新教材高中化學(xué)能力課時(shí)落實(shí)9有機(jī)合成設(shè)計(jì)中的方法蘇教版選擇性必修

能力課時(shí)落實(shí)9有機(jī)合成設(shè)計(jì)中的方法(建議用時(shí)：40分鐘)1．以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過(guò)程中，要依次經(jīng)過(guò)下列步驟中的()①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在催化劑存在的情況下與氯氣反應(yīng)⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱A．①③④②⑥ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤C[采取逆合成分析法可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項(xiàng)設(shè)計(jì)合理。]2．以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是()A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\do4(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up8(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up8(水解))乙二醇B．CH3CH2Breq\o(→,\s\up8(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up8(水解))乙二醇C．CH3CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\do4(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up8(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up8(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up8(水解))乙二醇D．CH3CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\do4(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up8(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up8(水解))乙二醇D[題干中強(qiáng)調(diào)的是最合理的方案，A項(xiàng)與D項(xiàng)相比，步驟多一步，且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反應(yīng)；B項(xiàng)步驟最少，但取代反應(yīng)不會(huì)停留在“CH2BrCH2Br”階段，副產(chǎn)物多，分離困難，原料浪費(fèi)；C項(xiàng)比D項(xiàng)多一步取代反應(yīng)，顯然不合理；D項(xiàng)相對(duì)步驟少，操作簡(jiǎn)單，副產(chǎn)物少，較合理。]3．(2021·天津塘沽高二月考)下列反應(yīng)能說(shuō)明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是()A．①③ B．只有②C．②和③ D．全部B[反應(yīng)①中—OH上的H被Na取代，說(shuō)明—OH活潑，故不選；反應(yīng)②中苯環(huán)上的H被取代，說(shuō)明羥基影響苯環(huán)，苯環(huán)上的H活潑，故選；反應(yīng)③中—OH上的H被Na取代，說(shuō)明—OH活潑，故不選。]4．乙烯酮(CH2=C=O)在一定條件下能跟含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的通式可表示為CH2=C=O＋HA→(極不穩(wěn)定)→，試指出下列反應(yīng)不合理的是()A．CH2=C=O＋HCleq\o(→,\s\up8(一定條件))CH3COClB．CH2=C=O＋H2Oeq\o(→,\s\up8(一定條件))CH3COOHC．CH2=C=O＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up8(一定條件))CH3COCH2CH2OHD．CH2=C=O＋CH3COOHeq\o(→,\s\up8(一定條件))(CH3CO)2OC[由所給方程式可以看出乙烯酮與含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，是加成，而不是加成；活潑的氫原子加在CH2上，活潑氫原子的化合物中其余部分與羰基碳原子相連，故C項(xiàng)不正確。]5．我國(guó)自主研發(fā)對(duì)二甲苯的綠色合成路線(xiàn)示意圖如圖所示：下列說(shuō)法正確的是()A．過(guò)程①發(fā)生了取代反應(yīng)B．中間產(chǎn)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C．利用相同原料、相同原理也能合成鄰二甲苯D．該合成路線(xiàn)理論上碳原子的利用率為100%D[異戊二烯與丙烯醛發(fā)生加成反應(yīng)，生成4-甲基-3-環(huán)己烯甲醛，不是取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；通過(guò)M的球棍模型可以看出六元環(huán)上甲基的鄰位有一個(gè)雙鍵，所以M為4-甲基-3-環(huán)己烯甲醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B錯(cuò)誤；根據(jù)合成路線(xiàn)，可以合成對(duì)二甲苯和間二甲苯，不能合成鄰二甲苯，C錯(cuò)誤；該合成路線(xiàn)包含兩步，第一步為加成，第二步為脫水，兩步的碳原子利用率均為100%，D正確。]6．(2021·石家莊高二質(zhì)檢)M是一種重要材料的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。合成M的一種途徑如下：A～F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線(xiàn)中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。已知：①Y的核磁共振氫譜只有1種峰；②RCH=CH2eq\f(Ⅰ.B2H6,Ⅱ.H2O2/OH－)RCH2CH2OH；③兩個(gè)羥基連接在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定，易脫水。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)D中官能團(tuán)的名稱(chēng)是____________，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。(2)步驟①的反應(yīng)類(lèi)型是________。(3)下列說(shuō)法不正確的是________(填字母)。a．A和E都能發(fā)生氧化反應(yīng)b．1molB完全燃燒需6molO2c．C能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)d．1molF最多能與3molH2反應(yīng)(4)步驟⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式是________________________________________________________________________________________________________。(5)M經(jīng)催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________________________________________________________________________________________________________。a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰[解析]反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，可推知E為。反應(yīng)⑥為鹵代烴的水解反應(yīng)，酸化得到F為，由M的結(jié)構(gòu)可知D為(CH3)2CHCOOH，逆推可知C為(CH3)2CHCHO、B為(CH3)2CHCH2OH，結(jié)合信息②可知A為(CH3)2C=CH2，Y發(fā)生消去反應(yīng)得到A，而Y的核磁共振氫譜只有1種峰，則Y為。(1)D為(CH3)2CHCOOH，含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是羧基；Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)步驟①發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)A為(CH3)2C=CH2，E為，均可以燃燒，碳碳雙鍵、酚羥基都易被氧化，均可以發(fā)生氧化反應(yīng)，故a正確；B為(CH3)2CHCH2OH，1molB完全燃燒需O2為(4＋10/4－1/2)mol＝6mol，故b正確；C為(CH3)2CHCHO，含有醛基，能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，故c正確；F為，苯環(huán)、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molF最多能與4molH2反應(yīng)，故d錯(cuò)誤。(4)步驟⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式是(5)經(jīng)催化氧化得到X(C11H12O4)，則X為(CH3)2，X的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿(mǎn)足下列條件：a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種，含有2個(gè)不同的取代基，且處于對(duì)位；b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰，符合條件的同分異構(gòu)體為。7．(2021·武漢市鋼城第四中學(xué)高二月考)A(C3H6)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(xiàn)(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示。已知：①；②烯烴中飽和碳原子上的氫原子高溫下能發(fā)生取代反應(yīng)；③R—C≡Neq\o(→,\s\up11(Ⅰ.NaOH),\s\do4(Ⅱ.HCl))R—COOH?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的名稱(chēng)是__________，B中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，D→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________。(3)E→F的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________。(4)中最多有________個(gè)原子共平面。(5)結(jié)合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)(其他試劑任選)。合成路線(xiàn)流程圖示例：CH3CHOeq\o(→,\s\up11(O2),\s\do4(催化劑，△))CH3COOHeq\o(→,\s\up11(CH3CH2OH),\s\do4(濃硫酸，△))CH3COOCH2CH3[解析](1)由題干合成路線(xiàn)及已知可推得，A為丙烯，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，其官能團(tuán)的名稱(chēng)是碳碳雙鍵和酯基。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)生成E。(4)該分子中含有10個(gè)原子，根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，結(jié)合碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)可知，該分子中所有原子可能共平面。(5)CH2=CH2和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路線(xiàn)為CH2=CH2eq\o(→,\s\up11(HBr),\s\do4(催化劑，△))CH3CH2Breq\o(→,\s\up8(NaCN))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up11(Ⅰ.NaOH),\s\do4(Ⅱ.HCl))CH3CH2COOH。8．(2021·山東省廣饒一中高二月考)“清肺排毒湯”對(duì)新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中藥黃芩的一種活性中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，現(xiàn)在可人工合成，路線(xiàn)如圖所示：(1)A生成B的反應(yīng)條件是______________________________________________________________________________________________________________，B生成C的反應(yīng)條件為_(kāi)______________________________________________________________________________________________________________。(2)合成過(guò)程中，屬于取代反應(yīng)的是________。(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。(4)D在一定條件下能生成高分子化合物，請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________________________。同時(shí)符合下列三個(gè)條件的D的同分異構(gòu)體共有_________種。a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b．苯環(huán)上有3個(gè)取代基c．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(5)依據(jù)以上合成信息，寫(xiě)出以乙烯和氯苯為原料合成的路線(xiàn)，無(wú)機(jī)試劑自選。[解析](1)A生成B是鹵代烴的水解，反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液，加熱；B生成C是醇氧化為醛，反應(yīng)條件為銅或銀作催化劑，加熱。(3)和F反應(yīng)生成，由G逆推可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)D分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)方程式是neq\o(→,\s\