2023版高三一輪總復(fù)習(xí)化學(xué)（蘇教版）第五部分有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)教案

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

'高考命題分析

本階段涉及的內(nèi)容比較多，在高考試題中呈現(xiàn)兩種題型——選擇題和非選

擇題。選擇題主要考查角度有：①有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)性質(zhì)和應(yīng)用，②同分異

構(gòu)體的判斷和數(shù)目確定，③陌生有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；非選擇題考查方

向以有機(jī)合成路線為載體考查有機(jī)推斷與合成，主要考查角度有：①有機(jī)合成

路線中轉(zhuǎn)化反應(yīng)類型和反應(yīng)方程式書寫，②限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫與

數(shù)目確定，③有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等。

高考熱點(diǎn)再現(xiàn)GAOKAO

REDiANZAIXIAN

熱點(diǎn)—陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

一典例引領(lǐng)

VI,.......................................................................................................

【典例1］藥物瑞德西韋對新型冠狀病毒有明顯的療效，研究發(fā)現(xiàn)

ON—oW。是合成該藥物中間體的關(guān)鍵物質(zhì)，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法錯

0

誤的是（）

A.分子式為C8H7NO5

B.能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

C.苯環(huán)上的一氯代物有兩種

D.1mol該物質(zhì)和足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗1molNaOH

D［由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)的分子式為C8H7NO5,A項(xiàng)正確；

該物質(zhì)含有酯基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，苯環(huán)可以和氫氣發(fā)生加成反

應(yīng)，B項(xiàng)正確；兩個(gè)取代基在苯環(huán)上處于對位，屬于對稱結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上有兩種等

效氫原子，所以苯環(huán)上的一氯代物有兩種，C項(xiàng)正確；苯環(huán)所連酯基可以與NaOH

溶液發(fā)生水解反應(yīng)，生成的酚羥基也可以和NaOH反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)可以

消耗2moiNaOH,D項(xiàng)錯誤。］

一知能升華................

陌生有機(jī)物的試題分析思路

團(tuán)一面分析陌生有機(jī)物，確定官能團(tuán)的種類

工-上和碳的骨架

聯(lián)想確定官能團(tuán)相應(yīng)的代表物的性質(zhì)

第與一遷移分析陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和多

重性質(zhì)

［第三步I—I逐一分析選項(xiàng),確定答案

J即學(xué)即練

1.科學(xué)家在提取中藥桑白皮中的活性物質(zhì)方面取得重大進(jìn)展，其中一種活

性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法錯誤的是（）

0H,

H：B7€

0H

A.該物質(zhì)碳原子上的一氯取代物有8種

B.該物質(zhì)含有4種官能團(tuán)

C.該物質(zhì)能使酸性KMnCh溶液褪色

D.Imol該物質(zhì)最多消耗5moiNaOH

4/0H7

姿二所示7種類型的氫原

A［該物質(zhì)碳原子上共有如圖BryM>

HOAT^°

子，故一氯取代物共有7種，A項(xiàng)錯誤；該物質(zhì)含有碳淡鍵、酚羥基、碳碳雙鍵、

醒鍵4種官能團(tuán)，B項(xiàng)正確；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnCh溶液褪色,

C項(xiàng)正確，1mol該物質(zhì)含有3moi酚羥基、Imol碳淡鍵，其中澳原子水解后

得到的酚羥基能繼續(xù)與NaOH反應(yīng)，故最多消耗5moiNaOH,D項(xiàng)正確。］

2.（2021?濟(jì)南模擬）我國科學(xué)家實(shí)現(xiàn)了首例基于苯塊的高效不對稱催化，為

構(gòu)建手性化合物提供了一種簡便的方法。下列說法錯誤的是（一Ph為苯基）（）

A.苯快中所有原子共平面

B.該反應(yīng)為加成反應(yīng)

C.化合物M中碳原子有2種雜化方式

D.化合物N中含有2個(gè)手性碳原子

2

D［根據(jù)苯、乙塊中所有原子共平面，可推知苯烘中所有原子共平面，A

項(xiàng)正確；該反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種，由N、M與苯塊的分子式可知該反應(yīng)為加成

反應(yīng)，B項(xiàng)正確；化合物M中飽和碳原子和酮族基碳原子的雜化類型分別為sp3、

sp2,共2種雜化方式，C項(xiàng)正確；手性碳原子為連有4個(gè)不同原子或基團(tuán)的飽

￥

和碳原子，化合物N中只有如圖'COOC2H5中*所示的1個(gè)手性碳原子，D項(xiàng)

錯誤

熱點(diǎn)二限定條件下的同分異構(gòu)體書寫

Q典例引領(lǐng)

【典例2】(1)X與D(HC三CCH2COOC2H5)互為同分異構(gòu)體，且具有完

全相同的官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其峰面積

之比為3：3：2,寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式：

(2)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香族化合物W是EIHJCOOCTQ—COOCHJ

的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2,W共有—

種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

［解析］(1)根據(jù)題設(shè)條件可知，X中含有2個(gè)一CH3、1個(gè)碳碳三鍵、1個(gè)

酯基、1個(gè)一CH2—,則符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡式如下：

00

IIII

CH3—c^c—c—0—CH2CH,、CH3—CH;—c=c—c—0—CH3、

00

IIII

CH?—C—C—CH,—C—0—CH3、CH3—C一0—C=C—CHn—CH3、

00

II_II

CH「C-O—CH「C=C—阻、CH,-CH「C-O—C三C—CH3。⑵W具有一種官能

團(tuán)，不是一個(gè)官能團(tuán)；W是二取代芳香族化合物，則苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，0.5

molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2,說明1個(gè)W分子中含有2個(gè)覆

3

基。則有4種組合：①一CH2coOH、—CH2COOH;②一COOH、一

CH2CH2COOH;COOH、—CH(CH3)COOH;?—CH3、

—CH(COOH)COOHo每組取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系，W共

有12種結(jié)構(gòu)。在核磁共振氫譜上只有3組峰，說明分子是對稱結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式

為HOOCH,C—CH,COOH

［答案］⑴CH3—c=c—C—0—CH;CH3

CH3—CH;—c=c—c—0—CH,、

0

II

CH3—c=c—CH,—c—0—CH3、

0

II

cH3—C—0—C=C—CH,—CH3、

CH3—c—0—CH2—c=c—CH3、

0

CH3—CH,—C—0—C=C—CH3(任寫3種)

(2)12HOOCH2C^Q>—CH2COOH

V知能升華

豕nvn由...............................

L確定同分異構(gòu)體的常用方法

⑴由煌基異構(gòu)體數(shù)目確定，如一C4H9有4種，C4H9cl有4種。

⑵等效氫法：分子中有幾種等效氫原子就有幾種一元取代產(chǎn)物。

⑶換元法：如C6H8c16與C6H6a8同分異構(gòu)體數(shù)目相同。

(4)定一移一法：確定二元或多元取代產(chǎn)物。

2.限定條件下同分異構(gòu)體確定的思路

分析限定條件，確定官能團(tuán)種類、煌

第一步

基和碳原子個(gè)數(shù)

將確定的官能團(tuán)、煌基進(jìn)行組裝連

第二步

接確定結(jié)構(gòu)及數(shù)目

?即學(xué)即練

4

3.有機(jī)物Hfg工jpCHeH的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種

（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜中有四組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為

（寫一種即可）。

①含有苯環(huán)②只含一種含氧官能團(tuán)③1mol該有機(jī)物可與3molNaOH

反應(yīng)

［解析］的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，只含一種含氧官能

團(tuán)，1mol該有機(jī)物可與3moiNaOH反應(yīng)，符合條件的同分異構(gòu)體是含有3個(gè)

羥基的酚類有機(jī)物，煌基支鏈可為一CH2cH3或兩個(gè)一CH3；當(dāng)苯環(huán)上3個(gè)羥基

H0n

相鄰（HO時(shí)，乙基在苯環(huán)上有兩種情況，兩個(gè)甲基在苯環(huán)上也有兩種情況；

0H

當(dāng)苯環(huán)上3個(gè)羥基中2個(gè)相鄰］_0H時(shí)，乙基在苯環(huán)上有三種情況，兩

0H

個(gè)甲基在苯環(huán)上也有三種情況；當(dāng)苯環(huán)上3個(gè)羥基相間（X）時(shí)，乙基、

HO^^oH

兩個(gè)甲基在苯環(huán)上各有一種情況，故符合條件的同分異構(gòu)體有12種。其中核磁

共振氫譜中有四組峰，即有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為

或（任寫一種）

熱點(diǎn)三指定產(chǎn)物的有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)

、典例引領(lǐng)

【典例3］化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香族化合

物A制備H的一種合成路線如下：

5

已知:

,NaOH/H2O

①RCHO+CH3CHO———~?RCH==CHCHO+H2O

②||+|||加幽

寫出用環(huán)戊烷和2-丁煥為原料制備化合物的合成路線（其他試劑任

選）。

［解析］根據(jù)已知②，環(huán)戊烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)戊烯，再與2-丁煥發(fā)生加成反

應(yīng)即可連接兩個(gè)碳鏈，再用Bo與碳環(huán)上雙鍵加成即可，即路線圖為

0器氣,CH3c三CC%

催化劑

0念念

引入鹵［5IAX1信息②反應(yīng)，

素原子1碳雙鍵|形成碳環(huán)

riNaOH/

［答案］。露b^0=

?知能升華

1.常見的有機(jī)物衍變關(guān)系

2.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾個(gè)關(guān)鍵

⑴熟練掌握常見衍變關(guān)系。

⑵靈活理解新信息的原理。

⑶分析可以采用逆向推導(dǎo)、正向推導(dǎo)或正、逆兩向推導(dǎo)的方法確定大體的

中間物質(zhì)。

6

（4）根據(jù)中間物質(zhì)及轉(zhuǎn)化原理尋找題中合成路線中的相似轉(zhuǎn)化，進(jìn)而確定轉(zhuǎn)

化原理及條件。

V即學(xué)即練................

4.（2021?濟(jì)南高三模擬，節(jié)選）酯類物質(zhì)I是一種光刻膠，是微電子技術(shù)中

微細(xì)圖形加工的關(guān)鍵材料之一，還可以應(yīng)用于印刷工業(yè)。近年來大規(guī)模和超大

規(guī)模集成電路的發(fā)展，更是大大促進(jìn)了光刻膠的研究開發(fā)和應(yīng)用。其合成路線

設(shè)計(jì)如下：（部分試劑和產(chǎn)物略去）

0

一定條件

已知：瑪一c—R?（或H）+R3—CH2—CHO------------?

RcHo

I

根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以2-丙醇和乙醛為原料，制備

cH

I3

￡c

ICHi的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。

cH

3COOH

0H0

ICu/O、CH3cH0

CH—CH—CH——CH—c—CH,

［答案］33A33一定條件

OH

——

:H

C-CH「CH。告CH-C=CH-CHO

——3

cH

3，

:11、

①僦」Cu(OH)/A

------------:~>CH—C=CH—COOH△CH玉

②IT3|

COOH

CH3

5.（2021?長沙明德中學(xué)高三三模）G（異戊酸薄荷醇酯）是一種治療心臟病的藥

物，可由A（分子式為C7H80,能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)）和烯克D（分子式為

C4H8）等為原料制取，合成路線如下：

7

PdCL

已知:①RCH=CH2+CO+H：—*RCH2CH2CHO

②O+CH尸必坐2H5

請回答下列問題：

(1)A的名稱為,A-*B的化學(xué)類型為

(2)F中官能團(tuán)名稱o

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)B―C的化學(xué)方程式為_______________________________

(5)化合物H是B的同分異構(gòu)體，滿足苯環(huán)上只有1個(gè)取代基且不能與金屬

Na反應(yīng)產(chǎn)生H2,H共有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有4

組峰，且峰面積之比為9：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式

為。

(6)已知：R1CHO+R2CH2CHO----———?R,—CH=C—CHO+也0。正戊

用

醛可用作香料、橡膠促進(jìn)劑等，寫出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成

路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。

［解析］由G的結(jié)構(gòu)簡式可知，C、E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,C、E分別為

」、(CHRCHCH2coOH種的一種，A分子式為C7H8。，能與氯化鐵溶

HOJ

液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說明A中含有酚羥基和甲基，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可看出A

OHOH

一發(fā)生B

為人I,A與丙烯加成反應(yīng)生成為(CH)CH—，B與氫氣

UCH,32

CH3

8

發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，貝E為(CH3)2CHCH2COOH,D為

HOI

HO

(CH3)2C=CH2O(5)B為,化合物H是B的同分異構(gòu)體，滿足苯環(huán)上

只有1個(gè)取代基且不能與金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生H2,則該結(jié)構(gòu)中不含有羥基，取代

基為一OCH2cH2cH2cH3、一OCH(CH3)CH2cH3、—OCH2CH(CH3)CH3.—

OC(CH3)3>一CH2—O—CH2cH2cH3、一CH2—0—CH(CH3)2、—CH2—CH2

—O—CH2cH3、—CH(CHj)—O—CH2CH3>一CH2cH2cH20cH3、—CH2

CH(CH3)OCH3、—CH(CH3)CH20CH3、—C(CH3)2OCH3>H共有12種(不考

慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為9：2：2：1的結(jié)構(gòu)

［答案］⑴3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)加成反應(yīng)

(2)(酚)羥基、酯基(3)(CH3)2C=CH2

/Cu

,、°2稀NaOH溶液

「工

(6)C2HSOH-^-CH3CHO——

CHCH=CHCHO二'*CH,CH,CH,CH,OH

INi.|ojinn、「nj

濃硫酸CO、H,

-^-CH3CH2CH=CH2-^CH^H^H^H^HO

9

第五部分

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

ZHUANTIJIU

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

第40講認(rèn)識有機(jī)化合物（基礎(chǔ)課）

電復(fù)習(xí)目標(biāo)

1.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示

它們的結(jié)構(gòu)，并能從官能團(tuán)等角度認(rèn)識有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化。

2.能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物。

3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法（如質(zhì)譜、紅外光譜、核

磁共振氫譜等），能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物

的分子式。

知識點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類與命名

梳理

i.有機(jī)化合物的分類

⑴根據(jù)元素組成分類

'燒：烷燒、烯炫、塊燒、苯及其同系

物等

有機(jī)化合物“燃的衍生物：鹵代垃、醇、酚、醛、酮、

、竣酸、酯等

⑵按碳骨架分類

鏈狀化合物（如CH3cH2cH3）

環(huán)狀［脂環(huán)化合物（如C^OH）

（化合物［芳香族化合物（如O^OH）

10

'（（烷愚如CH#

鏈狀峪烯煌（如CH2=CH2）

脂肪煌｛〔幡（如CH三CH）

脂環(huán)燒：分子中不含有苯環(huán),而含有其

1他環(huán)狀結(jié)構(gòu)的煌（如C^CHJ

②范

產(chǎn)（◎

芳香燒（苯的同系物（如。-叫）

、［稠環(huán)芳香，（如QQ）

方）可以根據(jù)碳原子是否達(dá)到飽和，將涇分成飽和燒和不飽和燒，如

烷涇、環(huán)3定涇屬于飽和涇，烯涇、塊涇、芳香屋屬于不飽和煌。

⑶按官能團(tuán)分類

①官《能團(tuán)：反映一類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)。

②有才人物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

類別官能團(tuán)典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡式

烷燒—甲烷CH4

\/

烯短C1，C乙烯

/碳碳雙鍵）H2C=CH2

—c^c—

煥燒乙煥CH三CH

（碳碳三鍵）

芳香煌—苯。

鹵代代—C—X（碳鹵鍵）溟乙烷CH3cH2Br

1

醇乙醇CH3cH20H

—OH（羥基）OH

酚苯酚d）

\/

醴——C——0——c―乙醛CH3cH20cH2cH3

____________（酷鍵）

00

醛—（t—H（醛基）

乙醛CH3—c—H

11

00

酮二L(酮?；?II

丙酮CH,—C—CH3

00

竣酸IIII

—c—0H（竣基）乙酸CH}—C—0H

乙酸乙酯

0

酯II0

—C--C）_R（酯基）II

CH3—c—OC2H5

胺

—NH2(氨基)甲胺CH3NH2

乙酰胺

0

酰胺II0

—c—NH,（酰胺基）II

CH3—c—NH2

甘氨酸CH,—C—OH

氨基酸一NH2(氨基)、一COOH(竣基)12II

NH20

(@@@)(1)苯環(huán)、烷基不是官能團(tuán)。官能團(tuán)是中性基團(tuán)，不帶電荷。

(2)含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)不一定是同一類物質(zhì)，如一OH與苯環(huán)直接相連屬

于酚，而與其他姓基相連則屬于醇。

(3)官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯誤有把“C=C：”錯寫成

“C=C”，"一CHO”錯寫成“CHO—”或“一COH”。(4)含有醛基的有機(jī)物

不一定屬于醛類，如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等，雖然有醛基，但不與煌基相

連，不屬于醛類。

2.有機(jī)化合物的命名

(1)烷燒的命名

①烷燒的習(xí)慣命名法

十個(gè)及以下—依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、

I庚、辛、壬、癸表示

利十個(gè)以上,用漢字?jǐn)?shù)字表示

I相同時(shí),傭‘‘正""異""新"來區(qū)別

②系統(tǒng)命名法

12

琴錮一選最長的碳鏈做主鏈，稱為“某烷”

ZC從主鏈中距支鏈最近的一端開始，用

1~編廣方阿位一拉―伯4數(shù)/人皿字…表士K_

屋圄一先簡后繁，相同基合并

如：

：2…i

CHjCHJ-TCH—CHJ

2,3.3.5.6-五甲基-4-乙基辛烷

「匚主健名稱

r7cH2CH]CHJ3---------支鐮名稱

:I----------------支鐮個(gè)數(shù)

：8CHiCH)------------------支鏈位置」

(@@?)烷姓命名四原則

⑴最長：最長碳鏈為主鏈。

(2)最近：主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)編號。

⑶最簡：有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較

簡單的支鏈一端開始編號。

(4)最?。喝粲袃蓚€(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中

間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號，可得到兩種不同的編號系列，兩系

列中各位次之和最小者即為正確的編號。

⑵烯燃和快炫的命名

將含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作

選主鏈

為主鏈，稱為“某烯”或“某塊”

從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端開

編號位

始對主鏈上的碳原子進(jìn)行編號定位

用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙鍵或碳碳三鍵的

I寫名稱1位置，用“二”“三”等表示碳碳雙鍵或碳碳

三鍵的個(gè)數(shù)

CH

-

如：CH『CH—CH—”3-甲基-1.丁烯,

CH,—C=C—f-CH,—CH4,4-二甲基-2-己快。

CH3

⑶苯的同系物的命名

①習(xí)慣命名法

以苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。如U^CH稱為甲苯,稱

13

為乙苯。苯分子中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)

體，可分別用鄰、回、對表示。其名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。

②系統(tǒng)命名法

a.以苯環(huán)作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。

b.將某個(gè)最簡側(cè)鏈所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給其他基

團(tuán)編號即側(cè)鏈編號之和最小原則。如：

6

1-甲基-3-乙基苯

(4)燒的含氧衍生物的命名

①命名方法

將含氧官能團(tuán)(一OH、一CHO、

—COOH)的最長碳鏈作為主鏈，稱為

“某醇”“某醛”或“某酸”

從距離官能團(tuán)最近的一端對主鏈上的

碳原子進(jìn)行編號

將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某

重畫一醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯?dāng)?shù)字

標(biāo)明官能團(tuán)的位置

(@@@)(1)鹵代屋中鹵素原子作為取代基看待。

(2)酯的命名：合成酯時(shí)需要叛酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時(shí)“先讀酸的

名稱，再讀醇的名稱，后將'醇'改'酯'即可"。如甲酸與乙醇形成酯的名

稱為甲酸乙酯。

訓(xùn)練巡吐

【題點(diǎn)18有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)的識別

1.下列敘述正確的是()

14

A.0和0均是芳香煌，（丁N?既是芳香煌又

是芳香族化合物

0H

B.[Qr0H和分子組成相差一個(gè)CHg,因

此是同系物關(guān)系

C.H—c—0—C,Hs含有醛基,所以屬于醛類

II25

0

D.分子式為C4H10O的物質(zhì)，可能屬于醇類也可能屬于

酸類

D「不含有苯環(huán)，不是芳香屋，（丁N0。不屬于屋，故A錯誤；

0H

QpOH和Cf"分別屬于酚和醇，結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，故B錯誤；

H一C_0_CH.

||含有酯基，屬于酯類物質(zhì)，故C錯誤；C4H10O的結(jié)構(gòu)中可能含

0

有—OH或一C—0—C—,故D正確0]

II

2.歷史上最早應(yīng)用的還原性染料靛藍(lán)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于靛

藍(lán)的敘述中錯誤的是（）

/H0Q

NC

a>=<D

C'o/N

A.由碳、氫、氧、氮四種元素組成

B.分子式是Ci6H14N2O2

C.屬于燒的衍生物

D.它含有碳碳雙鍵和酮談基

B[由靛藍(lán)的結(jié)構(gòu)簡式可知，靛藍(lán)由碳、氫、氧、氮四種元素組成，故A

正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有16個(gè)碳原子、10個(gè)氫原子、2個(gè)氮原子、

2個(gè)氧原子，分子式為C16H10N2O2,故B錯誤；煌分子中的氫原子被其他原子

或原子團(tuán)取代而生成的一系列化合物稱為煌的衍生物，由結(jié)構(gòu)簡式可知，該有

機(jī)物含N、O元素，為度的衍生物，故C正確；由靛藍(lán)的結(jié)構(gòu)簡式可知，它含

有碳碳雙鍵和酮藪基，故D正確。]

15

[題點(diǎn)?]有機(jī)物的命名

3.根據(jù)系統(tǒng)命名法，下列有機(jī)化合物的命名正確的是()

A.大，；？，3,5,5-四甲基-4-乙基己烷

B.彳人3-二甲基2乙基-1-丁烯

C.-乙基-3-甲基戊醛

O

D.’「，2-二甲基-1-氯丙烷

C1

B[A項(xiàng)，有機(jī)物主鏈有6個(gè)碳原子，2號碳原子上有2個(gè)甲基，3號碳原

子上有1個(gè)乙基，4、5號碳原子上各有1個(gè)甲基，系統(tǒng)命名為2,2,4,5-四

甲基-3-乙基己烷，錯誤；B項(xiàng)，有機(jī)物是主鏈有4個(gè)碳原子的烯燒，3號碳原子

上有2個(gè)甲基，2號碳原子上有1個(gè)乙基，1號碳原子上有碳碳雙鍵，系統(tǒng)命名

為3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯，正確；C項(xiàng)，有機(jī)物是主鏈有5個(gè)碳原子的醛,

2號碳原子上有1個(gè)乙基，3號碳原子上有1個(gè)甲基，系統(tǒng)命名為3-甲基-2-乙基

戊醛，錯誤；D項(xiàng)，有機(jī)物主鏈有4個(gè)碳原子，2號碳原子上有1個(gè)氯原子，3

號碳原子上有1個(gè)甲基，系統(tǒng)命名為3-甲基-2-氯丁烷，錯誤。]

4.根據(jù)要求寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。

(1)4,4-二甲基-2-戊醇的結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)2,4,6-三甲基苯酚的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)乙二酸二乙酯的鍵線式為o

(4)苯乙煥的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)丙二醛的結(jié)構(gòu)簡式為□

OH

CH

CH3-CH3

CH2—CH—CH,(2)LJ

0『CH

V

(3)(4)(J(5)OHCCH2CHO

0

I題后反思I

16

有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯誤

⑴主鏈選取不當(dāng)（不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多）。

⑵編號錯（官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號之和不是最小）。

⑶支鏈主次不分（不是先簡后繁）。

（4）“-”“，”忘記或用錯。

知識點(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

成鍵數(shù)目|一每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵

成鍵種類|f單鍵、雙鍵或三鍵

連接方式|f碳鏈或碳環(huán)

（?@@）若有機(jī)物中含有0、N等元素，則每個(gè)氧原子形成兩個(gè)共價(jià)鍵，

每個(gè)氮原子形成三個(gè)共價(jià)鍵。

2.有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)

⑴共價(jià)鍵中，成鍵原子雙方電負(fù)性差值越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中

越容易斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)

的活性部位。

（2）如乙醇分子中，極性較強(qiáng)的鍵有O—H鍵、C—O鍵、C—H鍵，因此乙

醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)斷鍵的部位主要是如下所示的四處位置。

HH

II21

H-C-C404-H

HH

反應(yīng)a：2CH3CH2OH+2Na―>2CH3CH2ONa+H2t（斷1鍵）

反應(yīng)b：CH3cH2OH+HBr—^~>CH3cH2Br+H2O（斷2鍵）

反應(yīng)c：2cH3cH2OH+O2笠鷲CH3cHO+2H2O（斷1、3鍵）

17

反應(yīng)d：CH3CH2OH-3CH=CHt+氏0（斷2、4鍵）

170C22

(@@@)(1)7T鍵：電子云重疊程度比。鍵的小，故7T鍵不如。鍵牢固，比

較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，因此乙烯、乙塊易發(fā)生加成反應(yīng)。

(2)共價(jià)鍵的極性越大，越易斷裂發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，如乙醛中的醛基具有較強(qiáng)

的極性，易與一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)。

3.同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體

(1)概念

化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有

同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。

(2)構(gòu)造異構(gòu)

碳架CHCHCH,

3|3

異構(gòu)碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH,和CH,

位置

官能團(tuán)位置不同，如：CH2=CH—CH2—CH3和CH3cH==CHCH3

異構(gòu)

官能團(tuán)官能團(tuán)種類不同，如：CH3cH20H和CH30cH3

異構(gòu)常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、酸；醛與酮；竣酸與酯等

(@@@)(1)同分異構(gòu)體的分子式相同，相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)

量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO>C2H50H與HCOOH

不是同分異構(gòu)體。

(2)同分異構(gòu)體的最簡式相同。但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體,

如C2H2與C6H6、HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體。

(3)立體異構(gòu)

I.順反異構(gòu)

①通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方

式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。

②2-丁烯可以看作是兩個(gè)甲基分別取代乙烯分子中兩個(gè)碳原子上的氫原子

形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu)：

18

HHHCH

\/\Z3

C=CC=C

/\/\

H3CCH3H3CH

b

可以看出a和b分子中碳原子之間的連接順序和方式是相同的,但是空間

結(jié)構(gòu)是不同的。這種異構(gòu)稱為順反異構(gòu)。

II.對映異構(gòu)——氯漠碘代甲烷

If

B—弋H

ClCl

ab

從圖中可看出畫“*”號的中心碳原子所連接的4個(gè)原子或原子團(tuán)不相同,但

是能形成a、b兩種不能完全重合的空間結(jié)構(gòu)，這樣的異構(gòu)就像人的左手和右手,

稱為手性異構(gòu)，又稱為對映異構(gòu),這樣的分子也稱為手性分子。

4.同系物

⑴同系物的概念、特點(diǎn)及性質(zhì)

結(jié)構(gòu)型似，在分子組成上相差一個(gè)或若

邂科一干個(gè)叫原子團(tuán)的化合物

一二官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同

特占一

干」具有相同的通式

_物理性質(zhì):隨碳原子數(shù)的增加發(fā)生規(guī)

nzUiT律性變化

I性質(zhì)F

匚化學(xué)性質(zhì):相似

⑵同系物的判斷

一差分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)

通式相同；所含官能團(tuán)的種類、數(shù)目都相同（若有環(huán)，必須滿足環(huán)的種

二同

類和數(shù)量均相同）

同系物必須為同一類物質(zhì)；同系物的結(jié)構(gòu)相似；屬于同系物的物質(zhì)，

三注意

物理性質(zhì)不同，但化學(xué)性質(zhì)相似

（1）具有相同組成通式的有機(jī)物不一定是同系物，如烯涇和環(huán)烷涇

的組成通式均為C?H2H,但二者不是同系物。（2）具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一

定屬于同系物，如CH2=CH2和CH2==CH—CH=CH2不屬于同系物。判斷

有機(jī)化合物是否屬于同系物的關(guān)鍵是判斷它們的結(jié)構(gòu)是否相似。如環(huán)丁烷（口）

19

分子式為C4H8，與丙烯（CH3—CH=CH2）相差1個(gè)CH2原子團(tuán)，但是二者結(jié)

構(gòu)不相似，所以不是同系物。

【題點(diǎn)d有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與表示

1.下列化學(xué)用語書寫正確的是（）

H

A.甲烷的電子式：H:C:H

H

B.丙烯的鍵線式：—_

C.乙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH;CH:

D.乙醇的結(jié)構(gòu)式：H—C—0—C—H

A［丙烯的鍵線式為=/,故B錯誤；乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2,故

HH

C錯誤；乙醇的結(jié)構(gòu)式為H—1—o—H,故D錯誤。］

II

HH

2.以下說法不正確的是（）

A.在有機(jī)化合物中，碳原子一般以四個(gè)共用電子對與另外的原子形成四個(gè)

共價(jià)鍵

B.羥基的電子式可表示為0:H

C.在燒中，碳原子之間只能形成。鍵

D.碳原子與其他原子間形成的共價(jià)鍵，極性越強(qiáng)越容易斷裂

C［碳碳雙鍵和碳碳三鍵中均含有7T鍵，故C錯誤。］

【題點(diǎn)?］同分異構(gòu)體與同系物的判斷

3.涇甲）、［J］（乙”丙），下列說法正確的是（）

A.甲、乙均為芳香燒

B.甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體

C.甲與甲苯互為同系物

D.甲、乙、丙中甲、乙的所有原子可能處于同一平面

20

B［乙不含苯環(huán)，不是芳香涇，A錯誤；甲、乙、丙的分子式均為C8H8,

互為同分異構(gòu)體，B正確；甲為烯煌，含'C=CZ,甲苯中不含'C=C'，二者結(jié)

/\/\

構(gòu)不相似，C錯誤；乙中含有飽和碳原子，所有原子不可能共面，D錯誤。］

4.有機(jī)化學(xué)中有多種同分異構(gòu)現(xiàn)象，其中有順反異構(gòu)，例如2-丁烯有兩種

順反異構(gòu)體：A中兩個(gè)一CH3在雙鍵同側(cè)，稱為順式；B中兩個(gè)一CH3在雙鍵兩

側(cè)，稱為反式，如下所示：

H,CCH,H,CH

3\/33\/

C=Cc=c

/\/\

HHHCH3

AB

根據(jù)此原理，苯丙烯的同分異構(gòu)體中除有三種位置異構(gòu)外還有一對順反異

構(gòu)，寫出其結(jié)構(gòu)簡式。

(1)三種位置異構(gòu)：、、。

(2)兩種順反異構(gòu)：、。

［解析］根據(jù)官能團(tuán)(碳碳雙鍵)的位置不同可以確定出兩種位置異構(gòu)體：

CH;—CH=CH,

J-、Q—CH=CH—CH%再把苯環(huán)移動到第二個(gè)碳原子上可以得

到第三種異構(gòu)體：1J;第二種同分異構(gòu)體又有兩種順反異構(gòu)體。

CH3—C=CH,

［答案］⑴Q^CH「CH=CH?

QQr^CH-阻

CH3—C=CH2

知識點(diǎn)三研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

梳理

1.研究有機(jī)化合物的基本步驟

21

2.分離、提純有機(jī)物常用的方法

⑴蒸儲和重結(jié)晶

適用對象要求

常用于分離、提純液態(tài)有①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高

蒸情

機(jī)物②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大

重結(jié)常用于分離、提純固體有

②被提純的有機(jī)物在所選溶劑中溶解度受溫

晶機(jī)物

度的影響較大

⑵萃取和分液

①常用的萃取劑：基、CCh^^避、石油酸、二氯甲烷等。

②液-液萃取：利用待分離組分在兩種丕互溶的溶劑中的溶解度不同，將有

機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。

③固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。

3.有機(jī)物分子式的確定

（1）元素分析

—前用化學(xué)方法測定有機(jī)物的元素組

扇廠分析成，如燃燒后C—CO^H—He

①李比希氧化產(chǎn)物吸收法

②現(xiàn)代元素定量分析法（元素分

析儀）

如李比希氧化產(chǎn)物吸收法中:

計(jì)算氫

耳0（用無水CaCl2

原子含

吸收，測質(zhì)量）剩余為

有量

機(jī)氧原子

物訐算破

CO,（用KOH濃溶的含量

原子含

液吸收，測質(zhì)量）

量

⑵相對分子質(zhì)量的確定

①相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法

22

質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值)最大值即為該有

機(jī)物的相對分子質(zhì)量。

②計(jì)算氣體相對分子質(zhì)量的常用方法

irj

a.M="；b.M=22.4〃（標(biāo)準(zhǔn)狀況）;

C.阿伏加德羅定律，同溫同壓下等=9，則