化學(xué)人教版一輪選修5.4生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)有機合成及推斷

化學(xué)人教版一輪選修5.4生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)有機合成及推斷考綱要求:1.理解烴及烴的衍生物之間的衍變關(guān)系。2.能說明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。3.能舉例說明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點,能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。4.認識糖類的組成和性質(zhì)特點,能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用。5.能說出氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì),查閱資料了解氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系。6.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),認識人工合成多肽、蛋白質(zhì)、核酸等的意義,體會化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。基礎(chǔ)梳理考點突破糖類、油脂、蛋白質(zhì)1.糖類(1)單糖——葡萄糖、果糖。①分子式和結(jié)構(gòu)式:葡萄糖的分子式為C6H12O6,結(jié)構(gòu)簡式:CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO;果糖的分子式為C6H12O6,結(jié)構(gòu)簡式:CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CO—CH2OH。②化學(xué)性質(zhì):葡萄糖屬于多羥基醛,含有醛基所以具有醛的性質(zhì),能與氫氣、銀氨溶液、新制的氫氧化銅發(fā)生反應(yīng),還可以發(fā)酵生成乙醇,寫出由葡萄糖發(fā)酵生成乙醇的化學(xué)方程式:C6H12O6

2C2H5OH+2CO2。果糖無醛基,為非還原性糖,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?；A(chǔ)梳理考點突破(2)二糖——蔗糖、麥芽糖。①相似點:組成相同,分子式均為C12H22O11,二者互為同分異構(gòu)體。都能水解。②不同點:官能團不同:蔗糖中不含醛基,為非還原性糖;麥芽糖分子中含有醛基,為還原性糖。水解產(chǎn)物不同:蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為:酸或酶基礎(chǔ)梳理考點突破(3)多糖——淀粉、纖維素。①相似點:都屬于天然有機高分子化合物,分子式都可表示為(C6H10O5)n,②都能發(fā)生水解反應(yīng),生成葡萄糖。②不同點:通式中n值不同,不能互稱為同分異構(gòu)體?；A(chǔ)梳理考點突破2.油脂(1)油脂的結(jié)構(gòu):基礎(chǔ)梳理考點突破基礎(chǔ)梳理考點突破3.氨基酸與蛋白質(zhì)(1)氨基酸。②氨基酸的化學(xué)性質(zhì)。兩性:氨基酸分子中既含有酸性基團—COOH,又含有堿性基團

—NH2,因此,氨基酸是兩性化合物?；A(chǔ)梳理考點突破(2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。①蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。②蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生,蛋白質(zhì)屬于高分子化合物。③水解:在酸、堿或酶的作用下水解最終生成氨基酸。④鹽析:向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后,可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出,此過程為可逆過程,可用于分離和提純蛋白質(zhì)。⑤變性:加熱、紫外線、超聲波、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物(甲醛、酒精、丙酮等)等會使蛋白質(zhì)變性,此過程為不可逆過程。⑥顏色反應(yīng):含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃色,該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗。⑦灼燒蛋白質(zhì)有燒焦羽毛的氣味。(3)酶:酶是一種蛋白質(zhì),也是一種生物催化劑,易變性?；A(chǔ)梳理考點突破自主鞏固

判斷正誤,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為多肽

(

×)(2)麥芽糖屬于二糖,能發(fā)生水解,但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

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×)(3)氨基酸既可以與鹽酸反應(yīng),也可以與氫氧化鈉反應(yīng)

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√)(4)向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸鈉溶液,析出的沉淀不溶于水

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×)(5)油脂屬于高分子化合物,可發(fā)生水解反應(yīng)

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×)基礎(chǔ)梳理考點突破基礎(chǔ)梳理考點突破基礎(chǔ)梳理考點突破基礎(chǔ)梳理考點突破基礎(chǔ)梳理考點突破基礎(chǔ)梳理考點突破跟蹤訓(xùn)練

1.下列說法正確的是()A.將K2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液,都出現(xiàn)沉淀,表明二者均可使蛋白質(zhì)變性B.蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物一定都含有羧基和氨基C.用新制的氫氧化銅可以證明淀粉已部分水解D.油脂水解可以得到柴油2.下列說法正確的是()A.油脂硬化與皂化均屬于取代反應(yīng)B.蔗糖和麥芽糖水解產(chǎn)物相同C.天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為α-氨基酸D.溫度越高,酶催化的化學(xué)反應(yīng)速率越快BC基礎(chǔ)梳理考點突破單體和高聚物的相互推斷1.基本概念(1)單體:能夠進行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。(3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目?！A(chǔ)梳理考點突破基礎(chǔ)梳理考點突破自主鞏固

判斷正誤,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)聚乙烯、蛋白質(zhì)、淀粉等高分子化合物均屬于混合物

(

√)(2)相對分子質(zhì)量為105000的聚丙烯其聚合度為2500(√)(3)由氨基酸合成蛋白質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)

(

×)(4)由1,3-丁二烯合成順丁橡膠發(fā)生加聚反應(yīng)

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√)基礎(chǔ)梳理考點突破1.由單體推斷高聚物(1)由烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物。①單烯烴型單體加聚?！皵嚅_雙鍵,鍵分兩端,添上括號,n寫后面”基礎(chǔ)梳理考點突破(2)由單體縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。①單體具備的條件:一般一個單體至少含有兩個參加反應(yīng)的官能團。②常見的官能團為:—COOH、—OH、—NH2?；A(chǔ)梳理考點突破基礎(chǔ)梳理考點突破基礎(chǔ)梳理考點突破例2(1)(2014四川理綜,10節(jié)選)乙二醇與CH2==C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1反應(yīng),其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I。I的結(jié)構(gòu)簡式是:基礎(chǔ)梳理考點突破基礎(chǔ)梳理考點突破基礎(chǔ)梳理考點突破有機推斷有機推斷題的常見“突破口”基礎(chǔ)梳理考點突破基礎(chǔ)梳理考點突破基礎(chǔ)梳理考點突破1.有機物推斷的解題思路

基礎(chǔ)梳理考點突破基礎(chǔ)梳理考點突破3.根據(jù)性質(zhì)確定官能團的位置(1)若醇能氧化為醛或羧酸,則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“—CH2OH”;若能氧化成酮,則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“—CHOH—”。(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由一鹵代物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)。

(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu),可確定“

”或“—C≡C—”的位置。(5)由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯,可確定有機物是羥基酸,并根據(jù)環(huán)的大小,可確定“—OH”與“—COOH”的相對位置?；A(chǔ)梳理考點突破4.依據(jù)新信息進行有機結(jié)構(gòu)推斷有機推斷題中的信息常以化學(xué)方程式或轉(zhuǎn)化關(guān)系的形式出現(xiàn),要求通過分析、對比反應(yīng)物和生成物在結(jié)構(gòu)上的異同,找出反應(yīng)的規(guī)律(如官能團的變化、反應(yīng)的類型、斷鍵與成鍵的位置等),并運用到該題的推斷過程中。這類試題通常要求解答的問題并不難,特點是“起點高、落點低”。基礎(chǔ)梳理考點突破例3(2015全國Ⅱ,38節(jié)選)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:已知:①烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì)基礎(chǔ)梳理考點突破②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為b(填標號)?；A(chǔ)梳理考點突破方法歸納:

解有機物的推斷題的關(guān)鍵是要首先找到突破口,應(yīng)根據(jù)有機物性質(zhì)及反應(yīng)的產(chǎn)物推斷出官能團及官能團的位置,從而找到突破口。所以解此類題應(yīng)熟練掌握各類有機物的性質(zhì)及分子結(jié)構(gòu),熟悉有機物間的相互轉(zhuǎn)化及衍變關(guān)系,熟練運用各類反應(yīng)規(guī)律推測有機物分子結(jié)構(gòu)。常用的方法有順推法、逆推法和猜測論證法。(1)順推法;以題給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶?沿正向思路層層分析推導(dǎo),逐步做出推斷,得出結(jié)論。(2)逆推法;以最終物質(zhì)為起點,向前步步逆推,得出結(jié)論。(3)猜測論證法;根據(jù)已知條件提出假設(shè),然后歸納、猜測、驗證、選擇,得出合理的假設(shè)范圍,最后得出結(jié)論。我們常用的方法是把上述三種方法進行綜合,特別是前兩種方法的綜合也就是我們常說的“前推推,后倒倒”?；A(chǔ)梳理考點突破跟蹤訓(xùn)練

1.(2015浙江理綜,26)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成:基礎(chǔ)梳理考點突破(4)對于化合物X,下列說法正確的是AC。A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)基礎(chǔ)梳理考點突破(5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是BC。基礎(chǔ)梳理考點突破2.(2014全國Ⅰ,38節(jié)選)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:基礎(chǔ)梳理考點突破基礎(chǔ)梳理考點突破基礎(chǔ)梳理考點突破有機合成一、有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化1.官能團的引入基礎(chǔ)梳理考點突破2.官能團的消除(1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(2)通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基(3)通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基3.官能團間的演變基礎(chǔ)梳理考點突破自主鞏固

在有機合成中鹵代烴的作用很重要,它在官能團的引入、消除、轉(zhuǎn)化過程中起到橋梁的作用。完成下列各步反應(yīng)的方程式:基礎(chǔ)梳理考點突破有機合成路線的設(shè)計方法(1)正推法。即從某種原料分子開始,對比目標分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團),對該原料分子進行碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入(或者官能團的轉(zhuǎn)化),從而設(shè)計出合理的目標分子的合成路線。(2)逆推法。即從目標分子著手,分析目標分子的結(jié)構(gòu),然后由目標分子逆推出原料分子,并進行合成路線的設(shè)計,從不同的設(shè)計路線中選取最合適設(shè)計路線。教材中對于乙酰水楊酸的合成路線設(shè)計就是采用了逆推法?；A(chǔ)梳理考點突破例4(2015全國Ⅰ,38節(jié)選)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:基礎(chǔ)梳理考點突破基礎(chǔ)梳理考點突破(5)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線基礎(chǔ)梳理考點突破方法技巧:

1.思維途徑(1)首先,判斷目標有機物屬于何類有機物,與哪些基本知識和信息有關(guān)。(2)其次,分析目標有機物中碳原子的個數(shù)及碳鏈或碳環(huán)的組成。(3)再次,根據(jù)給定