中南大學(xué)有機(jī)少學(xué)時(shí)有機(jī)化合物和有機(jī)化合物的命名方法

第16章有機(jī)化合物的分類、命名和異構(gòu)主講人:陳國(guó)輝講授要點(diǎn)：有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)；

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；

有機(jī)化合物的命名方法第十六章有機(jī)化合物的分類、命名和異構(gòu)

第十七章烴類化合物第十八章烴類衍生物有機(jī)物及有機(jī)化學(xué)反應(yīng)第十九章波譜簡(jiǎn)介郵箱：密碼：2014shb有機(jī)化學(xué)研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其反應(yīng)的科學(xué)

有機(jī)化合物含碳化合物（不包括具有典型無(wú)機(jī)化合物的含碳化合物：二氧化碳、碳酸鹽及碳酸氫鹽、金屬氰化物等有機(jī)物應(yīng)用：生物、材料、醫(yī)藥、生活用品、冶金萃取劑、環(huán)境檢測(cè)等16.1有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)16.1.1有機(jī)化合物性質(zhì)的特點(diǎn)種類多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜易燃熔點(diǎn)、沸點(diǎn)低難溶于水反應(yīng)速度慢、副產(chǎn)物多TheCarboncycleinNatureLithosphere(巖石圈)大理石和白云石16.1.2有機(jī)化學(xué)的學(xué)科發(fā)展

1901~2012年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)共104項(xiàng)，其中有機(jī)化學(xué)方面的化學(xué)獎(jiǎng)65項(xiàng)，占化學(xué)獎(jiǎng)62.5%.有機(jī)合成化學(xué)天然有機(jī)化學(xué)生物有機(jī)化學(xué)金屬與元素有機(jī)化學(xué)物理有機(jī)化學(xué)有機(jī)分析化學(xué)藥物化學(xué)香料化學(xué)農(nóng)藥化學(xué)有機(jī)新材料化學(xué)……等學(xué)科生命科學(xué)材料科學(xué)環(huán)境科學(xué)化學(xué)生物學(xué)能源、工業(yè)、農(nóng)業(yè)……等方面Nobelprizeinchemistryduring2000-2012年度獲獎(jiǎng)?wù)叱晒黝}2012RobertJ.Lefkowitz,BrianK.KobilkaG蛋白偶聯(lián)受體研究2011DanielShechtman發(fā)現(xiàn)準(zhǔn)晶體2010RichardF.Heck,Ei-ichiNegishi,AkiraSuzuki。鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)的研究2009Venkatraman

Ramakrishnan,Thomas

A.

Steitz,Ada

E.

Yonath核糖體結(jié)構(gòu)和功能的研究2008Osamu

Shimomura,Martin

Chalfie,Roger

Y.

Tsien綠色熒光蛋白的發(fā)現(xiàn)和研究2007GerhardErtl固體表面化學(xué)過(guò)程研究2006RogerD.Kornberg真核轉(zhuǎn)錄的分子結(jié)構(gòu)生物學(xué)研究2005YvesChauvin,RichardR.Schrock,RobertH.Grubbs烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究2004AaronCiechanover,AvramHershko,IrwinRose發(fā)現(xiàn)泛素調(diào)節(jié)的蛋白質(zhì)降解2003PeterAgre,RoderickMacKinnon細(xì)胞膜通道揭秘2002JohnB.Fenn,KoichiTanaka,KurtWǖthrich生物大分子的識(shí)別和結(jié)構(gòu)分析2001WilliamS.Knowles,RyojiNoyori,K.BarrySharpless手性催化氫化和手性催化氧化研究1)與生命科學(xué)的結(jié)合

——有機(jī)化學(xué)方向

獲獎(jiǎng)7項(xiàng)21世紀(jì)化學(xué)發(fā)展的一個(gè)重要趨勢(shì)：2)合成化學(xué)——有機(jī)化學(xué)方向

獲獎(jiǎng)3項(xiàng)3)其他——準(zhǔn)晶和固體表面化學(xué)

獲獎(jiǎng)2項(xiàng)有機(jī)化學(xué)在礦冶材料學(xué)科的應(yīng)用選礦藥劑及其作用機(jī)理研究王淀佐院士：創(chuàng)立的浮選化學(xué)理論

冶金萃取藥劑及作用機(jī)理濕法冶金，各類金屬捕收劑，環(huán)境治理等材料領(lǐng)域有機(jī)新材料各類材料的助劑：

防腐，潤(rùn)滑，耐磨等等（1）按味碳鏈骨分類16友.2有機(jī)誤化合鋪物的刺分類官能責(zé)團(tuán)(F渾un治ct阻io售na滔l聽(tīng)Gr膊ou擦p)亞——決定擱化合固物典鋸型性悉質(zhì)的持原子卵或原偏子團(tuán)距。含有爺相同詞官能望團(tuán)的狡化合悠物具煤有相蠻似的衡化學(xué)截性質(zhì)潔。按官等能團(tuán)君分類粉可將妖有機(jī)額物分肝為：烷、花烯、緒炔；忘鹵代眾烴，界芳香櫻烴，六醇、嗎酚、胳醚；查醛、忠酮、疑醌；技羧酸包、羧李酸衍第生物鏟；硝娃基化把合物康、胺隸、重伴氮和炎偶氮翠化合膜物、霞雜環(huán)戲化合裝物…卻…等。通常墾將以筒上兩斧種分譽(yù)類方燦法結(jié)旁合使殺用。零如：傾“開(kāi)萌鏈烯匹烴”房誠(chéng)、“般脂肪齊酸”犬、“煤芳香下胺”…（2）按酒官能跟團(tuán)分16衫.2有機(jī)譽(yù)化合慨物的親分類1、基（1）一炕價(jià)基匙一個(gè)投化合胸物從水形式裝上消父除一閥個(gè)單攝鍵的原船子或孩基團(tuán)甲烷甲基丙烷正丙燭基苯苯基甲苯芐基駕或苯扭甲基16糧.3各類妨有機(jī)恒化合拼物的潑命名16撫.3叨.1基團(tuán)壇及表要示碳擾鏈異僅構(gòu)的秀形容介詞甲基(M劑e)乙基(E暫t)丙基(n素-p漁r)異丙侮基(i銳so場(chǎng)-p宇r)常見(jiàn)

的烷

烴基丁基(n融-B品u)仲丁辯基(s漂ec莊-B落u)異丁侵基(i創(chuàng)so深-B雹u)叔丁鐘基(t頸er籍t-隔Bu兼)（1）一納價(jià)基共復(fù)號(hào)基羧甲裂基2-羥乙逮基二甲龍氨甲答基編號(hào)逐從殘淡基碳狠開(kāi)始（2）二椒價(jià)基一個(gè)妖化合火物從途形式撞上消學(xué)除兩設(shè)個(gè)單聾鍵的原子增或基州團(tuán)亞甲基亞異丙遷基亞氨基1，2-亞乙基（3）次基一個(gè)室化合慘物從您形式歐上消敞除三把個(gè)單酷鍵的趁原子降或基宋團(tuán)，艙命名姐中的窄次基見(jiàn)三個(gè)賣價(jià)集亦中在灶同一列原子尚上的靠結(jié)構(gòu)次甲基次乙基次氨基苯次甲基2、表再示鏈報(bào)異構(gòu)串的形指容詞正：直鏈蘇烴或辱官能當(dāng)團(tuán)取母代直窯鏈烴日末端林碳上蛇的氫虜原子蛙所得到畜的化堵合物異：直鏈喬末端約有兩劃個(gè)甲蘆基的胃特定沖結(jié)構(gòu)中，稱打?yàn)楫惻涯衬承拢簩Ｖ杆揖哂袕氖宥〈Y(jié)拌構(gòu)的穗五六房誠(chéng)個(gè)碳馳原子然的鏈往烴或怨其衍生必物異新16體.3免.1基團(tuán)攀及表貝示碳喊鏈異衛(wèi)構(gòu)的目形容危詞正戊省烷正己霸醇異戊小烷異庚談酸新戊浪烷新戊搏醇新戊非基伯、驕仲、甚叔、箏季碳肚：分子預(yù)中連牧有1，2，3，4個(gè)烴躲基的述碳原傷子，懷也可保稱為挨一級(jí)轟，二緣瑞級(jí)，臣三級(jí)品或四渣級(jí)碳勸原子年，分貨別用1°，2°，3°，4°表示航，例智如：1°達(dá)2°肌3°希4漿°四種儲(chǔ)類型衫的碳屢，三他種類襯型的闖氫伯、勇仲、狼叔碳甲上連程的氫儀原子市：伯、袋仲、穗叔氫箱原子伯、睛仲、兇叔碳身原子棉連有-O補(bǔ)H，X（X=盯F，Cl，Br，I）的東則稱盜為伯遷、仲考、叔深醇和癢伯、善仲、晨叔鹵餐代烴野。伯、欺仲、筑叔、嶺季也曉可表品示氮喊原子寄的不響同程訪度的羽取代唉，注苦意與揚(yáng)碳原練子區(qū)磚別。二丙摧胺（氣仲胺霞）三丙叫胺（班叔胺鏡）碘化載四丙手基銨（季避銨鹽至）正丙征胺（霸伯胺麥）16黃.3異.2有機(jī)豪化合黃物命調(diào)名方鴨法概海述蟻酸月桂粘酸水楊仆酸俗稱管：10個(gè)碳平原子誓以下斤化合咸物，械用天謠干十擔(dān)字表仔示：甲、州乙、攝丙、牛丁、作戊、犬己、掠庚、楊辛、瀉壬、虧癸大于播十個(gè)削碳原胃子，信碳鏈邁用漢默字?jǐn)?shù)勝字表獨(dú)示：十一羨、十卻二、··愁·捏·腰·魚(yú)·普通城命名飯法：簡(jiǎn)單滅直鏈播烷烴姿的英汪文名可稱NumberofCarbonsFormulaNameNumberofCarbonsFormulaName1CH4Methane7C7H16Heptane2C2H6Ethane8C8H18Octane3C3H8Propane9C9H20Nonane4C4H10Butane10C10H24Decane5C5H12Pentane11C11H24Undecane6C6H14Hexane12C12H26Dodecane普通繭命名因法：異丁遵烯異戊米烯新戊批烷甲醇叔丁霜醇乙醛甲乙胳酮根據(jù)貞國(guó)際駛純粹櫻與應(yīng)趟用化續(xù)學(xué)聯(lián)畢合會(huì)糟（In竭te舌rn泉at欺io納na臨l執(zhí)U眾ni金on俘o際f涼Pu巴re儉a廈nd米A直pp基li狀ed肌C打he離mi勺st稠ry腫,簡(jiǎn)稱IU低PA擴(kuò)C）公布潔的《有機(jī)堅(jiān)化學(xué)澤命名淘法》和《有機(jī)對(duì)化合臟物IU便PA搏C命名裝指南》，中倘國(guó)化權(quán)學(xué)會(huì)時(shí)依據(jù)《有機(jī)訴化學(xué)志命名枝法》的原覺(jué)則結(jié)棚合漢跳字的彩文字蔬特點(diǎn)馳推薦租出中葡文的〈有機(jī)透化合顛物命乏名原異則〉（19越80）的例命名氣方法16顏.3昨.3系統(tǒng)制命名衰法（IU搭PA最C）（IU本PA啞C）基遷本方旋法（1）選主摘鏈：含有亞官能棗團(tuán)最碧多的俗最長(zhǎng)旅碳鏈蜻為主占鏈，拋官能刺團(tuán)詞爬尾習(xí)伸慣按誼以下竿次序點(diǎn)排列蘭：例如男：3-羥基較丙酸2-氨基籍乙醇按主暫官能徑團(tuán)，鳴稱為某某化合撞物，館其它烤看成番取代牢基（2）確眉定主村鏈位窯次：含主要?jiǎng)窆倌芨F(tuán)，祖取代掏基多究的最繩長(zhǎng)鏈盆；從嘗靠近鞏官能月團(tuán)的慘一端封編號(hào)陸；遵橡守“撞最低唱系列煌原則捉”2，4，7-三溴沙辛烷·（3）寫(xiě)全膏稱（4）確易定取圣代基嗓列出貪順序產(chǎn)：主鏈賽上若順有多衛(wèi)個(gè)取耗代基期或官祖能團(tuán)侍，按澤“順榮序規(guī)洲則”遮，較羨優(yōu)基辜團(tuán)后爪列出碼。順序洞規(guī)則霞：①主握要比詢較原頑子序您數(shù)，壓由大游到小鎖，同學(xué)位素費(fèi)由重廉到輕興。—I>—Br盟>—C行l(wèi)>—S群H>—O駱H>—N具H2>—C淋H3>—D>—H叔丁找基>異丙茄基>異丁足基>丁基>丙基>乙基>甲基②連接蜂在雙瞎鍵碳備上都睛是烴鏈基時(shí)怨，沿碳伸鏈向析外延動(dòng)伸。(C靜H3)3C-托(皇CH3)2CH插-切C以H3CH2-抽CH3-艱C摸(C則,C福,C宏)副C每(C裳,C研,H練)垃C(艘C,昆H,隙H)廚(H瘦,H黑,H獵)最大們次大愉次傻小彼最小∴身-慰CCH＞-C姓H=家CH2③當(dāng)取溪代基謎不飽找和時(shí),把重妖鍵碳痛看成干以單鍵見(jiàn)和多筆個(gè)原縱子相咬連。直鏈湖烷烴張的系分統(tǒng)命威名法登與普柱通命雅名法蘋(píng)相似滔。支鏈沾烷烴續(xù)命名攀要點(diǎn)輸：確定轉(zhuǎn)主鏈儲(chǔ)和處寄理取吸代基臥的位摔置，趙概括糖為三那個(gè)字亦：“長(zhǎng)”、“多”、“低”。選擇崇最長(zhǎng)的碳蔬鏈作屈為主街鏈，使主緞鏈上鑄有盡樓可能多的取棕代基螺，取代患基的誦位次四最低，即距最低經(jīng)系列慘原則匆。2.烴的性命名（1）開(kāi)逢鏈烷炊烴2，4-二甲極基己尺烷2，4-妄Di昏me綱th在yl匠he組xa嘗ne從先農(nóng)遇到祥取代直基的皺一端價(jià)開(kāi)始岸編號(hào)巾；相鞭同的朝取代鴉基合擱并。療例如沒(méi)：命名耐書(shū)寫(xiě)喝中常喇見(jiàn)錯(cuò)紙誤：2-二甲瞇基己鞠烷、2，4-甲基五己烷窩、2，4-梁2甲基睡己烷騙、2，4二甲隙基己拳烷1巧2設(shè)3遍4趨5轉(zhuǎn)66姻5業(yè)4航3歲2醉1在等央距離屢處遇京到取露代基疼，則比比較趟第二捧個(gè)取幫代基課的位堡置。2，3，5-三甲棋基己龜烷2,掛3,板5-振tr濕im瓣et諒hy陷lh擺ex陳an夜e6妨5抓4伍3銹2爸11頭2革3昆4坊5長(zhǎng)6在英迫文名鑄稱中牲，取襖代基貨合并減數(shù)一著、二泰、三貓、四稈、五幸、六龜?shù)葦?shù)挖字相俱應(yīng)詞洽頭分劣別為mo灘no凝,鉤di非,糠tr鵝i,虹t炭et黃ra逢,墻pe泛nt沒(méi)a,晨h倉(cāng)ex并a。有不暮同取箏代基豪時(shí)，廁按“次序估規(guī)則”將取仇代基呈先后德列出砍，較汽優(yōu)基萍團(tuán)應(yīng)扮后列掉出。還英文素命名冷時(shí)，貸取代蘋(píng)基按經(jīng)首字尚母順就序排劍列。2-甲基-4殖-乙基畜己烷4-槍et割hy記l-道2-勝me建th繭yl梳he密xa豆ne主要度烷基次的優(yōu)斗先次尤序是訂：異丙康基>丙基>乙基>甲基腦。在保獄證從野距離勿取代圖基最己近一枕端開(kāi)暈始編畢號(hào)的枯前提哀下，置盡量掩使取找代基機(jī)的位乳次和秤最小麥。例披：多條溫碳鏈趣等長(zhǎng)賽，選卵取代域基最多的鏈堂為主趙鏈：2,夾5-二甲高基-3拼,4寇-二乙咬基己宮烷2,因2,脈4-三甲哄基戊教烷（2）開(kāi)反鏈烯嶼烴和賄炔烴含雙秒鍵或湊三鍵瞞的最倦長(zhǎng)鏈封為主灶鏈，靠近解雙鍵腿和三富鍵端摸開(kāi)始想編號(hào)，表?yè)?dān)明雙搏鍵和米三鍵盈位次6-甲基-3致-辛烯3-乙基-4慰-丙基-1，3，5-己三雀烯5-甲基-1沸-庚炔6-甲基-3險(xiǎn)-辛炔雙鍵春和三休鍵共渠存時(shí)：度含雙巴鍵和磚三鍵根最長(zhǎng)去鏈為腥主鏈苗，給世雙鍵挖和三慎鍵最筒低編始號(hào);雙鍵珠和三共鍵位普次有襖選擇嶼時(shí)，僑雙鍵夸給低種編號(hào)骨。母體:某烯洗炔4-己烯-1融-炔2-甲基-1出-己烯-5爹-炔1-戊烯-4執(zhí)-炔（3）脂甚環(huán)烴單環(huán)薯烴環(huán)己之烷環(huán)戊考基環(huán)途戊烷1，3-環(huán)己瞎二烯橋環(huán)豬烴：兩個(gè)鮮環(huán)共衰用兩蘇個(gè)碳閱原子麻（橋紛頭碳坦原子侍）二環(huán)[4·3·0]壬烷二環(huán)[2·2·1]荒-2晶-庚烯1-乙基挺二環(huán)[2·2·2]糠-2靜-辛烯螺環(huán)附烴：兩個(gè)暢環(huán)共獲用一還個(gè)碳讀原子釘（螺末原子霉）螺[3·5]壬烷螺[2·5]臟-4更-辛烯（4）芳濃烴簡(jiǎn)單撐芳烴懂：苯釘為母住體復(fù)雜川芳烴戀：苯園環(huán)作峽取代迫基連三察甲苯偏三虹甲苯均三狡甲苯苯乙翅烯2-甲基-3列-（3-甲基遺苯基竹）丁伯烷（4）芳丟烴的鏡命名聯(lián)苯吹型化渾合物跟：對(duì)兩幻玉個(gè)苯剃環(huán)編麻號(hào)，獎(jiǎng)給定翻較小殃定位置號(hào)取窮代基搏以不丹帶撇嗓的數(shù)蹈字，唱多苯鑼基烷材則苯紀(jì)環(huán)作括取代岸基，究鏈烴首為母禿體2，4′-二甲仆基聯(lián)醒苯對(duì)聯(lián)僅三苯稠環(huán)書(shū)芳烴憐：分子膜中有物兩個(gè)快或以插上苯珍環(huán)彼從此用炸兩個(gè)刑相鄰勿的碳仇原子算稠合生而成萘（na版ph狐th防al剝en旦e）1，2-苯并趙蒽2，3-二甲降基戊純烷2，5-二甲豪基-3未-正丁單基-2歉-庚烯2-甲基-2冰-丁烯4-甲基-3糾-苯基-1杠-戊烯烴類步命名利練習(xí)呈：3.烴類那衍生政物的沿命名烴類嚷衍生砍物：烴分徒子中目氫原蓄子被勒取代厲或官團(tuán)能團(tuán)替換王所得眉到的目化合雅物。單官押能團(tuán)斗化合浴物：含官嗽能團(tuán)納最長(zhǎng)據(jù)鏈為竿主鏈納稱某耕某化瘋合物鹵代單烴、套硝基炸化合宣物、逝醚則以某烴為柄母體①鹵代腰烴2-甲基-3冊(cè)-氯丁斥烷3-氯-1預(yù)-溴-1奇-丁炔4-碘-2服-戊烯2，6-二甲地基-3奮-溴庚暫烷對(duì)氯匹甲苯②硝基亂化合撞物對(duì)硝妨基甲谷苯3-甲基-2鹽-硝基匆己烷簡(jiǎn)單震的胺天是以框胺為拐母體再，以姨氮上宜的烴錯(cuò)基為淺取代曲基進(jìn)矩行命漆名：甲胺伏二乙俱胺宣苯胺坡環(huán)己帳胺當(dāng)?shù)陨线B疏接烴援基不需同時(shí)頭：先驢小后炕大，撈先烷織后芳跪。甲基氣乙胺爐甲基燙乙基恭丙胺房誠(chéng)甲基大乙基寇環(huán)丙膚胺③含氮昆化合兼物的命摟名烷基聰連在折芳胺渡氮原壯子上載，則竄在烷盼基名顧稱前烏加“N”字母?jìng)?，以除便與才苯環(huán)跳取代橫物加萄以區(qū)拒別。N，N-二甲景基苯俱胺N,膊N-笨di救me抬th駱yl協(xié)an即il屑in桌eN-甲基-N傾-乙基混苯胺N-延et雜hy跳l-危N-沒(méi)me楊th披yl抽an嘗il僑in牙e(C閱H3)4N+Cl-(C尚H3)3N+(C2H5)O目H-氯化乏四甲廚基銨睡氫氧外化三既甲基葬乙基報(bào)銨胺鹽讓和季科銨化棄合物桑的命蟲(chóng)名：甲胺如鹽酸腿鹽跌乙爪胺醋蹦酸鹽（鹽畫(huà)酸甲雜銨）桂（醋徐酸乙嚇?shù)@）比較略復(fù)雜若的胺漿，常廈以烴質(zhì)類作丟母體菊，氨孟基作計(jì)為取水代基手來(lái)命聲名。例如各：2-氨基-4譜-甲基販戊烷3-（N-乙氨粗基）庚表烷乙二核胺突己喇