秘籍16有機合成與推斷備戰(zhàn)高考化學(xué)搶分秘籍（全國通用）

備戰(zhàn)2023年高考化學(xué)搶分秘籍第二部分考前解題秘籍秘籍16有機合成與推斷概率預(yù)測☆☆☆☆☆題型預(yù)測填空題☆☆☆☆☆考向預(yù)測有機物的推斷、有機物的合成的綜合分析及應(yīng)用有機化學(xué)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是有機化學(xué)的基礎(chǔ)知識，涉及有機物的基本概念，有機物的組成與結(jié)構(gòu)、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫及判斷，官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、常見有機物的檢驗與鑒別等。在近幾年的高考中題型主要為選擇題，通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為載體考查有機化學(xué)的核心知識。涉及的常見考點如下:有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定、官能團的名稱、反應(yīng)類型的判斷、有機物的命名、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的分析和書寫等，但知識點覆蓋面廣，側(cè)重考查對知識的理解及綜合運用能力。高考非選擇題通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，根據(jù)合成路線命題形式總體可分為三類：第一類是有機推斷型，即在合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是未知的，需要結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、目標(biāo)產(chǎn)物、題給信息等進(jìn)行推斷；第二類是結(jié)構(gòu)已知型，即合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是已知的，此類試題中所涉及的有機物大多是陌生且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)前后的變化來分析其反應(yīng)特點；第三類是“半推半知”型，即合成路線中部分有機物的結(jié)構(gòu)簡式是已知的，部分是未知的，審題時需要結(jié)合條件及已知結(jié)構(gòu)去推斷未知有機物的結(jié)構(gòu)?？疾榈闹R點相對比較穩(wěn)定,有結(jié)構(gòu)簡式的推斷、官能團的名稱、有機物命名、反應(yīng)類型的判斷、有機化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共振氫譜書寫指定有機物的結(jié)構(gòu)簡式、合成路線設(shè)計等。一、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．有機物的重要物理性質(zhì)(1)常溫常壓下，分子中碳原子個數(shù)不多于4的烴是氣體，烴的密度都比水小。(2)烴、烴的鹵代物、酯類物質(zhì)均不溶于水，但低級醇、酸溶于水。(3)隨分子中碳原子數(shù)目的增多，各類有機物的同系物熔點、沸點升高。同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔點、沸點越低。2．有機物的主要化學(xué)性質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)甲烷只有C—H鍵，正四面體分子在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)乙烯平面分子，官能團是碳碳雙鍵與X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；發(fā)生加聚反應(yīng)苯平面分子，碳碳鍵性質(zhì)相同在催化劑存在下與X2、HNO3發(fā)生取代反應(yīng)；與H2發(fā)生加成反應(yīng)乙醇官能團為羥基與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)；被催化氧化生成酸；與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸官能團為羧基具有酸的通性；能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)葡萄糖官能團為醛基和羥基具有醇的性質(zhì)；能與銀氨溶液反應(yīng)得到銀鏡；與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀纖維素與淀粉—均能水解，水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖油脂官能團為酯基和碳碳雙鍵在酸(或堿)催化下水解生成丙三醇和高級脂肪酸(或高級脂肪酸鹽)，堿性水解又稱皂化反應(yīng)蛋白質(zhì)官能團為羧基和氨基能水解(最終產(chǎn)物為氨基酸)；在酸、堿、重金屬鹽、紫外線等作用下變性；遇硝酸變黃色；灼燒時有燒焦羽毛氣味3．常見重要官能團的檢驗方法官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色褪去鹵素原子酸性KMnO4溶液紫紅色褪去NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成醇羥基鈉有H2放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色醛基濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生銀氨溶液有銀鏡生成羧基新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生NaHCO3溶液有CO2氣體放出4.有機物分子中原子共線、共面問題(1)三種典型模型解讀。①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個原子處在一個平面上,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一個平面上。②乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機物中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中所有原子共平面。③苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面。(2)結(jié)構(gòu)不同的基團連接后原子共面分析。①直線與平面連接,則直線在這個平面上。如苯乙炔分子中所有原子共面。②平面與平面連接,如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯分子中共平面的原子至少有12個，最多有16個。③平面與立體結(jié)構(gòu)連接,如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上?！咎貏e提醒】不共線的任意三點可確定一個平面;一條直線與某平面有兩個交點時,則這條直線上的所有點都在該相應(yīng)的平面內(nèi);注意單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵不能旋轉(zhuǎn)這一特點,同時要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。二、有機反應(yīng)類型1.官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類型官能團主要化學(xué)性質(zhì)烷烴①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解不飽和烴烯烴①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烴—C≡C—①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚苯①取代——硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3＋作催化劑)；②與H2發(fā)生加成反應(yīng)苯的同系物①取代反應(yīng)；②使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴—X①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，加熱時，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)酚—OH①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色醛①與H2加成為醇；②被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸羧酸①酸的通性；②酯化反應(yīng)酯發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇2.有機反應(yīng)類型有機反應(yīng)基本類型有機物類型取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物等酯化反應(yīng)醇、羧酸、纖維素等水解反應(yīng)鹵代烴、酯等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2懸濁液、新制銀氨溶液醛還原反應(yīng)醛、酮、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等與FeCl3溶液顯色反應(yīng)酚類3.判斷有機反應(yīng)中某些反應(yīng)物用量多少的方法（1）根據(jù)與H2加成時所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1mol=C＝C=加成時需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成時需2molH2，1mol—CHO加成時需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時需3molH2。（2）含1mol—OH或1mol—COOH的有機物與活潑金屬反應(yīng)放出molH2。（3）含1mol—COOH的有機物與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2。（4）1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42，則生成1mol乙酸。（5）烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。（6）1mol—CHO對應(yīng)2molAg；或1mol—CHO對應(yīng)1molCu2O。（7）能與NaOH反應(yīng)的有機物及其用量比例(設(shè)有機物分子官能團個數(shù)為1):①鹵代烴:1∶1;②苯環(huán)上連接的鹵原子:1∶2;③酚羥基:1∶1;④羧基:1∶1;⑤普通酯:1∶1;⑥酚酯:1∶2。(8)Br2用量的判斷:烷烴(光照下1molBr2可取代1mol氫原子)、苯(FeBr3催化下1molBr2可取代1mol氫原子)、酚類(1molBr2可取代與—OH所連碳原子處于鄰、對位碳原子上的1molH原子)、(1mol雙鍵可與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng))、—C≡C—(1mol三鍵可與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng))。三、有機推斷與合成1、有機物的推斷方法分為順推法、逆推法和猜測論證法(1)順推法。以題所給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶?，沿正向思路層層分析推理，逐步作出推斷，得出結(jié)論。(2)逆推法。以最終物質(zhì)為起點，向前步步遞推，得出結(jié)論，這是有機推斷題中常用的方法。(3)猜測論證法。根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后歸納、猜測、選擇，得出合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。2、解答有機推斷題五步驟一審：審清題意，分析題意、弄清題目的來龍去脈，掌握命題意圖，即從題干→問題→框圖迅速瀏覽一遍，盡量在框圖中把相關(guān)信息表示出來。二找：找“題眼”即找到解題的突破口?！邦}眼”主要有：物質(zhì)的特殊顏色、特征反應(yīng)現(xiàn)象、特殊反應(yīng)條件、特征轉(zhuǎn)化關(guān)系、特征數(shù)據(jù)等。三析：從“題眼”出發(fā)，聯(lián)系新信息及所學(xué)的舊知識，大膽猜測，順藤摸瓜，應(yīng)用正逆向思維、橫向縱向思維等多種思維方式進(jìn)行綜合分析、推理，初步得出結(jié)論。四驗：驗證確認(rèn)，將結(jié)果放入原題檢驗，完全符合才算正確。五答：按題目要求寫出答案。3、解答有機推斷題的思維建模：4、高考常見的新信息反應(yīng)總結(jié)(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3CHCH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(△))ClCH2CHCH2＋HCl。(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)：②。(3)烯烴被O3氧化：(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯環(huán)上硝基被還原：。(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長碳鏈，—CN水解得—COOH)：；(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：(10)羧酸用LiAlH4還原時，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH。技法1、有機推斷題的突破口——題眼有機推斷解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時經(jīng)過一種物質(zhì)，往往這就是題眼。題眼1、有機反應(yīng)條件條件1、這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件。如：①烷烴的取代；芳香烴或芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；③不飽和烴中烷基的取代。條件2、這是乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件。條件3、或為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。條件4、是①醇消去H2O生成烯烴或炔烴；②醇分子間脫水生成醚的反應(yīng)；③酯化反應(yīng)的反應(yīng)條件。條件5、是①鹵代烴水解生成醇；②酯類水解反應(yīng)的條件。條件6、是鹵代烴消去HX生成不飽和烴的反應(yīng)條件。條件7、是①酯類水解（包括油脂的酸性水解）；②糖類的水解條件8、或是醇氧化的條件。條件9、或是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。條件10、是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應(yīng)條件（側(cè)鏈烴基被氧化成-COOH）。條件11、顯色現(xiàn)象：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色；與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：1、沉淀溶解，出現(xiàn)深藍(lán)色溶液則有多羥基存在；2、沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液則有羧基存在；3、加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛基存在。題眼2、有機物的性質(zhì)1、能使溴水褪色的有機物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。2、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或為“苯的同系物”、醇類、酚類。3、能發(fā)生加成反應(yīng)的有機物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”，其中“—CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。4、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機物必含有“—CHO”。5、能與鈉反應(yīng)放出H2的有機物必含有“—OH”、“—COOH”。6、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有-COOH。7、能發(fā)生消去反應(yīng)的有機物為醇或鹵代烴。8、能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。9、遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。10、能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有機物A能發(fā)生如下反應(yīng)：A→B→C，則A應(yīng)是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C應(yīng)是酸。11、加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機物含有酚羥基、遇碘變藍(lán)的有機物為淀粉遇濃硝酸變黃的有機物為蛋白質(zhì)題眼3、有機物之間的轉(zhuǎn)化1、直線型轉(zhuǎn)化：（與同一物質(zhì)反應(yīng)）醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烴烯烴烷烴2、交叉型轉(zhuǎn)化淀粉葡萄糖麥芽糖蛋白質(zhì)氨基酸淀粉葡萄糖麥芽糖蛋白質(zhì)氨基酸二肽醇酯羧酸醛鹵代烴烯烴醇題眼4、有機數(shù)據(jù)信息（1）有機分子中原子個數(shù)比1.C︰H=1︰1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。2.C︰H=l︰2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。3.C︰H=1︰4，可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。（2）常見式量相同的有機物和無機物1.式量為28的有：C2H4，N2，CO。2.式量為30的有：C2H6，NO，HCHO。3.式量為44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。4.式量為46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。5.式量為60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。6.式量為74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。7.式量為100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。8.式量為120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，F(xiàn)eS2。9.式量為128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。（3）有機反應(yīng)數(shù)據(jù)信息1、根據(jù)與H2加成時所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1mol=C＝C=加成時需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成時需2molH2，1mol—CHO加成時需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時需3molH2。2、含1mol—OH或1mol—COOH的有機物與活潑金屬反應(yīng)放出molH2。3、含1mol—COOH的有機物與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2。4、1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時，其相對分子質(zhì)量將增加42。1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加84。1mol一元酸與足量乙醇反應(yīng)生成1mol酯時，其相對分子質(zhì)量將增加28。1mol二元酸與足量乙醇反應(yīng)生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加56。5、1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42，則生成1mol乙酸。6、由—CHO變?yōu)椤狢OOH時，相對分子質(zhì)量將增加16。7、分子中與飽和鏈烴相比，若每少2個氫原子，則分子中可能含雙鍵。8、烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。9、1mol—CHO對應(yīng)2molAg；或1mol—CHO對應(yīng)1molCu2O。題眼5反應(yīng)類型與官能團的關(guān)系：反應(yīng)類型可能官能團加成反應(yīng)C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)C＝C、C≡C酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)－X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時含有羥基和羧基或羧基和胺基題眼6特征反應(yīng)現(xiàn)象：反應(yīng)的試劑有機物現(xiàn)象與溴水反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴溴水褪色，且產(chǎn)物分層(3)醛溴水褪色，且產(chǎn)物不分層(4)苯酚有白色沉淀生成與酸性高錳酸鉀反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴(3)苯的同系物(4)醇(5)醛高錳酸鉀溶液均褪色與金屬鈉反應(yīng)(1)醇放出氣體，反應(yīng)緩和(2)苯酚放出氣體，反應(yīng)速度較快(3)羧酸放出氣體，反應(yīng)速度更快與氫氧化鈉反應(yīng)(1)鹵代烴分層消失，生成一種有機物(2)苯酚渾濁變澄清(3)羧酸無明顯現(xiàn)象(4)酯分層消失，生成兩種有機物與碳酸氫鈉反應(yīng)羧酸放出氣體且能使石灰水變渾濁銀氨溶液或新制氫氧化銅(1)醛有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(2)甲酸或甲酸鈉加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(3)甲酸酯有銀鏡或紅色沉淀生成技法2、官能團的引入、消除與保護：1、引入常見的官能團引入官能團有關(guān)反應(yīng)羥基-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解、醛的氧化鹵素原子（－X）烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成，醇與HX取代碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫醛基-CHO某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解，（炔水化）羧基COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸鹽酸化，(苯的同系物被強氧化劑氧化)酯基-COO-酯化反應(yīng)2、有機合成中的成環(huán)反應(yīng)①加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；②二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；③二元醇和二元酸酯化成環(huán)；④羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。3、有機合成中的增減碳鏈的反應(yīng)⑴增加碳鏈的反應(yīng)：有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機物與HCN反應(yīng)或者不飽和化合物間的聚合、①酯化反應(yīng)、②加聚反應(yīng)、③縮聚反應(yīng)⑵減少碳鏈的反應(yīng)：①水解反應(yīng)：酯的水解，糖類、蛋白質(zhì)的水解；②裂化和裂解反應(yīng)；氧化反應(yīng)：燃燒，烯催化氧化（信息題），脫羧反應(yīng)（信息題）。4、官能團的消除①通過加成消除不飽和鍵；②通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)；③通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基(—OH)5、官能團的保護在有機合成中，某些不希望起反應(yīng)的官能團，在反應(yīng)試劑或反應(yīng)條件的影響下發(fā)生副反應(yīng)，這樣就不能達(dá)到預(yù)計的合成目標(biāo)，因此，必須采取保護某些官能團，待完成反應(yīng)后，再除去保護基，使其復(fù)原。如：(1)為了防止—OH被氧化可先將其酯化；(2)為保護碳碳雙鍵不被氧化可先將其與HBr加成或與水加成；(3)為保護酚羥基，可先用NaOH溶液使轉(zhuǎn)化為，再通入CO2使其復(fù)原。6、官能團的改變①利用官能團的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如R—CH2OHeq\o(,\s\up7(O2),\s\do5(H2))R—CHOeq\o(――→,\s\up7(O2))R—COOH；②通過某種化學(xué)途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如CH3CH2OHeq\o(――――→,\s\up7(消去),\s\do5(－H2O))CH2==CH2eq\o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq\o(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；③通過某種手段改變官能團的位置，如。技法3、推斷反應(yīng)類型常用的方法(1)由官能團轉(zhuǎn)化推測反應(yīng)類型。從斷鍵、成鍵的角度掌握各反應(yīng)類型的特點，如取代反應(yīng)的特點是有上有下或斷一下一上一；加成反應(yīng)的特點是只上不下或斷一加二；消去反應(yīng)的特點是只下不上。(2)由反應(yīng)條件推測反應(yīng)類型。有機反應(yīng)的重要條件總結(jié)如下：①NaOH水溶液作條件的反應(yīng)：鹵代烴的水解；酯的堿性水解；NaOH醇溶液與鹵代烴發(fā)生的是消去反應(yīng)。②以濃H2SO4作條件的反應(yīng)：醇的消去；醇變醚；苯的硝化；酯化反應(yīng)。③以稀H2SO4作條件的反應(yīng)：酯的水解；糖類的水解；蛋白質(zhì)的水解。④Fe：苯環(huán)的鹵代。光照：烷烴的鹵代。⑤當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時，通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑且與X2反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。(3)鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子間脫水等反應(yīng)，本質(zhì)上屬于取代反應(yīng)。(4)有機物的加氫、脫氧屬還原反應(yīng)，脫氫、加氧屬于氧化反應(yīng)。技法4、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基團連接法將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機物的異構(gòu)體數(shù)目。如：—C4H9有四種，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分別有四種。(2)換元法將有機物分子中的不同原子或基團進(jìn)行換元。如：乙烷分子中共有6個氫原子，若有一個氫原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。(3)等效氫原子法(又稱對稱法)有機物分子中有多少種等效氫原子，其一元取代物就有多少種，從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目的方法。分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一個碳上的氫原子等效；②同一個碳上的甲基氫原子等效；③分子中處于鏡面對稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時)上的氫原子是等效的。(4)定1移2法分析二元取代物的方法，先固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置，從而可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個氯原子的位置，移動另外一個氯原子。同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。技法5、限定條件下同分異構(gòu)體的書寫技巧1)確定基團明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣。解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分裂成一個個基團，基團可以是官能團，也可是烴基(尤其是官能團之外的飽和碳原子)。2)組裝分子要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點，包括幾何特征和化學(xué)特征。幾何特征指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無對稱性。化學(xué)特征包括等效氫。3)含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定技巧(1)若苯環(huán)上連有2個取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種。(2)若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種。(3)若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y3個取代基，其結(jié)構(gòu)有6種。(4)若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z3個不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種。4)酯()的同分異構(gòu)體書寫：(1)按—R中所含碳原子數(shù)由少到多，—R′中所含碳原子數(shù)由多到少的順序書寫。(2)用組合法推斷先確定一基團同分異構(gòu)體的數(shù)目，再確定另一基團同分異構(gòu)體的數(shù)目，從而確定兩基團組合后同分異構(gòu)體數(shù)目的方法。如飽和一元酯，—R1有m種結(jié)構(gòu)，—R2有n種結(jié)構(gòu)，共有m×n種酯的結(jié)構(gòu)。實例：分子式為C9H18O2的酯在酸性條件下水解得到的兩種有機物的相對分子質(zhì)量相等，則形成該酯的酸為C3H7COOH(2種結(jié)構(gòu))，醇為C5H11OH(8種結(jié)構(gòu))，故該酯的結(jié)構(gòu)共有2×8＝16種。技法6、常用的合成路線有機合成往往要經(jīng)過多步反應(yīng)才能完成，因此確定有機合成的途徑和路線時，要進(jìn)行合理選擇。（1）一元合成路線R—CH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯（2）二元合成路線CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHHOOC—COOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯（3）芳香化合物的合成路線①②芳香酯注意：與Cl2反應(yīng)時條件不同所得產(chǎn)物不同，光照時，只取代側(cè)鏈甲基上的氫原子，生成；而Fe作催化劑時，取代苯環(huán)上甲基鄰、對位上的氫原子，生成。考點1、利用有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)直接推斷1.（2022·廣東·高考真題）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物I的分子式為_______，其環(huán)上的取代基是_______(寫名稱)。(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①加成反應(yīng)②_____________________氧化反應(yīng)③____________________________(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率的反應(yīng)，且與化合物a反應(yīng)得到，則化合物a為_______。(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。寫出VIII的單體的合成路線_______(不用注明反應(yīng)條件)。【解析】（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C5H4O2；其環(huán)上的取代基為醛基，故答案為：C5H4O2；醛基；（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化為-COOH，故答案為：-CHO；O2；-COOH；③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，故答案為：-COOH；CH3OH；-COOCH3；酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))；（3）化合物Ⅳ中含有羧基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水，故答案為：Ⅳ中羧基能與水分子形成分子間氫鍵；（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molⅣ與1mola反應(yīng)得到2molV，則a的分子式為C2H4，為乙烯，故答案為：乙烯；（5）化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構(gòu)體中含有，則符合條件的同分異構(gòu)體有和，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）根據(jù)化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體為，其原料中的含氧有機物只有一種含二個羧基的化合物，原料可以是，發(fā)生題干Ⅳ→V的反應(yīng)得到，還原為，再加成得到，和發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為?！敬鸢浮?1)C5H4O2

醛基(2)-CHO

O2

-COOH

-COOH

CH3OH

-COOCH3

酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))(3)Ⅳ中羧基能與水分子形成分子間氫鍵(4)乙烯(5)2

(6)考點2、利用有機物的一些數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷2．（2022·北京·高考真題）碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下：已知：R1COOH+R2COOH+H2O(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團是___________。(2)B無支鏈，B的名稱是___________。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡式是___________。(3)E為芳香族化合物，E→F的化學(xué)方程式是___________。(4)G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡式是___________。(5)碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對分子質(zhì)量為571，J的相對分子質(zhì)量為193，碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是___________。(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測定，步驟如下。步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I-，冷卻、洗滌、過濾，收集濾液。步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH，用bmol?L-1AgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點，消耗AgNO3溶液的體積為cmL。已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)___________。【解析】本流程的目的，以A為原料制取碘番酸。由A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可確定A為醛，由B無支鏈，可確定B為CH3CH2CH2COOH，則A為CH3CH2CHO；依據(jù)題干信息，可確定D為；E為芳香族化合物，則E為；由J的結(jié)構(gòu)簡式，可確定F為。由題給信息，要確定G為。（1）由A的分子式C4H8O及可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可確定A分子含有的官能團是醛基。答案為：醛基；（2）B的分子式為C4H8O2、無支鏈，由醛氧化生成，則B為CH3CH2CH2COOH，名稱是正丁酸。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，則表明分子中8個H原子全部構(gòu)成-CH2-，B的不飽和度為1，則其同分異構(gòu)體應(yīng)具有對稱的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，從而得出其結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：正丁酸；；（3）由分析知，E為，F(xiàn)為，則E→F的化學(xué)方程式是。答案為：；（4）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：；（5）碘番酸的相對分子質(zhì)量為571，J的相對分子質(zhì)量為193，由相對分子質(zhì)量差可確定，J生成碘番酸時，分子中引入3個I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上，則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：；（6）——3AgNO3，n(AgNO3)=bmol?L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，則口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為=。答案為：。【答案】(1)醛基(2)正丁酸

(3)(4)(5)(6)考點3、利用題目所給信息進(jìn)行推斷3．（2022·湖南·高考真題）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①＋；②回答下列問題：(1)A中官能團的名稱為_______、_______；(2)F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是_______、_______；(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(4)C→D反應(yīng)方程式為_______；(5)是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(6)Ⅰ中的手性碳原子個數(shù)為_______(連四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子)；(7)參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計合成的路線_______(無機試劑任選)。【解析】A（）和反應(yīng)生成B（C12H14O4），根據(jù)“已知①”可以推出B的結(jié)構(gòu)簡式為；B和HCOONH4發(fā)生反應(yīng)得到C（C12H16O4），C又轉(zhuǎn)化為D（C12O14O3），根據(jù)“已知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為；D和HOCH2CH2OH反應(yīng)生成E（）；E在一定條件下轉(zhuǎn)化為F（）；F和CH3I在堿的作用下反應(yīng)得到G（C15H18O5），G和反應(yīng)得到H（），對比F和H的結(jié)構(gòu)簡式可得知G的結(jié)構(gòu)簡式為；H再轉(zhuǎn)化為I（）；I最終轉(zhuǎn)化為J（）。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，其官能團為醚鍵和醛基。（2）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，對比F和G的結(jié)構(gòu)簡式可知F→G的反應(yīng)為取代反應(yīng)；G→H反應(yīng)中，的碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，則該反應(yīng)為加成反應(yīng)。（3）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）由分析可知，C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為C的結(jié)構(gòu)簡式為、，則C→D的化學(xué)方程式為。（5）的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C4H6O可得知，該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，還要分析順反異構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種，它們分別是CH2=CHCH2CHO、（與后者互為順反異構(gòu)體）、（與前者互為順反異構(gòu)體）、和，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）連四個不同的原子或原子團的碳原子成為手性碳原子，則I中手性碳原子的個數(shù)為1，是連有甲基的碳原子。（7）結(jié)合G→I的轉(zhuǎn)化過程可知，可先將轉(zhuǎn)化為，再使和反應(yīng)生成，并最終轉(zhuǎn)化為；綜上所述，合成路線為：?！敬鸢浮?1)醚鍵

醛基(2)取代反應(yīng)

加成反應(yīng)(3)(4)(5)5

(6)1(7)1．有機反應(yīng)易錯誤區(qū)：（1）誤認(rèn)為能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物一定是醛類。其實不一定，如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（2）誤認(rèn)為所有的醇都可以通過醛或酮加成得到。其實不然，只有或，即與羥基相連的碳上有氫原子，才可以通過醛或酮加成得到。同樣只有這樣的醇才可以被氧化為醛或酮。（3）誤認(rèn)為1mol酯基一定能與1molNaOH反應(yīng)。其實不一定，1mol醇羥基形成的酯基能與1molNaOH反應(yīng)，而1mol酚羥基形成的酯基能與2molNaOH反應(yīng)。（4）誤認(rèn)為苯酚鈉與少量二氧化碳反應(yīng)生成碳酸鈉。其實錯誤，無論二氧化碳少量還是過量，與苯酚反應(yīng)都生成碳酸氫鈉。（5）誤認(rèn)為烯烴、炔烴、醛、酮與氫氣的加成反應(yīng)不是還原反應(yīng)。其實錯誤，有機物和氫氣反應(yīng)既屬于加成反應(yīng)又屬于還原反應(yīng)。（6）誤認(rèn)為鹵代烴、醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件都是濃H2SO4、加熱。其實錯誤，鹵代烴只有在強堿的醇溶液中加熱才能發(fā)生消去反應(yīng)。2．判斷有機反應(yīng)中H2、NaOH、Br2用量多少的方法有機物分子中的、—C≡C—、、—CHO、(羰基)都能在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)，當(dāng)這些官能團的物質(zhì)的量相等時，消耗H2的物質(zhì)的量之比為1∶2∶3∶1∶1。特別注意—COOH、—COOR(酯基)中的C=O鍵通常不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。(2)能與NaOH溶液反應(yīng)的有機物及其用量比例(設(shè)有機物分子官能團個數(shù)為1)①鹵代烴：1∶1；②酚羥基：1∶1；③羧基：1∶1，④普通酯：1∶1；⑤酚酯：1∶2。(3)Br2用量的判斷①烷烴：光照下1molBr2可取代1mol氫原子；②苯：FeBr3催化下1molBr2可取代1mol氫原子；③酚類：1molBr2可取代與—OH所連碳原子處于鄰、對位碳原子上的1molH原子；④：1mol碳碳雙鍵可與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)；⑤—C≡C—：1mol碳碳三鍵可與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)。3．官能團的位置與有機物的性質(zhì)易出現(xiàn)的誤區(qū)(1)羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的為醇，而直接連在苯環(huán)上的為酚。醇不與NaOH反應(yīng)，而酚則與NaOH反應(yīng)。(2)醇羥基(或鹵素原子)所連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)伯醇(含)氧化生成醛(進(jìn)一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很難被氧化。(4)中，當(dāng)R為H，R′為烴基時，具有醛和酯的性質(zhì)；當(dāng)R和R′均為烴基時，只具有酯的性質(zhì)；當(dāng)R和R′均為H時，為甲酸，具有羧酸和醛的性質(zhì)；當(dāng)R為烴基，R′為H時，只具有羧酸的性質(zhì)。4．有機物使某些溶液褪色的常見誤區(qū)誤區(qū)一溴水和溴的四氯化碳溶液因溶劑的不同而引起化學(xué)性質(zhì)的不同，如溴水能與二氧化硫發(fā)生氧化還原反應(yīng)，而溴的四氯化碳溶液與二氧化硫不反應(yīng)，故溴的四氯化碳溶液可用來鑒別二氧化硫和乙烯，而溴水不能。苯和烯烴都能使溴水褪色，但前者發(fā)生的是物理變化，是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同，用苯將溴水中的溴萃取出來。烯烴使溴水褪色是發(fā)生了化學(xué)變化即加成反應(yīng)。烯烴能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯不能。前者因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，而后者能與四氯化碳互溶且又不能與溴反應(yīng)。誤區(qū)二高錳酸鉀酸性溶液烯烴可使高錳酸鉀酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法檢驗烯烴和苯。苯的部分同系物能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，但苯及與苯環(huán)直接相連的碳原子上無氫原子的苯的同系物(如等)卻不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。5．對醛的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的認(rèn)識誤區(qū)誤區(qū)一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物與醛的關(guān)系含有醛基的有機物都能與銀氨溶液和新制氫氧化銅反應(yīng)，它們的結(jié)構(gòu)中一定都含有醛基，但不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者屬于羧酸類，后者屬于糖類。誤區(qū)二醛基與羰基的區(qū)別二者結(jié)構(gòu)中都含有1個碳氧雙鍵。當(dāng)羰基結(jié)合1個氫原子后，就成為醛基，只有當(dāng)羰基與2個碳原子相連時，得到的有機物才是酮。誤區(qū)三分子中原子的位置關(guān)系甲醛中的4個原子位于同一平面，但乙醛中的7個原子卻不在同一平面上，但苯甲醛中的所有原子有可能在一個平面上。誤區(qū)四醛也能與硝酸銀溶液反應(yīng)醛能與銀氨溶液反應(yīng)，往往認(rèn)為其一定能與硝酸銀溶液反應(yīng)，因為硝酸銀溶液中c(Ag+)更大，氧化性應(yīng)該更強。但是忽略了銀鏡反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行。另外，醛能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，但卻不能與硫酸銅溶液反應(yīng)，也不能與長久放置的氫氧化銅反應(yīng)。6．巧辨同分異構(gòu)體，避免限誤區(qū)（1）判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。其分析方法是分析有機物的結(jié)構(gòu)特點，確定有機物中氫原子的種類，再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。（2）判斷有機物是否互為同分異構(gòu)體。緊扣定義：①“同分”指的是分子式必須相同，而不是相對分子質(zhì)量相同，相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定互為同分異構(gòu)體。②“結(jié)構(gòu)不同”指的是碳鏈骨架不同，或官能團在碳鏈上的位置不同，或官能團種類不同。在解題時對“結(jié)構(gòu)不同”的判斷顯得更為關(guān)鍵。（3）限定條件（或范圍）書寫或補寫同分異構(gòu)體。解題時要看清所限定的條件（或范圍），分析給定的有機物的結(jié)構(gòu)，對其碳鏈進(jìn)行調(diào)整，或?qū)倌軋F位置進(jìn)行調(diào)整，或?qū)倌軋F類別進(jìn)行調(diào)整，進(jìn)而寫出同分異構(gòu)體。如果是補寫同分異構(gòu)體，則要分析已知的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點，通過對比聯(lián)想找出規(guī)律后再進(jìn)行補寫，同時要注意碳原子的四價原則和對官能團存在位置的要求等。（4）在書寫同分異構(gòu)體時務(wù)必注意常見原子的價鍵數(shù)，例如在有機物分子中碳原子的價鍵數(shù)為4，氧原子的價鍵數(shù)為2，氮原子的價鍵數(shù)為3，鹵原子、氫原子的價鍵數(shù)為1，不足或超過這些價鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的。（5）書寫要有序進(jìn)行，如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為甲酸某酯：(鄰、間、對)；乙酸某酯：。7．有機合成綜合題中的常見誤區(qū)誤區(qū)一轉(zhuǎn)化缺乏依據(jù)在所給合成路線中，有時存在一步或兩步的變化是中學(xué)有機化學(xué)中未曾學(xué)習(xí)過的，此時推斷過程往往難以進(jìn)行下去。在這種情況下，應(yīng)該結(jié)合變化前后兩種有機物在碳鏈結(jié)構(gòu)、官能團等方面的差異去尋找突破口，切勿主觀臆造化學(xué)反應(yīng)使轉(zhuǎn)化缺乏依據(jù)。誤區(qū)二混淆反應(yīng)條件有機化學(xué)反應(yīng)大多需要在一定條件下才能進(jìn)行，有些條件只是在濃度上的差異，如酯化反應(yīng)一般用濃硫酸，而酯的水解一般用稀硫酸即可；鹵代烴的取代反應(yīng)需在氫氧化鈉水溶液中進(jìn)行，而鹵代烴的消去反應(yīng)則需在氫氧化鈉醇溶液中進(jìn)行等。有些催化劑可能是與反應(yīng)物發(fā)生反應(yīng)的生成物，如苯的鹵代反應(yīng)，一般加入鐵作催化劑，而實際起催化作用的是鹵化鐵，有時題目給出了鹵化鐵，但學(xué)生由于思維定勢，就會出現(xiàn)錯誤。誤區(qū)三忽視相對分子質(zhì)量的變化化學(xué)反應(yīng)一定遵守質(zhì)量守恒(原子守恒)定律。有機化學(xué)反應(yīng)中常有無機小分子(如水分子)參加或生成，若忽視反應(yīng)前后有機物相對分子質(zhì)量變化這一重要條件，就會使問題的解決變得困難。誤區(qū)四忽視題給隱含信息解決題目問題的某些條件往往隱含在合成路線中或在題給的需要學(xué)生解決的問題中，由于沒有認(rèn)真審題而忽略了這些信息，往往導(dǎo)致題目的問題不能解決。1．（2023·天津·模擬預(yù)測）W是一種高分子功能材料，在生產(chǎn)、生活中有廣泛應(yīng)用。一種合成W的路線如圖。已知：請回答下列問題：(1)D的名稱是_______。G中官能團名稱是_______。(2)已知E的分子式為C8H8O2，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)G→W的化學(xué)方程式為_______。(4)M是G的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有_______種(不考慮立體異構(gòu))。①遇氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；②能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生氣體。其中核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)設(shè)計以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)為原料合成苯甲醛的合成路線_______(無機試劑任選)?！敬鸢浮?1)對甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)羥基、羧基(2)(3)n+(n-1)H2O(4)13(5)【分析】比較D()與G()的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件，可確定F為，E為，則W為。【解析】（1）D為，名稱是對甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)。G為，官能團名稱是羥基、羧基。答案為：對甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)；羥基、羧基；（2）E的分子式為C8H8O2，由分析可得出，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。答案為：；（3）G()發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成W()和水，化學(xué)方程式為n+(n-1)H2O。答案為：n+(n-1)H2O；（4）M是G的同分異構(gòu)體，同時滿足條件：“①遇氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；②能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生氣體”的同分異構(gòu)體分子中，可能含有-OH和-CH2COOH，兩取代基可能位于鄰、間、對位，共3種；可能含有-OH、-CH3、-COOH三種取代基，其可能結(jié)構(gòu)為，共10種，所以共有同分異構(gòu)體13種。其中核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。答案為：13；；（5）以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)為原料合成苯甲醛，需利用題給信息，將轉(zhuǎn)化為，再與CH2=CHCHO加成，最后脫氫形成苯環(huán)，合成路線：。答案為：。2．（2023·上海嘉定·統(tǒng)考二模）克立硼羅(Crisaboeole)是由Anacro制藥公司研發(fā)，并于2016年12月獲得FDA批準(zhǔn)上市的一種局部用藥膏劑。主要用于治療真菌感染，其中一種合成路線如圖：已知：R－CN+H++H2O→R－COOH回答下列問題：(1)A中含氧官能團的名稱是_____，_____。E→F反應(yīng)類型是_____。(2)流程中設(shè)計A→B和D→E的目的是_____。(3)寫出F在酸性水溶液中得到的水解產(chǎn)物在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式_____。(4)A的同分異構(gòu)體中，寫出符合下列條件的有機物_____。(Ⅰ)屬于芳香族化合物(Ⅱ)能水解且發(fā)生銀鏡反應(yīng)(Ⅲ)核磁共振氫譜顯示有3種氫(5)化工產(chǎn)品的合成路線如圖。請參照上述合成路線和信息，補充合成路線。(表達(dá)方式為：XY目標(biāo)產(chǎn)物)_____。【答案】(1)羥基醛基還原(加成)(2)保護醛基(防止氧化)(3)n+（n-1）H2O(4)(5)【分析】合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式已經(jīng)給出，需要對比反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的差異分析反應(yīng)機理。為保護醛基(防止氧化)流程中設(shè)計A→B和D→E；【解析】（1）A：含氧官能團的名稱是羥基和醛基；對比E（）和F（）結(jié)構(gòu)可知E到F是與氫氣一定條件下的加成（還原）反應(yīng)；（2）流程中設(shè)計A→B和D→E的目的是保護醛基(防止氧化)；（3）已知：R－CN+H++H2O→R－COOH，故F在酸性水溶液中得到的水解產(chǎn)物為，水解產(chǎn)物中既有羥基又有羧基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：n+（n-1）H2O（4）A：的同分異構(gòu)體中，(Ⅰ)屬于芳香族化合物，要求苯環(huán)結(jié)構(gòu)；(Ⅱ)能水解且發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該分子具有甲酸酯的局部結(jié)構(gòu)；(Ⅲ)核磁共振氫譜顯示有3種氫，該分子高度對稱，符合條件的有機物為；（5）對比和目標(biāo)產(chǎn)物發(fā)現(xiàn)-CN和-CH2Br接轉(zhuǎn)化為-COOH。參照上述合成路線和信息可知氰基可水解生成羧基，溴原子可以水解生成羥基，經(jīng)過一系列氧化生成羧基：。3．（2023·全國·模擬預(yù)測）氯雷他定(物質(zhì)K)是一種用于治療過敏性疾病的臨床藥物，無中樞神經(jīng)鎮(zhèn)靜作用，安全性高。以2-氰基-3-甲基吡啶(A)為原料合成K的一種新路線如下?；卮鹣铝袉栴}：已知：①NBS的結(jié)構(gòu)為②官能團的優(yōu)先次序：—CHO>—Cl，命名時，前面的官能團作為母體、后面的官能團作取代基。③PPA指多聚磷酸，在有機合成中常作環(huán)化等反應(yīng)的催化劑。(1)A生成B的反應(yīng)類型為_______。(2)按照系統(tǒng)命名法，E的化學(xué)名稱是_______。(3)I的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)I與J生成K的反應(yīng)稱為麥克默里反應(yīng)，指醛或酮偶聯(lián)成為烯烴的反應(yīng)，反應(yīng)中除生成目標(biāo)產(chǎn)物外，還可能有副產(chǎn)物生成，則副產(chǎn)物為_______(任寫一種)；1molK最多可與_______mol氫氣發(fā)生反應(yīng)。(5)由B和C反應(yīng)生成D時，還有溴乙烷生成，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______。(6)H的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有_______種。①分子中含有結(jié)構(gòu)；②每個環(huán)上含有一個取代基；③具有兩性。其中，核磁共振氫譜顯示有7組峰且峰面積之比為2∶2∶2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_______(任寫一種)。(7)在燒瓶中加入10g物質(zhì)F和的氫氧化鈉溶液，充分反應(yīng)后，再經(jīng)過調(diào)pH、提純、干燥、減壓蒸餾等操作，得到物質(zhì)G，則該過程的產(chǎn)率為_______(保留3位有效數(shù)字)。【答案】(1)取代反應(yīng)(2)3-氯苯甲醛(3)(4)或7(5)(6)27、或(7)89.4%【分析】結(jié)合A、B的結(jié)構(gòu)，可知A→B的過程中A分子上的一個H被Br代替，發(fā)生取代反應(yīng)；根據(jù)(5)中信息，B與C反應(yīng)生成D時還生成了，結(jié)合原子守恒可知C為，B→D的過程中發(fā)生取代反應(yīng)；根據(jù)已知③，H→I形成了環(huán)，結(jié)合J、K的結(jié)構(gòu)和(4)中信息，即可得出I為。【解析】（1）A→B的過程中A分子上的一個H被Br代替，發(fā)生取代反應(yīng)；（2）官能團的優(yōu)先次序：—CHO>—Cl，命名時，前面的官能團作為母體、后面的官能團作取代基，醛基所連苯環(huán)碳原子為“1”號碳，氯原子在“3”號碳上，E的化學(xué)名稱是3-氯苯甲醛；（3）I的結(jié)構(gòu)簡式為根據(jù)已知③，H→I形成了環(huán)，結(jié)合J、K的結(jié)構(gòu)和(4)中信息，即可得出I為；（4）I與J生成K的過程，相當(dāng)于和中羰基上(虛線處)的C=0鍵斷裂，然后兩個分子中斷鍵處的C原子連接起來形成C=C鍵生成K，由于形成C=C的方式有3種，則會生成副產(chǎn)物或；K分子結(jié)構(gòu)中的苯環(huán)、碳碳雙鍵以及結(jié)構(gòu)均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，酯基中的雙鍵不與加成，則1molK最多可與7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。（5）B與C反應(yīng)生成D時還生成了，結(jié)合原子守恒可知C為，反應(yīng)方程式為（6）據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式。結(jié)合條件③具有兩性，可知H的同分異構(gòu)體中含有和—COOH，由于每個環(huán)上含有一個取代基，則取代基的組合有3種，分別為①、—Cl，②、—COOH，③、，以第①組為例，給兩個苯環(huán)上氫原子編號：，若—Cl在右環(huán)上，有1、2、3共3種位置，在左環(huán)上，有a、b、c共3種位置，可形成9種同分異構(gòu)體，故一共可形成種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜有7組峰且峰面積之比為2∶2∶2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)為、或（7）1molF理論上可生成1molG，則G的理論產(chǎn)量，產(chǎn)率為%=89.4%。4．（2023·遼寧·模擬預(yù)測）乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如下：已知：，回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_________，D中含氧官能團的名稱為_________。(2)M的結(jié)構(gòu)簡式為。①M中電負(fù)性最強的元素是__________。②M與相比，M的水溶性更_______(填“大”或“小”)。③與性質(zhì)相似，寫出M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________。(3)由G生成J的過程中，設(shè)計反應(yīng)④和反應(yīng)⑤的目的是_________。(4)化合物Q是A的同系物，相對分子質(zhì)量比A的多14；Q的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件(不考慮立體異構(gòu))：a．能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c．苯環(huán)上有2個取代基。其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(5)根據(jù)上述信息，以和為原料，設(shè)計合成的路線________(無機試劑任選)?！敬鸢浮?1)對溴苯甲酸或4-溴苯甲酸硝基、酯基(2)①O②小③+2NaOH+H2O+CH3OH(3)保護羧基(4)(5)【分析】在濃硫酸催化下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式及后邊產(chǎn)物D的結(jié)構(gòu)可推出B為，B在濃硫酸催化下與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，C與化合物M反應(yīng)生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式及C的分子式的差別推出M為，發(fā)生取代反應(yīng)生成D和溴化氫；E在一定條件下反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式可推知E發(fā)生水解生成甲醇和F，F(xiàn)為，F(xiàn)最終轉(zhuǎn)化為J；【解析】（1）A為，化學(xué)名稱為對溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；D為，含氧官能團的名稱為硝基、酯基；（2）①同周期從左到右，金屬性減弱，非金屬性變強，元素的電負(fù)性變強；同主族由上而下，金屬性增強，非金屬性逐漸減弱，元素電負(fù)性減弱；M為，M中電負(fù)性最強的元素是O。②M與相比，中酚羥基可以和水形成氫鍵，導(dǎo)致其水溶性增大，故M的水溶性更小。③與性質(zhì)相似，則為M中-SH、酯基均能與NaOH溶液反應(yīng)，化學(xué)方程式為：+2NaOH+H2O+CH3OH；（3）由G生成J的過程中，設(shè)計反應(yīng)④和反應(yīng)⑤先將羧基轉(zhuǎn)化為酯基，再將酯基轉(zhuǎn)化為羧基，故