風味化學食品化學

風味化學食品化學第一頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二第一節(jié)化合物的氣味與分子結構一基本概念嗅感：是揮發(fā)性物質氣流刺激鼻腔內嗅覺神經所發(fā)生的反映。令人喜愛的稱為香氣，令人生厭的稱為臭氣。嗅覺理論：1.立體化學理論：化合物立體分子的大小、形狀及電荷有差異，人的嗅覺的空間位置也有差別。如果呈香物質與嗅覺的空間位置相匹配，則人體能感覺到氣味。

第二頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二2微粒理論

動物的鼻腔中有嗅覺感受器，其中的嗅細胞發(fā)生直接感受。嗅細胞的表面為水樣的分泌液的分子依極性按一定方向排列，當揮發(fā)性物質分子吸附到嗅細胞表面后就使表面的部分電荷發(fā)生改變，產生電流，使神經末梢接受刺激而興奮，傳遞到大腦的嗅區(qū)。第三頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二

二

氣味分類

基本氣味與代表性化合物基本氣味代表化合物薄荷香薄荷醇、環(huán)己酮、叔丁基甲醇花香香葉醇、-紫羅酮、苯乙醇、松油醇焦糖香吡喃酮、呋喃酮、環(huán)酮麝香環(huán)十六烷酮、雄甾烷-3--醇樟腦香d-樟腦、桉樹腦、龍腦、叔丁醇、戊基甲基乙醇魚腥臭三甲胺、二甲基乙胺、N-甲基吡咯烷汗臭異戊酸、異丁酸腐爛臭戊硫醇、1,5-戊二胺、吲哚、3-甲基吲哚第四頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二三.化合物的氣味與分子結構的關系：發(fā)香團（原子）：是指分子結構中對形成氣味有貢獻的基團（原子)。

發(fā)香團：-OH,-COOH,C=O,R-O-R′,-COOR,-C6H5,-NO2,-CN,-ONO,RCOO。

發(fā)香原子：位于元素周期表中Ⅳ族~Ⅶ族。如：P,As,Sb,S,F。第五頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二大環(huán)酮碳數(shù)不同，氣味不同。

O=C(CH2)nn=4~7薄荷或杏仁香，n=8~11樟腦氣味，n=13~17麝香，n>17無氣味。同類化合物取代基不同，氣味不同。有些化合物的旋光異構體的氣味不同。分子的幾何異構和不飽和度對氣味有較強的影響。第六頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二四.化合物的類別與分子結構：脂肪族化合物：

醇類：C1~C3的醇有愉快的香氣，C4~C6的醇有近似麻醉的氣味,C7以上的醇呈芳香味。

CH3CH2CH=CHCH2CH2CH=CHCH2OH

黃瓜醇（壬二烯醇（2t,6c））有黃瓜香氣

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHOHCH3

2-

辛醇有蘑菇香氣

庚醇有葡萄香氣。第七頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二酮類：丙酮有類似薄荷的香氣；庚酮-[2]有類似梨的香氣；低濃度的丁二酮有奶油香氣，但濃度稍大就有酸臭味；茉莉花中的香氣成分是茉莉酮；C10~C15的甲基酮有油脂酸敗的哈味。醛類：低級脂肪醛有強烈的刺鼻的氣味。隨分子量增大，刺激性減小，并逐漸出現(xiàn)愉快的香氣。C8~C12的飽和醛有良好的香氣，但,-不飽和醛有強烈的臭氣。酯類：由低級飽和脂肪酸和飽和脂肪醇形成的酯，具有各種水果香氣。內酯、尤其是-內酯有特殊香氣。第八頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二

CH3(CH2)6CHCH2CH2C=O-十一內酯（桃香）

O

-壬內酯（椰子香）酸：低級脂肪酸有刺鼻的氣味.2.芳香族化合物：此類化合物多有芳香氣味。

CHOCHOCH=CHCHOH3CO-

苯甲醛OH桂皮醛（杏仁香氣）香草醛（香草香氣）（肉桂香氣）第九頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二

OCH3OHCH=CHCH3CH2CH=CH2

茴香腦丁香酚（茴香香氣）（丁香香氣）

醚類及酚醚多有香辛料香氣。3.萜類：

（開鏈單萜）（單環(huán)單萜）

香葉烯寧烯第十頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二O

紫羅酮（紫羅蘭香氣）水芹烯（香辛料香氣）

4.含硫化合物：

硫化丙烯化合物多具有香辛氣味。如：蔥、蒜、韭菜等蔬菜中的香辛成分的主體是硫化物。

(CH2=CHCH2)2SCH2=CHCH2SSCH2CH=CH2

二烯丙基硫醚二硫化二烯丙基

第十一頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二硫醇類（RSH）多有惡臭，且氣味隨分子量增大而增大。乙硫醇含量僅為310-7g也能感覺到。硫甘醇(CH2OHCH2SH)具有蒜臭味。5.含氮化合物：

食品中低碳原子數(shù)的胺類，幾乎都有惡臭，多為食物腐敗后的產物。如：甲胺，二甲胺，丁二胺（腐胺），戊二胺（尸胺）等，且有毒。6.雜環(huán)化合物：

噻唑類化合物還具有米糠香氣或糯米香氣，維生素B1也有這種香氣。有些雜環(huán)化合物有臭味。如：吲哚及-甲基吲哚。第十二頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二

氣味物質的特性：

具有揮發(fā)性；既具有水溶性（才能透過嗅覺感受器的粘膜層），又具有脂溶性（才能通過感受細胞的脂膜）；

分子量在26~300之間，分子量太小，脂溶性不好，太大則揮發(fā)性不好。第十三頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二

任何一種食品的香氣都并非由一種呈香物質單獨產生，而是多種呈香物質的綜合反映。對香氣貢獻大的物質，被稱為“頭香物”。呈香與否還與呈香物的含量有關。第十四頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二第二節(jié)食品中氣味形成的途徑

食品中香氣形成的途徑大體分為：生物合成、酶直接作用、酶間接作用、加熱分解、微生物作用等。生物合成：直接由生物體合成形成的香氣成分，如：萜類，酯類。人工催熟的水果的香氣不如自然成熟的水果香。

第十五頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二

由脂肪酸經脂肪氧合酶酶促生物合成的揮發(fā)物具有獨特的芳香。作為前體物的脂肪酸多為亞油酸和亞麻酸，產物為C6和C9的醇、醛類以及由C6、C9脂肪酸所生成的酯。

例如：己醛是蘋果、葡萄、草莓、菠蘿、香蕉和桃子中的嗅味物；2t-壬烯醛(醇)和3c-壬烯醇則是香瓜、西瓜等的特征香味物質。第十六頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二

例如：以脂肪酸為前體物的生物合成第十七頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二酶直接作用：

酶直接作用于香味前體物質形成的香氣成分。蘆筍的香氣形成途徑如下。

CH3

酶CH3CH3S+CH2CH2COOHCH3S+CH2=CHCOOH+H+

二甲基--硫代丙酸二甲基硫丙烯酸

風味前體物

香氣物香氣物第十八頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二

大蒜中氣味的形成途徑是蒜甘酶作用于蒜氨酸，產生大蒜素。ONH2

蒜甘酶

OCH2=CHCH2SHCH2=CHCH2SCH2CHCOOHH2OCH2=CHCH2SH[H]+

蒜氨酸

[O]OCH2=CHCH2SOHCH2=CHCH2S=OCH2=CHCH2S大蒜素第十九頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二四.加熱分解：

麥拉德反應、焦糖化反應、Strecker降解反應可產生風味物質。此外油脂，含硫化合物等的熱分解也能生成各種特有的香氣。芝麻焙炒風味物質（含硫化合物）花生焙烤風味物質（吡咯，吡嗪，呋喃及其衍生物）蘑菇中的香氣的形成既有加熱的作用，也有酶的作用。三.酶間接作用：

酶促反應的產物再作用于香味前體，形成香氣成分。

第二十頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二OOOOOCH3SCH2SCH2SCH2SCH2CHNH--CCH2CH2CHCOOH蘑菇氨酸

OCOOHNH2

火烤或曬干-谷氨酰胺水解酶谷氨酸

+OOOONH2CH3SCH2SCH2SCH2S--CH2CHCOOHOC-S裂解酶丙酮酸+NH3+SSOOOOCH2CH2CH2CH3SCH2SCH2SCH2SHSSSS香菇精

OS

第二十一頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二五.微生物作用：

發(fā)酵食品的風味形成的途徑是：微生物可產生豐富的酶（氧化還原酶、水解酶、異構化酶、裂解酶、轉移酶、連接酶等），使原料成分生成小分子，這些分子經過不同時期的化學反應生成許多風味物質。發(fā)酵食品的后熟階段對風味的形成有較大的貢獻。例如：啤酒中酯類的形成。

微生物代謝→酸+乙醇+胞外酶體外酶促反應酯第二十二頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二第三節(jié)植物性食品的風味水果的香氣成分：

主要通過生物合成途徑產生香氣成分，如：酯類、萜類、醛類，此外還有醇類，酮類，揮發(fā)酸等。

各種水果中的香氣成分中大多含有C6~C9的醛類和醇類，是以亞油酸和亞麻酸為前體物經生物合成而得（有酶催化）。第二十三頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二①桃的香氣成分主要有苯甲醛，苯甲醇，各種酯類，內酯及-寧烯等；

②紅蘋果則以正丙~己醇和酯為其主要的香氣成分；③柑橘以萜類為主要風味物；④菠蘿中酯類是特征風味物（己酸甲酯、己酸乙酯）；⑤哈密瓜的香氣成分中含量最高的是3t,6c壬二烯醛（閾值為310-6）；西瓜和甜瓜的香氣成分中含量最高的是3c,6c壬二烯醛（閾值為10-5）。第二十四頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二二.蔬菜的香氣成分：蔬菜中風味物質的形成途徑主要是生物合成。葫蘆科和茄科中的黃瓜、青椒、番茄等具有顯著的青鮮氣味。特征氣味物有C6或C9的不飽和醇、醛及吡嗪類化合物。

黃瓜：清香味，因含有少量有機酸使口感清爽，還含有萜類，香氣的主要成分有黃瓜醇，堇菜醇。西紅柿的香氣成分僅有2~5ppm，其中青草氣味主要是青葉醇，青葉醛的貢獻。

青椒、馬鈴薯、萵苣的特征氣味物是吡嗪。第二十五頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二2.傘形花科蔬菜（胡蘿卜、芹菜、香菜等）具有微刺鼻的芳香，頭香物有萜烯類化合物。3.百合科蔬菜（大蒜、洋蔥、蔥、韭菜等）具有刺鼻的芳香，其中的風味成分主要是含硫化合物（硫醚、硫醇）。4.十字花科蔬菜（卷心菜、蘿卜、花椰菜、芥菜等）具有辛辣氣味，其中最重要的氣味物也是含硫化合物（硫醇、硫醚、異硫氰酸酯）。

第二十六頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二蘑菇的香氣成分有20余種，主香成分有：肉桂酸甲酯，1-辛烯-3-醇，香菇精。海藻香氣的主體成分是甲硫醚，還有一定量的萜類化合物，其腥氣來自于三甲胺?？咀喜说南銡庥宣溊路磻呢暙I。這是因為紫菜中含有較多的游離氨基酸的緣故。

CH3

酶

CH3-S+-CH=CHCOOHCH3-S-CH3+CH2=CHCOOH

（海藻中的風味前體物）（香氣成分）

第二十七頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二

三.發(fā)酵食品的香氣成分：主要是微生物作用于蛋白質、脂類、糖等產生的。酒類：主要是酵母菌發(fā)酵。白酒中的香氣成分有300多種，呈香物質以各種酯類為主體，而羰基化合物、羧酸類、醇類及酚類也是重要的芳香成分。烹調時加酒的作用（1）酒中的風味成分本身就具有調香作用（2）利用乙醇將不良氣味物抽取揮發(fā)（3）降低香氣物質的蒸氣分壓。第二十八頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二2.醬油：

醬類利用曲霉、乳酸菌和酵母菌發(fā)酵。醬油的香氣主體是酯類，此外甲基硫是構成醬油特征香氣的主要成分。3.食醋：

是酵母菌和醋酸菌發(fā)酵，乙酸含量高達4%，其香氣成分以乙酸乙酯為主，由于酯化反應速度慢，故陳醋香氣濃郁。此外發(fā)酵的面食如：饅頭等的清淡香氣其主香成分是醇，有機酸，也有少量的酯。第二十九頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二第四節(jié)動物性食品的風味水產品的氣味：魚的氣味：

淡水魚的腥味的主體成分是哌啶;存在于魚腮部和血液中的血腥味的主體成分是-氨基戊酸。

新鮮魚的淡淡的清鮮氣味是內源酶作用于多不飽和脂肪酸生成中等碳鏈不飽和羰化物所致。熟魚肉中的香味成分是由高度不飽和脂肪酸轉化產生的。

魚中令人不愉快的氣味形成途徑主要是微生物和酶的作用。第三十頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二魚、貝類死后，體內的賴氨酸逐步酶促分解，生成各種臭氣成分。鮮魚肉內還含有2%的尿素，在一定條件下可分解生成NH3，而帶有臭味。魚油氧化分解生成的甲酸、丙酸、丙烯酸、丁酸、戊酸等也構成魚臭氣的一部分。第三十一頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二二.肉類的氣味：熟肉誘人的香氣，其生成途徑主要是加熱分解。因加熱溫度不同，香氣成分有所不同。

肉香中的主要化合物有內酯類，呋喃衍生物，吡嗪衍生物及含硫化合物等。肉香的前體物有氨基酸、多肽、核酸、糖類、脂質、維生素等。第三十二頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二這些前體物通過如下三種途徑生成肉香成分：

（1）脂質的熱氧化降解、硫胺素熱解（2）麥拉德反應、Strecker降解、糖的熱解（3）由（1）和（2）生成的各物質之間的二次反應。其中（2）起主要作用。如：含硫氨基酸與糖之間的麥拉德反應導致了肉香的主要成分三噻烷和噻啶等的生成。根據(jù)這些研究成果，配制出各種肉類食用香精。

第三十三頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二雞肉香主要是由羰基化合物和含硫化合物構成，因此雞湯具有很弱的硫化物的氣味，若除去2t,4c-癸二烯醛、2t,5c-十一碳二烯醛，雞肉的獨特香氣就失去了。牛、羊肉的膻氣源于脂質中特有的脂肪酸。如：羊肉中含有4-甲基辛酸和4-甲基壬酸。豬肉中的5–雄甾-16-烯-3-酮（醇）具有尿臭味。第三十四頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二三.乳及乳制品的氣味：

新鮮乳的香氣的主體成分是二甲基硫醚（閾值很低，12ppb），含量稍高就會產生異味。從乳中分離出的-癸酸內酯具有乳香氣，現(xiàn)已用作人工合成的調香劑和增香劑。香氣成分還有低級脂肪酸、醛、酮等。酸奶和奶酪屬發(fā)酵食品，丁二酮是酸奶的特征風味成分。奶酪的風味在乳制品中是最豐富的，有酯類、羰基化合物、游離脂肪酸等。第三十五頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二

牛乳在脂水解酶的作用下，水解成低級脂肪酸，產生酸敗味。

牛乳在日光下日照，會產生日光臭味。CH3SCH2CH2CHCOOHVB2CH3SCH2CH2CHO+CO2+NH3NH2日光極稀濃度時有日曬味牛乳長期貯存會產生舊膠皮味，其主要成分是鄰氨基苯乙酮。第三十六頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二第五節(jié)香味增強

香味的增強一般采用：添加食用香精和香味增強劑

香味增強劑：能顯著增加食品香味的物質，其本身不一定有香味，但通過對嗅覺神經的刺激，可以大大提高和改善食品的香味。目前廣泛使用的香味增強劑主要有麥芽酚、乙基麥芽酚。

第三十七頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期二麥芽酚：具有焦糖香氣，在酸性條件下，增香和調香效果好。麥芽酚在自然界中廣泛存在，存在于烘烤過的麥芽，咖啡豆，可可豆中。可從天然植物中提取，

工業(yè)生產的麥芽酚一般是以大豆蛋白發(fā)酵生產的。麥芽酚一般用于甜味食品中，有增香增甜作用。可用于巧克力、糖果、果酒、飲料、冰淇淋、冰棍、糕點等食品中。由于酚遇鐵離子呈色，故會影響食品的白度，一般用量