專題三有機(jī)化合物（知識串講）高一化學(xué)期末知識串講專題檢測過（人教版2019）

專題三有機(jī)化合物一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點鍵的個數(shù)成鍵的類型碳骨架形式與其他原子成鍵每個碳原子形成4個共價鍵單鍵()雙鍵()三鍵()碳原子之間可構(gòu)成碳鏈，也可構(gòu)成碳環(huán)碳原子不但可以和碳形成共價鍵，而且可以和H、O、N、S等原子成鍵二、同系物同分異構(gòu)體①同系物所含元素種類一定相同，除C、H外其他種類元素原子數(shù)必須相同。②同系物一定具有不同的碳、氫原子數(shù)和分子式。③同系物一定具有不同的相對分子質(zhì)量(相差14n)。同分異構(gòu)體分子式相同相對分子質(zhì)量必相同不一定屬于同一類物質(zhì)結(jié)構(gòu)不同原子或原子團(tuán)的連接順序不同原子的空間排列不同【例1】下列化合物中，與互為同分異構(gòu)體的是A．CH3CH3 B．CH3CH2CH2CH2CH2CH3C． D．【答案】D【分析】分子式相同結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體，的分子式為C5H12，據(jù)此解答。【解析】CH3CH3的分子式為C2H6，A不選；CH3CH2CH2CH2CH2CH3的分子式為C6H14，B不選；的分子式為C4H10，C不選；的分子式為C5H12，D選；答案選D。三、甲烷的化學(xué)性質(zhì)(1)穩(wěn)定性：通常條件下與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)。(2)可燃性：烷烴都能燃燒。CH4燃燒方程式：CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(點燃))CO2＋2H2OC3H8燃燒方程式：C3H8＋5O2eq\o(→,\s\up7(點燃))3CO2＋4H2O鏈狀烷烴燃燒通式：CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋(n＋1)H2O(3)取代反應(yīng)①實驗探究：CH4和Cl2的取代反應(yīng)CH4與Cl2在光照條件下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，有關(guān)化學(xué)方程式為：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl；CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl②甲烷的四種氯代產(chǎn)物的性質(zhì)。a.水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水。b.狀態(tài)：常溫下除CH3Cl是氣體，其余三種均為油狀液體。③取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。(4)分解反應(yīng)：烷烴在較高的溫度下會發(fā)生分解。如：eq\o(C16H34,\s\do8(十六烷))eq\o(→,\s\up7(高溫))eq\o(C8H18,\s\do8(辛烷))＋eq\o(C8H16,\s\do8(辛烯))【例2】下列有關(guān)甲烷的取代反應(yīng)的敘述錯誤的是A．甲烷與氯氣反應(yīng)需要光照條件 B．甲烷與氯氣反應(yīng)生成的產(chǎn)物中CH3Cl的量最多C．甲烷與氯氣的取代反應(yīng)生成的產(chǎn)物為混合物 D．甲烷與氯氣反應(yīng)實驗過程中發(fā)現(xiàn)液面升高是因為氣體減少【答案】B【解析】甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，條件為光照，A正確；由反應(yīng)方程式：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl可知，甲烷與氯氣反應(yīng)生成的產(chǎn)物中氯化氫的量最多，B錯誤；甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機(jī)物為CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，生成的產(chǎn)物為混合物，C正確；甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，氣體體積減小，試管內(nèi)壓強(qiáng)減小，試管內(nèi)液面上升，D正確；故答案為B。四、烷烴只含碳和氫兩種元素，分子中的碳原子之間都以單鍵結(jié)合，碳原子的剩余價鍵均與氫原子結(jié)合，使碳原子的化合價都達(dá)到“飽和”，這樣的一類有機(jī)化合物稱為飽和烴，也稱為烷烴。鏈狀烷烴的通式：CnH2n＋2(n≥1)。相似性遞變性(隨分子中碳原子數(shù)增加)熔、沸點較低逐漸升高密度比水小逐漸增大狀態(tài)氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)，常溫常壓下分子中碳原子數(shù)n≤4的烷烴為氣態(tài)(常溫常壓下，新戊烷為氣態(tài))溶解性難溶于水，易溶于汽油等有機(jī)溶劑2.烷烴(以甲烷為例)發(fā)生取代反應(yīng)的有關(guān)規(guī)律(1)反應(yīng)條件：反應(yīng)條件為光照，其光照為漫射光，強(qiáng)光直射易發(fā)生爆炸。(2)反應(yīng)物：反應(yīng)物為鹵素單質(zhì)，如甲烷與氯水、溴水不反應(yīng)，但可以與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)產(chǎn)物：雖然反應(yīng)物的比例、反應(yīng)的時間長短等因素會造成各種產(chǎn)物的比例不同，但甲烷與氯氣反應(yīng)生成的產(chǎn)物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四種有機(jī)物與HCl形成的混合物。反應(yīng)產(chǎn)物中HCl的物質(zhì)的量最多。(4)反應(yīng)特點①連鎖反應(yīng)甲烷分子中的氫原子被氯原子逐步取代，第一步反應(yīng)一旦開始，后續(xù)反應(yīng)立即進(jìn)行，且各步反應(yīng)可同時進(jìn)行。即當(dāng)n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1時，并不只發(fā)生反應(yīng)CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl，其他反應(yīng)也在進(jìn)行。②數(shù)量關(guān)系CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時，每有1molH被取代，則消耗1molCl2，同時生成1molHCl，即n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。1molCH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，最多消耗4molCl2?！纠?】下列關(guān)于烴的說法不正確的是分子式為的同分異構(gòu)體有4種 B．的二氯代物只有一種結(jié)構(gòu)C．相同碳的烷烴支鏈越多，沸點越低 D．丙烷分子中，三個碳原子不可能在同一條直線上【答案】A【解析】A．分子式為C5H12的同分異構(gòu)體有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種，A錯誤；B．CH4為空間正四面體結(jié)構(gòu)，其二氯代物只有一種，B正確；C．碳原子相同的烷烴，支鏈數(shù)越多，沸點越低，C正確；D．丙烷分子中中間的碳原子為飽和碳原子，三個碳原子一定不在同一條直線上，D正確；故答案選A。五、乙烯的性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味水溶性密度無色氣體稍有氣味難溶于水比空氣略小(1)氧化反應(yīng)①燃燒：現(xiàn)象：火焰明亮，伴有黑煙?；瘜W(xué)方程式：C2H4＋3O2eq\o(→,\s\up7(點燃))2CO2＋2H2O。②和酸性KMnO4溶液反應(yīng)現(xiàn)象：酸性KMnO4溶液褪色。結(jié)論：乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化。(2)加成反應(yīng)CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH3CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2ClCH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱、加壓))CH3CH2OH(3)聚合反應(yīng)①定義：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)。②乙烯自身加成生成聚乙烯的方程式：【例4】下列反應(yīng)中，不屬于加成反應(yīng)的是A．乙烯與水反應(yīng)制取乙醇 B．乙烯與氫氣反應(yīng)生成乙烷C．乙烯燃燒生成二氧化碳和水 D．乙烯與氯化氫反應(yīng)生成氯乙烷【答案】C【解析】A．乙烯與水反應(yīng)制取乙醇，碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)樘继紗捂I，只有1種產(chǎn)物，為加成反應(yīng)，故A不符合；B．乙烯與氫氣反應(yīng)生成乙烷，碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)樘继紗捂I，只有1種產(chǎn)物，為加成反應(yīng)，故B不符合；C．乙烯燃燒生成二氧化碳和水，乙烯發(fā)生了氧化反應(yīng)，故C符合；D．乙烯與氯化氫反應(yīng)生成氯乙烷，碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)樘继紗捂I，只有1種產(chǎn)物，為加成反應(yīng)，故D不符合；答案選C。六、共線共面問題(1)甲烷型：正四面體→凡是碳原子與4個原子形成4個共價鍵時，其空間結(jié)構(gòu)都是四面體形，5個原子中最多有3個原子共平面。(2)乙烯型：平面結(jié)構(gòu)→與碳碳雙鍵直接相連的4個原子與2個碳原子共平面。(3)苯型：平面結(jié)構(gòu)→位于苯環(huán)上的12個原子共平面，位于對角線位置上的4個原子共直線。2.單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)對于一些復(fù)雜的有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)，要解剖成若干個基本單元，由整體到局部，然后再回到整體。每一個基本單元的空間構(gòu)型都要搞清楚，有時憑借局部即可判斷整體。在拼接或組合時要注意是否可以發(fā)生鍵的旋轉(zhuǎn)?！纠?】甲烷分子中的4個氫原子都可以被取代，若甲烷分子中的4個氫原子都被苯基取代，可以得到的分子如圖，對該分子的描述，不正確的是A．分子式為 B．所有的碳原子可能都在同一平面上C．所有原子一定不在同一平面上 D．此物質(zhì)屬于烴【答案】B【解析】分子中含有4個苯環(huán)，共含有25個C和20個H，則分子式為C25H20，故A正確；甲烷是正四面體，苯環(huán)是平面型分子，中間碳所連的四個碳原子一定不在同一平面上，故B錯誤；分子中含有飽和烴基，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點，所有原子不可能在同一平面上，故C正確；該有機(jī)物只有C和H元素，屬于烴，故D正確；故選B。七、有機(jī)高分子材料天然有機(jī)高分子材料：如棉花、羊毛、天然橡膠等。合成有機(jī)高分子材料：如塑料、合成纖維、合成橡膠、黏合劑、涂料等。2.三大合成高分子材料——塑料、橡膠和纖維(1)塑料名稱用途聚乙烯可制成食品包裝袋聚氯乙烯電線的絕緣層，管道等聚苯乙烯泡沫包裝材料，絕緣材料聚四氟乙烯制實驗儀器、化工用品聚丙烯制管材，包裝材料有機(jī)玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)制飛機(jī)和車輛的風(fēng)擋，光學(xué)儀器等脲醛塑料(電玉)制電器開關(guān)，插座(2)橡膠①天然橡膠主要成分是聚異戊二烯，結(jié)構(gòu)簡式。②硫化橡膠：工業(yè)上用硫與橡膠作用進(jìn)行硫化，使線型的高分子鏈之間通過硫原子形成化學(xué)鍵，產(chǎn)生交聯(lián)，形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，從而提高強(qiáng)度、韌性和化學(xué)穩(wěn)定性。③常見合成橡膠有丁苯橡膠，順丁橡膠，氯丁橡膠，還有氟橡膠、硅橡膠等特種橡膠。④主要用途：制輪胎，在航空、航天、國防等領(lǐng)域也有廣泛應(yīng)用。(3)纖維①分類：纖維eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然纖維：棉花、羊毛、蠶絲和麻等,化學(xué)纖維\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(再生纖維：黏膠纖維、大豆蛋白纖維,合成纖維：聚丙烯纖維丙綸、聚氯乙烯,纖維氯綸等))))②合成纖維性能：強(qiáng)度高、彈性好、耐磨、耐化學(xué)腐蝕、不易蟲蛀等。③主要用途：制衣料、繩索、漁網(wǎng)等，廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)領(lǐng)域?！纠?】下列有關(guān)有機(jī)高分子材料說法不正確的是A．橡膠分為天然橡膠和合成橡膠，均具有彈性B．高分子材料中的有機(jī)物分子均呈鏈狀結(jié)構(gòu)C．橡膠硫化是化學(xué)變化，形成的硫化橡膠具有更好的強(qiáng)度、韌性、彈性和穩(wěn)定性D．家用不粘鍋涂層的主要成分聚四氟乙烯()的單體是CF2=CF2【答案】B【解析】A．橡膠有天然橡膠和合成橡膠之分，通常使用的橡膠大部分為合成橡膠，不管是哪種橡膠，都具有一定的彈性，A正確；B．高分子材料有熱塑性材料和熱固性材料之分，在高分子材料中，有機(jī)物分子有的呈鏈狀結(jié)構(gòu)，有的呈網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，B不正確；C．天然橡膠的彈性雖好，但穩(wěn)定性差，易老化，利用化學(xué)反應(yīng)得到的硫化橡膠，具有更好的強(qiáng)度、韌性、彈性和穩(wěn)定性，C正確；D．家用不粘鍋涂層的主要成分為聚四氟乙烯()，它的鏈節(jié)為，利用彎箭頭法，可確定其單體是CF2=CF2，D正確；故選B。八、乙醇1．乙醇的化學(xué)性質(zhì)(1)乙醇與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。(2)乙醇的氧化反應(yīng)：2C2H5OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。(1)概念：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。(2)幾種常見物質(zhì)的官能團(tuán)物質(zhì)CH2=CH2CH≡CHCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式—C≡C——Br—OH—CHO—COOH官能團(tuán)名稱碳碳雙鍵碳碳三鍵溴原子羥基醛基羧基【例7】酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測的原理是橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成藍(lán)綠色的Cr3+。下列對乙醇的描述與此測定原理有關(guān)的是

①乙醇沸點低

②乙醇密度比水小

③乙醇有還原性

④乙醇的組成中含氧元素A．②④ B．②③ C．①③ D．①④【答案】C【解析】橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成藍(lán)綠色Cr3+，說明K2Cr2O7是氧化劑，則乙醇是還原劑，具有還原性；呼出的氣體中含有酒精，說明乙醇的沸點較低，易揮發(fā)，答案選C。九、乙酸1．物理性質(zhì)乙酸是一種有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，當(dāng)溫度低于熔點時，會凝結(jié)成類似冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又叫冰醋酸，易溶于水和乙醇。2．化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性CH3COOHeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(紫色石蕊溶液))變紅色,\o(→,\s\up7(Na))2CH3COOH＋2Na→2CH3COONa＋H2↑,\o(→,\s\up7(NaOH))CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O,\o(→,\s\up7(Na2O))2CH3COOH＋Na2O→2CH3COONa＋H2O,\o(→,\s\up7(Na2CO3))2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O))(2)酯化反應(yīng)CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。（3）乙酸乙酯的水解CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH。【例8】我國科研團(tuán)隊提出了室溫下乙炔(CH≡CH)電催化加氫制乙烯(CH2=CH2)的新路徑。乙烯與水反應(yīng)能制備乙醇(CH3CH2OH)，乙醇氧化可生成乙酸(CH3COOH)，進(jìn)而合成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)；乙烯還可以制備聚乙烯()等物質(zhì)。下列有關(guān)乙酸的說法正確的是A．常溫下為無色無味的液體 B．與乙醇互為同分異構(gòu)體C．能與Na2CO3溶液反應(yīng) D．不能使紫色的石蕊試液變紅【答案】C【解析】A．乙酸是無色具有刺激性酸味的液體，A錯誤；B．乙酸（CH3COOH）和乙醇（CH3CH2OH）分子式不同，不是同分異構(gòu)體，B錯誤；C．乙酸具有酸性，能與Na2CO3反應(yīng)生成CH3COONa和CO2，方程式為Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2+H2O，C正確；D．乙酸具有酸性，可以使紫色的石蕊試液變紅，D錯誤；故選C。十、乙酸、水、乙醇、碳酸的性質(zhì)比較名稱乙酸水乙醇碳酸分子結(jié)構(gòu)CH3COOHH—OHC2H5OH與羥基直接相連的原子或原子團(tuán)—HC2H5—遇石蕊溶液變紅不變紅不變紅變紅與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)羥基氫的活潑性強(qiáng)弱CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH十一、eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(,,,,,,))基本營養(yǎng)物質(zhì)1．葡萄糖(1)葡萄糖和果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構(gòu)體。(2)蔗糖和麥芽糖、乳糖為雙糖，其分子式均為C12H22O11，三者互為同分異構(gòu)體。(3)蔗糖、淀粉、纖維素均能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))C6H12O6＋C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖(C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))nC6H12O6淀粉或纖維素葡萄糖(4)淀粉為人體提供能量，具體變化過程可表示為淀粉[(C6H10O5)n]eq\o(→,\s\up7(酶))糊精[(C6H10O5)m，m＜n]eq\o(→,\s\up7(酶))麥芽糖(C12H22O11)eq\o(→,\s\up7(酶))葡萄糖(C6H12O6)eq\o(→,\s\up7(緩慢氧化))C6H12O6＋6O2eq\o(→,\s\up7(酶))6CO2＋6H2O。2．蛋白質(zhì)(1)蛋白質(zhì)在酶的催化作用下水解生成氨基酸，蛋白質(zhì)能發(fā)生顯色反應(yīng)，而濃硝酸可以使蛋白質(zhì)變黃，蛋白質(zhì)灼燒時有燒焦羽毛的氣味。(2)蛋白質(zhì)遇重金屬鹽(如Cu2＋、Pb2＋、Ag＋等)、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑(如NaClO溶液、雙氧水等)、一些有機(jī)溶劑(如乙醇、甲醛等)會失去生理活性。(3)蛋白質(zhì)