由甲苯出發(fā)合成苯

由甲苯出發(fā)合成苯第一頁，共十四頁，編輯于2023年，星期三

苯甲酸俗名安息香酸,是一種無色針狀結(jié)晶,微溶于水,易升華,其鈉鹽是一種溫和的防腐劑，廣泛應(yīng)用于食品工業(yè)（現(xiàn)已禁用）。甲苯的高錳酸鉀氧化，是合成苯甲酸的重要方法之一。但是此方法往往需要小心分批加入高錳酸鉀，接著反應(yīng)長達(dá)3個小時以上。為了解決反應(yīng)過程中時間長、操作不便、產(chǎn)率低等問題，我們加入了廉價的洗衣粉，使反應(yīng)時間縮短，產(chǎn)率提高。苯甲酸甲酯又名安息酸甲酯、尼哦油，是一種重要的酯類化合物，具有果香味。作為原料廣泛應(yīng)用于有機合成，可以用于配制菠蘿、草莓、櫻桃等香料，或作為纖維素酯、纖維素醚、樹膠、橡膠等的溶劑。實驗室合成苯甲酸甲酯主要是用濃硫酸作催化劑，通過苯甲酸與甲醇反應(yīng)制得。但傳統(tǒng)的操作方法麻煩，頻繁改變裝置。對此，我們改進(jìn)裝置，利用分水器使操作簡單易行。第二頁，共十四頁，編輯于2023年，星期三實驗原理第三頁，共十四頁，編輯于2023年，星期三實驗步驟一、氧化反應(yīng)1.一般氧化2.加入洗衣粉相轉(zhuǎn)移催化二、酯化反應(yīng)1.不除水酯化2.使用分水器

第四頁，共十四頁，編輯于2023年，星期三1.一般氧化

向配有回流冷凝管中的250mL燒瓶中,加入6mL（0.07mol)甲苯、18g（0.11mol)高錳酸鉀溶于100mL水的溶液。加熱回流3h，趁熱抽濾，濾液加入NaHSO3粉末至濾液澄清。用鹽酸調(diào)節(jié)酸度至石蕊試紙變紅，冷卻抽濾的粗品。熱水重結(jié)晶，干燥后的苯甲酸晶體。第五頁，共十四頁，編輯于2023年，星期三2.加入洗衣粉相轉(zhuǎn)移催化

向配有回流冷凝管的250mL燒瓶中,加入6mL（0.07mol)甲苯、18g（0.11mol)高錳酸鉀溶于100mL水的溶液和1g洗衣粉。加熱回流1h，趁熱抽濾，濾液加NaHSO3粉末至濾液澄清。用鹽酸調(diào)節(jié)酸度至剛果紅試紙變藍(lán)，冷卻抽濾的粗品。熱水重結(jié)晶，干燥后的苯甲酸晶體。第六頁，共十四頁，編輯于2023年，星期三1.不除水酯化

在50mL干燥的圓底燒瓶中放入6.1g(0.05mol)苯甲酸和16.5mL(0.525mol)甲醇，在搖動下加入2mL濃硫酸，加入幾粒沸石，裝配上回流冷凝管，用小火加熱回流1h。將回流裝置改為蒸餾裝置，加熱，蒸餾出盡可能多的甲醇。殘留液冷卻后倒入分液漏斗中，用20mL水洗滌2次、然后用10％碳酸鈉溶液每次10mL洗滌2次、再每次用20mL水洗滌2次得到粗苯甲酸甲酯。將之用無水硫酸鎂干燥后，倒入50mL圓底燒瓶中，加入幾粒沸石，減壓蒸餾，收集100℃的餾分.第七頁，共十四頁，編輯于2023年，星期三2.使用分水器

在50mL干燥的圓底燒瓶中放入6.1g(0.05mol)苯甲酸、16.5mL(0.525mol)甲醇和20ml甲苯（0.22mol)，在搖動下加入2mL濃硫酸，加入幾粒沸石，裝配上加有分水器的回流冷凝管，用大火加熱回流2h，放出分水器中的水，繼續(xù)加熱，期間不斷減少分水器中的液體，直至蒸餾瓶中水性液體全部蒸出，停止加熱。殘留液冷卻后倒入分液漏斗中，用20mL水洗滌2次、然后用10％碳酸鈉溶液每次10mL洗滌2次、再每次用20mL水洗滌2次得到粗苯甲酸甲酯。將之用無水硫酸鎂干燥后，倒入50mL圓底燒瓶中，加入幾粒沸石，減壓蒸餾，收集100℃的餾分第八頁，共十四頁，編輯于2023年，星期三結(jié)果與討論一、氧化反應(yīng)二、酯化反應(yīng)第九頁，共十四頁，編輯于2023年，星期三氧化反應(yīng)

在氧化反應(yīng)中加入了洗衣粉，所得的產(chǎn)率提高了20%。而且時間也縮短了一半。原因在于洗衣粉中的烷基苯磺酸鈉是一種相轉(zhuǎn)移催化劑。由于甲苯不溶于水，在和高錳酸鉀溶液反應(yīng)時，只是在兩個液面層接觸的地方反應(yīng)，所以通常反應(yīng)速度很慢，花費時間很長，產(chǎn)率還很低。而相轉(zhuǎn)移催化劑的存在，可以與水相中的離子所結(jié)合，并利用自身對有機溶劑的親和性，將水相中的反應(yīng)物轉(zhuǎn)移到有機相中，促使反應(yīng)發(fā)生。一般情況下，相轉(zhuǎn)移催化劑的價格都比較昂貴，難以購得。所以我們選擇了用洗衣粉來代替，這樣既提高了產(chǎn)率，有降低了成本。項目反應(yīng)時間(h)產(chǎn)量(g)產(chǎn)率(%)一般氧化32.3849.6PTC催化13.4571.9第十頁，共十四頁，編輯于2023年，星期三酯化反應(yīng)

在第二步改進(jìn)方案中，我們加入了甲苯作為帶水劑，產(chǎn)率提高了11.2%。原因在于酯化反應(yīng)中，可逆反應(yīng)生成水，為了提高轉(zhuǎn)化率，要把水分離出去，使反應(yīng)向正向移動。而帶水劑能與水形成共沸物將水及時帶出反應(yīng)體系，打破了反應(yīng)的熱力學(xué)平衡，使反應(yīng)向有利于生成酯的方向進(jìn)行；而且加入帶水劑降低了酯化反應(yīng)體系的溫度，抑制副反應(yīng)的發(fā)生，提高原料的利用率。項目反應(yīng)時間（h）產(chǎn)量（g）產(chǎn)率（%）不分水12.7640.6分水23.5251.8第十一頁，共十四頁，編輯于2023年，星期三實驗結(jié)論

本次實驗方法通過由甲苯出發(fā)，先合成苯甲酸，再由苯甲酸合成苯甲酸甲酯苯甲酸通過以甲苯為原料，高錳酸鉀為氧化劑反應(yīng)得到。采用傳統(tǒng)的方法，由于甲苯與高錳酸鉀互不相溶，反應(yīng)很難進(jìn)行，產(chǎn)率很低。而使用廉價的洗衣粉作為相轉(zhuǎn)移催化劑，既縮短了反應(yīng)時間，產(chǎn)率又提高了22%，而且成本又比其他相轉(zhuǎn)移催化劑低，一舉多得。而在制苯甲酸甲酯時，有改進(jìn)了傳統(tǒng)方案由苯甲酸直接與甲醇反應(yīng)，在此反應(yīng)中加入了帶水劑甲苯，利用分水器，直接把反應(yīng)生成的水分離出來，而且還能蒸餾出多余的甲醇，省略了蒸餾裝置，所得的產(chǎn)率也提高了11.2%。第十二頁，共十四頁，編輯于2023年，星期三感想

通過四次的實驗，我們收獲很多。這是我們第一次自己去研究一個實驗。不再像以前那樣按部就班，照方抓藥。而是自己查找文獻(xiàn)、設(shè)計方案、研究實驗的每個環(huán)節(jié)，對于實驗操作的各個方面也是相當(dāng)有考驗。就說在氧化反應(yīng)中，高錳酸鉀一不小心就弄得滿手都是，還有加入洗衣粉之后，一旦沒有控制好溫度，洗衣粉就會全部冒出來。讓我們感觸最深的還是在使