第一章-認識有機化合物全部課件

⑴甲烷的電子式、結構式、結構簡式⑵甲烷的空間構型以及鍵的夾角復習回憶：電子式結構式CH4結構簡式本文檔共84頁；當前第1頁；編輯于星期六\8點58分球棍模型比例模型甲烷分子的表示方法空間構型正四面體結構本文檔共84頁；當前第2頁；編輯于星期六\8點58分甲烷分子中有四個C-H鍵，且鍵長、鍵能、鍵角(109028′)都相等。實驗數(shù)據(jù)：共價鍵參數(shù)鍵長：鍵角：鍵能：鍵長越短，化學鍵越穩(wěn)定決定分子的空間結構鍵能越大，化學鍵越穩(wěn)定對應本文檔共84頁；當前第3頁；編輯于星期六\8點58分軌道雜化理論：

成鍵過程中，由于原子間的相互影響，同一原子中幾個能量相近的不同類型的原子軌道，可以線性組合，重新分配能量和確定空間，組成數(shù)目相等的新的原子軌道本文檔共84頁；當前第4頁；編輯于星期六\8點58分結構式C

CCHHHHHH有機分子結構的表示方法電子式、分子式、最簡式、結構式、結構簡式、鍵線式、球棍模型、比例模型【重點掌握】：分子式、最簡式、結構簡式、鍵線式本文檔共84頁；當前第5頁；編輯于星期六\8點58分COOH結構簡式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOHCH3CH3CH3鍵線式本文檔共84頁；當前第6頁；編輯于星期六\8點58分OOO分子式？C14H20O3練習：本文檔共84頁；當前第7頁；編輯于星期六\8點58分則：深海魚油分子中有______個碳原子______個氫原子______個氧原子，分子式為________22322C22H32O2深海魚油的結構可表示為：練習：本文檔共84頁；當前第8頁；編輯于星期六\8點58分一、有機化合物中碳原子的成鍵特點2、碳原子含有4個價電子，可以跟其它原子形成4個共價鍵；（C-C,C=C,CC)HCCHHHHCCHHCCOHH

HONH1、C-H鍵能較大，鍵很牢固；思考：為什么有機物種類繁多？本文檔共84頁；當前第9頁；編輯于星期六\8點58分3、碳原子相互之間能以共價鍵結合形成碳鏈或碳環(huán)。4、存在同分異構現(xiàn)象本文檔共84頁；當前第10頁；編輯于星期六\8點58分2.同分異構體二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象1.同分異構現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現(xiàn)象，叫做同分異構體現(xiàn)象。具有同分異構體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。本文檔共84頁；當前第11頁；編輯于星期六\8點58分回憶：C5H12的三種同分異構體的結構簡式鏈狀、無支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈36．07℃27．9℃9．5℃結構特點沸點物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結構可能不同結論CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CHCH3CH3CH3球棍模型支鏈越多沸點越低本文檔共84頁；當前第12頁；編輯于星期六\8點58分3.碳原子數(shù)目越多，同分異構體越多碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112….1543472040同分異體數(shù)159355….36631962491178805931本文檔共84頁；當前第13頁；編輯于星期六\8點58分4.同分異構類型（2）位置異構（3）官能團異構（1）碳鏈異構本文檔共84頁；當前第14頁；編輯于星期六\8點58分▲4.同分異構體的類型異構類型示例同分異構體產(chǎn)生原因

碳鏈異構碳鏈骨架（直鏈、支鏈、環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構官能團在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構位置異構正戊烷，異戊烷，新戊烷C5H12C3H8O1-丙醇，2-丙醇C2H6O乙醇，二甲醚官能團種類不同而產(chǎn)生的異構官能團異構本文檔共84頁；當前第15頁；編輯于星期六\8點58分【判斷】下列異構屬于何種異構？CH3CH=CHCH3和CH2=CHCH2CH3CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3

位置異構官能團異構官能團異構碳鏈異構本文檔共84頁；當前第16頁；編輯于星期六\8點58分練習1：寫出C6H14的同分異構體同分異構體的書寫㈠碳鏈異構例：寫出C7H16的各種同分異構體練習2、分子式為C6H14的烷烴在結構式中含有2個甲基的同分異構體有（）個（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個√本文檔共84頁；當前第17頁；編輯于星期六\8點58分㈡位置異構例：寫出分子式為C4H8的烯烴的同分異構體⒈碳鏈異構（碳骨架）CCCCCCCCCCCC⒉位置異構本文檔共84頁；當前第18頁；編輯于星期六\8點58分練習3、請寫出分子式為C4H10O的醇的同分異構體CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC本文檔共84頁；當前第19頁；編輯于星期六\8點58分CCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH練習4、請寫出分子式為C5H10O2的羧酸的同分異構體本文檔共84頁；當前第20頁；編輯于星期六\8點58分㈢官能團異構思考：寫出化學式C4H8O2的所有可能物質(zhì)的結構簡式CCCCOOHCCCCOOH羧酸例：寫出分子式為C4H10O的所有可能物質(zhì)的結構簡式。酯醛、酮、醇、醚、還醇等等。本文檔共84頁；當前第21頁；編輯于星期六\8點58分【筆記】常見的類別異構現(xiàn)象序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元鏈狀醇飽和醚4飽和一元鏈狀醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2本文檔共84頁；當前第22頁；編輯于星期六\8點58分1、根據(jù)題意分析分子式（與CnH2n+2比較）2、列出碳鏈異構（逐一減碳，從左到右，先分后連）3、掛官能團位置異構4、考慮官能團種類異構【特別注意】：等效（重復）的問題，按一定的順序排列。同分異構體的書寫本文檔共84頁；當前第23頁；編輯于星期六\8點58分第二章分子結構與性質(zhì)第三節(jié)有機化合物的命名本文檔共84頁；當前第24頁；編輯于星期六\8點58分一、烷烴的系統(tǒng)命名：

知識準備3）烴基：烴分子失去一個氫原子剩余的原子或原子團。1）數(shù)字的應用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一等1、命名步驟：

1）選主鏈；

2）編碳位；

3）定命稱。2）習慣命名法：2、命名原則：長、近、簡、多、小。有沒有同分異構現(xiàn)象呢？？？？本文檔共84頁；當前第25頁；編輯于星期六\8點58分系統(tǒng)命名原則：長-----選最長碳鏈為主鏈。多-----遇等長碳鏈時，支鏈最多為主鏈。近-----離支鏈最近一端編號。小-----支鏈編號之和最小。

簡-----兩取代基距離主鏈兩端等距離時，從簡單取代基開始編號。②①③④⑤本文檔共84頁；當前第26頁；編輯于星期六\8點58分歸納編號位，定支鏈；取代基，寫在前，標位置，連短線；不同基，簡到繁，相同基，合并算。選主鏈，稱某烷；CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782，6，6—三甲基—5—乙基辛烷主鏈取代基名稱取代基數(shù)目取代基位置本文檔共84頁；當前第27頁；編輯于星期六\8點58分烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩余的部分叫做烴基。①甲基：－CH3②乙基：－CH2CH3

或－C2H5常見的烴基－CH2CH2CH3CH3CHCH3③正丙基：④異丙基：本文檔共84頁；當前第28頁；編輯于星期六\8點58分CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3找主鏈的方法：C通過觀察找出能使“路徑”最長的碳鏈CCC本文檔共84頁；當前第29頁；編輯于星期六\8點58分CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1、離支鏈最近的一端開始編號1234567CCCCCCCCCC2、按照“位置編號---名稱”的格式寫出支鏈如：3—甲基4—甲基定支鏈的方法本文檔共84頁；當前第30頁；編輯于星期六\8點58分CH3CH3CHCH2CH3主、支鏈合并的原則支鏈在前，主鏈在后；

當有多個支鏈時，簡單的在前，復雜的在后，支鏈間用“—”連接；

當支鏈相同時，要合并，位置的序號之間用“，”隔開，名稱之前標明支鏈的個數(shù)；CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3，4，4–三甲基庚烷本文檔共84頁；當前第31頁；編輯于星期六\8點58分CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3①CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3②CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5③練習：

2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷3,5–二甲基庚烷本文檔共84頁；當前第32頁；編輯于星期六\8點58分CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2④練習：CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2⑤CH2CH2CCH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH2CHCH2CH3⑥3,3–二甲基–7–乙基–5–異丙基癸烷3,5–二甲基–3–乙基庚烷2,5–二甲基–3–乙基己烷本文檔共84頁；當前第33頁；編輯于星期六\8點58分寫出下列化合物結構簡式：(1)2,2,3,3-四甲基戊烷；(2)3,4-二甲基-4-乙基庚烷；練習：本文檔共84頁；當前第34頁；編輯于星期六\8點58分下列命名中正確的是（）A、3－甲基丁烷B、3－異丙基己烷C、2，2，4，4－四甲基辛烷D、1，1，3－三甲基戊烷。C本文檔共84頁；當前第35頁；編輯于星期六\8點58分二、烯烴和炔烴的命名：

命名步驟：

１、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；２、定編號，近雙鍵（叁鍵）；３、寫名稱，標雙鍵（叁鍵）。命名原則：與烷烴相似，即一長、一近、一簡、一多、一小的命名原則。但不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。其它要求與烷烴相同?。?！本文檔共84頁；當前第36頁；編輯于星期六\8點58分練習：用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名：CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH2CH3-CH-CH2-C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH23-甲基-6-乙基辛烷2，5-二甲基-3-乙基己烷本文檔共84頁；當前第37頁；編輯于星期六\8點58分練習：判斷下列名稱的正誤：

1）3，3–二甲基丁烷；

2）2，3–二甲基-2–乙基己烷；

3）2，3－二甲基－４－乙基己烷；

４）2，3，５

–三甲基己烷√××√本文檔共84頁；當前第38頁；編輯于星期六\8點58分CH3—C=CH—CH—CH=CH2CH3CH32341653，5-二甲基-1，4-己二烯例：本文檔共84頁；當前第39頁；編輯于星期六\8點58分例如3，3－二甲基－1－戊炔2，5－二甲基－2－己烯3，3-二甲基-1-丁烯(CH3)2CHC≡CC(CH3)3

2，2，4-三甲基-2-己炔CH3CCH=CHCH3CH2CH3(CH3)2C=CHCH2CHCH3CH3本文檔共84頁；當前第40頁；編輯于星期六\8點58分D本文檔共84頁；當前第41頁；編輯于星期六\8點58分本文檔共84頁；當前第42頁；編輯于星期六\8點58分本文檔共84頁；當前第43頁；編輯于星期六\8點58分本文檔共84頁；當前第44頁；編輯于星期六\8點58分本文檔共84頁；當前第45頁；編輯于星期六\8點58分2.二元取代也可以：鄰、間、對三元取代也可以：連、偏、

均有時又以苯基作為取代基。三、苯的同系物的命名本文檔共84頁；當前第46頁；編輯于星期六\8點58分

苯甲苯乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3連三甲苯偏三甲苯均三甲苯本文檔共84頁；當前第47頁；編輯于星期六\8點58分給苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號。本文檔共84頁；當前第48頁；編輯于星期六\8點58分C=CHCH=CH2苯乙烯苯乙炔當苯環(huán)上連有不飽和基團或雖為飽和基團但體積較大時，可將苯作為取代基。

CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

本文檔共84頁；當前第49頁；編輯于星期六\8點58分練習：給下列有機物命名或根據(jù)名稱寫出結構簡式：1.CH3CH3H3C2.間甲基苯乙烯本文檔共84頁；當前第50頁；編輯于星期六\8點58分3．有機物

用系統(tǒng)命名法命名為()B．1,3-甲乙苯D．1-甲基-5-乙基苯A．間甲乙苯C．1-甲基-3-乙基苯4．對甲基苯乙炔的結構簡式為____________________。C本文檔共84頁；當前第51頁；編輯于星期六\8點58分四、烴的衍生物的命名鹵代烴：以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。醇：以羥基作為官能團象烯烴一樣命名酚：以酚羥基為1位官能團象苯的同系物一樣命名。醚、酮：命名時注意碳原子數(shù)的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。本文檔共84頁；當前第52頁；編輯于星期六\8點58分作業(yè)

寫出下列各類物質(zhì)的同分異構體的結構簡式并給它們命名:(1)C5H12O(2)C5H11Cl(3)鏈狀化合物C6H10

(4)C5H10O(5)C5H10O2(6)C8H10O本文檔共84頁；當前第53頁；編輯于星期六\8點58分第4節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法第一章認識有機化合物本文檔共84頁；當前第54頁；編輯于星期六\8點58分【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)4.1有機物的分離與提純本文檔共84頁；當前第55頁；編輯于星期六\8點58分一、蒸餾思考與交流1、蒸餾法適用于分離、提純何類有機物？對該類有機物與雜質(zhì)的沸點區(qū)別有何要求？2、實驗室進行蒸餾實驗時，用到的儀器主要有哪些？3、思考實驗1-1的實驗步驟，有哪些需要注意的事項？本文檔共84頁；當前第56頁；編輯于星期六\8點58分本文檔共84頁；當前第57頁；編輯于星期六\8點58分蒸餾的注意事項注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；本文檔共84頁；當前第58頁；編輯于星期六\8點58分練習1欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可

選用的方法是A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯√本文檔共84頁；當前第59頁；編輯于星期六\8點58分二、重結晶思考與交流

1、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而NaCl的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？

2、重結晶對溶劑有何要求？被提純的有機物的溶解度需符合什么特點？

3、重結晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器？

4、能否用簡潔的語言歸納重結晶苯甲酸的實驗步驟？高溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶本文檔共84頁；當前第60頁；編輯于星期六\8點58分不純固體物質(zhì)殘渣(不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結晶，過濾，洗滌如何洗滌結晶？如何檢驗結晶洗凈與否？本文檔共84頁；當前第61頁；編輯于星期六\8點58分三、萃取思考與交流1、如何提取溴水中的溴？實驗原理是什么？2、進行提取溴的實驗要用到哪些儀器？3、如何選取萃取劑？4、實驗過程有哪些注意事項？本文檔共84頁；當前第62頁；編輯于星期六\8點58分常見的有機萃取劑：

苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷……本文檔共84頁；當前第63頁；編輯于星期六\8點58分練習2下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水√√本文檔共84頁；當前第64頁；編輯于星期六\8點58分練習3可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水√本文檔共84頁；當前第65頁；編輯于星期六\8點58分洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管

往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，

待水完全流出后，重復兩至三次，直

至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，

再選擇適當?shù)脑噭┻M行檢驗。本文檔共84頁；當前第66頁；編輯于星期六\8點58分4.2有機物分子式與結構式的確定有機物（純凈）確定分子式？首先要確定有機物中含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質(zhì)量分數(shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法本文檔共84頁；當前第67頁；編輯于星期六\8點58分例1、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？2:6:1知道相對分子質(zhì)量本文檔共84頁；當前第68頁；編輯于星期六\8點58分求有機物相對分子質(zhì)量的常用方法（1）M=m/n（2）標況下有機蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L（3）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D，M1=DM2本文檔共84頁；當前第69頁；編輯于星期六\8點58分一、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定1、元素分析方法：李比希法→現(xiàn)代元素分

析法元素分析儀本文檔共84頁；當前第70頁；編輯于星期六\8點58分2、相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀本文檔共84頁；當前第71頁；編輯于星期六\8點58分【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何讀譜以確定有機物的相對分子質(zhì)量？由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量本文檔共84頁；當前第72頁；編輯于星期六\8點58分②確定分子式：下圖是例1中有機物A的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為

,分子式為

。46C2H6O本文檔共84頁；當前第73頁；編輯于星期六\8點58分例2、2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結構分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。某