有機(jī)化學(xué)知識點歸納全

優(yōu)選文檔優(yōu)選文檔PAGE優(yōu)選文檔有機(jī)化學(xué)知識點概括

一、有機(jī)物的構(gòu)造與性質(zhì)

1、官能的定：決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性的原子、原子或化學(xué)。

原子：—X

官能原子（基）：—OH、—CHO（基）、—COOH（基）、C6H5—等

化學(xué)：C=C、—C≡C—

2、常有的各樣有機(jī)物的官能團(tuán)，構(gòu)造特點及主要化學(xué)性質(zhì)

A)官能：無；通式：CnH2n+2；代表物：CH4

B)構(gòu)特點：角109°28，′空正周圍體分子。分子中的每個C原子的四個價

物理性：1.常溫下，它的狀由氣、液到固，且無是氣體是液體，均無色。一般地，C1~C4氣，C5~C16液，C17以上固。

它的熔沸點由低到高。

3.的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。

都不溶于水，易溶于有機(jī)溶

化學(xué)性：

①取代反（與素、在光照條件下）

CH4+Cl2光光CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl，??。②燃CH4+2O2點燃CO2+2H2O③裂解CH4高溫C+2H2隔空氣C16H34催化8H18816C+CH加、加

CxHty點燃y④燃通式：(x)O2xCO2H2O42

化學(xué)性質(zhì)：

①加成反響（與X2、H2、HX、H2O等）

CH2=CH2+Br2CCl4BrCH2CH2BrCH2=CH2+H2O催化劑CH3CH2O加熱、加壓22+HX催化劑32CH=CHCHCHX催化劑②加聚反響（與自己、其他烯烴）nCH2=CH2CH2—CH2nCH2=CH2+3O2點燃2CO2+2H2O③焚燒催化劑2CH3CHO④氧化反響2CH2=CH2+O2y點燃y⑤烴類焚燒通式：CxHy(x)O2xCO2H2O42D)實驗室制法：乙烯：CH3CH2OH濃H2SO4H2CCH2↑+H2O170℃注：1.V酒精：V濃硫酸=1：3（被脫水，混淆液呈棕色）2.排水收集（同Cl2、HCl）控堿石灰除雜SO2、CO24.碎瓷片：防備暴沸

反響條件對有機(jī)反響的影響：

CH2＝CH－CH3＋HBr

Br

CH3CHCH3（氫加在含氫很多碳原子上，切合馬氏規(guī)則）

CH2＝CH－CH3＋HBrCH3－CH2－CH2－Br（反馬氏加成）

F）溫度不一樣樣對有機(jī)反響的影響：

BrBrCH2CHCHCH2+Br280℃CHCHCH2CH2BrBrCH2CHCHCH2+Br260℃CH2CHCHCH2炔烴：

A)官能團(tuán)：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH

②加成反響：能夠跟Br2、H2、HX等多種物質(zhì)發(fā)生加成反響。

如：現(xiàn)象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色

與H2的加成CH≡CH+H2→CH2＝CH2

③取代反響：連結(jié)在C≡C碳原子上的氫原子相當(dāng)爽朗，易被金屬取代，生成炔烴金屬衍生物叫

NH31CH≡CH+Na→CH≡CNa+H2↑2NH312CH≡CH+2Na→CNa≡CNa+H↑190℃~220℃2CH≡CH+NaNH2→CH≡CNa+NH3↑CH≡CH+Cu2Cl2（2AgCl）→CCu≡CCu(CAg≡CAg)↓+2NH4Cl+2NH3（注時才會發(fā)生，用于判斷端基炔RH≡CH）。D)乙炔實驗室制法：CaC2+2H－OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑

注：1.排水收集無除雜2.不能夠用啟普發(fā)生器

3.飽和NaCl：降低反響速率4.導(dǎo)管口放棉花：防備微溶的Ca(OH)2泡沫擁擠導(dǎo)管

苯及苯的同系物：

通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：

B)構(gòu)造特點：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形構(gòu)造，6個C原子和6個H原子共平

物理性質(zhì)：在常溫下是一種無色、有特別氣味的液體，易揮發(fā)。苯不溶于水，密度比水。如用冰涼卻，晶體。苯是一種優(yōu)秀的有機(jī)溶劑，溶解有機(jī)分子和一些非極性的無機(jī)分子的能力很強(qiáng)。

C)化學(xué)性質(zhì)：①取代反響（與液溴、HNO3、H2SO4等）Fe或FeBr3注：V苯：V溴=4：1長導(dǎo)管：冷凝回流+Br2—Br+HBr↑現(xiàn)象：導(dǎo)管口白霧、淺黃色積淀（AgBr）、硝化反響：濃H2SO4注：先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室+HNO3—NO2+H2O60℃50℃-60℃【水浴】溫度計插入燒杯磺化反響：硝基苯：無色油狀液體難溶苦杏仁

物理性質(zhì)：基本上與烴相像，初級的是氣體或液體，高級的是固體。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素增加（氟代烴除外）和鹵素原子序數(shù)的增大而高升。比相應(yīng)的烴沸點高。密度降低（鹵原子百分含量降低）

化學(xué)性質(zhì)：

①取代反響（水解）

CHCHBr+H2ONaOHCHCHOH+HBr注：NaOH作用：中3232查驗—X：加入硝酸酸CH3CH2Br+NaOHH2OCH3CH2OH+NaBr

②消去反響（鄰碳有氫）：

醇注：相鄰C原子上有H才可消CH3CH2BrCH2=CH2↑+HBr加H加在H多處，脫H脫在H醇溶液：控制水解（控制NaO醇類：

A)官能團(tuán)：—OH（醇羥基）；通式：CnH2n+2O（一元醇/烷基醚）；代表物：CH3C

構(gòu)造特點：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而獲取的產(chǎn)物。構(gòu)造與相應(yīng)的

C）物理性質(zhì)（乙醇）：無色、透明，擁有特別香味的液體（易揮發(fā)），密度比水小，能跟水

做萃取劑）。是一種重要的溶劑，能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物。

化學(xué)性質(zhì)：

①置換反響（羥基氫原子被爽朗金屬置換）

2CH322CH32ONa+H2↑22OH+2NaNaOCCHOH+2NaCHHOCHCH②酸性（跟氫鹵酸的反響）△CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O③催化氧化（α—H）Cu或AgCu或A2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OHOCH3CH2OH+O2△△2CHCu或Ag現(xiàn)象：銅絲表面變黑3CHCH3+O22CH3CCH3+2H2O浸入乙醇后變紅△OHO液體有特別刺激性氣味④酯化反響（跟羧酸或含氧無機(jī)酸）CH3COOH+CH3CH2OH濃H2SO4CH3COOCH△注：1.【酸脫羥基醇脫氫】（同位素示蹤法）2.碎瓷片：防備暴沸3.濃硫酸：催化脫水吸水4.飽和Na2CO3：便于分別和提純

濃硫酸②苯酚鈉溶液中通入二氧化碳不論少量過分必然生成—ONa—OH+CO2+H2O+NaHCO3③苯酚的定性查驗定量測定方法：酸性：H2CO3>OHOH||+3Br2Br––––Br↓+3HBr|④顯色反響：Br加入Fe3+溶液呈紫色。⑤制備酚醛樹脂（電木）：(8)醛酮OOA)官能團(tuán)：—C—H或—CHO)、—C—或—CO—)；通式（飽和一元醛和酮）：CnH((

B)構(gòu)造特點：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連結(jié)的各原子

C)物理性質(zhì)（乙醛）：無色無味，擁有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃，能跟水，乙醇

化學(xué)性質(zhì)：①加成反響（加氫、氫化或復(fù)原反響）

OOH催化劑+H2催化劑3CHO+H2323—CH3CH3CHCHCH△CHCHOHCH—C△②氧化反響（醛的復(fù)原性）點燃催化劑2CH3CHO+5O24CO2+4H2O2CH3CHO+O22CH3COOHCH3CHO+2[Ag(NH△CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（銀鏡反響3)2OH]OH—C—H+4[Ag(NH△)CO+4Ag↓+6NH+2HO)OH](NH3323242

△

CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+H2O（費林反響）

(9)羧酸OA)官能團(tuán)：—C—OH(或—COOH)；通式（飽和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；代表物：CHB)構(gòu)造特點：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連結(jié)的各原子在A)官能團(tuán)：（或—COOR）（R為烴基）；代表物：CH3COOCH2CH3

構(gòu)造特點：成鍵情況與羧基碳原子近似

化學(xué)性質(zhì)：

水解反響（酸性或堿性條件下）CH3COOCH

CH3COOCH

氨基酸

官能團(tuán)：—

稀H2SO42CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH△2CH3+NaOH△3CH2OHCH3COONa+CHCH2COOH

NH2、—COOH；代表物：NH2

B)化學(xué)性質(zhì)：因為同時擁有堿性基團(tuán)—NH2和酸性基團(tuán)—COOH，所以氨基酸擁有酸性和

3、常有糖類、蛋白質(zhì)和油脂的構(gòu)造和性質(zhì)

單糖

A)代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）構(gòu)造特點：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮

化學(xué)性質(zhì)：①葡萄糖近似醛類，能發(fā)生銀鏡反響、費林反響等；②擁有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。

二糖

代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22O11）

構(gòu)造特點：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個葡萄糖單元，有醛

化學(xué)性質(zhì)：

①蔗糖沒有復(fù)原性；麥芽糖有復(fù)原性。②水解反響C12H22O112H+612O6612O6C12H22O11+H2OH+2C6H12O6+HOCH+CH蔗糖葡萄糖果糖麥芽糖葡萄糖多糖

A)代表物：淀粉、纖維素[(C6H10O)]5n構(gòu)造特點：由多個葡萄糖單元組成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。

化學(xué)性質(zhì)：①淀粉遇碘變藍(lán)。②水解反響（最后產(chǎn)物均為葡萄糖）H)H2SO4O6105n26126(CO+nHO△nCH淀粉葡萄糖(4)蛋白質(zhì)合物，不屬于高分子化合物。B)代表物：CH33COOCH2C17H35COOCH217油酸甘油酯：C17H33COOCH硬脂酸甘油酯：C17H35COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2R1—COOCH2

C)構(gòu)造特點：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子構(gòu)造為：R2—COOCH

R3—COOCH2

R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不一樣樣，相同時為單甘油酯，不一樣樣時為混

化學(xué)性質(zhì)：

①氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可獲取硬脂酸甘油酯。C17H33COO-CH2CH35COO-CH217催化劑C17H35COO-CHC17H33COO-CH+3H2C17H33COO-CH加熱、加壓C17H35COO-CH22②水解：近似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化皂化后經(jīng)過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。C17H35COO-CH2CH2-OHC17H35COO-CH+3NaOH3C17H35COONa+CH-OHC17H35COO-CH2CH2-OH4、重要有機(jī)化學(xué)反響的反響機(jī)理

(1)醇的催化氧化反響O[O]CH3—CH—O—┊H－H2OCH3—CH—OHCH3—C—H||H┄OH

說明：若醇沒有α—H，則不能夠進(jìn)行催化氧化反響。

酯化反響

O

濃H2SO4CH3—C—OH+H—O—CH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O

△

說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同節(jié)氣余部分結(jié)合生成酯。二、有機(jī)化學(xué)的一些技巧

1．1mol有機(jī)物耗資H2或Br2的最大量

2．1mol有機(jī)物耗資NaOH的最大量

3．由反響條件推斷反響種類

反響條件反響種類NaOH水溶液、△鹵代烴水解酯類水解NaOH醇溶液、△鹵代烴消去稀H2SO4、△酯的可逆水解二糖、多糖的水解濃H2SO4、△酯化反響苯環(huán)上的硝化反響濃H2SO4、170℃醇的消去反響濃H2SO4、140℃醇生成醚的取代反響溴水或Br2的CCI4溶液不飽和有機(jī)物的加成反響濃溴水苯酚的取代反響B(tài)r2、Fe粉苯環(huán)上的取代反響X2、光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基的鹵代O2、Cu、△醇的催化氧化反響O2或Ag(NH3)2OH或醛的氧化反響新制Cu(OH)2酸性KMnO4溶液不飽和有機(jī)物或苯的同系物支鏈上的氧化H2、催化劑C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)的加成4．依照反響物的化學(xué)性質(zhì)推斷官能團(tuán)能與H2O、HX、X2發(fā)生加成反響碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能發(fā)生銀鏡反響或能與新制

Cu(OH)2反響生成磚紅色積淀

醛基

使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水

因反響而褪色

能被氧化（發(fā)生復(fù)原反響）

發(fā)生水解反響

發(fā)生加聚反響

與新制Cu(OH)2懸濁液混淆產(chǎn)生

降藍(lán)色生成物

能使指示劑變色

使溴水褪色且有白色積淀

遇FeCI3溶液顯紫色

使酸性KMnO4溶液褪色但不能夠使

溴水褪色

使I2變藍(lán)

使?jié)庀跛嶙凕S

碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基

醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳

雙鍵碳碳叁鍵

酯基、C-X鍵、酰胺鍵

碳碳雙鍵

多羥基

羧基

酚羥基

酚羥基

苯的同系物

淀粉

蛋白質(zhì)

5．由官能團(tuán)推斷有機(jī)物的性質(zhì)

7．依照反響種類來推斷官能團(tuán)

反響種類物質(zhì)種類或官能團(tuán)取代反響烷烴、芬芳烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚加成反響C=C、C≡C、—CHO加聚反響C=C、C≡C縮聚反響—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛消去反響鹵代烴、醇水解反響鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反響醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物8．引入官能團(tuán)的方法

引入官能團(tuán)相關(guān)反響羥基－OH烯烴與水加成醛/酮加氫鹵代烴水解酯的水解烷烴、苯與X2取代不飽和烴與HX或X2加成鹵素原子（－X）醇與HX取代碳碳雙鍵C=C醇、鹵代烴的消去炔烴加氫醛基－CHO醇的氧化稀烴的臭氧分解羧基－COOH醛氧化酯酸性水解羧酸鹽酸化苯的同系物被KMnO氧化酰胺水解4酯基－COO－酯化反響9．除去官能團(tuán)的方法

①經(jīng)過加成除去不飽和鍵；②經(jīng)過消去或氧化或酯化等除去羥基（－OH）；③經(jīng)過加成或氧

10．有機(jī)合成中的成環(huán)反響

①加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；②二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；③二元醇和二元

酸、氨基酸經(jīng)過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。

11．有機(jī)物的分別和提純

物質(zhì)雜質(zhì)試劑方法硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液甲苯苯酚NaOH分液溴苯溴NaOH分液硝基苯NO2NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸餾乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸CaO蒸餾乙醇水CaO蒸餾苯乙苯KMnO4、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水屢次沖洗

(3)C︰H=1︰4，可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]

14．常有式量相同的有機(jī)物和無機(jī)物

(1)式量為28的有：C2H4N2CO(2)式量為30的有：C2H6NOHCHO(3)式量為44的有：C3H8CH3CHOCO2N2O(4)式量為46的有：CH3CH2OHHCOOHNO2(5)式量為60的有：C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2(6)式量為74的有：CH3COOCH3CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3Ca(OH)2HCOOCH2CH3C4H9OH(7)式量為100的有：CH2=C(OH)COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N216．有機(jī)物的通式

烷烴：CnH2n+2稀烴和環(huán)烷烴：CnH2n

炔烴和二稀烴：CnH2n-2飽和一元醇和醚：CnH2n+2O

飽和一元醛和酮：CnH2nO飽和一元羧酸和酯：CnH2nO2

苯及其同系物：CnH2n-6

苯酚同系物、芬芳醇和芬芳醚：CnH2n-6O

三、有機(jī)化學(xué)計算

1、有機(jī)物化學(xué)式確實定

相關(guān)烴的混淆物計算的幾條規(guī)律

四、其他

1．需水浴加熱的反響有：

（1）、銀鏡反響（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹脂的制取（

凡是在不高于100℃的條件下反響，均可用水浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反響的

2．需用溫度計的實驗有：（1）、實驗室制乙烯（170℃）（2）、蒸餾（3）、固體溶解度的測定

－80℃）（5）、中和熱的測定（6）制硝基苯（50－60℃）

〔說明〕：（1）凡需要正確控制溫度者均需用溫度計。（2）注意溫度計水銀球的地址。

3．能與Na反響的有機(jī)物有：醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。

4．能發(fā)生銀鏡反響的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì)。

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