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第四節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第一課時(shí)醋酸乙酸CH3COOH從生活中來(lái)自然界和日常生活中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋(píng)果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸
檸檬酸、蘋(píng)果酸、乳酸、等酸味劑;苯甲酸、水楊酸等都屬于羧酸或取代酸。羧酸的組成是怎樣?決定其性質(zhì)的官能團(tuán)是什么呢?
O||R—C—O—H1.羧酸的結(jié)構(gòu)——定義:分子由烴基(或氫原子)與羧基相連的化合物。羧基(–COOH
)是羧酸的官能團(tuán)–COOH由-OH和C=O直接相連通式:飽和一元羧酸:CnH2n+1COOH或CnH2nO22.分類(lèi):烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2=CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOC-COOHHC—COOHCH2—COOHCH2—COOHCnH2n+1COOH3.羧酸命名①選含羧基的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)稱(chēng)“某酸”;②從羧基開(kāi)始給主鏈碳原子編號(hào);③在“某酸”名稱(chēng)之前加上取代基的位次號(hào)和名稱(chēng)。例如:
CH3
CH3–C–CH2–CH–CH2–COOHCH3CH33,5,5–三甲基己酸123456CH3CHCH2CHCH2COOHCH3CH3654321
3、5-二甲基己酸4.羧酸的物理性質(zhì)(閱讀課本82頁(yè))(1)溶解性(2)熔沸點(diǎn)隨分子中碳鏈增長(zhǎng),溶解度減小比分子量相近的醇的沸點(diǎn)高結(jié)構(gòu)分析羧基受C=O的影響:
C—O單鍵、
O—H鍵更易斷受-O-H的影響:碳氧雙鍵不易斷當(dāng)氫氧鍵斷裂時(shí),容易解離出氫離子,使乙酸具有酸性。二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1、酸性:2、羥基被取代的反應(yīng):3、α-H被取代的反應(yīng):4、還原反應(yīng):
H
H
CH3-C乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性:CH3COOHCH3COO-+H+溫故知新(2)酯化反應(yīng):1818D、與堿反應(yīng):E、與鹽反應(yīng):C、與堿性氧化物反應(yīng):2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg(OH)2=Mg(CH3COO)2+H2O2CH3COOH+CuO
=Cu(CH3COO)2
+H2O水垢主要成份:Mg(OH)2和CaCO3,故可用醋來(lái)除水垢。化學(xué)性質(zhì)弱酸性:H2SO3>CH3COOH>H2CO3A、使酸堿指示劑變色:B、與活潑金屬反應(yīng):CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H2↑1.酸的通性代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能不能不能能,得到CO2能,得到HCO3-醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識(shí)歸納】C6H5ONa+CH3COOH→C6H5OH+CH3COONa思考:乙酸能否與苯酚鈉反應(yīng),可以的話(huà),寫(xiě)出方程式。能能C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3②飽和一元脂肪酸酸性隨烴基碳原子數(shù)的增加而逐漸減弱。
酸性:①常見(jiàn)羧酸酸性強(qiáng)弱順序:苯甲酸>甲酸>乙酸>丙酸
1、化合物跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na()COOHOHA、NaOHB、Na2CO3C、NaHCO3D、NaCl
C【知識(shí)應(yīng)用】2.確定乙酸是弱酸的依據(jù)是()A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)B.乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2B3、請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)產(chǎn)物:COONaOHCH2OHCOONaONaCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2ONaNaHCO3NaOH或Na2CO3Na
1、1mol有機(jī)物
最多能消耗下列各物質(zhì)多少mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH練習(xí)2.用18O標(biāo)記的CH3CH218OH與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯,下列關(guān)于產(chǎn)物的說(shuō)法中,正確的是()
A、18O存在于乙酸乙酯和乙醇中
B、18O只存在于水中
C、18O既存在于乙酸乙酯中,又存在于水中
D、生成的乙酸乙酯的相對(duì)分子質(zhì)量為88A4mol2mol1mol二、酯1、定義:羧酸分子羧基中的━OH被━OR′取代后的產(chǎn)物。2、簡(jiǎn)式:RCOOR′3、化學(xué)性質(zhì):(水解反應(yīng))稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O酯的水解
酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),這是因?yàn)樵谙嗤臈l件下(酸性條件),酯會(huì)發(fā)生水解,得到相應(yīng)的酸和醇。如:CH3COOC2H5+H-OH濃H2SO4CH3COOH+HOC2H5
在酸性條件下,酯化反應(yīng)和酯的水解是可逆反應(yīng)。所以方程式表示的時(shí)候需用“
”,酯在堿性條件下也可以水解,但是應(yīng)用“→”。如:CH3COOC2H5+H-OHCH3COOH+HOC2H5NaOHCH3COONa+HOC2H5CH3COOC2H5+NaOH△酸和醇酯化反應(yīng)的類(lèi)型①一元有機(jī)羧酸與一元醇。如:CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯②無(wú)機(jī)含氧酸與一元醇。如:C2H5O—NO2+H2OC2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯③一元酸與二元醇或多元醇。如:二乙酸乙二酯濃H2SO42濃H2SO4+2H2O
環(huán)乙二酸乙二酯CH2-OHCH2-OHCH
-OH+3HO一NO2濃硫酸△④高級(jí)脂肪酸與甘油形成油脂。如:CH2–OOCC17H35CH2–OOCC17H35CH
–OOCC17H35+3H2O濃硫酸△CH2-OHCH2-OHCH
-OH+3C17H35COOHCH2–O一NO2CH2–O一NO2CH
–O一NO2+3H2O⑤多元醇與多元羧酸分子間脫水形成環(huán)酯。如:硝化甘油硬脂酸甘油酯⑧多元羧酸與二元醇間縮聚成聚酯。如:⑥羥基酸分子間形成交酯。如:CH3CHCHCH3+2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+濃硫酸△⑦羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)。如:CH2COOHCH2CH2OH濃硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定條件聚對(duì)苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+
2nH2OOO縮聚反應(yīng):有機(jī)物分子間脫去小分子,形成高分子聚合物的反應(yīng)。
菠菜營(yíng)養(yǎng)豐富,素有“蔬菜之王”之稱(chēng),菠菜豆腐湯雖然味道鮮美,但有潛在危害,菠菜里含有很多草酸(每100克菠菜中約含300毫克草酸)。豆腐里含有較多氯化鎂、硫酸鈣,兩者若同時(shí)進(jìn)入人體,會(huì)生成不溶性的草酸鈣,不但會(huì)造成鈣質(zhì)流失,還可能沉積成結(jié)石。只要做菠菜豆腐湯前,把菠菜先焯一下水,使其中的草酸溶于水被除去,就除掉了潛在的危害,不僅品嘗了美味,同時(shí)還達(dá)到了補(bǔ)鈣、補(bǔ)鐵的目的。到生活中去:閱讀材料:酒為何存放的越久越香?馳名中外的名酒如貴州茅臺(tái),釀造好后用壇子密封埋在地下數(shù)年后,才取出分裝出售,這樣酒香濃郁、味道純正,為酒中上品。它的制作方法是有科學(xué)道理的。酒在釀造過(guò)程中,除乙醇外,還含有有機(jī)酸、雜醇等,有機(jī)酸帶酸味,雜醇?xì)馕峨y聞,飲用時(shí)澀口刺喉,但長(zhǎng)期貯藏過(guò)程中有機(jī)酸能與雜醇酯化而被除去,形成多種酯類(lèi)化合物,每種酯具有一種香氣,多種酯就具有多種香氣,所以老酒的香氣是混合香型,濃郁而優(yōu)美。有機(jī)酸
+醇→酯鈣元素在骨頭中的存在形式:Ca5(PO4)3OH,難溶于水,不易被人
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