滬科版高二下學期-化學-L25-有機推斷-A課件

有機推斷

【基礎(chǔ)】導航有機合成推斷重要有機物轉(zhuǎn)化解題關(guān)鍵-找突破口從反應(yīng)條件與反應(yīng)類型突破從官能團以及對應(yīng)的化學性質(zhì)突破難點突破：式量變化綜合突破：官能團的引入一、重要有機物之間的轉(zhuǎn)化典型例題【例1】PET是世界上產(chǎn)量最大的合成纖維，其結(jié)構(gòu)簡式為有人以石油產(chǎn)品對二甲苯和最簡單的烯烴D為原料，設(shè)計合成PET的工業(yè)生產(chǎn)流程如下(反應(yīng)中部分無機反應(yīng)物及產(chǎn)物未表示)：典型例題請回答下列問題：

(1)發(fā)生反應(yīng)①需加入的反應(yīng)物及其條件是_________、___________；發(fā)生反應(yīng)②的反應(yīng)物及反應(yīng)條件是_____________、__________。

(2)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式A___________B___________C__________D___________E____________。典型例題【例1】PET：有人以石油產(chǎn)品對二甲苯和最簡單的烯烴D為原料典型例題【解析】由有機物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①對二甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)PET的結(jié)構(gòu)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，C為

，E為CH2OHCH2OH，逆推可知，B為、A為，D→E為制取乙二醇的流程，最簡單的烯經(jīng)D為CH2=CH2，可生產(chǎn)CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br經(jīng)水解生成CH2OHCH2OH，從D到E，工業(yè)上一般通過二步反應(yīng)來完成．有人從原子利用率100%的角度提出通過D與某種無機物質(zhì)一步合成E，應(yīng)為乙烯和H2O2發(fā)生反應(yīng)生成CH2OHCH2OH，C和E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成典型例題【答案】（1）氯氣、光照

（2）氫氧化鈉溶液、加熱

（3）ABCDCH2=CH2

E

CH2OHCH2OH

1.從反應(yīng)條件與反應(yīng)類型突破中學化學應(yīng)掌握的有機反應(yīng)條件及其對應(yīng)反應(yīng)類型有：二、解題關(guān)鍵——找突破口反應(yīng)條件反應(yīng)類型1.NaOH水溶液、加熱2.NaOH醇溶液、加熱3.稀H2SO4、加熱4.濃H2SO4、加熱5.濃H2SO4、170℃6.濃H2SO4、140℃1.從反應(yīng)條件與反應(yīng)類型突破中學化學應(yīng)掌握的有機反應(yīng)條件及其對應(yīng)反應(yīng)類型有：二、解題關(guān)鍵——找突破口反應(yīng)條件反應(yīng)類型1.NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)2.NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)3.稀H2SO4、加熱酯水解反應(yīng)4.濃H2SO4、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)5.濃H2SO4、170℃醇的消去反應(yīng)6.濃H2SO4、140℃醇生成醚的取代反應(yīng)1.從反應(yīng)條件與反應(yīng)類型突破中學化學應(yīng)掌握的有機反應(yīng)條件及其對應(yīng)反應(yīng)類型有：二、解題關(guān)鍵——找突破口反應(yīng)條件反應(yīng)類型7.溴水或Br2的CCl4溶液8.濃溴水9.液Br2、Fe粉10.X2、光照11.O2、Cu、加熱12.Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2加熱13.H2、Ni（催化劑）1.從反應(yīng)條件與反應(yīng)類型突破中學化學應(yīng)掌握的有機反應(yīng)條件及其對應(yīng)反應(yīng)類型有：二、解題關(guān)鍵——找突破口反應(yīng)條件反應(yīng)類型7.溴水或Br2的CCl4溶液不飽和有機物的加成反應(yīng)8.濃溴水苯酚的取代反應(yīng)9.液Br2、Fe粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)10.X2、光照烷烴或芳香烴烷基上的取代反應(yīng)11.O2、Cu、加熱醇的催化氧化反應(yīng)12.Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2水浴加熱醛的氧化反應(yīng)13.H2、Ni（催化劑）不飽和有機物的加成反應(yīng)(或還原)典型例題【例2】已知溴水中存在化學平衡：Br2+H2O?HBr+HBrO，乙烯通入溴水中，生成A、B（B的化學式為C2H5BrO）和C2H5Br

回答下列問題：（1）E的分子式為

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為，I的結(jié)構(gòu)簡式為（3）A～I中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是

，B→D的反應(yīng)類型為

．

典型例題【例2】溴水中存在：Br2+H2O?HBr+HBrO，乙烯通入溴水中，生成A、B（B的化學式為C2H5BrO）和C2H5Br

典型例題【解析】解：溴和水反應(yīng)生成氫溴酸和次溴酸，氫溴酸和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成溴乙烷，次溴酸和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH2BrCH2OH），B中羥基被氧氣氧化生成D（CH2BrCHO），D中醛基被氧氣氧化生成F（CH2BrCOOH），F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，然后酸化得G（HOCH2COOH），G發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：G發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成高分子化合物H，H的結(jié)構(gòu)簡式為：；乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A-1、2-二溴乙烷，A和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C（HOCH2CH2OH），C在加熱、濃硫酸作用下發(fā)生分子間脫水生成E

【答案】（1）C8H16O4（2）（3）BrCH2CHO氧化反應(yīng)

．

2.從官能團以及對應(yīng)的化學性質(zhì)突破中學化學應(yīng)掌握的化學性質(zhì)及其對應(yīng)的官能團有二、解題關(guān)鍵——找突破口化學性質(zhì)官能團或物質(zhì)1.與Na反應(yīng)放出H2

2.與NaOH溶液反應(yīng)3.與Na2CO3

溶液反應(yīng)4.與NaHCO3溶液反應(yīng)5.與H2發(fā)生加成反應(yīng)（即能被還原）6.不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)7.能與H2O、HX、X2

發(fā)生加成反應(yīng)2.從官能團以及對應(yīng)的化學性質(zhì)突破中學化學應(yīng)掌握的化學性質(zhì)及其對應(yīng)的官能團有二、解題關(guān)鍵——找突破口化學性質(zhì)官能團或物質(zhì)1.與Na反應(yīng)放出H2

醇羥基、酚羥基、羧基2.與NaOH溶液反應(yīng)酚羥基、羧基、酯基、(-X)鹵基3.與Na2CO3

溶液反應(yīng)酚羥基（不產(chǎn)生CO2）、羧基（產(chǎn)生CO2）4.與NaHCO3溶液反應(yīng)羧基5.與H2發(fā)生加成反應(yīng)（即能被還原）碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、苯環(huán)6.不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)羧基、酯基7.能與H2O、HX、X2

發(fā)生加成反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵2.從官能團以及對應(yīng)的化學性質(zhì)突破二、解題關(guān)鍵——找突破口化學性質(zhì)

官能團或物質(zhì)8.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀9.使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反應(yīng)而褪色10.使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色11.能被氧化12.能發(fā)生水解反應(yīng)

13.能發(fā)生加聚反應(yīng)2.從官能團以及對應(yīng)的化學性質(zhì)突破二、解題關(guān)鍵——找突破口化學性質(zhì)

官能團或物質(zhì)8.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀醛基9.使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反應(yīng)而褪色碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酚羥基10.使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物11.能被氧化醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵12.能發(fā)生水解反應(yīng)酯鍵、(-X)鹵基、肽鍵13.能發(fā)生加聚反應(yīng)碳碳雙鍵2.從官能團以及對應(yīng)的化學性質(zhì)突破二、解題關(guān)鍵——找突破口化學性質(zhì)官能團或物質(zhì)14.使溴水褪色且有白色沉淀15.遇FeCl3溶液顯紫色16.使I2變藍2.從官能團以及對應(yīng)的化學性質(zhì)突破二、解題關(guān)鍵——找突破口化學性質(zhì)官能團或物質(zhì)14.使溴水褪色且有白色沉淀酚羥基15.遇FeCl3溶液顯紫色酚羥基16.使I2變藍淀粉D的碳鏈沒有支鏈典型例題【例3】1.與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

。2.1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式

。3.B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D.D結(jié)構(gòu)簡式是

。

4.F的結(jié)構(gòu)簡式是

。由E生成F的反應(yīng)類型是

。D的碳鏈沒有支鏈例題分析【例3】例題解析題中給出的已知條件中已含著以下四類信息：（1）反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息：A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCO3反應(yīng)斷定A分子中有羧基。（2）

結(jié)構(gòu)信息：從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。（3）

數(shù)據(jù)信息：從F分子中C原子數(shù)可推出A是含4個碳原子的物質(zhì)。（4）隱含信息:從第2問題中提示“1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE”，可知A分子內(nèi)除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。D的碳鏈沒有支鏈【解析】1.與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

。2.1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式

3.B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D.D結(jié)構(gòu)簡式是

4.F的結(jié)構(gòu)簡式是

。由E生成F的反應(yīng)類型是

。酯化反應(yīng)H4NOOC—CHBr—CHBr—COONH4例題答案答案：3.難點突破：式量變化二、解題關(guān)鍵——找突破口式量變化情況發(fā)生的反應(yīng)增加2減少2增加16減少18增加18增加28增加423.難點突破：式量變化二、解題關(guān)鍵——找突破口式量變化情況發(fā)生的反應(yīng)增加2加成H2減少2醇的催化氧化增加16醛氧化到羧酸、乙烯氧化到醛減少18醇消去、分子內(nèi)脫水成環(huán)酯增加18乙烯、乙炔水化

增加28羧酸與乙醇酯化增加42醇與乙酸酯化典型例題【例4】已知：單烯烴A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，請回答：A式量為42D式量為116F高分子化合物C式量：MB+16典型例題回答問題：1.寫出X、E的結(jié)構(gòu)簡式：X

E

。

2.指出下列反應(yīng)的類型：C→D

E→F。3.寫出檢驗B中官能團時發(fā)生反應(yīng)的化學方程式：

。例題分析A式量為42D式量為116F高分子化合物例題解析回答問題：1.寫出X、E的結(jié)構(gòu)簡式：X

E

。

2.指出下列反應(yīng)的類型：C→D

E→F。3.寫出檢驗B中官能團時發(fā)生反應(yīng)的化學方程式：

?！窘馕觥繂蜗NA的通式CnH2n，式量為42，求出n=3，故A為CH2=CH-CH3，根據(jù)已知①，B為，新制氫氧化銅將醛基氧化為羧基，C為2-甲基丙酸，C的式量為88，D的式量為116，根據(jù)條件C和X發(fā)生酯化反應(yīng)，116加脫水的18減去88，等于46，故X為CH3CH2OH，D，D根據(jù)②去氫，得到E

CH2=C（COOCH2CH3）CH3

.

例題答案【答案】1.

X：CH3CH2OHE：CH2=C（COOCH2CH3）CH3

2.

C→D：酯化反應(yīng)E→F：加成3.+2Cu（OH）2CH3CH（COOH）CH3

+Cu2O+2H2O4.綜合突破：官能團的引入二、解題關(guān)鍵——找突破口引入的官能團引入方法-OH－X碳雙鍵（C=C）醛基（-CHO）羧基（-COOH）酯基（-COO-）4.綜合突破：官能團的引入二、解題關(guān)鍵——找突破口引入的官能團引入方法-OH鹵代烴水解、酯的水解、醛（酮）還原、烯烴與水加成－X不飽和烴與HX或X2加成、烴與X2取代碳雙鍵（C=C）某些醇或鹵代烴的消去、炔烴加成H2醛基（-CHO）某些醇(－CH2OH)氧化、乙烯氧化、乙炔水化羧基（-COOH）醛氧化、酯的酸性水解、苯的同系物被酸性高錳酸鉀氧化酯基（-COO-）酯化反應(yīng)典型例題【例5】已知羥基連在雙鍵碳原子上時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化，現(xiàn)有A、B、C、D、E、F、G、H八種有機物，存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知A、B的分子式分別為C4H6O2、CxHxO2，反應(yīng)=①～⑤的無機反應(yīng)物和反應(yīng)條件如下：

序號①②③④⑤無機反應(yīng)物NaOH溶液鹽酸新制Cu（OH）2稀硫酸H2O反應(yīng)條件加熱-加熱加熱催化劑

HgSO4典型例題【例5】回答下列問題：

（1）E中含有的官能團的名稱是（2）已知B的相對分子質(zhì)量為162，則B的分子式為

（3）G是一種氣態(tài)烴，反應(yīng)⑤的化學方程式為

（4）若F是生產(chǎn)高分子光阻劑的主要原料．F具有如下特點：①能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)生成H；③含苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：

（5）若F含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個支鏈，反應(yīng)⑥與反應(yīng)③的條件完全相同，H與E含有相同的官能團．試寫出此時B和NaOH溶液共熱時發(fā)生反應(yīng)的化學方程式為．

例題分析【例5】已知A、B的分子式分別為C4H6O2、CxHxO2序號①②③④⑤無機反應(yīng)物NaOH溶液鹽酸新制氫氧化銅稀硫酸H2O反應(yīng)條件加熱-加熱加熱催化劑

HgSO4例題解析【解析】通過反應(yīng)的條件和信息可知：A的分子式為C4H6O2，水解得到C和D，D酸化后得到E，而C在與新制的Cu（OH）2反應(yīng)后也生成E，從而可知物質(zhì)C、D中含有相同的碳原子數(shù)，即各有2個碳原子．C能與新制的Cu（OH）2反應(yīng)生成E，所以E中應(yīng)含有羧基，E為乙酸，C為乙醛．從A的分子式可知A的不飽和度為2，即除了酯基外應(yīng)含有一個C=C，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHOOCCH3．G能與水在HgSO4作用下得到乙醛，故G為乙炔．B的分子式為CxHxO2，又由于相對分子質(zhì)量為162即12x+x+32=162可以求出x=10，從而求出其分子式為C10H10O2．（4）由B在酸性條件下水解得到乙酸，故另一種物質(zhì)F中只有8個碳原子，從B的分子式可知，B的不飽和度為6，故F的不飽和度為5，即除了苯環(huán)外應(yīng)含有C=C，能使FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)故含有酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所以酚羥基與C=C對位．（5）H與E含有相同的官能團，所以H為羧酸，反應(yīng)⑥與反應(yīng)③的條件完全相同，所以F為烯醇轉(zhuǎn)化成的醛，結(jié)構(gòu)簡式為，H為

，B為

例題答案【答案】（1）羧基（2）

C10H10O2（3）

HC≡CH+H2OCH3CHO（4）

（5）

總結(jié)解有機推斷題的方法與技巧1.審題——仔細讀題、審清題意,明確已知條件，挖掘隱蔽條件。2.找突破口——分析結(jié)構(gòu)特征、性質(zhì)特征、反應(yīng)條件、

實驗現(xiàn)象等，確定某物質(zhì)或官能團的存在。3.推斷——用順推法、逆推法、雙推法、假設(shè)法等得出初步結(jié)論，

再檢查、驗證推論是否符合題意。4.規(guī)范表達——正確書寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式、化學方程式等。

下節(jié)課再見課堂練習【練習1】下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物（1）D的化學名稱是

。（2）反應(yīng)③的化學方程式是

。（3）B的分子式是

。（4）A的結(jié)構(gòu)簡式是

。反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

。課堂練習【練習1】【解析】

B在濃硫酸加熱條件下生成E，由E的結(jié)構(gòu)可知，B發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，故B為．D的分子式為C2H6O，一定條件下可以生成C2H4，故D為CH3CH2OH，E為CH2=CH2．C