高中化學(xué)第三章烴的含氧衍生物3.1.2酚講義新人教版選修

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚3.1.2酚

[目標(biāo)導(dǎo)航]1.了解酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點。2.掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)及其檢驗方法。3.了解醇和酚結(jié)構(gòu)的差別及其對化學(xué)性質(zhì)的影響。生活中的酚毒品中最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻類、鴉片類，大麻酚和鴉片主要成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡式如下圖一個嗎啡分子中含兩個羥基，這兩個羥基均可說明嗎啡可歸為醇類嗎？導(dǎo)思一、酚1．概念：羥基與

相連的化合物。官能團為

。二、苯酚1.苯酚的分子組成及結(jié)構(gòu)分子式：

，結(jié)構(gòu)簡式：

。2.苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是

晶體，有

氣味，熔點是

，易被空氣氧化呈色。(2)苯酚室溫下在水中的溶解度為9.3g，當(dāng)溫度高于65℃時，與水

；易溶于

。(3)苯酚有毒，對皮膚有

，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用

洗滌。3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性

（2）取代反應(yīng)苯酚的溴代：

該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定。（3）顯色反應(yīng)：苯酚遇

溶液變

色，可用于苯酚的定性檢測。

（4）氧化反應(yīng)①在空氣中被氧化②燃燒4.苯酚的用途

一、酚試判斷下列化合物中哪些屬于醇？

哪些屬于酚？CDAB1、苯酚的結(jié)構(gòu)比例模型球棍模型化學(xué)式：

結(jié)構(gòu)簡式C6H6O

或C6H5OHOH所有原子均一定共面嗎?二、苯酚醫(yī)藥【藥品名稱】苯酚軟膏【性

狀】黃色軟膏，有苯酚特臭味【藥理作用】

消毒防腐劑，使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性。【注意事項】1.對本品過敏者、嬰兒禁用。

2.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用，尤其是

后。

3.連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末見好轉(zhuǎn)，請向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，并用酒精洗凈?！静涣挤磻?yīng)】偶見皮膚刺激性?！舅幬锵嗷プ饔谩?/p>

1.

。

2.如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫(yī)師。【貯

藏】

苯酚軟膏使用說明書色澤變紅不能與堿性藥物并用密閉,在30℃以下保存特臭味色澤變紅酒精洗凈不能與堿性藥物并用消毒防腐劑醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液?；顒樱禾骄勘椒拥奈锢硇再|(zhì)實驗一取少量苯酚于試管中,大家觀察色態(tài)后加入2ml蒸餾水,振蕩實驗二取實驗一完成后的試管于酒精燈上加熱后冷卻實驗三取少量苯酚于試管中加入2ml乙醇,振蕩溶液渾濁得到澄清溶液先變澄清，冷卻變渾濁2.苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是

晶體，有

氣味，熔點是，易被空氣氧化呈

。(2)苯酚室溫下在水中的溶解度為9.3g，當(dāng)溫度高于65℃時，與水

，苯酚易溶于

。

(3)苯酚有毒，對皮膚有

，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用

洗滌。無色特殊粉紅色互溶乙醇、乙醚等有機溶劑腐蝕性酒精43℃活動：探究苯酚是否具有酸性實驗向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液向苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸現(xiàn)象方程式結(jié)論溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁苯酚酸性比鹽酸弱苯酚具有酸性溶液不變紅苯酚的酸性很弱+HCl+NaCl—OH—ONa—OH+NaOH—ONa+H2O探究苯酚酸性與H2CO3酸性比較+Na2CO3—OH—ONa+

NaHCO3Na2CO3溶液苯酚濁液石灰石苯酚鈉溶液ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3鹽酸-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+（1）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氫鈉石炭酸NaHCO3NaHCO33、苯酚化學(xué)性質(zhì)OH活動：探究羥基對苯環(huán)的影響實驗澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機溶劑的白色固體產(chǎn)生白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓活化（2）取代反應(yīng)+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓注意：常用于苯酚的定性檢驗和定量測定成功關(guān)鍵是濃溴水且過量取代位置是羥基鄰位和對位（3）顯色反應(yīng)苯酚稀溶液苯酚遇FeCl3溶液變紫色，可用于二者的互檢.O2（4）氧化反應(yīng)無色晶體對-苯醌（粉紅色晶體）=OO=OH①②可以燃燒苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑4.苯酚的用途1.能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2、H2反應(yīng)的最大用量是？2.請分析苯酚和苯甲醇屬不屬于同系物？能否用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯酚和苯甲醇？3．現(xiàn)有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚a.常溫下能與NaOH溶液反應(yīng)的是（）b.能與溴水反應(yīng)的有（）c.能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有（）4．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A________；B________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)式___________________________________________議1.能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2、H2反應(yīng)的最大用量是？OHOH-CH=CHHO6mol;7mol展評2．請分析苯酚和苯甲醇是不是互為同系物？能否用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯酚和苯甲醇？不是。

不能。由苯酚常溫下容易被空氣中的氧氣變質(zhì)可知苯酚具有較強還原性，苯酚能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其溶液紫色褪去。苯甲醇也可被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其溶液紫色褪去。3、現(xiàn)有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚a.常溫下能與NaOH溶液反應(yīng)的是（）b.能與溴水反應(yīng)的有（）c.能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有（）ECEDE4.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A___________________；

B______________________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)式：_________________________________________。乙醇和苯酚類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式官能團結(jié)構(gòu)特點與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無有苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+規(guī)律總結(jié):

同樣的基團或原子，連在不同的其它基團上，其性質(zhì)表現(xiàn)不同，是受其它基團影響的結(jié)果。如電離產(chǎn)生H＋的難易程度：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH苯和苯酚的取代反應(yīng)

類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴濃溴水需催化劑不需催化劑BrOH-BrBr--Br苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進行酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑一元取代三元取代檢1．苯酚有毒且有腐蝕性，使用時若不慎濺到皮膚上，可用來洗滌的試劑是

（

）A．酒精 B．NaHCO3溶液

C．65℃以上的水D．冷水A3.能說明苯環(huán)對羥基有影響，使羥基變得活潑的事實是

（

）A．苯酚能和溴水迅速反應(yīng)

B．液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出氫氣

C．室溫時苯酚不易溶解于水