不飽和度在有機解題中的應用

關于不飽和度在有機解題中的應用第1頁，講稿共17頁，2023年5月2日，星期三

例1：求下列有機物的不飽和度：

不飽和度（Ω）

又稱為“缺氫指數(shù)”，烷烴分子中均為單鍵不缺氫，規(guī)定其Ω=0，其它有機物分子和同碳原子數(shù)的烷烴相比，每少2個H，則不飽和度增加1。

一、不飽和度的概念：①CXHY

②C2H3Cl③C2H6O

④第2頁，講稿共17頁，2023年5月2日，星期三二、不飽和度的求算：

①分子是飽和鏈狀結構則Ω為0；③分子中有一個三鍵，則Ω為2，④分子中有苯環(huán)（），則Ω為4.在中學階段Ω≥4，則一般優(yōu)先考慮有苯環(huán)。

②分子中有一個雙鍵（或）或一個環(huán)，則Ω為1；

C＝C（1）計算公式（CxHyOz）：

（2）規(guī)則：

第3頁，講稿共17頁，2023年5月2日，星期三分子通式有機物類型不飽和度(Ω)CnH2n+2CnH2nCnH2n-2苯和苯的同系物飽和一元醇或醚飽和多元醇或醚飽和一元醛或酮飽和一元羧酸或酯【歸納】常見有機物的不飽和度

：CnH2n-6（n≥6）

CnH2n+2OCnH2n+2OxCnH2nOCnH2nO2單烯烴或環(huán)烷烴

烷烴

炔烴、二烯烴或環(huán)烯烴

01240011第4頁，講稿共17頁，2023年5月2日，星期三三、不飽和度的應用：

1、推導有機物的分子式：

C26H26

B

例題1：某烴的分子式中含有一個苯環(huán)，兩個C＝C和一個-C≡C-，則它的分子式可能為（）A、C9H12 B、C17H20

C、C20H30 D、C12H20

例題2：右圖是一種形狀酷似一條小狗的有機物，試寫出其分子式為

。

計算不飽和度計算H原子數(shù)確定分子式結構特點第5頁，講稿共17頁，2023年5月2日，星期三練習2：1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應放出44.8LCO2(標準狀況)，則X的分子式是：（）A、C5H10O4B．C4H8O4

C．C3H6O4D．C2H2O4

D練習1：已知維生素A的結構簡式如下：其不飽和度Ω=_____，則它的分子式為________。6C20H30O第6頁，講稿共17頁，2023年5月2日，星期三2、判斷有機物的同分異構體：

討論：有機物的不飽和度為5，已知含有一個

，分子還有一個雙鍵（或）或一個環(huán)。

C＝C（2）含一個羧基：

（1）含1個和2個酚羥基：

C＝C（3）含一個酯基：

（4）含一個醛基和一個-OH：

（5）含一個酮基和一個-OH：

例題1：試寫出C8H8O2穩(wěn)定的芳香族化合物的同分異構體。

（注：-OH連在不飽和碳原子上或兩個-OH

連在同一個碳原子上均不穩(wěn)定。）（6）環(huán)醚：

同分異構體:分子式相同不飽和度相同

第7頁，講稿共17頁，2023年5月2日，星期三練習1：人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結構可表示如下以上四種信息素中互為同分異構體的是()A.

①和②B.①和③C.③和④D.②和④C第8頁，講稿共17頁，2023年5月2日，星期三練習2：肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調味品中。工業(yè)上可通過下列反應制備：（3）請寫出同時滿足括號內條件的B的所有同分異構體的結構簡式：

。（①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結構。）練習3：某芳香族有機物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（）A、兩個羥基B、一個醛基C、兩個醛基D、一個羧基D

第9頁，講稿共17頁，2023年5月2日，星期三例1：已知：A是一種藥品，A—G均是芳香族化合物，根據(jù)下圖所示的轉化關系，回答問題：（1）寫出下列物質的結構簡式：

H

；3、輔助推斷有機物的結構：分子式計算不飽和度預測官能團確定結構第10頁，講稿共17頁，2023年5月2日，星期三練習1.有機物A是最常用的食用油氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉化：④一定條件下已知B的相對分子質量為60，分子中只含一個甲基。C的結構可表示為：（其中X、Y均為官能團）（3）A的結構簡式為

（5）C有多種同分異構體，寫出符合下列要求的同分異構體的結構簡式

。i.含有苯環(huán)ii.能發(fā)生銀鏡反應iii.不能發(fā)生水解反應AC10H12O5BCDE⑤NaHCO3溶液⑥FeCl3溶液發(fā)生顯色反應產(chǎn)生氣體①NaOH溶液加熱②稀硫酸高分子化合物第11頁，講稿共17頁，2023年5月2日，星期三【鞏固練習】：

【練習1】：一種從植物中提取的天然化合物，可用于制作“香水”，其結構如下圖，有關該化合物的下列說法不正確的是（）A．分子式為C13H20OB．該化合物可發(fā)生聚合反應C．1mol該化合物完全燃燒消耗19molO2D．與溴的CCl4溶液反應生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸化后可用AgNO3溶液檢驗

C第12頁，講稿共17頁，2023年5月2日，星期三【練習2】：有機環(huán)狀化合物的結構簡式可進一步簡化，例如A式可以簡寫成B式。C式是1990年公開報導的第1000萬種新化合物。則化合物C的分子式是____________。若D是C的同分異構體，但D屬于酚類化合物，而且結構式中沒有—CH3基團，寫出D可能的結構簡式(任意一種，填入上列D方框中)。C14H20O第13頁，講稿共17頁，2023年5月2日，星期三【練習3】：化合物A相對分子質量為86，碳的質量分數(shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關反應如右圖所示:已知R-CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉化為R-CH2CHO。根據(jù)以上信息回答下列問題:（3）A的結構簡式為:

.

（5）寫出A能滿足(i)能發(fā)生水解反應(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構體的結構簡式：

。（6）A的另一種同分異構體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結構簡式為：

。

已知R－CH=CHOH（烯醇）不穩(wěn)定,很快轉化為

第14頁，講稿共17頁，2023年5月2日，星期三練習4：合成相對分子質量在20000—50000范圍內的具有確定結構的有機化合物是一個新的研究領域。1993年報道合成了兩種烴A和B，其分子式分別為C1134H1146和C1398H1278，其分子中含有三種結構單元：（I）（II）—C≡C—（III）—C(CH3)3

試求：A分子中含有上述結構單元（I）（II）（III）的個數(shù)分別為多少？解析：上述三種結構單元的不飽和度