有機合成-構建碳骨架課件高二化學人教版選擇性必修3

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選擇性必修三

第三章

第五節(jié)有機合成

第1學時

構建碳骨架

WJ化學研究院第三章InstituteofChemistry2023學習目標原創(chuàng)：WJ化學研究院1、熟悉烴及烴的衍生物之間的相互轉化、主要的有機反應類型及其特點，能依據(jù)相關信息正確書寫化學方程式。2、認識有機合成的關鍵是碳骨架的構建，了解設計有機合成路線的一般方法，能設計簡單的有機合成路線。3、能掌握碳鏈的增長和縮短、成環(huán)等方法；一、引入原創(chuàng)：WJ化學研究院宇航服中應用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機合成材料。19世紀20年代，德國化學家維勒合成了尿素，開創(chuàng)了人工合成有機物的新時代。二、有機合成原創(chuàng)：WJ化學研究院

自然資源

↓

↓（加工和轉化）

↓

功能各異、性能卓越的有機物利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。1、什么是有機合成？二、有機合成原創(chuàng)：WJ化學研究院2、有機合成的意義？

通過有機合成不僅可以制備天然有機物，還可以對天然有機物進行局部的結構改造和修飾，使其性能更加完美，以滿足人類的特殊需求。制備天然有機物，彌補自然資源的不足對天然有機物進行局部的結構改造和修飾，使其性能更加完美合成具有特定性質的、自然界并不存在的有機物，以滿足人類的特殊需要二、有機合成原創(chuàng)：WJ化學研究院一、有機合成的主要任務

使用相對簡單易得的原料，通過有機化學反應來構建碳骨架和引入官能團，由此合成出具有特定結構和性質的目標分子。有機合成合成的任務合成路線的設計構建碳骨架官能團的引入、轉化、消除及保護原則成本低、產(chǎn)率高環(huán)境友好、路線短方法逆向設計合成路線增長和縮短、成環(huán)等過程二、有機合成--構建碳骨架原創(chuàng)：WJ化學研究院1.怎么構建碳骨架碳骨架是有機化合物分子的結構基礎，進行有機合成時需要考慮碳骨架的形成，包括碳鏈的增長和縮短、成環(huán)等過程。原料分子中的碳原子目標分子中的碳原子CH2＝CH2CH3COOCH2CH3碳鏈的增長COOCH2COOCH2CH2＝CH2碳鏈的成環(huán)重油CH2＝CH2碳鏈的縮短三、碳鏈增長原創(chuàng)：WJ化學研究院（一）碳鏈增長原料分子中的碳原子目標分子中的碳原子少于引入含碳原子的官能團（1）與HCN發(fā)生加成反應（2）羥醛縮合反應（3）加聚反應（4）酯化反應（5）分子間脫水反應（6）其他補充三、碳鏈增長--與HCN發(fā)生加成反應原創(chuàng)：WJ化學研究院（1）與HCN發(fā)生加成反應①炔烴與HCN的加成反應

HCN催化劑H2O,H＋催化劑CH≡CHCH2＝CHCNCH2＝CHCOOH丙烯腈丙烯酸加成反應水解反應CH≡

CH+HCN催化劑CH2=CHCNCH2=CHCN+2H2OH+CH2=CHCOOH+NH3引入羧基、增長碳鏈—C≡N氰基（一）碳鏈增長三、碳鏈增長--與HCN發(fā)生加成反應原創(chuàng)：WJ化學研究院②醛（或酮）與HCN的加成反應C=ORHCRHOHC≡NHCN催化劑羥基腈醛CH3CHO+HCN→CH3CHCNOHCH3CCH3+HCN→CH3CCH3OHOCN(1)-CN通過水解反應可以轉化為-COOH(2)-CN通過加氫還原可以引入-CH2NH2三、碳鏈增長--與HCN發(fā)生加成反應原創(chuàng)：WJ化學研究院【隨堂練習】如何由CH3CHO合成乳酸CH3CH(OH)COOH?寫出合成路線。CH3CHOCH3—CH—CNOHH2O,H＋△CH3—CH—COOHOHHCN催化劑三、碳鏈增長--羥醛縮合反應原創(chuàng)：WJ化學研究院（2）羥醛縮合反應

醛分子中在醛基鄰位碳原子上的氫原子（α-H）受羰基吸電子的影響，具有一定的活潑性。分子內(nèi)含有α-H的醛在一定條件下可與醛基發(fā)生加成反應，生成β-羥基醛，該產(chǎn)物易失水，得到α,β-不飽和醛。這類反應被稱為羥醛縮合反應，是一種常用的增長碳鏈的方法。催化劑CH3—C—H＋CH3CHOOαCH3—C—CH2CHOOHH催化劑△ααββCH3CH＝CHCHO＋H2O實質：先發(fā)生加成反應，再發(fā)生消去反應。三、碳鏈增長--常規(guī)方法原創(chuàng)：WJ化學研究院（3）加聚反應（4）酯化反應（5）分子間脫水nCH2＝CH2[CH2—CH2]n一定條件下1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4C2H5?OH+HO?C2H5C2H5?O?C2H5+H2O濃H2SO4140

℃三、碳鏈增長--補充原創(chuàng)：WJ化學研究院（6）其他補充1、由鹵代烴增長碳鏈：2R—X+2NaR—R+2NaX①鹵代烴與NaCN的反應CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaClH2O,H＋CH3CH2COOHH2加成CH3CH2CH2NH2

三、碳鏈增長--補充原創(chuàng)：WJ化學研究院②鹵代烴與炔鈉的反應CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl

2CH3C≡CH+2Na2CH3C≡CNa＋H2↑置換反應取代反應炔烴RC≡CHNaRC≡CNaR′ClRC≡CR′炔鈉炔烴2、由格氏試劑與鹵代烴、醛、酮反應增長碳鏈：R’—Cl+RMgClR’—R+MgCl2RMgClRCl+Mg無水乙醚+RMgCl

—OMgClRH2O—OHR三、碳鏈增長--練習原創(chuàng)：WJ化學研究院

乙烯是化工生產(chǎn)中重要的基礎原料，請以乙烯為基本原料合成正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH），寫出有關反應的化學方程式已知：R—C—H＋R'—CH—CHOOHOHR—CH—CH—CHOR'－H2O△R—CH＝C—CHOR'三、碳鏈增長--練習原創(chuàng)：WJ化學研究院CH2＝CH2H2O催化劑/△CH3CH2OHCu/O2△CH3CHOCH3—CH—CH2CHOOH-H2O△CH3—CH＝CHCHO＋H2Ni/△CH3—CH2—CH2—CH2—OH以乙烯為基本原料合成正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）四、碳鏈的縮短原創(chuàng)：WJ化學研究院（二）碳鏈的縮短(1)烷烴的分解反應(烴的裂化、裂解)C8H18C4H10+C4H8△(2)酯的水解反應(油脂的水解、蛋白質水解、多糖水解)CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△(3)脫羧反應(羧酸分子中失去羧基放出CO2的反應)CH3-COONa＋NaOHCaO?CH4＋NaCO3四、碳鏈的縮短原創(chuàng)：WJ化學研究院(4)烯烴、炔烴及芳香烴的側鏈被KMnO4(H+)溶液氧化。

＋OHC—R烯烴：羰基不氧化R—CHOR—COOHCH2＝（R為H）CO2＋H2O＋

CH2＝（R為H）KMnO4(H+)溶液繼續(xù)氧化烯烴：二氫成氣一氫成酸無氫成酮四、碳鏈的縮短原創(chuàng)：WJ化學研究院芳香烴：炔烴：RCOOHRC≡CH炔烴：一氫成氣、無氫成酸與苯環(huán)相連的碳原子上至少連有一個氫原子才能被酸性KMnO4氧化。課堂練習：判斷下列不飽和烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物CH3CH=CH2

KMnO4(H+)CH3C≡CHKMnO4(H+)CH3COOH+CO2CH3COOH+CO2CH3-CH=C-CH3CH3KMnO4(H+)CH3COOH+CH3－C－CH3=O五、碳鏈的成環(huán)原創(chuàng)：WJ化學研究院（三）碳鏈的成環(huán)COOHCOOHCH2OHCH2OH++

2H2OCOOCH2COOCH2濃硫酸△(1)形成環(huán)酯CH3CHCH2CH2C—OHO═OHCH—CH2OCH2CO═H3C＋H2O2CH3—CH—C—OHO═OH＋2H2OCH3OC═OOC═OCH3五、碳鏈的成環(huán)原創(chuàng)：WJ化學研究院(2)形成環(huán)醚

+H2O濃硫酸?CH2OHCH2OHHOCH2HOCH2+H2CH2CCH2CH2OOCH2═CH2OHOH濃H2SO4CH2—CH2O＋H2O3CH2═OOOO(3)形成環(huán)酸酐HOOC—CH2CH2—COOH丁二酸OOO══＋H2O五、碳鏈的成環(huán)原創(chuàng)：WJ化學研究院(3)共軛二烯烴加成共軛二烯烴（含有兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵被一個單鍵隔開的烯烴，如1,3-丁二烯）與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發(fā)生雙烯合成反應（Diels-Alderreaction），得到環(huán)加成產(chǎn)物，構建了環(huán)狀碳骨架。五、碳鏈的成環(huán)原創(chuàng)：WJ化學研究院練習Diels—Alder成環(huán)反應五、碳鏈的成環(huán)原創(chuàng)：WJ化學研究院下列說法錯誤的是()A.③發(fā)生氧化反應，⑥發(fā)生消去反應的結構簡式為CH3CH2X的分子式為C4H10O丁烯與Br2以1∶1加成可得三種不同產(chǎn)物

已知：

＋R—MgX由乙醇合成CH3CH==CHCH3(