二烯烴和炔烴

關(guān)于二烯烴和炔烴第1頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三分子中含有兩個(gè)C=C的碳?xì)浠衔锓Q(chēng)為二烯烴。通式：

CnH2n-2可見(jiàn)，二烯烴與炔烴互為官能團(tuán)異構(gòu)。分子中含有CC的碳?xì)浠衔锓Q(chēng)為炔烴。通式：

CnH2n-2

前言第2頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三第四章主要內(nèi)容第四章二烯烴和炔烴§4.1二烯烴的命名和分類(lèi)§4.2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)§4.3共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)§4.4炔烴的異構(gòu)和命名第3頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三§4.6炔烴的物理性質(zhì)（自學(xué)）§4.5炔烴的結(jié)構(gòu)§4.7炔烴的化學(xué)性質(zhì)§4.8共軛二烯烴的合成第四章二烯烴和炔烴第四章主要內(nèi)容第4頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三§4.1二烯烴的命名和分類(lèi)一、

二烯烴的分類(lèi)根據(jù)分子中兩個(gè)C=C的相對(duì)位置，二烯烴可分為三類(lèi)。雙鍵和單鍵交替出現(xiàn)第5頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三二、二烯烴的命名用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明兩個(gè)雙鍵的位次，用“Z/E”或“順/反”表明雙鍵的構(gòu)型。3，4-二甲基-1，4-己二烯（2Z,4E)-2，4-己二烯順序規(guī)則：Z>E，順>反第6頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三S-順-1,3-丁二烯S-(Z)-1,3-丁二烯S-cis-1,3-butadieneS-反-1,3-丁二烯S-(E)-1,3-丁二烯S-trans-1,3-butadieneS表示兩個(gè)雙鍵間的單鍵思考：以下兩種共軛二烯是否有s-順或反？第7頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三§4.2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)S成分增大，碳的電負(fù)性增大，核對(duì)電子云的吸引力增大，所以鍵長(zhǎng)縮短。147pm137pm(Csp2-Csp2)第8頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三四個(gè)P軌道肩并肩地重疊形成大π鍵------電子的離域(動(dòng)畫(huà)，π-π共軛)

離域鍵第9頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三§4.3共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)一、1，4-加成（共軛加成）共軛二烯與親電試劑X2、HX等親電試劑進(jìn)行1，2-和1，4-加成。1，2加成1，4加成第10頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三第11頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三CH2CHCH=CH2HBrHBrCH2CH=CHCH2CH2=CHCH=CH2HBrHBr+CH2CHCH=CH2HBrCH2CHCH=CH2HHBrBrHBrCH2CH=CHCH2HHBrBrCH2CH=CHCH2CH2=CHCH=CH2HBrHBrCH2=CHCH=CH2HBrHBrHBrHBr+0℃71%29%40℃15%85%1、高溫有利于1,4-加成，低溫有利于1,2-加成；2、極性溶劑有利于1,4-加成，非極性溶劑有利于1,2-加成；第12頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三3、反應(yīng)舉例第13頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三二、雙烯合成反應(yīng)(Diels(狄爾斯)–Alder(阿爾德)反應(yīng))共軛雙烯與含有雙（叁）鍵的化合物相互作用，生成六元環(huán)狀化合物。1、反應(yīng)機(jī)理

雙烯體親雙烯體第14頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三（1）雙烯體的兩個(gè)雙鍵必須取S-順式構(gòu)象,1,4位取代基位阻較大時(shí),不發(fā)生D-A反應(yīng)；2、反應(yīng)特點(diǎn)（2）具有給電子取代基的雙烯體和吸電子取代基的親雙烯體最易發(fā)生D-A反應(yīng)，生成鄰對(duì)位加成產(chǎn)物占優(yōu)勢(shì)；100%70%30%第15頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三（1）合成環(huán)狀化合物3、D-A反應(yīng)的應(yīng)用（2）鑒別二烯化合物（3）利用可逆性提純雙烯化合物。第16頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三三、聚合反應(yīng)（自學(xué)）1,2-聚丁二烯(z)-1,4-聚丁二烯(E)-1,4聚丁二烯制造合成橡膠的基礎(chǔ)+第17頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三合成天然橡膠第18頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三§4.4炔烴的異構(gòu)和命名含有C≡C叁鍵的不飽和烴叫炔烴，其通式是CnH2n-2。一、炔烴的異構(gòu)存在位置異構(gòu)和碳架異構(gòu)，無(wú)順?lè)串悩?gòu)。CH3CH2CHCCH1-戊炔CH3C

CCH2CH32-戊炔3-甲基-1-丁炔第19頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三二、炔烴的命名2、編號(hào)從距離三鍵最近的一端開(kāi)始；3、同時(shí)含有雙鍵和叁鍵時(shí)，編號(hào)要使雙鍵和叁鍵的位次和最小，書(shū)寫(xiě)時(shí)先烯后炔；1、要選擇含有C≡C的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈；CH3CH=CHCCH3-戊烯-1-炔第20頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三4、若雙鍵、三鍵處于相同的位次時(shí)，優(yōu)先給雙鍵以最低編號(hào)。CHCCH2CH=CH21-戊烯-4-炔3-乙基-1,3-己二烯-5-炔4-乙烯基-1-庚烯-5-炔練習(xí)：命名第21頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三在乙炔分子中的碳原子是sp雜化：§4.5炔烴的結(jié)構(gòu)儀器測(cè)得：乙炔中，四個(gè)原子共直線鍵能836KJ/mol一、SP雜化第22頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三sp雜化軌道的形狀(動(dòng)畫(huà)，sp雜化碳)二、乙炔分子的形成第23頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三2個(gè)sp

軌道在空間的分布乙炔的結(jié)構(gòu)圓筒狀第24頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三雜化方式：SP3SP2SP鍵角：109o28’~120o180o碳碳鍵長(zhǎng)153.4pm133.7pm120.7pm

(Csp3-Csp3)(Csp2-Csp2)(Csp-Csp)C-H:110.2pm108.6pm105.9pm

(Csp3-Hs)(Csp2-Hs)(Csp-Hs)

軌道形狀：狹長(zhǎng)逐漸變成寬圓碳的電負(fù)性：隨S成份的增大，逐漸增大。pka:~50~40~25

三、雜化軌道小結(jié)第25頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三§4.6炔烴的物理性質(zhì)（自學(xué)）簡(jiǎn)單炔烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)以及密度比碳原子數(shù)相同的烷烴和烯烴高一些。炔烴分子極性比烯烴稍強(qiáng)（分子間作用力強(qiáng)）。炔烴不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。

電負(fù)性次序：SP>SP2>SP3第26頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三§4.7炔烴的化學(xué)性質(zhì)炔氫的反應(yīng)：酸性親電加成、親核加成、催化加氫、氧化第27頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三1、酸性一、末端炔烴的反應(yīng)

乙烷乙烯乙炔乙醇水pka~50~40251615.7

酸性逐漸增強(qiáng)酸性強(qiáng)弱可用pka判別，pka越小，酸性越強(qiáng)。第28頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三2、金屬炔化物的生成R-CCH鑒別端炔純化端炔用于由低級(jí)炔烴合成高級(jí)炔烴第29頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三例如:乙炔鈉乙炔二鈉

乙炔三鍵兩端所連基團(tuán)不同時(shí)，須分步連接,否則將得到三中不同產(chǎn)物的混合物，無(wú)實(shí)驗(yàn)室制備價(jià)值。第30頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三二、炔烴的加氫和還原1、催化加氫常用Cat：Pd、Pt、Ni等；Lindlar催化劑：Pd-CaCO3或Pb(OAc)2/喹啉，使加氫控制在烯烴階段，加氫產(chǎn)物的構(gòu)型為順式；

第31頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三炔烴比烯烴更容易進(jìn)行催化氫化:Ni2B催化加氫（與分子形狀有關(guān)，炔烴為線型結(jié)構(gòu)，易吸附）第32頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三2、用堿金屬和液氨還原Na+NH3(l)Na++e-(NH3)藍(lán)色溶液低溫鈉的液氨溶液的制備第33頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三乙烯的π電子云乙炔的π電子云1、兩個(gè)π鍵電子云渾然一體成圓柱狀對(duì)稱(chēng)分布難以極化。2、炔碳原子電負(fù)性大對(duì)核外電子控制較牢π

電子不易給出。3、故反應(yīng)活性:烯>炔三、炔烴的親電加成第34頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三1、加鹵素可鑒別鹵素活性順序：氟>氯>溴>碘H3CCCHBr2/CCl4H3CHCCHBrBrH3CBrCCHBrBr2/CCl4Br反式加成加成為反式進(jìn)行,控制條件可停留在烯烴階段，得到反式烯烴。第35頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三電負(fù)性大，電子控制較牢。雙鍵與三鍵共存第36頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三2、加HX炔烴與HX加成比烯烴困難；加成難易程度：HI>HBr>HCl；由于鹵素的吸電子作用，反應(yīng)能控制在一元階段。穩(wěn)定性差第37頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三加成符合馬氏規(guī)則；第38頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三3、加水Hg2+催化，酸性條件；符合馬氏規(guī)則；互變異構(gòu)：分子中因某一原子的位置轉(zhuǎn)移而產(chǎn)生的官能團(tuán)異構(gòu)體。第39頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三乙炔乙醛，末端炔烴甲基酮，

非末端炔烴兩種酮的混合物。第40頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三4、硼氫化反應(yīng)由末端炔制醛順式加成第41頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三定義：親核試劑進(jìn)攻炔烴的不飽和鍵而引起的加成反應(yīng)。常用的親核試劑有：

ROH（RO-）、HCN（-CN）、RCOOH（RCOO-）四、炔烴的親核加成1、與醇加成第42頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三炔烴親核加成的區(qū)域選擇性：優(yōu)先生成穩(wěn)定的碳負(fù)離子。

CHCH+CH3COOHZn(OAc)2

150-180oCCH3COOCH=CH2可用于合成涂料、粘合劑、維尼龍等.醋酸乙烯酯

CHCH+HCNCH2=CH-CNCu2CI2.NH4CI聚合，催化劑可用于制造人造羊毛—腈綸毛線丙烯腈聚醋酸乙烯酯聚乙烯醇2、與醋酸加成3、與氫氰酸加成第43頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三五、炔烴的氧化斷鍵加羥,失水得產(chǎn)第44頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三六、炔烴的聚合Cu2Cl2/NH4Cl濃HCl，氯丁橡膠單體第45頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三§4.8炔烴的來(lái)源（自學(xué)）一、乙炔的工業(yè)生產(chǎn)第46頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三1、用二鹵代烷制備二、炔烴的制法第47頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三2、由四鹵代烴制備反式共平面消除第48頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三3、用金屬有機(jī)化合物制備反應(yīng)為親核取代反應(yīng)鹵代烴為伯鹵代烴第49頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三電性效應(yīng)一.誘導(dǎo)效應(yīng)（Inductiveeffect）給電子：+I效應(yīng)吸電子：-I效應(yīng)如：烷基如：鹵素、羥基沿共價(jià)鍵傳遞；衰減很快；具有加和性；存在于所有的結(jié)構(gòu)類(lèi)型中。比較標(biāo)準(zhǔn)：H第50頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三二.共軛效應(yīng)（Conjugativeeffect）象1,3–丁二烯分子那樣，四個(gè)π電子不是分別固定在兩個(gè)雙鍵碳原子之間，而是擴(kuò)展到四個(gè)碳原子之間的這種現(xiàn)象，稱(chēng)為電子的離域。在共軛分子中，由于π電子的離域，任何一個(gè)原子受到外界的影響，均會(huì)影響到分子的其余部分，這種電子通過(guò)共軛體系傳遞的現(xiàn)象，稱(chēng)為共軛效應(yīng)。共軛效應(yīng)也分為給電子的（+C）和吸電子的（-C）兩種不同的作用。第51頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三

共軛效應(yīng)的結(jié)果將導(dǎo)致：鍵長(zhǎng)的平均化，表現(xiàn)在C—C單鍵的縮短。(2)體系能量降低，表現(xiàn)在氫化熱上。第52頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三

同是加2mol的H2，但放出的氫化熱卻不同，這只能歸于反應(yīng)物的能量不同。這個(gè)能量上的差值通稱(chēng)為離域能或共軛能，它是由于π電子的離域引起的，是共軛效應(yīng)的表現(xiàn)，其離域能越大，體系能量越低，化合物則越穩(wěn)定。第53頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三(3)共軛體系在外電場(chǎng)的影響下，將發(fā)生正、負(fù)電荷交替?zhèn)鬟f的現(xiàn)象，并可沿碳鏈一直傳遞下去，它不因碳鏈的增長(zhǎng)而減弱。第54頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三三.幾類(lèi)典型的共軛體系1.π,π-共軛體系

由π電子的離域所體現(xiàn)的共軛效應(yīng)，稱(chēng)為π，π-共軛體系。

π,π-共軛體系的結(jié)構(gòu)特征是：雙鍵、單鍵、雙鍵交替連接。組成該體系的不飽和鍵可以是雙鍵，也可以是三鍵；組成該體系的原子也不是僅限于碳原子，還可以是氧、氮等其它原子。如：第55頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三

在共軛體系中，π電子離域的表示方法：

值得注意的是：發(fā)生共軛效應(yīng)的先決條件是構(gòu)成共軛體系的原子必須在同一平面內(nèi)，且其p

軌道的對(duì)稱(chēng)軸垂直于該平面。第56頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三2.p,π-共軛體系

與雙鍵碳原子直接相連的原子上有p

軌道，這個(gè)p

軌道與π鍵的p

軌道平行，從側(cè)面重疊構(gòu)成p,π-共軛體系。如：第57頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三

能形成p,π-共軛體系的除具有未共用電子對(duì)的中性分子外，還可以是正、負(fù)離子或自由基。

烯丙基正離子烯丙基負(fù)離子烯丙基自由基第58頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三3.超共軛體系(1)σ,π-

超共軛體系第59頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三3.超共軛體系(2)σ,p-

超共軛體系

能形成σ,p-

超共軛體系的可以是碳正離子或碳自由基。

σ,π-

和σ,p-超共軛體系的共同特點(diǎn)是：參與超共軛的C―Hσ越多，超共軛效應(yīng)越強(qiáng)。第60頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三

綜上所述，在共軛體系中各種共軛效應(yīng)對(duì)分子影響的相對(duì)強(qiáng)度是：π,π-共軛，p,π-共軛＞σ,π-

超共軛＞σ,p-

超共軛第61頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三四.電性效應(yīng)的應(yīng)用1.自由基、碳正離子的穩(wěn)定性烯丙基自由基、碳正離子π3π323分別形成電子離域的大π鍵，使體系穩(wěn)定。存在共軛作用的體系就是穩(wěn)定的體系。第62頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三烷基自由基、碳正離子自由基的穩(wěn)定性：（正碳離子也是同樣）這是σ-p超共軛作用的結(jié)果

在這個(gè)p軌道的α碳上所連接的H越多，超共軛作用就越強(qiáng)。體系就越穩(wěn)定。第63頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三9個(gè)H超共軛6個(gè)H超共軛3個(gè)H超共軛第64頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三2.烯烴的穩(wěn)定性

由于丙烯中σ-π的超共軛作用，使烯烴穩(wěn)定。同樣，雙鍵碳上連接的烷基越多，這種σ-π的超共軛作用就越強(qiáng)，烯烴就越穩(wěn)定。練習(xí)比較下列烯烴的穩(wěn)定性第65頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三3.鹵乙烯加成的方向問(wèn)題

這是因?yàn)閮蓚€(gè)正碳離子Ⅰ和Ⅱ的穩(wěn)定性不同。Ⅰ較穩(wěn)定ⅠⅡ存在p-p的共軛作用沒(méi)有共軛穩(wěn)定作用

這里，牽涉到鹵素的電性效應(yīng)的問(wèn)題。鹵素存在吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)和給電子的共軛效應(yīng)。第66頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三

考慮鹵素對(duì)反應(yīng)活性的影響時(shí)，要同時(shí)考慮其I效應(yīng)和C效應(yīng)。而考慮鹵素對(duì)反應(yīng)方向的影響（實(shí)際上是考慮中間體的穩(wěn)定性）時(shí)，只考慮其共軛效應(yīng)即可。經(jīng)驗(yàn)告訴我們：如：氯的-I作用（大于+C作用）使雙鍵上電子云密度降低，親電加成反應(yīng)難。這時(shí)，只考慮氯的+C效應(yīng)，使正碳離子的缺電子狀況得到改善，因而使正碳離子穩(wěn)定。第67頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三共振論簡(jiǎn)介

共振論是美國(guó)化學(xué)家L.Pauling在20世紀(jì)30年代提出的一種分子結(jié)構(gòu)理論。共振論的提出是為了解決當(dāng)時(shí)經(jīng)典化學(xué)結(jié)構(gòu)理論所不能說(shuō)明的分子的物理化學(xué)性能問(wèn)題。

L.Pauling由于對(duì)化學(xué)鍵理論的貢獻(xiàn)獲得了1950年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，又由于積極反對(duì)核武器研制和核戰(zhàn)爭(zhēng)而獲得了1962年諾貝爾和平獎(jiǎng)。第68頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三（1）共振論基本概念

共振論認(rèn)為，不能用一個(gè)經(jīng)典的結(jié)構(gòu)式表示其結(jié)構(gòu)的分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)可以由多種假設(shè)的結(jié)構(gòu)——其中每一結(jié)構(gòu)各相當(dāng)于某一價(jià)鍵結(jié)構(gòu)式——通過(guò)共振（或稱(chēng)疊加）而形成的一個(gè)共振雜化體。這些參與共振的價(jià)鍵結(jié)構(gòu)式稱(chēng)為共振結(jié)構(gòu)式，又稱(chēng)參與結(jié)構(gòu)式。共振結(jié)構(gòu)式共振雜化體第69頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三（1）共振論基本概念

必須注意：任何一個(gè)共振結(jié)構(gòu)式都不能代表其真實(shí)結(jié)構(gòu)，真實(shí)結(jié)構(gòu)為幾個(gè)共振結(jié)構(gòu)式通過(guò)共振（或稱(chēng)疊加）而形成的共振雜化體。共振雜化體決不是這些共振結(jié)構(gòu)式所代表的結(jié)構(gòu)的混合物，它只是一個(gè)單一的結(jié)構(gòu)，共振雜化體不同于任一共振結(jié)構(gòu)式所代表的結(jié)構(gòu)，卻又在一定程度上與任一共振結(jié)構(gòu)式所代表的結(jié)構(gòu)有相似之處。雙箭頭“←→”表示“共振”，即表示雙箭頭所聯(lián)系的幾個(gè)共振結(jié)構(gòu)式，可以共振而得到一個(gè)任何瞬間都只有單一結(jié)構(gòu)的共振雜化體，并不表示幾個(gè)共振結(jié)構(gòu)式的動(dòng)態(tài)平衡。第70頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三（1）共振論基本概念利用生物雜化體（雜種）做比喻具有啟發(fā)性。

蘋(píng)果梨=[蘋(píng)果←→梨]騾子=[馬←→驢]第71頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三（2）共振論基本要點(diǎn)i.當(dāng)一個(gè)分子、離子或自由基的電子結(jié)構(gòu)不能用一個(gè)價(jià)鍵結(jié)構(gòu)（路易斯結(jié)構(gòu)）式描述時(shí)，它們的真實(shí)結(jié)構(gòu)就是兩個(gè)或多個(gè)路易斯結(jié)構(gòu)式的共振雜化體。第72頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三（2）共振論基本要點(diǎn)ii.在各個(gè)共振結(jié)構(gòu)式中，能量越低，穩(wěn)定性越高，則它在描述真實(shí)結(jié)構(gòu)時(shí)參與程度就高，或者說(shuō)它對(duì)共振雜化體貢獻(xiàn)就大。iii.共振雜化體比任何一個(gè)共振結(jié)構(gòu)式都穩(wěn)定，其穩(wěn)定的程度用共振能表示。第73頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三（2）共振論基本要點(diǎn)

共振結(jié)構(gòu)式寫(xiě)法的原則要求a.各共振結(jié)構(gòu)式都必須符合路易斯結(jié)構(gòu)的要求，即滿足八隅體電子結(jié)構(gòu)。第74頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三（2）共振論基本要點(diǎn)

共振結(jié)構(gòu)式寫(xiě)法的原則要求b.在所有的共振結(jié)構(gòu)式中只允許電子移動(dòng)，而不允許原子核位置移動(dòng)。c.在所有的共振結(jié)構(gòu)式中的未共享電子數(shù)必須相等。第75頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三（2）共振論基本要點(diǎn)a.共價(jià)鍵數(shù)目愈多的共振結(jié)構(gòu)式愈穩(wěn)定。共振結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別b.共振結(jié)構(gòu)式中的所有原子如果都有完整的價(jià)電子層，則較穩(wěn)定。第76頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三（2）共振論基本要點(diǎn)c.有電荷分離的共振結(jié)構(gòu)式穩(wěn)定性低。共振結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別d.共振結(jié)構(gòu)式所帶的負(fù)電荷若位于電負(fù)性較大的原子上時(shí)，要比位于電負(fù)性較小原子上時(shí)穩(wěn)定。第77頁(yè)，講稿共93頁(yè)，2023年5月2日，星期三（2）共振論基本要點(diǎn)e.具有能量完全相等的的共振結(jié)構(gòu)式特別穩(wěn)定。共振結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別f.兩相鄰原子帶有相同電荷的共振結(jié)構(gòu)式，能