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文檔簡介

第1課時醇專題4第二單元醇酚[學習目標定位]1.了解醇類的物理性質、醇類的分類。2.掌握醇類的化學性質。3.理解醇類催化氧化反應、消去反應的機理與規(guī)律。新知導學達標檢測內(nèi)容索引新知導學上述物質中屬于醇的有①②④⑤⑥⑦,根據(jù)上述幾種醇的組成和結構,完成下列問題:1.醇的概念、分類、命名觀察下列幾種有機物的結構簡式,回答下列問題:一、醇的概念、分類、命名及同分異構(1)概念醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物。(2)分類醇類據(jù)烴基類別—脂肪醇,屬于脂肪醇的有___________—芳香醇____據(jù)分子中含羥基數(shù)目→一元醇:屬于一元醇的有___________→多元醇:屬于多元醇的有____①②⑤⑥⑦④①②④⑥⑤⑦選擇含有與

相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱某醇從距離

最近的一端給主鏈碳原子依次編號醇的名稱前面要用阿拉伯數(shù)字標出羥基的位置;羥基的個數(shù)用“二”“三”等表示(3)命名①步驟原則羥基選主鏈—碳編號—標位置—羥基②實例:CH3CH2CH2OH

;1-丙醇

;2-丙醇

。1,2,3-丙三醇(4)通式醇可以看作烴分子或苯環(huán)側鏈烴基上的氫原子被羥基取代的產(chǎn)物,故醇的通式可由烴的通式衍變而得。例如:烷烴(CnH2n+2)―→飽和一元醇通式為CnH2n+2O(n≥1,n為整數(shù))或CnH2n+1OH。2.醇的同分異構現(xiàn)象觀察下列幾種物質的結構,回答下列問題。①CH3CH2OH

②CH3CH2CH2OH(1)①和⑤的分子式都是

,但是含有的

不同。(2)②和

的分子式都是

,但是在分子中

的位置不同。(3)③屬于

類,④不屬于醇類,但它們的分子式

,屬于_______

。C2H6OC3H8O官能團—OH⑥醇相同同分異構體歸納總結醇的分類及命名中的注意事項(1)①并不是只要含有—OH的有機物就是醇,醇必須是—OH與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子直接相連的化合物;若—OH與苯環(huán)直接相連,則為酚類。②用系統(tǒng)命名法命名醇,確定最長碳鏈時不能把—OH看作鏈端,只能看作取代基,但選擇的最長碳鏈必須連有—OH。(2)醇的同分異構現(xiàn)象有:①羥基位置異構,②官能團異構,③芳香醇、酚和芳香醚為類別異構。例1下列有機物中,不屬于醇類的是解析C項,—OH直接連在苯環(huán)上,屬于酚不屬于醇。答案解析A.丙三醇 B.C.

D.2-丁醇√例2

(2017·江蘇如東高級中學高二期中)某一元醇的化學式為C7H16O,已知其分子中有二個—CH3、四個—CH2—、一個

,此一元醇可能的結構有A.7種 B.8種C.9種 D.10種答案解析√解析

分子中有二個—CH3、四個—CH2—、一個

,以

為基本骨架與四個—CH2—連接有

四種結構,最后將二個—CH3和羥基連接,有

2種,

3種,

2種,

2種;共9種,C項正確。

解題反思本題也可以通過分析烴基的種類進行巧解,丁基(C4H9—)有4種結構,分別與—OH連接,即得4種醇,它們互為同分異構體。1.物理性質(1)沸點①相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴。其原因是醇分子之間形成了

。②飽和一元醇,隨分子中碳原子個數(shù)的增加,醇的沸點

。③碳原子數(shù)相同時,羥基個數(shù)越多,醇的沸點

。(2)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例互溶,這是由于這些醇與水分子間形成了

。(3)密度:醇的密度比水的密度小。氫鍵二、醇的性質升高越高氫鍵2.化學性質——以乙醇為例(1)乙醇與鈉的反應實驗探究:醇與Na的反應①實驗步驟:向小燒杯中加入無水乙醇,再加入一小塊切去表層的金屬鈉(綠豆粒般大小),觀察實驗現(xiàn)象。②實驗現(xiàn)象:燒杯內(nèi)鈉粒沉于液態(tài)無水乙醇底部,有

在鈉粒表面生成后逸出液面,最終鈉粒消失,液體仍為無色透明;產(chǎn)生的氣體被點燃時,氣體

并有

色火焰;倒扣在火焰上方的燒杯在內(nèi)壁上出現(xiàn)了

,但倒入燒杯內(nèi)的石灰水無明顯變化。無色氣泡燃燒淡藍水珠③實驗結論:乙醇與鈉在常溫下反應較緩慢,生成氫氣,反應方程式為

;其中斷鍵方式為乙醇上的

鍵斷裂,該反應的反應類型為置換反應。2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑O—H特別提醒(1)鈉與乙醇反應時,被鈉置換的氫是羥基中的氫,而不是乙基上的氫。(2)量的關系:2—OH~H2,由此可以推算—OH的數(shù)目。(2)取代反應①乙醇與氫鹵酸的反應實驗操作

如圖裝置,在試管Ⅰ中依次加入2mL蒸餾水、4mL濃硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化鈉粉末。在試管Ⅱ中加入蒸餾水,燒杯中加入自來水。加熱試管Ⅰ至微沸狀態(tài)幾分鐘后,冷卻。實驗現(xiàn)象反應過程中試管Ⅱ內(nèi)有

,反應結束后,在試管Ⅱ中生成

。實驗結論乙醇和氫鹵酸可以發(fā)生取代反應得到鹵代烴和水。反應如下:NaBr+H2SO4===NaHSO4+HBr,C2H5—OH+H—BrC2H5Br+H2O氣泡產(chǎn)生不溶于水的油狀液體②分子間脫水成醚乙醇與濃H2SO4共熱在140℃時,可發(fā)生分子間脫水,化學方程式為

。(3)消去反應按要求完成實驗并填空實驗裝置實驗操作組裝如圖所示裝置,在試管中加入2gP2O5(也可選用濃硫酸、Al2O3等)并注入4mL95%的乙醇,加熱,觀察實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象溫度稍低時(140℃)有無色油狀液體生成,溫度稍高時,有不溶于水的氣體生成,且能使酸性高錳酸鉀溶液的顏色褪去實驗結論乙醇在濃硫酸、Al2O3或P2O5等催化劑的作用下可發(fā)生脫水反應。溫度不同,脫水反應的方式也不同,反應產(chǎn)物不同①寫出上述實驗中產(chǎn)生氣體反應的化學方程式:

。②該反應中乙醇分子斷裂的化學鍵是

。③反應類型是

。碳氧鍵和相鄰碳上的碳氫鍵消去反應(4)氧化反應②催化氧化乙醇在銅或銀作催化劑加熱的條件下與空氣中的氧氣反應生成乙醛,化學方程式為

。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③醇還能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化,其過程可分為兩個階段:CH3CHOCH3COOH歸納總結醇的催化氧化與消去反應的規(guī)律(1)醇催化氧化反應的規(guī)律醇分子中,羥基上的氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫原子結合外來的氧原子生成水,而醇本身形成“”不飽和鍵。①RCH2OH被催化氧化生成醛:②被催化氧化生成酮:③一般不能被催化氧化。(2)醇消去反應的規(guī)律醇消去反應的原理如右:①若醇分子中只有一個碳原子或與—OH相連碳原子的相鄰碳原子上無氫原子,則不能發(fā)生消去反應。如CH3OH、

等。②某些醇發(fā)生消去反應,可以生成不同的烯烴,如:

有三種消去反應有機產(chǎn)物。例3下列醇類能發(fā)生消去反應的是①甲醇②1-丙醇③1-丁醇④2-丁醇⑤2,2-二甲基-1-丙醇⑥2-戊醇⑦環(huán)己醇A.①⑤ B.②③④⑥⑦C.②③④⑥ D.②③④答案解析√解析與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子的醇能發(fā)生消去反應。據(jù)此條件,可知①⑤不能發(fā)生消去反應,余下的醇類均能發(fā)生消去反應,如

+H2O。C.將

與CH3CH2OH在濃H2SO4存在下加熱,最多可生成3

種有機產(chǎn)物D.醇類在一定條件下都能與氫鹵酸反應生成鹵代烴例4下列說法中,正確的是A.醇類在一定條件下都能發(fā)生消去反應生成烯烴B.CH3OH、CH3CH2OH、下發(fā)生氧化反應都能在銅催化答案解析√解析選項A錯誤,并非所有醇類都能發(fā)生消去反應,只有形如的醇類才能發(fā)生消去反應,且醇類發(fā)生消去反應的產(chǎn)物不一定是烯烴,如乙二醇HO—CH2—CH2—OH發(fā)生消去反應的產(chǎn)物是乙炔;選項B應掌握醇的催化氧化規(guī)律,形如

的醇才能被催化氧化,而

不能發(fā)生催化氧化反應;選項C隱含在濃H2SO4存在下既能發(fā)生消去反應,又能發(fā)生分子間的脫水反應,因此生成的有機物應包括發(fā)生消去反應的產(chǎn)物2種和發(fā)生分子間脫水反應的產(chǎn)物3種,共計5種產(chǎn)物;醇與氫鹵酸在一定條件下都能發(fā)生取代反應生成鹵代烴,選項D正確。例5

(2017·南通中學高二期中)下圖為興趣小組設計的乙醇氧化的實驗裝置圖(加熱儀器,夾持裝置略)。已知:乙醇的沸點為78℃,易溶于水,乙醛的沸點為20.8℃,易溶于水。(1)在上述裝置中,實驗時所需加熱的儀器中應最先加熱的是____(填儀器的代號)。B答案(2)使A中乙醇產(chǎn)生蒸氣的常用方法是__________。D裝置的作用是_______________________________________。解析由于乙醇的沸點為78℃,使A中乙醇產(chǎn)生蒸氣的常用方法是水浴加熱。根據(jù)裝置圖,裝置C中無水CuSO4粉末的作用是檢驗生成物H2O,裝置D中堿石灰的作用是防止外界水蒸氣進入裝置C使無水CuSO4變藍。答案解析水浴加熱防止外界水蒸氣進入C中使無水硫酸銅變藍

(3)E裝置的設計目的是___________________。解析乙醛易溶于水,E裝置中的水吸收乙醛,導管口接近水面不能伸入水中可防止倒吸。答案解析吸收乙醛、防止倒吸

(4)證明乙醇反應后有乙醛生成的方法是______________________________________________________________。解析證明有乙醛生成,即檢驗醛基,方法是取適量E試管中溶液與新制的Cu(OH)2懸濁液混合加熱或銀鏡反應。答案解析

取適量E試管中溶液與新制的Cu(OH)2懸濁液混合加熱(或銀鏡反應)(5)寫出B裝置中發(fā)生反應的化學方程式:__________________________________________。解析B裝置中發(fā)生乙醇的催化氧化,反應方程式為2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O。

答案解析2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O學習小結達標檢測1.下列說法正確的是A.含有羥基的化合物屬于醇B.CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名稱是2-乙基-2-戊醇C.沸點:丙三醇>乙二醇>乙醇>丙烷D.2-丁醇和2-丙醇互為同分異構體答案12345解析√解析A項,羥基與苯環(huán)直接相連時,屬于酚,錯誤;12345C項,醇的沸點高于相應烷烴的沸點,不同醇的沸點隨分子中碳原子數(shù)的增多而逐漸升高,含相同碳原子數(shù)的醇的沸點隨羥基數(shù)目的增多而升高,正確;D項,2-丁醇和2-丙醇分子式不同,不是同分異構體,錯誤。B項,所給結構簡式寫成具有支鏈的形式為命名應為3-甲基-3-己醇,錯誤;,2.只用水就能鑒別的一組物質是A.苯乙醇四氯化碳B.乙醇乙酸乙烷C.乙二醇甘油溴乙烷D.苯己烷甲苯答案解析√12345解析利用水鑒別物質主要是根據(jù)物質在水中的溶解情況以及其密度與水的密度的相對大小來進行的。A項,苯不溶于水,密度比水小,乙醇可溶于水,四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鑒別;B項,乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鑒別;C項,乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鑒別;D項,三種物質都不溶于水,且密度都比水小,無法

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