簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成(學(xué)考)

專題3有機(jī)化合物的獲取與應(yīng)用簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成第三單元人工合成有機(jī)化合物化學(xué)22021/5/91在1880年時(shí)，人們一共發(fā)現(xiàn)了12000種化合物（包括有機(jī)物和無(wú)機(jī)物）。到20世紀(jì)末，有機(jī)化合物的數(shù)量已超過(guò)2000萬(wàn)種，而且每年還以數(shù)十萬(wàn)種新化合物問(wèn)世的速度增加著。20世紀(jì)，化學(xué)家在有機(jī)合成和金屬有機(jī)化學(xué)取得了舉世矚目的成就，獲得的諾貝爾獎(jiǎng)有10項(xiàng)之多。食品添加劑的種類已達(dá)14000種以上，經(jīng)常使用的醫(yī)藥原料有2000多種。而每開發(fā)一個(gè)品種，人們的付出與投入是十分巨大的。例如，新醫(yī)藥，每開發(fā)成功一個(gè)新品種，所需篩選的化合物大約是8000種；再如新農(nóng)藥，平均每篩選20000種化合物，才能開發(fā)一種。2021/5/92一.有機(jī)合成

利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成由于自然條件的限制，天然有機(jī)物難以滿足人類生產(chǎn)、生活的需要，人們需要通過(guò)化學(xué)方法合成新的有機(jī)物。2021/5/932021/5/94乙酸乙酯是一種常見的有機(jī)溶劑，也是重要的有機(jī)化工原料。根據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，運(yùn)用已學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)，結(jié)合下面所給信息，推測(cè)怎樣從乙烯合成乙酸乙酯。設(shè)計(jì)可能的合成路線，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。2CH2＝CH2+O22CH3CHO催化劑CH2＝CH2+O2

CH3COOH催化劑2021/5/95乙烯的結(jié)構(gòu)有何特點(diǎn)？如何在雙鍵上引入羥基或轉(zhuǎn)化為醛基、羧基？醇如何轉(zhuǎn)變?yōu)槿?？醛如何轉(zhuǎn)變?yōu)樗?？羧酸和醇又如何轉(zhuǎn)變?yōu)轷?？各官能團(tuán)是如何衍變的？知識(shí)回顧2021/5/96乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯H2OO2O2（CH3CH2OH）（CH2=CH2）（CH3CHO）（CH3COOH）（CH3COOC2H5）②乙烯(CH2=CH2)乙醇（CH3CH2OH）乙酸（CH3COOH）乙酸乙酯（CH3COOC2H5）H2OO2③

乙酸乙酯（CH3COOC2H5）

乙烯（CH2=CH2）

乙醇（CH3CH2OH）

乙醛（CH3CHO）

乙酸（CH3COOH）H2OO2O2①2021/5/97廣廣廣高高很低無(wú)無(wú)無(wú)較快快慢可操作可操作待研究4432021/5/98CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分別反應(yīng)制得。試設(shè)計(jì)可能的合成路線，并比較哪種方案更好。2021/5/99CH≡CHCH2=CHClH2催化劑HCl催化劑CH3－CH2Cl④Cl2CH3CH3CH3－CH2Cl光照①CH2=CH2CH3－CH2ClHCl催化劑②CH≡CHCH2=CH2CH3－CH2ClH2催化劑HCl催化劑③步驟雖然簡(jiǎn)單。但副反應(yīng)多，產(chǎn)物為混合物，難分離提純步驟簡(jiǎn)單。副反應(yīng)少，產(chǎn)物較為純凈。步驟相對(duì)較多。副反應(yīng)少，產(chǎn)物較為純凈。最佳方案最差方案2021/5/910有機(jī)合成遵循的原則

一種物質(zhì)的合成路線可能有多條，到底采用哪一條，主要考慮的因素有：1、合成路線的簡(jiǎn)約性。2、實(shí)際生產(chǎn)的可操作性。3、還要綜合考慮原料來(lái)源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問(wèn)題來(lái)選擇最佳的合成路線。2021/5/911

若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)。則理論上可以生成幾種酯？其中哪些是同分異構(gòu)體？甲酸甲酯（HCOOCH3）甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）乙酸甲酯（CH3COOCH3）乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）同分異構(gòu)體：HCOOCH2CH3和CH3COOCH3C3H6O22021/5/912重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系酯水解烯烴鹵代烴醇醛羧酸HX或X2

O2

O2H2脫水水化水解HX

O2

O2濃H2SO4葡萄糖淀粉水解2021/5/913

已知有機(jī)物A是具有水果香味的液體，其分子式是C4H8O2,在一定條件下有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：

寫出A、B、C各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

A_______B_______C________2021/5/9142、化合物A的分子式為C3H6O2，有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知D、E、F都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（1）A的名稱是_____________;（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)_______________________；（3）C與E的反應(yīng)屬于___________反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________.2021/5/9153.具有水果香味的中性物質(zhì)A可以發(fā)生下列變化：（1）推斷下述物質(zhì)的化學(xué)式：

A

B

C

D

。

（2）寫出下列變化的化學(xué)方程式：