認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物必修

認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物必修第一頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二一、有機(jī)化合物（簡(jiǎn)稱有機(jī)物）：1、定義:__________________稱為有機(jī)物.絕大多數(shù)含碳的化合物例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2)，

(2)碳酸及其鹽(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3）

(3)氰化物(HCN、NaCN),(4)硫氰化物（KSCN）,(5)簡(jiǎn)單的碳化物（SiC）等。

(6)金屬碳化物（CaC2

）等*(7)氰酸鹽（NH4CNO

）等，盡管含有碳，但它們的組成和結(jié)構(gòu)更象無(wú)機(jī)物，所以將它們看作無(wú)機(jī)物但不是所有含碳的化合物都是有機(jī)物。第二頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二課堂練習(xí)下列物質(zhì)屬于有機(jī)物的是____________，屬于烴的是_________________H2S(B)C2H2(C)CH3Cl(D)C2H5OH(E)CH4(F)HCN(G)金剛石(H)CH3COOH(I)CO2

(J)C2H4(B)(E)(J)(B)(C)(D)(E)(H)(J)第三頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二分類：按碳的骨架分類1.烴的分類鏈狀烴·烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀環(huán)狀烴脂環(huán)烴芳香烴分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔镦湡N脂肪烴烴分子中含有碳環(huán)的烴第四頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二2.有機(jī)化合物分類有機(jī)化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物第五頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二思考A芳香化合物：B芳香烴：C苯的同系物：下列三種物質(zhì)有何區(qū)別與聯(lián)系？含有苯環(huán)的化合物含有苯環(huán)的烴。有一個(gè)苯環(huán)，環(huán)上側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴。AB它們的關(guān)系可用右圖表示：C第六頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二按官能團(tuán)分類官能團(tuán)：有機(jī)化合物中，決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物第七頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二代表物官能團(tuán)___飽和烴不飽和烴烴類別烷烴環(huán)烷烴烯烴炔烴CH2=CH2CH≡CHCH4芳香烴第八頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二類別代表物官能團(tuán)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴的衍生物鹵代烴一氯甲烷CH3Cl—X鹵素醇乙醇C2H5OH—OH羥基醛乙醛CH3CHO—CHO醛基酸乙酸CH3COOH—COOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR酯基醚二甲醚CH3OCH3醚鍵酮丙酮羰基酚苯酚—OH酚羥基第九頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二鹵代烴R—X第十頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二其余的含有羥基的含氧衍生物屬于醇類羥基直接連在苯環(huán)上。區(qū)別下列物質(zhì)及其官能團(tuán)醇:酚:1“官能團(tuán)”都是羥基“

-OH”共同點(diǎn)：—OH—OH—CH2OH—CH3屬于醇有：___________屬于酚有：___________21、323第十一頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二醇—OH甲醇乙醇酚—OH羥基第十二頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二醚R，R’烴基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3第十三頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二醛甲醛乙醛苯甲醛醛基第十四頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二羧酸—COOH甲酸乙酸羧基乙二酸苯甲酸第十五頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基第十六頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二第二節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第十七頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二第十八頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子基態(tài)時(shí)的外層電子的分布：C：2S22Px12py12pz雜化：SP3、SP2、SP思考：

1.碳原子在什么情況下分別采取上述雜化方式？第十九頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二（1）SP3：S軌道成分占四分之一，P軌道成分占四分之三。為四面體構(gòu)型，鍵角為109°28/甲烷及烷烴等——飽和碳原子（2）SP2：S軌道成分占三分之一，P軌道成分占三分之二。形狀為平面三角形，鍵角120°乙烯、烯烴、苯及芳香烴等雙鍵碳原子（3）SP：S、P軌道成分各占二分之一。為一直線形分子。鍵角180°乙炔及炔烴等三鍵碳原子第二十頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二分子式：只能反映分子中原子的種類和個(gè)數(shù)。

電子式：比較直觀，但書(shū)寫(xiě)比較麻煩。

結(jié)構(gòu)式：把電子式中的一對(duì)共用電子對(duì)用一條“-”

來(lái)表示。

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：把碳原子上所連接的相同原子進(jìn)行合并，合并以后的個(gè)數(shù)寫(xiě)在該原子的右下方；省略單鍵。實(shí)驗(yàn)室（最簡(jiǎn)式）：鍵線式：有機(jī)物的表示方式：第二十一頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二苯的表示結(jié)構(gòu)式鍵線式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式第二十二頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二2-甲基丙醇的表示方法：電子式書(shū)寫(xiě)麻煩結(jié)構(gòu)式較麻煩結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式較為常用鍵線式較為常用第二十三頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體的類型及書(shū)寫(xiě)規(guī)律a.碳鏈異構(gòu)：b.官能團(tuán)異構(gòu)：

c.位置異構(gòu)：d.手性異構(gòu)：e.順?lè)串悩?gòu)：官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)碳原子連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)雙鍵碳原子連有兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)第二十四頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二例1、寫(xiě)出化學(xué)式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

C4H10O官能團(tuán)異構(gòu)

位置異構(gòu)位置異構(gòu)醇醚碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)

書(shū)寫(xiě)方法:官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)第二十五頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二

常見(jiàn)的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號(hào)類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2第二十六頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二常見(jiàn)一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3CH3第二十七頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二①同一碳原子上的氫原子是等效的；如CH4中的4個(gè)氫原子等同。②同一碳原子上所連的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等同。③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個(gè)氫原子等同；乙烯分子中的4個(gè)H等同；苯分子中的6個(gè)氫等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個(gè)氫原子等同。一、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧(1)等同氫第二十八頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二例如：對(duì)稱軸CH3CH2CH2CH2CH3①

②

③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3①CH2②CH3

CH3CH3–C–CH2-CH3

①CH3②③aabbbbaa（2）對(duì)稱技巧第二十九頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二（3）轉(zhuǎn)換技巧例如、已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有-------（）

A.9種B.10種

C.11種D.12種CH3CH3A第三十頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二1、已知

有兩種一氯取代物，則

的一氯取代物有（

）

A．3種

B．5種

C．6種

D．8種2.分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（ ）A.3種 B.4種 C.5種 D.6種A練習(xí)B第三十一頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二3、已知分子式為C12H12的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為若環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,請(qǐng)推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有

A.9種B.10種C.11種D.12種ACH3──CH3第三十二頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二4、某化合物的分式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個(gè)—CH3、兩個(gè)—CH2—一個(gè)

—CH—

和一個(gè)—Cl，則它的可能結(jié)構(gòu)有幾種

(

)A．2種

B．3種

C．4種

D．5種C第三十三頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二5、甲苯被式量為43的烷基取代一個(gè)H后，生成物可能種類為：

A：8種B：6種

C：4種D：3種6.分子式為C5H10的鏈狀烯烴，可能的結(jié)構(gòu)有（ ）

A.3種 B.4種 C.5種 D.6種7.某烷烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，則該烴的分子式不可能的是 （ ）

A.C2H6 B.C4H10 C.C5H12 D.C8H18ACB第三十四頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二二、判斷是否為同分異構(gòu)體及同一物質(zhì)例3：化學(xué)式為C10H16的某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式為還可簡(jiǎn)寫(xiě)為（Ⅰ）

下列有機(jī)物中，與上述有機(jī)物互為同分異構(gòu)體的是

，是同一物質(zhì)的是

。C—CHCH3—CCH3CH3CH2—CHCH—CH2ADCBACD第三十五頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二（2008·全國(guó)Ⅰ，8）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是 （） A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇

B.鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯

C.2-甲基丁烷和戊烷

D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯第三十六頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二三、由加成產(chǎn)物確定不飽和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)例4、某有機(jī)物與H2按1：1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3OHCH3OH則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有（）種（說(shuō)明：羥基與碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）。5第三十七頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二四、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)

解題策略：對(duì)于限定范圍的書(shū)寫(xiě)或補(bǔ)寫(xiě)，解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。綜合運(yùn)用同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的各種方法。

例5、已知烷基取代苯中烷基R直接與苯環(huán)連接的碳原子上若有C-H鍵可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成，否則不容易被氧化得到?，F(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為的異構(gòu)體共有7種，其中的3種是、—R

—COOH

—CH2CH2CH2CH2CH3

請(qǐng)寫(xiě)出其它4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

:____________________—COOH

—COOH

第三十八頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二

有三種不同的基團(tuán)，分別為－X、―Y、―Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是（）A.10B.8C.6D.4A第三十九頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二

苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強(qiáng)催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：試回答下列問(wèn)題：

(1)苯氯乙酮不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是：

(填序號(hào))。A．加成反應(yīng)B．取代反應(yīng)C．消去反應(yīng)D．水解反應(yīng)E．銀鏡反應(yīng)(2)與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子有苯環(huán)但不含—CH3，的化合物有多種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：第四十頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二

結(jié)構(gòu)式為C2H5-O--CHO的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫(xiě)出含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體。第四十一頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二

烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的部分叫做烴基。①甲基：－CH3②乙基：－CH2CH3

或－C2H5常見(jiàn)的烴基－CH2CH2CH3CH3CHCH3③正丙基：④異丙基：⑤苯基—C6H5第四十二頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二第三講有機(jī)化合物的命名第四十三頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二烷烴的命名(b).碳原子數(shù)在十個(gè)以上，就用數(shù)字來(lái)命名；

（1）習(xí)慣命名法(a).碳原子數(shù)在十個(gè)以下，用天干來(lái)命名；

根據(jù)分子中所含碳原子的數(shù)目來(lái)命名

即C原子數(shù)目為1~10個(gè)的烷烴其對(duì)應(yīng)的名稱分別為：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷

如：C原子數(shù)目為11、15、17、20、100等的烷烴其對(duì)應(yīng)的名稱分別為：十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷；第四十四頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二（2）系統(tǒng)命名法：②找出支鏈③主、支鏈合并確定支鏈的名稱甲基：CH3--乙基：CH3CH2--確定支鏈的位置注意：支鏈的組成為：“位置編號(hào)---名稱”原則：支鏈在前，主鏈在后。

在主鏈上以靠近支鏈最近的一端為起點(diǎn)進(jìn)行編號(hào)①找出最長(zhǎng)的C鏈，根據(jù)C原子的數(shù)目，按照習(xí)慣命名法進(jìn)行命名為“某烷”第四十五頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3找主鏈的方法：1、改寫(xiě)成C骨架；2、注意十字路口和三岔路口；C3、通過(guò)觀察找出能使“路徑”最長(zhǎng)的方向CCC第四十六頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1、離支鏈最近的一端開(kāi)始編號(hào)1234567CCCCCCCCCC2、按照“位置編號(hào)---名稱”的格式寫(xiě)出支鏈如：3—甲基4—甲基定支鏈的方法：第四十七頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二CH3CH3CHCH2CH3支鏈在前，主鏈在后；

當(dāng)有多個(gè)支鏈時(shí)，簡(jiǎn)單的在前，復(fù)雜的在后，支鏈間用“—”連接；

當(dāng)支鏈相同時(shí)，要合并，位置的序號(hào)之間用“，”隔開(kāi)，名稱之前標(biāo)明支鏈的個(gè)數(shù)；CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3，4，4–三甲基庚烷主、支鏈合并第四十八頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二1.命名步驟：(1)找主鏈--最長(zhǎng)的主鏈;(2)編號(hào)--靠近支鏈（小、多）的一端;(3)寫(xiě)名稱--先簡(jiǎn)后繁,相同基請(qǐng)合并.2.名稱組成:取代基位置--取代基名稱--母體名稱3.數(shù)字意義：阿拉伯?dāng)?shù)字--取代基位置漢字?jǐn)?shù)字---相同取代基的個(gè)數(shù)第四十九頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法：步驟：②找出支鏈③主、支鏈合并確定支鏈的名稱甲基：CH3--乙基：CH3CH2--確定支鏈的位置注意：支鏈的組成為：“位置編號(hào)---名稱”支鏈在前，主鏈在后（標(biāo)明雙鍵或三鍵位置。

從離雙鍵或三鍵最近一端為起點(diǎn)進(jìn)行編號(hào)①將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)的C鏈為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。第五十頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二第五十一頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二三、苯的同系物的命名（1）俗稱：用鄰、間、對(duì)（2）系統(tǒng)：編號(hào)最小CH3CH3-CH3-CH3-CH3CH3-間二甲苯1,3-二甲苯對(duì)二甲苯1,4-二甲苯鄰二甲苯1,2-二甲苯第五十二頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二1.有機(jī)物的正確命名為（）A．2－乙基－3，3－二甲基－4－乙基戊烷B．3，3－二甲基－4－乙基戊烷C．3，4，4－三甲基已烷D．2，3，3－三甲基已烷2.有機(jī)物的系統(tǒng)名稱為（） A．2，2，3一三甲基一1－戊炔 B．3，4，4一三甲基一l一戊炔C．3，4，4一三甲基戊炔 D．2，2，3一三甲基一4一戊炔3、下列有機(jī)物名稱正確的是（）A．2-乙基戊烷 B．1，2-二氯丁烷C．2，2-二甲基-4-己醇D．3，4-二甲基戊烷DBB第五十三頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二第四節(jié)研究有機(jī)物的一般步驟和方法第五十四頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？不引入新雜質(zhì);不減少提純物質(zhì)的量;效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法;可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件第五十五頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二蒸餾定義：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點(diǎn)不同，使低沸點(diǎn)組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個(gè)組分的操作過(guò)程。要求：含少量雜質(zhì)，該有機(jī)物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（大于30℃）。儀器：第五十六頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二蒸餾的注意事項(xiàng)注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過(guò)容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；第五十七頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二重結(jié)晶定義：重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過(guò)程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。溶劑的選擇：1、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；2、被提純的有機(jī)物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。第五十八頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二高溫溶解、趁熱過(guò)濾、低溫結(jié)晶重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)儀器重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟如何洗滌結(jié)晶或沉淀？如何檢驗(yàn)結(jié)晶或沉淀洗凈與否？第五十九頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒(méi)，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。第六十頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二萃取定義：萃取是利用溶質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來(lái)的方法。

選擇萃取劑的原則1、萃取劑與原溶劑及溶質(zhì)不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)2、萃取劑與原溶劑不互溶3、溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度應(yīng)遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度。第六十一頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二常見(jiàn)的有機(jī)萃取劑：苯、乙醚、汽油、四氯化碳……萃?。忠旱淖⒁馐马?xiàng)萃?。忠旱膶?shí)驗(yàn)儀器第六十二頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二3.使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時(shí)關(guān)閉活塞，不要讓上層液體流出；1.檢驗(yàn)分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；2.將漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽或小孔對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出第六十三頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二有機(jī)物元素含量測(cè)定第六十四頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二例1、5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式?

實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?C3H6O最簡(jiǎn)式和分子式的區(qū)別;最簡(jiǎn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。第六十五頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二例2、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的最簡(jiǎn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實(shí)驗(yàn)式是CH3，分子式是C2H6第六十六頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二確定有機(jī)化合物的分子式的方法：[方法一]

由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)→由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式→有機(jī)物分子式

[方法二]

1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量→1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量→知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù)→有機(jī)物分子式

第六十七頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二[練習(xí)2]嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過(guò)300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。分析：可先假設(shè)分子中只含1個(gè)氮原子，可通過(guò)N的百分含量和N的原子量，計(jì)算出嗎啡的最小分子量。解：?jiǎn)岱茸钚》肿恿?/p>

，而又知嗎啡分子量不超過(guò)300，故可知嗎啡分子量即為285。一個(gè)嗎啡分子中碳原子數(shù)為

氫原子數(shù)為

氮原子數(shù)為1氧原子數(shù)為

故嗎啡的分子式為

第六十八頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二[練習(xí)3]某含C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？C2H6O相對(duì)分子質(zhì)量第六十九頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二思考：確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2(D為相對(duì)密度)（3）M=22.4L/mol?ρg/L=22.4g/mol(標(biāo)況下氣體)第七十頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二核磁共振儀

相對(duì)分子質(zhì)量的確定——質(zhì)譜法有機(jī)物分子高能電子束轟擊帶電的“碎片”確定結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：碎片的相對(duì)質(zhì)量（m）和所帶電荷（e-）的比值（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）質(zhì)譜法作用：測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量

測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2.質(zhì)譜法第七十一頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二核磁共振儀

質(zhì)譜儀第七十二頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二核磁共振儀

質(zhì)譜儀CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對(duì)豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖

最大分子、離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。第七十三頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二核磁共振儀

質(zhì)譜儀例3．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B第七十四頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二核磁共振儀

質(zhì)譜儀[練習(xí)]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O第七十五頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二②核磁共振氫譜氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不同①紅外光譜作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息作用：測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目

四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定第七十六頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二核磁共振儀

當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。紅外光譜儀1.紅外光譜(IR)第七十七頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二核磁共振儀

2、紅外光譜的應(yīng)用原理第七十八頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二核磁共振儀

紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。1.紅外光譜(IR)第七十九頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二核磁共振儀

例4、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C—O—CC=O不對(duì)稱CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3第八十頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二核磁共振儀

練習(xí)5：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

C—O—C對(duì)稱CH3對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH3第八十一頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二核磁共振儀

第八十二頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二核磁共振儀

核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。2.核磁共振氫譜第八十三頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二核磁共振儀

結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：測(cè)定有機(jī)物中H原子的種類信號(hào)個(gè)數(shù)和數(shù)目信號(hào)強(qiáng)度之比峰面積吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比第八十四頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二核磁共振儀

例5、分子式為C2H6O的兩種有機(jī)化合物的1H核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖

核磁共振氫譜H—C—O—C—HH—C—C—O—H

HHHHH

HH

H第八十五頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二核磁共振儀

C7.下列有機(jī)物在H’-NMR上只給出一組峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A[練習(xí)]6.下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是()

A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OH

C.CH3—O—CH3D.CH3CHO第八十六頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二核磁共振儀

練習(xí)2：1.下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比？２種；９∶１１種３種；３∶２∶１４種；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH第八十七頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二2.分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33∶33∶2∶1第八十八頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二練習(xí)3第八十九頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二第九十頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編輯于2023年，星期二第九十一頁(yè)，共一百零二頁(yè)，編