高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機(jī)合成及其應(yīng)用 新人教版

高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)合成及其應(yīng)用課件新人教版第一頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六第二頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六第三頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六第四頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六知識(shí)結(jié)構(gòu)網(wǎng)絡(luò)典例解析方法考點(diǎn)能力突破基礎(chǔ)知識(shí)梳理第五頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六知識(shí)結(jié)構(gòu)網(wǎng)絡(luò)典例解析方法考點(diǎn)能力突破基礎(chǔ)知識(shí)梳理第六頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六知識(shí)結(jié)構(gòu)網(wǎng)絡(luò)典例解析方法考點(diǎn)能力突破基礎(chǔ)知識(shí)梳理第七頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六知識(shí)結(jié)構(gòu)網(wǎng)絡(luò)典例解析方法考點(diǎn)能力突破基礎(chǔ)知識(shí)梳理第八頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第九頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第十頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第十一頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第十二頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第十三頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第十四頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第十五頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第十六頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第十七頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第十八頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第十九頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第二十頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第二十一頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第二十二頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六1.(2013·重慶卷)華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，可由化合物E和M在一定條件下合成得到(部分反應(yīng)條件略)

(1)A的名稱為

，A→B的反應(yīng)類型為

。(2)D→E的反應(yīng)中，加入的化合物X與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀的化學(xué)方程式為

。(3)G→J為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物分子中的官能團(tuán)是

。第二十三頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六(4)L的同分異構(gòu)體芳香酸，

T的核磁共振氫譜只有兩組峰，Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，R→S的化學(xué)方程式為

。(5)上圖中，能縮合成體型高分子化合物的酚類單體是

。(6)已知：L→M的原理為M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。第二十四頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六解析：（1）A為丙炔；A到B是丙炔與H2O的加成反應(yīng)。（2）由D到E的結(jié)構(gòu)可知，X應(yīng)含有7個(gè)碳原子，故X為苯甲醛，與新制Cu（OH）2反應(yīng)的化學(xué)方程式為（3）從G和J的結(jié)構(gòu)分析，另一產(chǎn)物為CH3COOH。（4）T的核磁共振氫譜只有兩組峰，其中羧基占一個(gè)，則苯環(huán)上只有一種H原子,R到S為鹵代烴的水解反應(yīng)。（5）能縮合成體型高分子化合物的酚，酚羥基的兩個(gè)鄰位上必須都有H原子。（6）信息①是酚羥基被取代，同時(shí)生成C2H5OH，對(duì)應(yīng)到L→M的轉(zhuǎn)化上，應(yīng)生成；信息②是含有羰基的物質(zhì)被含有酯基的物質(zhì)取代，其中含羧基的物質(zhì)斷開甲基上的碳?xì)滏I，中既含有羧基，又含有酯基，發(fā)生該反應(yīng)的產(chǎn)物為。第二十五頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六答案：(1)丙炔加成反應(yīng)第二十六頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第二十七頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第二十八頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第二十九頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六4.有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na(或—OCH3)將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(—NH2)的保護(hù)：如對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。第三十頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第三十一頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第三十二頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第三十三頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第三十四頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第三十五頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第三十六頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第三十七頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第三十八頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第三十九頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第四十頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六1.(2014·全國新課標(biāo)Ⅰ卷，節(jié)選)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：

已知以下信息：①②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫第四十一頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六回答下列問題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為

，反應(yīng)類型為

。(2)D的化學(xué)名稱是

，由D生成E的化學(xué)方程式為

。(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(4)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺。反應(yīng)條件1所選用的試劑為

，反應(yīng)條件2所選用的試劑為

，Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。第四十二頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六解析：A（C6H13Cl）在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成B，1molB經(jīng)信息①反應(yīng)，生成2molC，而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C屬于酮，C為

，從而推知B為

，A為

。因D屬于單取代芳烴，且相對(duì)分子質(zhì)量為106，設(shè)該芳香烴為CxHy。則由12x+y=106，經(jīng)討論x=8,y=10。所以芳香烴D為。由F（C8H11N）核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，所以F為，從而推出E為。第四十三頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六（1）A→B的反應(yīng)為：

該反應(yīng)為消去反應(yīng)。（2）D為乙苯，D→E的反應(yīng)為：

（3）根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及信息⑤得：

所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。第四十四頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六（4）由信息⑤可推知合成N異丙基苯胺的流程為：所以反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物，反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為第四十五頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六答案：（1）

消去反應(yīng)（2）乙苯（3）（4）濃HNO3、濃H2SO4、50~60℃Fe和稀鹽酸第四十六頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六1.(2013·江蘇卷)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：

下列有關(guān)敘述正確的是()A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B.可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚C.乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉第四十七頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六解析：貝諾酯中含有兩種含氧官能團(tuán)，酯基和肽鍵，A錯(cuò)誤；乙酰水楊酸中無酚羥基，而對(duì)乙酰氨基酚中含有酚羥基，故可以用FeCl3溶液區(qū)別兩者，B正確；對(duì)乙酰氨基酚中的酚羥基不能與NaHCO3反應(yīng)，C錯(cuò)誤；乙酰水楊酸中酯基在NaOH溶液中會(huì)水解，D錯(cuò)誤。答案：B第四十八頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六2.(2014·廣東卷)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。(1)下列關(guān)于化合物Ⅰ的說法，正確的是

。A.遇FeCl3溶液可能顯紫色B.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C.能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)D.1mol化合物Ⅰ最多能與2molNaOH反應(yīng)(2)反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法：

化合物Ⅱ的分子式為

，1mol化合物Ⅱ能與

molH2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。第四十九頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(寫一種)；由Ⅳ生成Ⅱ的反應(yīng)條件為

。(4)聚合物

可用于制備涂料，其單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，利用類似反應(yīng)①的方法，僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為

。第五十頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六解析：(1)該化合物中含有酚羥基，故A項(xiàng)正確；分子中沒有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；由于酚羥基的鄰位和對(duì)位上都有H原子，故能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，分子中的碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；化合物Ⅰ中的2個(gè)酚羥基和1個(gè)酯基都能與NaOH反應(yīng)，故最多消耗3molNaOH，D錯(cuò)誤。(2)根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C9H10，化合物Ⅱ中苯環(huán)和碳碳雙鍵都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該化合物能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)。第五十一頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六(3)化合物Ⅱ分子中含有碳碳雙鍵，該雙鍵可由醇或鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)得到，醇能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，而鹵代烴不能，故化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中受熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)。(4)由聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知為加聚產(chǎn)物，故其單體為CH2=CH—COOCH2CH3。合成有機(jī)物采取逆推法，結(jié)合反應(yīng)①的原理，反應(yīng)物還需要乙醇，因而先用乙烯合成乙醇，即

，然后結(jié)合反應(yīng)①的信息，利用反應(yīng)來合成。

第五十二頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六答案：(1)AC(2)C9H104(3)

氫氧化鈉醇溶液，加熱(4)CH2=CH—COOCH2CH3

第五十三頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六3.(2014·全國大綱卷)“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)：

回答下列問題：(1)試劑a是

，試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，b中官能團(tuán)的名稱是

。(2)③的反應(yīng)類型是

。(3)心得安的分子式為

。第五十四頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六(4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為

，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為

，反應(yīng)3的反應(yīng)類型是

。(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為

，該產(chǎn)物的名稱是

。第五十五頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六解析：(1)由路線圖看出反應(yīng)①為酚轉(zhuǎn)化為酚鈉，遷移苯酚可與NaOH溶液或Na2CO3溶液反應(yīng)生成苯酚鈉，可知試劑a是NaOH溶液或Na2CO3溶液。對(duì)照A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知反應(yīng)②發(fā)生取代反應(yīng)，試劑b為ClCH2CH=CH2。(2)對(duì)照B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看出反應(yīng)③為加氧氧化。(4)由丙烷合成ClCH2CH=CH2，應(yīng)先在光照下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成1-氯丙烷，再發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，最后再用氯原子取代丙烯分子中甲基上的一個(gè)氫原子。(5)由題意D分子含兩個(gè)官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則必含醛基，根據(jù)不飽和度可知，另一官能團(tuán)必為碳碳三鍵，氧化產(chǎn)物F的芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種，說明F為對(duì)位結(jié)構(gòu)，且對(duì)位取代基相同，應(yīng)為羧基，F(xiàn)為對(duì)苯二甲酸(

)，

則D分子也應(yīng)為對(duì)位取代，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()。遷移苯的硝化反應(yīng)，可知F在濃硫酸催化作用下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成一硝化產(chǎn)物。第五十六頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六答案：(1)NaOH(或Na2CO3)ClCH2CH=CH2氯原子、碳碳雙鍵(2)氧化反應(yīng)(3)C16H21O2N(4)Cl2/光照取代反應(yīng)(5)2-硝基-1,4-苯二甲酸（或硝基對(duì)苯二甲酸）第五十七頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六4.(2014·福建卷)葉酸是維生素B族之一，可由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。(1)甲中顯酸性的官能團(tuán)是

(填名稱)。(2)下列關(guān)于乙的說法正確的是

(填序號(hào))。a.分子中碳原子與氮原子的個(gè)數(shù)比是7∶5b.屬于芳香族化合物c.既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)d.屬于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分異構(gòu)體，且滿足下列兩個(gè)條件，丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成第五十八頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六(4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)：

①步驟Ⅰ的反應(yīng)類型是

。②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是

。③步驟Ⅳ反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。第五十九頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六解析：（1）羧基顯酸性，氨基顯堿性。（2）一個(gè)乙分子中存在7個(gè)C原子、5個(gè)N原子，a正確；該物質(zhì)沒有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，故不屬于芳香族化合物，b錯(cuò)誤；乙分子中有—NH2，可以與鹽酸反應(yīng)，有—Cl，可以與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，c正確；乙分子中沒有苯環(huán)，沒有酚羥基，故不屬于苯酚的同系物，d錯(cuò)誤。（3）在稀硫酸中水解生成乙酸，故一定為乙酸某酯，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（4）①根據(jù)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知發(fā)生了取代反應(yīng)；②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是把—NH2暫時(shí)保護(hù)起來，防止在步驟Ⅲ中反應(yīng)；③步驟Ⅳ是肽鍵發(fā)生水解，重新生成—NH2。第六十頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六答案：(1)羧基

(2)ac(3)(4)①取代反應(yīng)②保護(hù)氨基③第六十一頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六5.(2014·四川卷)A是一種有機(jī)合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的合成路線如圖所示，其中B～H分別代表一種有機(jī)物。已知：R、R′代表烴基。請(qǐng)回答下列問題：(1)A中碳原子的雜化軌道類型有

；A的名稱(系統(tǒng)命名)是

；第⑧步反應(yīng)的類型是

。(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。第六十二頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六(3)C物質(zhì)與CH2=C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1反應(yīng)，其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料Ⅰ。Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。(4)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。(5)寫出含有六元環(huán)，且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。第六十三頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六解析：(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中碳原子部分形成單鍵，部分形成碳碳雙鍵，則碳原子的雜化軌道類型為sp2和sp3。根據(jù)逆推法可知：B為乙醇，C為乙二醇，D為乙二酸，E為

。(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(3)該反應(yīng)為先發(fā)生酯化反應(yīng)后發(fā)生加聚反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4)根據(jù)題目提供的信息，第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(5)滿足條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

第六十四頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六答案：(1)①sp2、sp3②3，4-二乙基-2，4-己二烯③消去反應(yīng)(2)CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O(3)(4)

(5)第六十五頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六6.某藥物中間體(

)的合成路線如下(其中部分反應(yīng)條件和生成物已經(jīng)略去)，A、D中含有的碳原子數(shù)相同。

(1)物質(zhì)F的化學(xué)名稱是

。(2)物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，E含有的官能團(tuán)是

。(3)反應(yīng)①的目的是

。(4)反應(yīng)④的條件是

。(5)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是

。第六十六頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六解析：由框圖的目標(biāo)產(chǎn)物

逆推E為

；反應(yīng)③的條件為“NaOH溶液，△”及另外的產(chǎn)物CH3COONa，可從E逆推D為

，故C為

，醛基被反應(yīng)②氧化為羧基，由“A、D碳原子數(shù)相同”及反應(yīng)③的產(chǎn)物CH3COONa可知F為乙酸，反應(yīng)①的目的是乙酸與A中的羥基反應(yīng)生成酯基，防止下一步氧化反應(yīng)中羥基被氧化。第六十七頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六

答案：(1)乙酸

(2)

羥基、羧基(3)保護(hù)羥基(4)酸化(H+)第六十八頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六7.以乙烯為原料可進(jìn)行如下反應(yīng)生成高分子化合物C：回答以下問題：(1)下列對(duì)A物質(zhì)的描述正確的是

(填代號(hào))。A.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.能使溴水褪色C.能發(fā)生消去反應(yīng)D.不能發(fā)生水解反應(yīng)E.一定條件下能與H2發(fā)生反應(yīng)F.核磁共振氫譜有兩個(gè)峰第六十九頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六(2)B物質(zhì)的官能團(tuán)名稱為

；第⑦步反應(yīng)的類型為

。(3)化合物D的分子式為

；1molD完全燃燒消耗O2

mol。(4)有機(jī)物E是B的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于酯類化合物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(5)CH3CH=CHCH3與Cl2、CH3CH2OH在一定條件下也能發(fā)生類似①的反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(不用注明反應(yīng)條件)。第七十頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六解析:(1)由

轉(zhuǎn)變成A的反應(yīng)條件為Cu作催化劑且加熱，結(jié)合A能與銀氨溶液反應(yīng)，則→A的轉(zhuǎn)化為羥基被氧化為醛基，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為ClCH2—CHO。醛基具有還原性，能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，能發(fā)生加成反應(yīng)(還原反應(yīng))生成醇；有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子；含有氯原子，可在氫氧化鈉的水溶液及加熱條件下發(fā)生水解；不能發(fā)生消去反應(yīng)。(4)E是B的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于酯類化合物，則E必含有HCOO—的結(jié)構(gòu)。(5)將CH3CH2OH看作H2O(CH3CH2—OH)，遷移反應(yīng)①即可。第七十一頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六答案:(1)BEF(2)羧基、氯原子

縮聚反應(yīng)(3)C4H4O43(4)HCOOCH2Cl(5)CH3CH=CHCH3+Cl2+CH3CH2OH→第七十二頁，共七十七頁，編輯于2023年，星期六8.阿莫西林(Amoxicillin),是一種最常用的青霉素類廣