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第5講醇類【復(fù)習(xí)目標(biāo)】1.了解醇類的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2.理解官能團(tuán)的概念,并能列舉醇類的同分異構(gòu)體?!緦W(xué)問(wèn)建構(gòu)】一、乙醇1.乙醇的組成和結(jié)構(gòu)分子式為:,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,官能團(tuán)為:。2.乙醇的物理性質(zhì)顏色:,狀態(tài):,氣味:,密度:比水;沸點(diǎn):比水的沸點(diǎn),水溶性:,醫(yī)用酒精組成:。思索感悟:如何制備無(wú)水乙醇和檢驗(yàn)乙醇中是否含有水?3.乙醇的化學(xué)性質(zhì)⑴乙醇跟活潑金屬鈉反響:⑵取代反響乙醇與氫溴酸反響:氧化反響=1\*GB3①燃燒:乙醇在足量O2中完全燃燒的化學(xué)方程式為:②催化氧化:乙醇在銅〔或銀〕的催化下氧化成乙醛,化學(xué)方程式為:⑷脫水反響=1\*GB3①乙醇脫水生產(chǎn)乙烯的化學(xué)方程式為:②乙醇脫水生產(chǎn)乙醚的化學(xué)方程式為:⑸酯化反響〔取代反響〕乙醇和乙酸發(fā)生酯化反響的化學(xué)方程式為:4.由斷鍵方式理解乙醇的化學(xué)性質(zhì)假如將乙醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如下圖,那么乙醇發(fā)生化學(xué)反響時(shí)化學(xué)鍵的斷裂狀況如下表所示:反響斷裂的價(jià)鍵化學(xué)方程式與活潑金屬反響(1)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑催化氧化反響(1)(3)CuO+CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3CHO+Cu+H2O與氫鹵酸反響(2)CH3CH2OH+HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br+H2O分子間脫水反響(1)(2)2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3+H2O分子內(nèi)脫水反響(2)(5)酯化反響(1)特殊提示(1)Na與醇的反響比與水的反響慢,說(shuō)明醇羥基不如水中的羥基活潑。(2)分子內(nèi)脫水為消去反響,分子間脫水為取代反響。二、醇類:醇的化學(xué)通性與乙醇相像C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體有種,其中能生成烯烴的有:能被氧化為醛的有:不能發(fā)生催化氧化的有:【典型例析】松油醇是一種調(diào)香香精,它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物,可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A〔下式中的18是為區(qū)分兩個(gè)羥基而人為加上去的〕經(jīng)以下反響制得:〔1〕α-松油醇的分子式: ;〔2〕α-松油醇所屬的有機(jī)物類別是: ;〔a〕醇〔b〕酚〔c〕飽和一元醇〔3〕α-松油醇能發(fā)生的反響類型是: ;〔a〕加成〔b〕水解〔c〕氧化〔4〕結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:β-松油醇 ,γ-松油醇 【仿真練習(xí)】1.:乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸??山?jīng)三步反響制取,發(fā)生反響的類型依次 A.水解反響、加成反響、氧化反響B(tài).加成反響、水解反響、氧化反響C.水解反響、氧化反響、加成反響D.加成反響、氧化反響、水解反響2.化學(xué)式為C4H10O的醇,能被氧化,但氧化產(chǎn)物不是醛,那么該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是A.C(CH3)3OH B.CH3CH2CH(OH)CH3C.CH3CH2CH2CH2OH D.CH3CH(CH3)CH2OH3.以下除去雜質(zhì)的試驗(yàn)方法正確的選項(xiàng)是 A.除去溴苯中的少量Br2:參加KI溶液,充分反響后,棄去水溶液B.除去苯酚中的少量甲苯:參加酸性高錳酸鉀溶液,充分反響后,棄去水溶液C.除去苯中少量的苯酚:加NaOH溶液,振蕩后分液D.除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸餾4.以下四種有機(jī)物的分子式皆為C4H10O:①②CH3CH2CH2CH2OH(1)其中能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是________________________________________________________________________;(2)能被氧化成酮的是________;(3)能發(fā)生消去反響生成兩種產(chǎn)物的是________。5.某試驗(yàn)小組用以下裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的試驗(yàn)。(1)試驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)消失紅色和黑色交替的現(xiàn)象,請(qǐng)寫出相應(yīng)的化學(xué)反響方程式:________________________________________________________________________。在不斷鼓入空氣的狀況下,熄滅酒精燈,反響仍能連續(xù)進(jìn)行,說(shuō)明乙醇催化氧化反響是________反響。(2)甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同。甲的作用是________________;乙的作用是________________________________________________________________________。(3)反響進(jìn)行一段時(shí)間后,枯燥試管a中能收集到不同的物質(zhì),它們是________________________________________________________________________。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是________________________________________________________________________。(4)假設(shè)試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn),試紙顯紅色,說(shuō)明液體中還含有________。要除去該物質(zhì),可先在混合液中參加________(填寫字母)。a.氯化鈉溶液 b.苯c.碳酸氫鈉溶液 d.四氯化碳然后,再通過(guò)________(填試驗(yàn)操作名稱)即可除去。6.化合物X是一種香料,可采納乙烯與甲苯為主要原料,按以下路線合成::RXeq\o(―――――→,\s\up5(NaOH/H2O))ROH;RCHO+CH3COOR’eq\o(――――――→,\s\up5(CH3CH2ONa))RCH=CHCOOR’請(qǐng)答復(fù):〔1〕E中官能團(tuán)的名稱是。〔2〕B+D→F的化學(xué)方程式。〔3〕X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。〔4〕對(duì)于化合物X,以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是。A.能發(fā)生水解反響B(tài).不與濃硝酸發(fā)生取代反響C.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能發(fā)生銀鏡反響〔5〕以下化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是。7.乙基香草醛〔〕是食品添加劑的增香原料?!?〕寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱?!?〕的有種?!?〕A是上述同分異構(gòu)體中的一種,可發(fā)生以下變化::i.RCH2OHRCHO;ii.與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí),此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。①寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,反響②發(fā)生的條件是。②由A可直接生成D,反響①和②的目的是③寫出反響方程式:A→B,C與NaOH水溶液共熱。〔4〕乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體E()是一種醫(yī)藥中間體。由茴香醛()合成E〔其他原料自選〕,涉及的反響類型有〔按反響挨次填寫〕。參考答案【典型例析】〔1〕C10H1818O〔2〕a〔3〕a、c〔4〕、【仿真練習(xí)】ABCD4、(1)②③(2)①(3)①5、(1)2Cu+O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuO,
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