℃27．9℃9．5℃結(jié)構(gòu)特點(diǎn)沸點(diǎn)物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同結(jié)論CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CHCH3CH3CH3球棍模型支鏈越多沸點(diǎn)越低思考與交流有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/308物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式相同點(diǎn)不同點(diǎn)沸點(diǎn)分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)36.07℃27.9℃9.5℃思考與交流有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3091、同分異構(gòu)體現(xiàn)象：2、同分異構(gòu)體：理解：三個(gè)相同：分子組成相同、式量相同、分子式相同二個(gè)不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/30103、同分異構(gòu)體常見三種類型碳鏈異構(gòu)（如丁烷與異丁烷）官能團(tuán)位置異構(gòu)（如1-丁烯與2-丁烯）官能團(tuán)種類異構(gòu)（如乙醇與甲醚）有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3011【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丁烯和2-丁烯CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3

位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3012同分異構(gòu)體的書寫（一般采用“減鏈法”）㈠碳鏈異構(gòu)學(xué)與問：P10書寫C6H14的同分異構(gòu)體：【交流總結(jié)】書寫同分異構(gòu)體的有序性有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3013同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對到鄰再到間。減碳架支鏈;最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3014練習(xí)：書寫C7H16

的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直鏈有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3015C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主鏈少一個(gè)碳有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/30163、主鏈少二個(gè)碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支鏈為乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3017（2）支鏈為兩個(gè)甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個(gè)碳原子上有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3018C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣兩者是一樣的兩者是一樣的CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個(gè)碳原子上有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3019練習(xí)1、分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有2個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（）個(gè)（A）2個(gè)（B）3個(gè)（C）4個(gè)（D）5個(gè)√㈡位置異構(gòu)例：寫出分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體⒈碳鏈異構(gòu)（碳骨架）CCCCCCCCCCCC⒉位置異構(gòu)C5H10？有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3020練習(xí)2、請寫出分子式為C4H10O的醇的同分異構(gòu)體CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3021CCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH練習(xí)3、請寫出分子式為C5H10O2的羧酸的同分異構(gòu)體有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3022㈢官能團(tuán)異構(gòu)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3023練習(xí)4、寫出分子式為C4H8的所有烴的同分異構(gòu)體CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烴環(huán)烷烴添H！

書寫步驟：

碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3024思考：為什么有機(jī)物種類繁多？1.碳原子可形成四個(gè)共價(jià)鍵2.碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵3.碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀4.有機(jī)物分子是存在同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3025碳原子數(shù)(烷烴)12345678910同分異體數(shù)無無無2359183575碳原子數(shù)(烷烴)1112….1543472040同分異體數(shù)159355….36631962491178805931附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3026

1、概念：

結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。同系物官能團(tuán)種類、數(shù)目相同烴基的種類和形狀相同即：通式相同有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3027練習(xí)：下列物質(zhì)是否為同系物①CH3CHO和CH3COOH②CH2=CH2和③CH4和CH3CH3④CH3CH2CH3和H2CCH2CH2CH3－CH2－CH－CH3│CH3否否是是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3⑤否有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3028⑥CH2=CH2和

CH

CCH3

⑦CH3OH和CH2OHCH2OH⑧CH3COOH和CH2＝CHCOOH2、性質(zhì)：物理性質(zhì)遞變（隨n）化學(xué)性質(zhì)相似否否否有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3029同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素組成結(jié)構(gòu)對象例子分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)分子式相同同種元素質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同相似不同不同原子核結(jié)構(gòu)不同化合物單質(zhì)化合物原子(核素)CH4和CH3CH3H和H1121O2和O3正丁烷和異丁烷電子層結(jié)構(gòu)相同試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素四個(gè)名詞的含義有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象等效氫原子的判斷1.同一碳原子所連的氫原子是等效的；2.同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;3.處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。2023/5/3030有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3031——找對稱軸、點(diǎn)、面CH3CH2CH2CH2CH3對稱軸③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3對稱點(diǎn)①②②②③③③

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③對稱點(diǎn)對稱面①②①①一元取代物同分異構(gòu)體的確定等效氫法bbbbaaaa有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3032練習(xí)：請寫出常見一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH3CH4

CH3CCH3

CH3CH3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3033練習(xí)、進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是---------------------------------（）A.（CH3）2CHCH2CH2CH3

B.(CH3CH2)2CHCH3C.（CH3）2CHCH（CH3）2D.（CH3）3CCH2CH3A、C③④⑤②C－C－C－CC①D、CC－C－C－C①C②③

D有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3034有機(jī)物的表示方法閱讀資料卡片P10，試寫出乙醇的化學(xué)式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式及鍵線式。化學(xué)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式C2H6OH—C—C—OHHHHHOH有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3035科學(xué)史話1874年荷蘭化學(xué)家范特霍夫（J.H.van’tHoff，1852—1911）和法國化學(xué)家列別爾（J.A.LeBel，1847—1930）分別獨(dú)立地提出了碳價(jià)四面體學(xué)說，即碳原子占據(jù)四面體的中心，它的4個(gè)價(jià)鍵指向四面體的4個(gè)頂點(diǎn)。這一學(xué)說揭示了有機(jī)物旋光異構(gòu)現(xiàn)象的原因，也奠定了有機(jī)立體化學(xué)的基礎(chǔ)，推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。1901年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者：雅可比·亨利克·范特霍夫送鮮奶的范特霍夫和化學(xué)家范特霍夫被人們合并傳成了“牧場化學(xué)家”。有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/3036課堂小結(jié)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)有機(jī)物的表示方法碳原子價(jià)鍵為四個(gè)碳原子間的成鍵方式：C—C、C=C、C≡C碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)種類異構(gòu)化學(xué)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/30371、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（）

A.3B.4C.5D.6CH3—CH—CH3D—CH2—CH2—CH3—C3H7

CH3隨堂練習(xí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2023/5/30382、已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為

A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有-------（）

A.9種B.10種

C.11種D.12種