第七章有機(jī)化合物和烴類第三節(jié)

第七章有機(jī)化合物和烴類第三節(jié)第一頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一？這種氣體是:

乙烯

如果把青桔子和熟蘋果放在同一個塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時(shí)間后青桔子就可以變黃、成熟。第二頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一

分子中含有C=C或C≡C的烴，其中所含的H原子數(shù)少于相同碳原子數(shù)的烷烴中的H原子數(shù)。如：CH2=CH2CH2=CHCH3CH≡CHCH≡CCH3等。不飽和烴：CH2=CH2

乙烯

是最常見的不飽和烴。第三頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一分子式：電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：書寫C2H4HH....H:C::C:HCH2=CH2C=CHHHH一、乙烯的結(jié)構(gòu)

或

HH||H—C=C—H

或H2C=CH2CH2CH2

第四頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一

HH||H—C=C—H

C2H4

HH||H—C—C—H和

||HH

C2H6

比較HH....H:C::C:H....HH....H:C:C:HHHCH2=CH2CH3CH3第五頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一分子模型第六頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一二、乙烯的物理性質(zhì)

乙烯是

色

氣味的氣體；在水中

（“易”或“難”）溶于水；密度較空氣

。無稍有難略小考考你的觀察力第七頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一乙烯分子中碳碳雙鍵(C=C)的鍵能（615KJ/mol)比兩個單鍵(C-C)的鍵能(348KJ/mol)要小，因此乙烯分子中的碳碳雙鍵里的一個鍵容易斷裂。所以，乙烯的化學(xué)性質(zhì)比較活潑。1、氧化反應(yīng)：燃燒現(xiàn)象:火焰明亮并放出大量的熱CH2=CH2+3O2

2CO2+2H2O(液)三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)點(diǎn)燃第八頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一[實(shí)驗(yàn)]：將乙烯通入酸性KMnO4溶液中：現(xiàn)象：紫色褪去

若反應(yīng)條件猛烈，生成的乙二醇會進(jìn)一步被氧化，導(dǎo)致碳碳鍵斷裂，生成羧酸、二氧化碳。5CH2=CH2+2MnO4-+6H++2H2O

5CH2-CH2+2Mn2+OHOHC2H4與酸性KMnO4的作用：第九頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一C2H4演示：乙烯通入溴水中：紅棕色(或橙色）褪去C=C斷開一個,2個Br分別直接與2個價(jià)鍵不飽和的C結(jié)合反應(yīng)實(shí)質(zhì)：1,2—二溴乙烷

無色液體C

C︱︱BrBr︱H︱HHH︱HHH︱H有機(jī)物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng),叫做加成反應(yīng)

C

C+Br–Br2、加成反應(yīng)第十頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一CH2=CH2+H-HCH3-CH2Cl（氯乙烷）CH2=CH2+H-OHCH3-CH3

（乙烷）CH2=CH2+H-ClCH3-CH2-OH（乙醇）催化劑△催化劑△，P催化劑△，P再如：（水化法制乙醇的原理）第十一頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一思考：⑴實(shí)驗(yàn)室制取氯乙烷,是采取CH3-CH3與Cl2取代反應(yīng)好,還是采用CH2=CH2與HCl加成反應(yīng)好？第十二頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一CH3-CH3+Cl2

光CH2=CH2+HCl催化劑（氯乙烷)CH3-CH2Cl+HClCH3-CH2Cl第十三頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一思考：⑵CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通過哪一組試劑()A.澄清石灰水、濃硫酸

B.KMnO4酸性溶液、濃硫酸

C.Br2水、濃硫酸

D.濃硫酸、KMnO4酸性溶液C第十四頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一3、聚合反應(yīng)乙烯聚合過程

單體

鏈節(jié)聚合度

nCH2=CH2

［CH2CH2］n催化劑△,P(聚乙烯)

相對分子質(zhì)量小的不飽和化合物分子，互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的分子的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)，叫加成聚合反應(yīng).簡稱加聚反應(yīng)第十五頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一1、下列關(guān)于乙烯和乙烷相比較的各說法中，不正確的是（）A、乙烯是不飽和烴，乙烷是飽和烴B、乙烯能使高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，乙烷則不能C、乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵鍵能的兩倍，因此它比乙烷穩(wěn)定D、乙烯分子為平面形結(jié)構(gòu)，乙烷分子為立結(jié)構(gòu)體C練習(xí)：第十六頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一

2、下列反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是（）A、乙烯使酸性高錳酸鉀褪色B、乙烯使溴水褪色C、乙烯與空氣混合引火爆炸D、乙烯與氫氣混合置于一個密閉容器內(nèi)，在一定條件下，容器內(nèi)的壓強(qiáng)減小B、D第十七頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一3、乙烯能與其它物質(zhì)在適當(dāng)條件下發(fā)生加成反應(yīng)，下列物質(zhì)①氯氣②溴化氫③水④氫氣其中能與乙烯起加成反應(yīng)的是（）A、①②④B、④C、①④D、①②③④D第十八頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一4、關(guān)于乙烯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（）A．乙烯分子里含有C=C雙鍵；

B．乙烯分子里所有的原子共平面；C．乙烯分子中C=C雙鍵的鍵長和乙烷分子中C－C單鍵的鍵長相等。D．乙烯分子里各共價(jià)鍵之間的夾角為120。C第十九頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一四、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法1、反應(yīng)原理：

HHH—C—C—HOHHH—C=C—H↑

HH+H2O濃H2SO4

170?CCH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2O濃H2SO4

170?C↑

第二十頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一

HHH―C―C―HCH2=CH2+H2OHOH反應(yīng)原理：

濃硫酸170℃有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HX等)

，而生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。第二十一頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一液+液→氣體（乙烯）水銀球插到液面以下碎瓷片：防止溶液暴沸注意事項(xiàng)（1）濃硫酸：催化劑、脫水劑。濃硫酸與乙醇的體積比為3：1（2）對反應(yīng)溫度的要求：170℃以下及170℃以上不能有效脫水，故必須迅速將溫度升致170℃并保持恒溫。140℃時(shí)分子間脫水生成乙醚和水170℃以上濃硫酸使乙醇脫水炭化C2H5OH2C+3H2O濃硫酸3、氣體收集：排水集氣法2、裝置類型：3收集第二十二頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一HHHHH—C—C—O—H+H—O—C—C—HHH

HH濃H2SO4140?CH—C—C—O—C—C—H+H2OHHHHHHHH乙醚第二十三頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一⑴原料是

,體積比約是（將濃硫酸緩慢地注入到乙醇中,邊注入邊輕輕搖動）⑵濃硫酸起

作用。⑶加熱時(shí)加入碎瓷片是為了

⑸用

收集乙烯，

用排空氣法收集,⑹裝置類型：⑷溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入到

,溫度要迅速升到

:實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：乙醇和濃硫酸1:3催化劑和脫水劑防止溶液暴沸170℃濃H2SO4140℃CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O反應(yīng)液內(nèi)部排水法▲沸石液+液氣不能第二十四頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一1、關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的下列說法正確的是（）

A．反應(yīng)物是乙醇和過量的3mol/LH2SO4的混和液；

B．溫度計(jì)插入反應(yīng)溶液液面下，以便控制溫度在140℃；

C．反應(yīng)完畢 先滅火再從水中取出導(dǎo)管；

D．反應(yīng)容器（燒瓶）中應(yīng)加入少量瓷片。D第二十五頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一1、反應(yīng)物中濃硫酸的作用？反應(yīng)物的體積比是多少？如何將濃硫酸和酒精混合？為什么濃硫酸過量？2、為什么加入幾片碎瓷片？3、為什么使用溫度計(jì)？溫度計(jì)的水銀球所插的位置？5、為什么要迅速升溫至170℃？4、用什么方法收集乙烯？6、加熱過程中混合液往往會變黑的原因？若時(shí)間過長，還會產(chǎn)生有刺激性氣味的氣體，為什么？思考第二十六頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一1）濃硫酸：催化劑、脫水劑。濃硫酸與乙醇的體積比為3：1，混合時(shí)應(yīng)將濃硫酸緩緩加入乙醇中并不斷攪拌。濃硫酸過量可提高乙醇的利用率2、受熱時(shí)防暴沸同時(shí)還起到催化的作用。3、控制反應(yīng)的溫度防止副反應(yīng)發(fā)生，水銀球應(yīng)插到液面以下，以準(zhǔn)確測定反應(yīng)液的溫度4、利用排水法第二十七頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一（5、6）對反應(yīng)溫度的要求：170℃以下及170℃以上不能有效脫水，故必須迅速將溫度升至170℃并保持恒溫。

140℃時(shí)分子間脫水生成乙醚和水；

170℃以上濃硫酸使乙醇脫水而炭化。C+2H2SO4（濃）==CO2↑+2SO2↑+2H2O△CH3CH2OH+2H2SO4(濃)→2C＋2SO2↑＋H2O△第二十八頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一NaOHH2SO4（濃）可能有哪些雜質(zhì)？4、氣體的凈化：第二十九頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一1.石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志。2.植物生長調(diào)節(jié)劑乙烯常用作果實(shí)催熟劑，但乙烯是氣體，大田難以作業(yè)，一般用乙烯利催熟：俗稱乙烯利=OHOHOP--OH=OHOHOP--CH2-CH2-Cl+H2O+CH2=CH2↑+HCl

*五、乙烯的用途第三十頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一1、概念：分子中含有碳碳雙鍵的一類不飽和鏈烴。

乙烯丙烯丁烯

C2H4C3H6C4H8CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH2CH=CH2

分子式：結(jié)構(gòu)簡式：六.烯烴C=C活潑，其中一個鍵容易斷裂

分子里含有一個C=C的烯烴叫單烯烴——一般情況下就稱為烯烴2、分子通式：

CnH2n(n≧2)第三十一頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一與相同碳數(shù)烷烴的差別多1個碳碳共價(jià)鍵，少2個H同：含C=C，鏈狀；同一個通式不同：分子組成相差一個或多個CH23、烯烴同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：與乙烯結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或若干個“CH2”基團(tuán)。第三十二頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一(3)沸點(diǎn)

;(4)相對密度

，(5)溶解性

。(1)在常溫下狀態(tài)

,(2)熔點(diǎn)

；

即：隨碳原子數(shù)的增加:熔點(diǎn)變化不很規(guī)則，但呈升高趨,沸點(diǎn)逐漸遞升，密度逐漸遞增。氣→液→固趨于升高逐漸升高趨于增大均難溶于水3.物理性質(zhì)及遞變：第三十三頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一與乙烯相似，容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)。4、烯烴化學(xué)性質(zhì)：（1）氧化可使KMnO4（H+）溶液褪色2CH3CH=CH2+9O26CO2+6H2O點(diǎn)燃可燃火焰明亮，有少量黑煙CnH2n+O2nCO2+nH2O點(diǎn)燃3n2第三十四頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一馬氏規(guī)則：

H加在結(jié)合H多的不飽和C原子上

CH3-CH=CH2+Br2CH3-CH-CH2BrBr1，2-二溴丙烷2-氯丙烷CH3-CH=CH2+HClCH3-CH-CH3催化劑ClCH3-CH=CH2+H2CH3-CH2-CH3催化劑（2）加成烯烴化學(xué)性質(zhì)：第三十五頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一烯烴可與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)

請寫出CH3CH=CH2分別與H2、Br2、HI、H2O發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式第三十六頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一聚丙烯催化劑加熱加壓nCH3-CH=CH2

—CH-CH2—nCH3-CH3-CH-CH2-n錯誤：（3）加聚

乙烯與丙烯按體積比1：1混合，得那些加聚產(chǎn)物？第三十七頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一①含一個碳碳單鍵的單體加聚時(shí)，雙鍵打開，彼此相連成高聚物②含有C=C雙鍵的不同單體共聚反應(yīng)時(shí)，彼此的碳碳雙鍵打開，相連成高聚物nCH2=CH2+nCH2=CHCH2-CH2--CH2-CHCH3CH3[]nnCH2=CHCH3CH2-CH[]nCH3第三十八頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一

現(xiàn)有兩種烯烴