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文檔簡介
選修五第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第一頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第二頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二1.掌握乙醇的結(jié)構和性質(zhì)。2.了解醇類的官能團、結(jié)構特點、一般通性和幾種典型醇的用途。3.掌握實驗室由乙醇制乙烯的反應原理和實驗方法。課標展示第三頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二醇與酚區(qū)別醇:醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚①③④②羥基(—OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物羥基(—OH)與苯環(huán)直接相連的化合物酚:第四頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二1.醇的分類(1)根據(jù)羥基的數(shù)目一元醇:CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH(2)根據(jù)烴基是否飽和飽和醇不飽和醇CH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH3OH二元醇:多元醇:第五頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二1.醇的分類飽和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH2OH(3)根據(jù)烴基種類不同脂肪醇芳香醇脂環(huán)醇OH第六頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二2.醇的命名1.選主鏈。選含—OH的最長碳鏈作主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。2.編號位。從離羥基最近的一端開始編號。3.定名稱。在取代基名稱之后,主鏈名稱之前用阿拉伯數(shù)字標出—OH的位次,且主鏈稱為某醇。羥基的個數(shù)用“二”、“三”等表示。CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32,3—二甲基—3—戊醇第七頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二3.醇的物理性質(zhì)名稱相對分子質(zhì)量沸點/℃甲醇3264.7乙烷30-88.6乙醇4678.5丙烷44-42.1丙醇6097.2丁烷58-0.5表3-1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較結(jié)論:相對分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點高得多。(醇分子間可以形成氫鍵)且C數(shù)越多沸點越高HHOOHHHOC2H5第八頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二表3-2含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點比較名稱分子中羥基數(shù)目沸點/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-二丙醇21881,2,3-丙三醇32593.醇的物理性質(zhì)結(jié)論:碳原子數(shù)相同時,羥基數(shù)目越多沸點越高;第九頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二醇類的同分異構體可有:①碳鏈異構②羥基的位置異構,③官能團異構(相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團異構)例:C4H10O的同分異構體有幾種?4.醇的同分異構體醇:4種;醚:3種第十頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二二、乙醇C2H6OH—C—C—O—H
HHHHCH3CH2OH或C2H5OH
—OH(羥基)分子式結(jié)構式結(jié)構簡式官能團1.分子的組成和結(jié)構第十一頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二顏色:氣味:狀態(tài):沸點:密度:溶解性:無色透明特殊香味液體0.78g/ml比水小78℃,易揮發(fā)跟水以任意比互溶,本身良好的有機溶劑讓我想一想?
2.乙醇的物理性質(zhì)檢驗C2H5OH(H2O)
。除雜C2H5OH(H2O)
。CuSO4先加CaO后蒸餾第十二頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二3.乙醇的化學性質(zhì)(1).取代反應a.與金屬Na的取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑b.和HX的反應C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△第十三頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否變化熔成小球仍是塊狀有無聲音發(fā)出嘶嘶響聲沒有聲音有無氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈緩慢化學方程式2Na+2H2O=
2NaOH+H2↑比較鈉與水、乙醇反應的實驗現(xiàn)象,比較二者羥基上氫原子的活潑性[結(jié)論]乙醇羥基上的氫原子比水中氫原子不活潑。第十四頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二c.和乙酸酯化反應CH3-C-OHO+H-O-CH2CH3CH3COOC2H5+H2Od.醇分子間脫水CH3CH2-O-H+H-O-CH2-CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O第十五頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二2.消去反應1700C濃H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH結(jié)論:醇分子中,連有羥基(—OH)的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應醇的消去反應及條件第十六頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二實驗3-1實驗現(xiàn)象:①溫度升至170℃左右,有氣體產(chǎn)生,該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去。②燒瓶內(nèi)液體的顏色逐漸加深,最后變成黑色。實驗結(jié)論:乙醇在濃硫酸的作用下,加熱至170℃時發(fā)生消去反應生成乙烯。作用:可用于制備乙烯第十七頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二制乙烯實驗裝置⑤為何使液體溫度迅速升到170℃,不能過高或高低?①乙醇與濃硫酸混合液如何配置③
放入幾片碎瓷片作用是什么?⑧用排水集氣法收集②濃硫酸的作用是什么?④溫度計的位置?⑥混合液顏色如何變化?為什么?⑦有何雜質(zhì)氣體?如何除去?第十八頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二①放入幾片碎瓷片作用是什么?
防止暴沸
②濃硫酸的作用是什么?催化劑和脫水劑③乙醇與濃硫酸如何混合?乙醇與濃硫酸體積比為1∶3,先加乙醇,再加濃硫酸。④溫度計的位置?溫度計感溫泡要置于反應物的中央位置因為需要測量的是反應物的溫度。⑤為何使液體溫度迅速升到170℃?因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水,而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水,即分子間脫水,生成乙醚。第十九頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二⑥混合液顏色如何變化?為什么?燒瓶中的液體逐漸變黑。濃硫酸能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì),碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。⑦有何雜質(zhì)氣體?如何除去?由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應,反應制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體??蓪怏w通過堿石灰。⑧為何可用排水集氣法收集?因為乙烯難溶于水,密度比空氣密度略小。第二十頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二3.氧化反應(1)燃燒氧化2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點燃(2)催化氧化2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
Cu或Ag△第二十一頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二醇的催化氧化產(chǎn)物書寫和條件結(jié)論:α—C上有2個H原子的醇被氧化成醛α—C上有1個H原子的醇被氧化成酮α—C上沒有H原子的醇不能被氧化第二十二頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二(3)被強氧化劑KMnO4或K2Cr2O7氧化C2H5OHCH3COOHKMnO4(H+)紫色褪色C2H5OH+K2Cr2O7Cr2(SO4)3+CH3COOH橙紅色綠色用于酒精檢測第二十三頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二乙醇用途乙醇有相當廣泛的用途:用作燃料,如酒精燈等制造飲料和香精外,食品加工業(yè)一種重要的有機化工原料,如制造乙酸、乙醚等。乙醇又是一種有機溶劑,用于溶解樹脂,制造涂料。醫(yī)療上常用75%(體積分數(shù))的酒精作消毒劑。第二十四頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二歸納、總結(jié)——乙醇的化學性質(zhì)CH3COOC2H5CH2=CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2,催化劑O2,Cu或Ag△HBr,△NaOH(aq),△濃硫酸,170℃H2O,催化劑NaOH,△CH3COOH,濃硫酸,△C2H5ONaNa第二十五頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二小結(jié)②①⑤③④H―C―C―O―HHHHH反應斷鍵位置與金屬鈉反應Cu或Ag催化氧化濃硫酸加熱到170℃濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應②④②①③①、②①①第二十六頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二三.幾種重要的醇1.甲醇(CH3OH)又稱木精或木醇,是無色透明的液體,易溶于水。甲醇有劇毒,誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡,甲醇是十分重要的有機化工原料。第二十七頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二三.幾種重要的醇2.乙二醇()和丙三醇(
)都是無色、黏稠、有甜味的液體,都易溶于水,是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固點很低,可作汽車發(fā)動機的抗凍劑,乙二醇也是合成滌綸的主要原料。丙三醇俗稱甘油,主要用于制造日用化妝品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸藥,也是治療心絞痛藥物的主要成分之一。第二十八頁,共三十頁,編輯于2023年,星期二1.乙醇分子中各種化學鍵如下圖所示,關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說法不正確的是(
)A.和金屬鈉反應時鍵①斷裂B.和濃H2SO4共熱到170℃時鍵②和⑤斷裂C.和濃H2SO4共熱到140℃時僅有鍵②斷裂D.在Ag催化下與
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