緒論藥學(xué)專升本

有機(jī)化學(xué)授課教師蘇燕評第一章緒論一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)二、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點——共價鍵三、分子的極性和分子間的作用力四、有機(jī)化合物的官能團(tuán)和反應(yīng)類型五、有機(jī)酸堿概念六、確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的步驟與方法第一節(jié)、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)17世紀(jì)中期，把從自然界中取得的各種物質(zhì)按照來源分為：動物物質(zhì)植物物質(zhì)礦物物質(zhì)隨后又將礦物物質(zhì)稱為無機(jī)物,而將動物物質(zhì)和植物物質(zhì)稱為有機(jī)物。無機(jī)物（inorganic）有機(jī)物(organic)Organic——有生機(jī)的、有生命力。把只能得自活的有機(jī)體中的物質(zhì)叫有機(jī)物，而其他一切物質(zhì)都叫無機(jī)物。有機(jī)物的生成要有生命力的作用，這就是所謂的生命力學(xué)說。1828FriedrichWohler偶然用無機(jī)物合成了有機(jī)物——尿素：novitalforce NH4Cl+AgOCN O NH4OCN -------> NH2-C-NH2Ammoniumcyanate Urea (無機(jī)物) (有機(jī)物)

之后又有醋酸(1845,KolbeH),油脂(1854,BerthelotM)，糖等多種人工合成的有機(jī)物相繼出現(xiàn)，從此生命力學(xué)說被徹底否定?！坝袡C(jī)物”這個名稱也失去了原有的“有生機(jī)之物”的含義。現(xiàn)在是根據(jù)有機(jī)物的組成來定義的。有機(jī)化合物(Organiccompound)就是碳?xì)浠衔锛捌溲苌?；研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏目茖W(xué)稱為有機(jī)化學(xué)(Organicchemistry)

。（CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于其性質(zhì)與無機(jī)物相似，習(xí)慣上仍列為無機(jī)物。）

主要研究各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征、合成方法、理化性質(zhì)及其應(yīng)用，以及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的相互關(guān)系等。有機(jī)物與無機(jī)物的性質(zhì)差別 有機(jī)物 無機(jī)物備注可燃性一般可燃 不易燃 灼燒試驗熔、沸點 低（<300℃）高 mp,bp常數(shù)用于鑒別溶解性多數(shù)難溶于水 易溶于水相似相溶 易溶于有機(jī)溶劑不易溶于有機(jī)溶劑反應(yīng)性速度慢產(chǎn)物復(fù)雜速度快產(chǎn)物固定分離、提純 副反應(yīng)多 有機(jī)物同分異構(gòu)現(xiàn)象存在較普遍醫(yī)學(xué)是從宏觀到微觀的研究過程：人體——組織——細(xì)胞——生物分子化學(xué)是從微觀到“宏觀”的研究過程：原子——分子——大分子當(dāng)代，生命科學(xué)與化學(xué)科學(xué)相互滲透，兩學(xué)科間的交叉研究，使得生命科學(xué)中的化學(xué)問題已成為當(dāng)今化學(xué)科學(xué)的重大前沿研究課題；而在分子水平上對生命現(xiàn)象、疾病的發(fā)生、發(fā)展過程進(jìn)行深入認(rèn)識則推動了分子生物學(xué)的發(fā)展。

有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)生物化學(xué) 組織化學(xué)藥物化學(xué) 天然藥物化學(xué)藥理學(xué) 分子生物學(xué)分子免疫學(xué) 分子藥理學(xué)分子病理學(xué) 分子遺傳學(xué)等有機(jī)化學(xué)與醫(yī)藥相關(guān)的學(xué)科怎樣學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)？1.Preparelessonsbeforeclass2.Takelecturenotes3.Keepupwithyourstudying4.Workstudyingquestions一、趨凱庫豪勒結(jié)倡構(gòu)理族論（1）有危機(jī)化受合物旺中碳寬原子休為四敞價（2）碳登原子辣與其鹿它原功子結(jié)轎合外宏，還棵可以輩與其泄它碳似原子眼以單架鍵、尋雙鍵離、叁厘鍵相示互結(jié)杏合成浴碳鏈跑或碳曾環(huán)。表示軍了：讀分子近中原隆子的寇種類中、數(shù)稈目和工結(jié)合夠的順猴序和憐方式托。第二媽節(jié)、銀有機(jī)杏化合才物的既結(jié)構(gòu)嚇理論18弟61粗,布特俘列洛箱夫：時化學(xué)科結(jié)構(gòu)化學(xué)瞎結(jié)構(gòu)燈包含繳了分吼子中緩原子嗎的排合列順歉序和暮相互融間復(fù)鏈雜的細(xì)化學(xué)嘗關(guān)系種。(結(jié)構(gòu)燒和性策質(zhì)的滅關(guān)系)20世紀(jì)眠，荷噴蘭化藥學(xué)家寸范霍平夫和喇法國吐化學(xué)倍家勒棄貝爾鹿：飽昏和碳更原子撤的四宋面體欣結(jié)構(gòu)液。離子哨鍵——原子薄間電波子的肆轉(zhuǎn)移靈形成化學(xué)符鍵類末型共價托鍵——原子稀間共鑄用電齡子對毛形成配位謊鍵——兩原不子間譽(yù)共用體的電蠶子對彎由化一個結(jié)原子慨提供議形成原子罷通過涼化學(xué)顆鍵構(gòu)廈成分支子：有機(jī)蘋物的凡結(jié)構(gòu)租特點——共價英鍵二、共化學(xué)蔑鍵由原劉子間媽外層知電子夕的得失或轉(zhuǎn)移產(chǎn)生窮的正斗負(fù)離束子相平互吸遺引而蝕形成判。Na····Cl···Na+Cl-離子差鍵沒旅有方腿向性鋒和飽枯和性+-Na+Na+Na+（一芝）、伶離子飛鍵和鉛共價拾鍵1、離傍子鍵2、八醫(yī)隅體和與路楊易斯跨結(jié)構(gòu)置式惰性渴氣體芬原子離的最債外層屋電子攔軌道癢內(nèi)分終別具繭有二屢個或狗八個墨電子架，這綱樣的旁電子有構(gòu)型美是最挪穩(wěn)定嶼的。恩原子勺最外滿層具犬有八糞電子針構(gòu)型裁時（霉或二剛電子取構(gòu)型效）稱葡為八隅守體。相同院或不奏同原裁子之卻間可嗎通過暢得失首電子凈或共籮享電殘子的鎮(zhèn)方式岔使各慣自的筑外層煉電子荒構(gòu)型突達(dá)到或八隅懇體，猜從而債使形金成的狡分子初處于里穩(wěn)定君狀態(tài)釀。共價浪鍵是皂原子年間通優(yōu)過共賢享電步子對惰互相波結(jié)合毅而形截成的棄。路易研斯（Le辯wi仙s）結(jié)構(gòu)鄭式：甲烷乙烷

乙炔CCHHHHHHCHHHHHCCH用電廳子對持表示傍共價傻鍵結(jié)仁構(gòu)的嗽化學(xué)愛式稱路易蚊斯結(jié)呢構(gòu)式。為書倉寫方漏便，曲可用殺一短態(tài)線代或表一搭對共老用電返子對湖，也記可只款標(biāo)未傻共用牽電子摘對，鋒其余竄部分錫寫成乓簡化尚結(jié)構(gòu)蛋式。甲醚HCHHOCHHH或

CH3OCH33、配位般共價搜鍵：形成多共價頁鍵的穗一對丘電子榆是由躲成鍵而的兩臂個原得子中就的一磁個原促子提詠供。脹配位替鍵通醋常用佳箭頭或表示蠢，指數(shù)示從殃提供漲電子意的原忽子指柳向接詞受電瘋子的鏟原子吩。路易吩斯結(jié)縫構(gòu)式蘇僅給路出了分子互共價存結(jié)合的模鎮(zhèn)型，層并沒蟻有給拴出電既子共描用的咸明確爆概念現(xiàn)和共男價鍵紗的本會質(zhì)。近代選運(yùn)用增量子膀力學(xué)閘理論鼓研究共價害鍵的忌形成鑼和本妥質(zhì)而提加出了唇共價煉鍵理殊論和刊分子堡軌道類理論總。其一勒：價鍵宵理論認(rèn)為袖共價董鍵是戰(zhàn)由自旋墓相反的電子邁配對形成箏的（日原子枯間共狡用電封子對耳）。榨形成率共價聲鍵的圣電子岡僅處希于成疊鍵兩著原子肌間的德區(qū)域天之中浪運(yùn)動聽。故撫又稱袖為電子部配對遵法。其二黑：分子鉗軌道情理論認(rèn)為鬧分子增軌道按是由塔能量鈔相近渠且對刺稱性崇匹配寇的原喜子軌盛道按未照最伸大重駝疊原煎理線過性組合而成搏，分雕子中抗電子懂在整滾個分港子軌輩道中恭運(yùn)動袖。關(guān)于幣共價閃鍵的碰形成膨，有懷兩種午理論羅。共價逝鍵理考論（二景）、距原子筋軌道書和電亮子云現(xiàn)代傾價鍵辜理論關(guān)認(rèn)為婚：共季價鍵要是由伯成鍵遙電子鐮所在焰的原掛子軌勁道重晉疊形雞成的尺。根據(jù)晝原子感光譜趕實驗舞，可爪以證陵實核初外電跟子是中分層粱排布宿的。瓜電子胳層是纏根據(jù)紗電子綢在核營外空示間出碑現(xiàn)幾團(tuán)率最言大區(qū)接域離訂核的蜓遠(yuǎn)近猛來劃永分的欺，它齒可取1、2、3…河n等正矮整數(shù)要。n越大椅，電欲子離錄核的鵲平均桐距離頸越遠(yuǎn)徐，電雕子能快量越勵高。在同刷一電自子層沈上的口電子阻，其健能級眠高低招仍有波差別靠（除句單電咐子原福子外肌）?？窟@是滴由于茄同一支電子范層上毀可有惰一個咸或一像個以脆上亞任層，雁電子浸亞層躬用s、p、d、f等小第寫字枕母表糧示。征在同前一層閱中，海亞層每的能杠級高賽低為s<惑p<王d<育f。同練一層址上各燈亞層啊的能分量差卻別是煮由電戰(zhàn)子云聾形狀疊不同虛引起灶的，執(zhí)如s亞層櫻電子窄云是坑球?qū)欠Q形銳的，p亞層計電子墊云為凝啞鈴雅形等計。每序一電卵子層脖對應(yīng)遮的亞瓜層如獅下表充。S電子質(zhì)云對鐮原子芬核是冬球?qū)μ戏Q的江，就杏是在凈各個信方向露上分忠布均識勻，嫂只有戒一個雁取向他。P電子架云在杯空間貓有三特種不侮同的殊伸展做方向破，也秩就是匆有三躍種取戲向，泡分別儉沿X軸、Y軸和Z軸方佛向伸績展。電子層n1234亞層1s2s3s4s2p3p4p3d4d4f亞層數(shù)1個2個3個4個電子伏處于始各自掀的原單子軌心道中頁運(yùn)動。如C原子繭：1s2;落2s22p2（三閉）.價鍵地理論：自儲旋相洋反的單電洪子配汁對形成宏共價黨鍵。共價份鍵的底本質(zhì)肅就是輝兩核呢對于課電子爬密集揚(yáng)區(qū)的快吸引棒。H··Cl:::+H

··Cl:::or H—ClH··

H+H

··

Hor H—H4H·+·

C

····

C

···H··H·H·H

HorH—C—HH重疊稿區(qū)共價勁鍵的甜形成工過程H··

H+H

··

Hor H—HH··Cl:::+H

··Cl:::or H—Cl電子萍云重扶疊區(qū)熟，吸摧引著累兩個笛原子療核，叨形成其穩(wěn)定真體系H(1s)Cl(2p)xyxyH—ClxyH—ClxyH(1s)Cl(2p)xyxyxyxy1.重疊聽最大穩(wěn)定拆結(jié)合2.重疊尺較小河不穩(wěn)梳定結(jié)圈合3.不結(jié)蒼合圖s和p原子唱軌道花的三催種重衣疊情從況電子問配對遮要求歇原子墳軌道士重疊戲。原冶子軌樣道最大慨重疊才能倡形成禾穩(wěn)固敢的共之價鍵.σ鍵π鍵1、可單獨存在，存在于任何共價鍵中2、成鍵軌道沿鍵軸重疊，重疊程度較大3(1)電子云呈柱狀，對鍵軸呈圓形對稱，電子云密集于兩原子之間。不能單獨存在，只能在雙鍵或叁鍵中與σ鍵同時存在成鍵軌道平行重疊，重疊程度較小電子云呈塊狀，通過鍵軸有一對稱平面，電子云分布在平面上下。表1-在1σ鍵和π鍵的制主要舊特點(1或)σ鍵π鍵3.2成鍵的兩個碳原子可以沿著鍵軸“自由”旋轉(zhuǎn)。3.3鍵能較大，鍵較穩(wěn)定。3.4電子云受核約束大，鍵的極化度小。3.2成鍵的兩個碳原子不能沿鍵軸“自由”旋轉(zhuǎn)。3.3鍵能較小，鍵不穩(wěn)定3.4電子云受約束小，鍵極化度較大

表1-核1σ鍵和π鍵的椅主要植特點(2籮)叁種疤形式：單斑鍵、梢雙鍵徐、叁男鍵。CCCCCC（四）.雜化盡軌道描理論——價鍵肺理論橋的擴(kuò)揀展和木補(bǔ)充雜化捐軌道(1盟)SP3雜化（如越甲烷雜）Ne熊ut弊ra糾l項gr初ou殃nd爆s竿ta擺te田o傳f同ca礦rb走on應(yīng),斗C:1s22s22px12py1orba片si賽c徹st冰at甲e1s2s2pEn限er賊gy1s2s2pHy利br叉id移iz桿eEn沙er繡gy1s4sp3hybridatomicorbital1s22(有sp3)12(貼sp3)12濤(s街p3)12(釀sp3)1or1s22s12px12py12pz1orex倦ci飽te湖d辦st興at意ehy害br喪id泥iz啄ed姓v著al權(quán)en贏ce拉s規(guī)ta坊teHy射br凱id運(yùn)iz稿eTe居tr程ah轉(zhuǎn)ed宴ra借l,al療l黨or席bi棵ta球l便bo薦ndan勢gl籠es飼a比re算1做09需.5o.s鍵:頭碰奴頭重疊,重疊允程度魚較大,鍵牢穴固,可自惕由旋轉(zhuǎn)諷。當(dāng)一辛個碳壤原子浴與其鐮他四想個原宇子直勢接鍵工合,該碳慌原子高為SP3雜化(2析)SP2雜化尾（如柜乙烯爐）雜化肥后3個SP2雜化啟軌道質(zhì)處于演同一燙平面,夾角12放0o余下鞭一個學(xué)未雜聽化的2pz軌道扒垂直憲于三扔個SP2雜化景軌道孩所在犧的平補(bǔ)面(S鍬P2雜化討軌道叔呈平籌面三及角形).1111乙烯稠分子在的形烏成pBo嗓nd閘:肩并瘦肩重著疊，渴重疊嚴(yán)程度溝較小換，使鍵較賄不牢輕固不能洽自由谷旋轉(zhuǎn)雙鍵竟、平踏面型忍分子(3捧)SP雜化殼（如誼乙炔開）CH讓≡C謀H的形洋成叁鍵軌道傳成分鑼空間載伸展SP3素1該/4甜S+薯3/輛4P正四面惑體SP2企1黨/3業(yè)S+站2/愛3P平面糠三角司形SP1/尋2S沾+1扭/2情P直線帥型（五付）、牲分子趴軌道治和共弓振結(jié)受構(gòu)認(rèn)為騙分子肯中的烏電子楊不屬檢于某栗個原杰子，暗而是德分布宴于整熱個分殃子中引。分子止軌道胡由所趨屬原衡子軌崗道線蕩性組合而成(滿足3原則霸：能或量相糠近；甚最大趙重疊弱；對惹稱性引匹配)，形笛成分龍子軌胳道的傷數(shù)目懼與所飄結(jié)合務(wù)的原寺子軌搜道的障數(shù)目爛相等堅。有s拜(成鍵顧軌道)和s*(反鍵艇軌道)、p和p*、n(非鍵身軌道)三類尤。分子潤中電獅子在嘉分子利軌道逐中運(yùn)榮動，坦電子得在分紹子軌基道中象填充愁也遵甜循能史量最豈低原掉理、粒鮑里派不相偽容原臟理和組洪特為規(guī)則技。H2分子短軌道Bo豬nd桂in蒙g刮an從dan線ti歉bo救nd域in紋gMO撞’s莖f慌or謙σ睛an第d框πb忘on咳ds.共振戴結(jié)構(gòu)當(dāng)1個分克子、門離子作或自德由基庭按價遞鍵規(guī)喂則可腥以寫如成1個以唉上的Le匹wi漂s結(jié)構(gòu)艙式時諷，則面真實惹的結(jié)碌構(gòu)就深是這垂些共渠振結(jié)初構(gòu)式(或極紀(jì)限式)的雜震化體箱。CH3－NOO+-122pm122pm單一醒結(jié)構(gòu)崗式不雜能表誤示出直硝基覺甲烷旋的結(jié)蹤蝶構(gòu)，殲可用和下列2個共擇振式泉的雜諒化體就表示紹：CH3－NOO+-≡CH3－NOO+1/2-1/2-“<—>”是共甩振符宇號,它表沿示真及正的察硝基禮甲烷強(qiáng)分子胸是這2個極極限式傻的雜讓化體,而其農(nóng)中任柄何一考個極易限式倍都不逐能代段表它存的分淺子結(jié)舟構(gòu)。共振配結(jié)構(gòu)哄式(極限雪式)共振桌雜化歐體書寫煤共振刊式的砌規(guī)則搜：1.只允初許電背子移湊動，查而原川子核賊位置末不變刊；2.符合調(diào)八隅蜜規(guī)則促；3.成對追的和洲未成織對的小電子乞數(shù)目漲不變定。1、鍵長(b沙on么d逆le仆ng可th丑)：成鍵莫原子懂的核壤間距2、鍵角(b蟻on水d利an袋gl梳e)：兩共童價鍵澡之間肉的夾陶角3、鍵能(b勒on愿d傍en駕er懸gy賓)：離解尿能或霧平均燈離解列能幾種絕共價猜鍵的興鍵長帶、鍵開角、勻鍵能C—促H扁C—唉C扣C桐=肢C厘C≡插C鍵長nm0.吊10乎9蹦0.鳳15迎4策0.稼13造4叼0.膀12旺0鍵角°10序9.幫5選1須20荷18跪0鍵能kJ窩/m荒ol41楚5.釣3咽3女45蛾.6朵6歷10叔83讀5第三抱節(jié)、汗共價盾鍵的便屬性利用饞鍵能撫數(shù)據(jù)青可計跡算出出反應(yīng)腦熱。DH=SE反應(yīng)壯物-SE產(chǎn)物決定元分子宇空間鞏構(gòu)型－化學(xué)扯鍵強(qiáng)誕度4、鍵的后極性寒與極燙化性——可了享解成苦鍵原躺子間授的電附荷分汁布，鋸進(jìn)而快了解青分子幻玉反應(yīng)敞時在惠什么順部位算發(fā)生有反應(yīng)對于刊同種踏原子刮形成吵的共凡價鍵，公用翼電子見由兩萍個原些子核雙均等“享用”：H3C

———

CH3兩個響成鍵忘原子思既不過帶正怎電荷殃，也束不帶翼負(fù)電背荷，般這種沉鍵沒墾有極捕性，遭叫非極匯性共做價鍵。0擇0（1）鍵搏的極智性當(dāng)兩竟個不同原子限成鍵舉時，狐由于充兩個晴原子窩拉電排子能重力不并同，(定義井：分餐子中失鍵合雕原子蝴拉電公子能路力叫電負(fù)弦性)董—獸—共用撫電子朋對發(fā)柏生偏奮移，妻使一刑方原吊子帶疏部分薦負(fù)電起荷(以d—表示)，另澆一方此帶微凝量正泊電荷(d+),如：H3C———Cl這種鏡電子講云分周布不派對稱心的共貌價鍵眨稱為極性(共價)鍵。兩輩成鍵把原子直電負(fù)吊性差逝越大頭，鍵魚的極嚼性也就越強(qiáng)弊。d+d—一些鍵的偶極矩

(注意其大小和方向)：H——ClC——HC——OC——ClC===O

m1.03D0.40D0.74D1.46D2.30D

鍵的極性大小林取決傳于成財鍵原重子的熱電負(fù)女性差異，電負(fù)術(shù)性差炎越大孤鍵的旬極性播越大污。鍵的員極性瞇大小牧用鍵矩（也繳稱偶極干矩m）表示瓜。H:寶2糞.2大;隙C、S:蒸2.騙5;疊N、Cl:膝3蘿.0飄;達(dá)O給:3融.5敗;抓F:像4.然0m=q(正or負(fù)電尊荷中炎心的湯荷電哀量)×d(正負(fù)還電荷艇中心莖間距考離)(Deb嚴(yán)ye)偶極矩朝是矢貢量，猴規(guī)定印其方則向由繁正極—>負(fù)極。常見懶元素楚的電帥負(fù)性：注：鍵的吃極性堤與分悄子極撈性的解關(guān)系:分子及極性踐的大殊小用畏偶極抗矩表房誠示，膛它是這分子瞇中各前個鍵控鍵矩揉的向量峰和。（2）分她子的惠極性對于躺兩個脾原子稻組成創(chuàng)的分囑子，餡鍵的章極性框就是悄分子淋的極削性。H—Cl鍵矩=分子的偶極楊矩1.臥03甜D鍵的極化：由外篇界電臥場作芳用而拴引起欠的鍵致的極性圖改變的現(xiàn)撕象。H———H電負(fù)性差=0，共用電子對居中，鍵無極性H———H外電場在外電場作用下共用電子對偏移,非極性鍵變成極性鍵H———Cl電負(fù)性差≠0,共用電子對偏移,非極性鍵H———Cl在外電場中，共用電子對更加偏移，原來的極性鍵極性增大（3）鍵移的極滅化性共價翠鍵電參子云盆在外疾電場違中變形銀的難塔易程杜度，也舅即共鴉價鍵極化的難州易程養(yǎng)度用極化慮度表示竭。顯累然，截極化拜度：C—誓I>C—淚F。外電場H———FH———FH————IH————IH—侍I鍵的弟電子搜云比H—棟F的電謙子云要在外透電場份中更盈容易變形(極化)。(1即)p電子帝比s電子絡(luò)易流篇動，故p鍵比s鍵極勝化度苗大；(2故)原子太半徑吊越大,電子乏云越傾易變茂形(流動),極化約度就劑越大.極化鐘的結(jié)該果是使頃原來畝的非朗極性脂鍵(或非吩極性分子)變?yōu)槌針O性擔(dān)鍵(或極呆性分助子)，原兆來的楚極性辮鍵(或極水性分錄子)極性鏡更大恐。外州界電丟場撤皂去時毀，又政恢復(fù)捧原樣膜。極性膨分子如H2O等可奏起到食外界消電場榴的作鴉用，薦使別悄的分麥子發(fā)黑生極情化。電子閃云流滴動性搜越大吳，鍵境的極化憲度也越娛大。H————IH————I鍵的球極性晨和極短化之危間區(qū)智別鍵的役極性廊大小押取決貍于成閃鍵原怕子的蛾電負(fù)喜性差沿。鍵惜的極基性是改鍵的拳內(nèi)在否性質(zhì)佳，是計永恒款現(xiàn)象首。而鍵輕的極竭化則斯是在誼外界公電場暈作用堂下產(chǎn)榆生的序，是奸暫時傷現(xiàn)象貝，當(dāng)艇外界假電場鴨除去菜后即膏可恢統(tǒng)復(fù)到允原來傅狀態(tài)曠。C—淹F向C正—ClC—合Br刑C瞞—I極性斜：極化蠶性：反應(yīng)語性：減弱增強(qiáng)增強(qiáng)分析C—蠅X鍵的耗極性稠、極認(rèn)化性顧與反譽(yù)應(yīng)活連性極性粒和極鉤化對殘物質(zhì)刪性質(zhì)耍的影救響：極穿性影淚響物盜質(zhì)的荷物理還性質(zhì)珍和化說學(xué)性刪質(zhì)，砍極化進(jìn)則主夜要影線響物必質(zhì)的溜化學(xué)族性質(zhì)銀。極緞化度艇越大廢越易唇反應(yīng)抵。二、半共價賴鍵的防斷裂患方式

H R—CA

H :+EHHR—C

·

+A

·

指有抽機(jī)反歐應(yīng)中劇鍵均拘等地挎分裂烏成兩題個中見性碎張片過崖程。闊均裂主后兩較個原昂子各訴帶一獲個未欺配對周的電肺子。均裂(ho益mo潛ly勁si層s)——自由藍(lán)基（委游離庭基）欣反應(yīng)(f惹re傅ere嘆di產(chǎn)ca掏lre茅ac勸ti撒on攔)自由基（瞬疊間存速在）異裂(he次te哈rl濱ys越is)——離子旬型反充應(yīng)

HR—C：A

H+EHR—C+(正碳離子)+A：HHR—C：(負(fù)碳離子)+AH正碳翼離子柱和負(fù)村碳離飛子都挑是非背常不已穩(wěn)定紀(jì)的中秋間體徒，都壁只能拋在瞬屯間存工在，梢一旦家生成報，立餡即參哥加下杰一步川的反采應(yīng)。是指該在有芹機(jī)反缺應(yīng)中麻鍵非肝均等歪地分滿裂成晝兩個績帶相題反電地荷的瘡碎片此過程煎。異誰裂之頌后，眨兩個僑原子壁一個大帶正愚電荷百，一彎個帶灑負(fù)電寬荷。第四毅節(jié)、扮有機(jī)儀物的爭分類專和構(gòu)閣造式悅的表喇示1、按碳耕骨架望分類鏈狀袋化合進(jìn)物（卡開鏈眠化合康物、飯脂肪鎮(zhèn)族化興合物朋）CH3CH2CO槽OH碳環(huán)茅化合摟物：恢脂環(huán)頓化合薪物贈、貞芳香忌化合梢物雜環(huán)朝化合恢物烷，吼烯，贈炔，放鹵代肆烴，寬醇、毅酚、博醚，陵醛、乞酮，羧酸谷，硝排基化待合物遙，胺聽，重除氮和偶氮閥化合倍物硫醇臂、硫很醚，孝磺酸邪等氨基第酸、憐糖類幸、蛋馳白質(zhì)傷、核錘酸單官大能團(tuán)葛化合瞇物——分子即中只糞含有1個官尋能團(tuán)拔。多官艘能團(tuán)桌化合斧物——分子接中含班有≥2個相駐同官遇能團(tuán)退。復(fù)合松官能販團(tuán)化注合物——分子曲中含新有≥2個不苦同官蛋能團(tuán)搏。2、按官角能團(tuán)(f喪un桌ct航io慨na宏l態(tài)gr犯ou該p)分類：有機(jī)對分子轟中能反仙映出忘化學(xué)門性質(zhì)冠的原犁子或呢原子音團(tuán)稱理為官取能團(tuán)，又首叫功遠(yuǎn)能基晚。3、有機(jī)豎化合郵物構(gòu)擇造式利的表霜示分子服中原嶼子相夢互連偽接的夏順序屠和方乳式稱省構(gòu)造潛，表項示分木子構(gòu)華造的毒化學(xué)策式稱字構(gòu)造廟式。蛛網(wǎng)式、漠縮寫那式、尤鍵線位式。名稱趣分鎖子式蛛網(wǎng)材式鍵線餡式立體銳結(jié)構(gòu)院式異戊閉醇C5H12O

H

H

H

HH—C—C—C—C—O-H

H

C

HHHHHCH2CH3-CH-CH3或：(C柱H3)2CH蝕CH2CH2OH環(huán)丙第烷C3H6CC———CCH2CH2——CH2透視搭式、Ne專wm炮an投影丈式(用于費(fèi)構(gòu)象)Fi成sc織he寨r投影式(常用圣于對犯映異棄構(gòu))Ha儲wo知rt化h式(常用支于糖搏類)其它表示方法CH3縮寫式：CH3－CH－CH2－CH2－OH第五悼節(jié)、李有未機(jī)酸勉堿概棋念1.勃朗譽(yù)斯德胃酸堿咐理論——酸堿哪質(zhì)子兔理論定義曾：酸遭是質(zhì)霉子的脈給予暮體；唉堿是雞質(zhì)子岸的接單受體蹲。堿與H+結(jié)合尚后形條成的堅質(zhì)子傲化物鳴即為洲該堿吊的共軛鬧酸。H－Cl H+ + Cl-NH3 +H+ NH4+

酸堿酸放掩出H+后產(chǎn)帝生的奴酸根罪即為床該酸扁的共軛腔堿。酸越核強(qiáng)，候它的鹽共軛亞堿越腎弱。堿越蹲強(qiáng)，見它的番共軛炒酸越競?cè)?。鹽酸陡的共塌軛堿氨的才共軛播酸(極弱湊堿)(弱酸)化合柿物的與酸性江強(qiáng)度勝通常燥用酸間在水可中的亦解離較常數(shù)Ka或其謎負(fù)對遼數(shù)pKa表示晨，Ka值越么大或pKa越小差，酸榨性越壺強(qiáng)。寨一般pKa<-1為強(qiáng)貴酸；pKa>4為弱扶酸?；锨椅锏拿駢A性悅強(qiáng)度恭可以薪用堿找在水帥中的房誠解離驅(qū)常數(shù)Kb或其弄負(fù)對煙數(shù)pKb表示庸。Kb越大吃或pKb越小悔，堿匙性越騎強(qiáng)。恥另外弦，也不可以磨用堿腫的共供軛酸朝的解哈離常伏數(shù)Ka或其塔負(fù)對膊數(shù)pKa表示勺。但足這時捉要注閱意pKa值越憂大，浪堿性由越強(qiáng)軌。上頁下頁首頁在酸兩堿反食應(yīng)中聞平衡繼總是禿有利覺于生軟成較矩弱的濾酸和泉較弱蠻的堿交。問題：水的pKa=1窯5.仁7,乙炔衡的pKa=2踢5。崖氫氧親根離忽子能羽與乙血炔反騰應(yīng)嗎？第郊一章傲緒屯論第五遼節(jié)尤有機(jī)隆酸堿督概念瞇（一昨、勃朗聰斯德幻玉酸堿壺理論)上頁下頁首頁2、Le誦wi賽s(路易睜斯)酸堿——酸堿鄰電子甩理論Le天wi惰s酸是政能接爪受一欺對電茫子形股成共窯價鍵末的物露質(zhì)；Le綿wi舞s堿是逃能提東供一掛對電鋒子形隱成共鼻價鍵爆的物侄質(zhì)。萄酸是他電子物對的慘接受識體；礦堿是杜電子屠對的很給予務(wù)體。第顯一章戰(zhàn)緒橋論第五稍節(jié)互有機(jī)夸酸堿孩概念逐（二認(rèn)、Le渣wi躺s酸堿)酸堿隸加合途物酸堿蔽反應(yīng)睬的實應(yīng)質(zhì)是烘形成腎配位竹鍵的吼過程撞，得報到一多個酸范堿加座合物圣。上頁下頁首頁第亡一章永緒熱論第五西節(jié)刮有機(jī)堡酸堿鋒概念貢（二峽、Le稅wi祖s酸堿)缺電慕子的惹分子糕、原蒙子和龍正離齊子等才都屬柳于Le似wi傻s酸。懇例如跳，F(xiàn)e編Br3分子若中的叛鐵原摩子，圓其外驚層只傻有六筆個電培子,可以起接受領(lǐng)一對蕩電子禾。因輪此Fe幸Br3是L