第13講酰胺氨基酸和蛋白質(zhì)（學(xué)生版）-高二化學(xué)講義（魯科版2019選擇性必修3）

第13講酰胺氨基酸和蛋白質(zhì)目標(biāo)導(dǎo)航目標(biāo)導(dǎo)航課程標(biāo)準(zhǔn)課標(biāo)解讀1．認(rèn)識蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì)特點(diǎn)2．認(rèn)識氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，知道氨基酸和蛋白質(zhì)的關(guān)系，了解氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系。3．認(rèn)識人工合成多肽、蛋白質(zhì)等的意義，體會化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。1．能根據(jù)酰胺和氨基酸、蛋白質(zhì)的官能團(tuán)及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，認(rèn)識不同氨基酸、蛋白質(zhì)及性質(zhì)。上的差異。2．認(rèn)識蛋白質(zhì)是生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)，是人體必需的營養(yǎng)物質(zhì)，但是蛋白質(zhì)的攝人量過多或過少都不利于人體健康，要合理安排飲食，注意營養(yǎng)搭配。知識精講知識精講知識點(diǎn)01酰胺1．概念：分子中由_______（RCO－）和_______（－NH2）相連構(gòu)成的羧酸衍生物。2．官能團(tuán)：______________3．物理性質(zhì)（1）除甲酰胺（HCONH2）是_______外，其他多為_______晶體。（2）低級的酰胺_______于水，隨著相對分子質(zhì)量的增大，酰胺的溶解度逐漸_______。4．化學(xué)性質(zhì)－－水解反應(yīng)（以乙酰胺為例）（1）強(qiáng)酸性條件下：CH3CONH2+H2O______________+_______（2）強(qiáng)堿性條件下：CH3CONH2+NaOH______________+_______【即學(xué)即練1】下列物質(zhì)不屬于酰胺的是（）。A．B．C．D．CH3CONH2知識點(diǎn)02氨基酸和多肽1．氨基酸的結(jié)構(gòu)（1）概念：羧酸分子中烴基上的氫原子被_______取代形成的取代羧酸。（2）分子結(jié)構(gòu)（3）幾種常見的氨基酸俗名結(jié)構(gòu)簡式系統(tǒng)命名甘氨酸_____________________氨基乙酸丙氨酸__________________________________________谷氨酸_____________________2－氨基戊二酸苯丙氨酸_____________________2－氨基－3－苯基丙酸纈氨酸_____________________2－氨基－3－甲基丁酸2．氨基酸的性質(zhì)（1）兩性化合物：通常以兩性離子形式存在，根據(jù)溶液的pH不同，可以發(fā)生不同的解離（2）氨基酸與酸、堿的反應(yīng)（以甘氨酸為例）①與酸反應(yīng)②與堿反應(yīng)3．多肽（1）肽和肽鍵：一個α－氨基酸的_______與另一個α－氨基酸的_______脫去一分子水所形成的化合物（2）官能團(tuán)：_____________________（3）分類（3）作用：如谷胱甘三肽參與人體細(xì)胞內(nèi)的氧化還原作用，做解毒藥等?！炯磳W(xué)即練2】關(guān)于生物體內(nèi)氨基酸的敘述錯誤的是（）。A．構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸分子的結(jié)構(gòu)通式可表示為B．人體內(nèi)氨基酸的分解代謝最終產(chǎn)物是水、二氧化碳和尿素C．人體內(nèi)所有氨基酸均可以相互轉(zhuǎn)化D．兩分子氨基酸通過脫水縮合可以形成二肽知識點(diǎn)03蛋白質(zhì)和酶1．蛋白質(zhì)（1）蛋白質(zhì)的相關(guān)概念①概念：由α－氨基酸分子按一定的順序以_______連接起來的生物大分子②結(jié)構(gòu)單元：______________③官能團(tuán)：_____________________④分子大?。合鄬Ψ肿淤|(zhì)量一般在_______以上，含肽鍵_______個以上⑤形成：氨基酸_______縮合⑥生理功能：每一種蛋白質(zhì)都有一定的生理活性，且結(jié)構(gòu)與功能是高度統(tǒng)一的（2）蛋白質(zhì)的性質(zhì)①兩性：_______顯酸性、_______顯堿性②水解：肽鍵中的_______鍵斷裂，最終得到多種______________③鹽析：遇Na2SO4等_______鹽濃溶液等發(fā)生_______④灼燒：具有______________的氣味⑤顯色反應(yīng)：含_______的蛋白質(zhì)遇到濃HNO3顯_______⑥變性：蛋白質(zhì)在一定條件下失去______________⑦溶于水具有膠體性質(zhì)2．酶（1）概念：酶是一種高效的______________，大多數(shù)酶屬于_______。（2）催化特點(diǎn)【即學(xué)即練3】下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說法不正確的是（）。A．蛋白質(zhì)均不溶于水B．有些蛋白質(zhì)遇濃硝酸會變黃色C．誤食重金屬鹽，可飲用大量牛奶或雞蛋清緩解D．可用灼燒法鑒別羊毛制品和化纖制品考法01氨基酸、肽、蛋白質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系【典例1】（2022·北京市等級考）高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。下列說法不正確的是（）。A．F中含有2個酰胺基B．高分子Y水解可得到E和GC．高分子X中存在氫鍵D．高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)【知識拓展】1．轉(zhuǎn)化關(guān)系（1）氨基酸縮合機(jī)理為，脫去一分子水后形成肽鍵（）。（2）多肽、蛋白質(zhì)水解時，斷裂鍵中的碳氮鍵，形成－COOH和－NH2。2．氨基酸的脫水反應(yīng)（1）分子間單分子脫水形成二肽（兩種不同的氨基酸可以生成4種二肽）①H2N－CH2－COOH+H2N－COOH→H2N－CH2COOH+H2O②H2N－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2－COOH+H2O③H2N－CH2－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2CH2－COOH+H2O④H2N－COOH+H2N－COOH→H2N－COOH+H2O（2）分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán)①分子間雙分子脫水成環(huán)肽②分子內(nèi)單分子脫水成環(huán)肽（3）脫水縮合生成多肽或蛋白質(zhì)+nH2O考法02蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【典例2】（江蘇省南通市如皋市2022屆高三下學(xué)期4月適應(yīng)性考試）用雞蛋清進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：步驟1：在試管中加入雞蛋清溶液5mL，用激光筆照射，溶液內(nèi)出現(xiàn)一條光亮的通路。步驟2：在試管中加入雞蛋清溶液2mL，接著加入飽和（NH4）2SO4溶液1mL，試管中出現(xiàn)白色沉淀。步驟3：在試管中加入雞蛋清溶液2mL，接著滴加2滴1%（CH3COO）2Pb溶液，試管中出現(xiàn)白色沉淀。步驟4：在試管中加入雞蛋清溶液2mL，加熱，試管中出現(xiàn)白色沉淀。下列說法正確的是（）。A．步驟1說明雞蛋清分散到水中形成了膠體B．步驟2說明雞蛋清發(fā)生了變性C．步驟3說明雞蛋清發(fā)生了鹽析D．步驟4說明雞蛋清發(fā)生了水解【知識拓展】1．蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)（1）蛋白質(zhì)的基本單元：α－氨基酸（2）分子中存在肽鍵（）（3）蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)：α－氨基酸分子脫水縮合形成多肽時是按一定線性順序排列的，這種順序就是蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)，也稱蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)。2．鹽析、變性和滲析的比較鹽析變性滲析內(nèi)涵在蛋白質(zhì)溶液中加濃的無機(jī)鹽溶液，會使其溶解度降低而析出蛋白質(zhì)在某些條件下聚沉，失去原有的生理活性利用半透膜分離蛋白質(zhì)膠體和溶液條件堿金屬、鎂、鋁等輕金屬鹽、銨鹽的濃溶液加熱，紫外線，X射線，強(qiáng)酸，強(qiáng)堿，強(qiáng)氧化劑，重金屬鹽，甲醛、酒精、苯酚等有機(jī)物膠體、水和半透膜特點(diǎn)可逆，蛋白質(zhì)仍然保持原有的性質(zhì)不可逆，蛋白質(zhì)失去原有的生理活性可逆，須多次換水或采用流動的水實(shí)質(zhì)物理變化（溶解度降低）化學(xué)變化（結(jié)構(gòu)、性質(zhì)改變）－用途分離、提純蛋白質(zhì)殺菌，消毒，緩解重金屬鹽中毒等精制蛋白質(zhì)【特別提醒】鹽溶液與蛋白質(zhì)作用時，要特別注意鹽溶液的濃度及所含的金屬陽離子對蛋白質(zhì)性質(zhì)的影響：（1）稀鹽溶液能夠促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解。（2）濃鹽溶液能夠使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。（3）重金屬鹽溶液，無論濃稀，均能夠使蛋白質(zhì)變性。分層提分分層提分題組A基礎(chǔ)過關(guān)練1．下列過程不屬于化學(xué)變化的是（）。A．在蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出B．皮膚不慎沾上濃硝酸而呈現(xiàn)黃色C．在蛋白質(zhì)溶液中加入硫酸銅溶液，有沉淀析出D．用稀釋的福爾馬林溶液（0.1%~0.5%）浸泡植物種子2．（2022·錦州連高二檢測）下面是蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分，其中標(biāo)出了分子中不同的鍵，當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時，斷裂的鍵是（）。A．①B．②C．③D．④3．（2022·滄州高二檢測）下列物質(zhì)不能發(fā)生水解反應(yīng)的是（）。A．溴乙烷B．油脂C．苯胺D．甲酰胺4．甘氨酸在NaOH溶液中存在的形式是（）。A．H2NCH2COONaB．H2NCH2COOHC．+H3NCH2COO－D．H2NCH2COO－5．（雙選）（2022·德州高二檢測）下列關(guān)于蛋白質(zhì)的說法正確的是（）。A．蛋白質(zhì)是多種α－氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理活性C．濃Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白質(zhì)析出，加水后析出的蛋白質(zhì)又溶解，但已失去生理活性D．鑒別織物成分是蠶絲還是“人造絲”可采用灼燒聞氣味的方法6．（2022·深圳高二檢測）某最簡式為C3H6NO2的二肽，水解可以得到絲氨酸HOCH2－COOH和氨基酸A，此二肽分子中有2個氮原子，則A的分子式是（）。A．C3H7NO2B．C3H5NOC．C2H5NO2D．C4H7NO7．營養(yǎng)品和藥品都是保證人類健康不可缺少的物質(zhì)，其性質(zhì)和制法是化學(xué)研究的主要內(nèi)容。已知酪氨酸是一種生命活動不可缺少的氨基酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是HO－CH2－COOH。（1）酪氨酸能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有________。A．取代反應(yīng)B．氧化反應(yīng)C．酯化反應(yīng)D．中和反應(yīng)（2）已知氨基酸能與堿反應(yīng)，寫出酪氨酸與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________。（3）寫出酪氨酸形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________。8．中科院蔣錫夔院士和中科院上海有機(jī)化學(xué)所計國楨研究員等因在有機(jī)分子簇集和自由基化學(xué)研究領(lǐng)域取得重大成果，而榮獲國家自然科學(xué)一等獎。據(jù)悉，他們在研究過程中曾涉及如下一種有機(jī)物。請根據(jù)所示化合物的結(jié)構(gòu)簡式回答問題：（1）該有機(jī)物屬于蛋白質(zhì)嗎?______（填“屬于”、“不屬于”）。（2）該化合物中，官能團(tuán)⑦的名稱是________，官能團(tuán)①的名稱是________。該化合物是由__________個氨基酸分子脫水形成的。（3）寫出該化合物水解生成的從左邊數(shù)第一種氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式____________，寫出該氨基酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________。（4）組成中含有⑦和⑨的水解產(chǎn)物若發(fā)生分子內(nèi)成肽鍵反應(yīng)，則可得到____種有機(jī)物。題組B能力提升練1．晚唐詩人李商隱的《無題?相見時難別亦難》中寫到“春蠶到死絲方盡，蠟炬成灰淚始干”，下列說法正確的是（）。A．蠶絲屬于纖維素B．蠟燭的主要成分是石蠟，屬于混合物C．“淚”是指石蠟燃燒生成的水D．蠶絲和石蠟完全燃燒所得產(chǎn)物相同2．（2022·漳州高二檢測）下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中錯誤的是（）。A．蛋白質(zhì)是兩性化合物B．蛋白質(zhì)溶液中分別加入濃NaCl溶液、CuSO4溶液，其過程是不可逆的C．天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是α－氨基酸D．蛋白質(zhì)分子中的重要化學(xué)鍵是肽鍵（－－NH－）3．（2022·保定高二檢測）下列物質(zhì)中既能與NaOH溶液反應(yīng)，又能與鹽酸反應(yīng)的一組是：①CH2－COOH；②③Al（OH）3；④NaHCO3；⑤CH3－－ONH4；⑥H2N－CH2COOH（）。A．只有①②③B．只有①②③④C．只有①②③④⑥D(zhuǎn)．①②③④⑤⑥4．色氨酸普遍存在于高等植物中。純凈的色氨酸為白色或微黃色結(jié)晶，微溶于水，易溶于鹽酸或氫氧化鈉，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于色氨酸的說法不正確的是（）。A．色氨酸的分子式為C11H12N2O2B．色氨酸能發(fā)生取代、加成、酯化、中和反應(yīng)C．色氨酸微溶于水而易溶于酸或堿溶液是因?yàn)槠渑c酸、堿都能反應(yīng)生成鹽D．將色氨酸與甘氨酸（NH2CH2COOH）混合，在一定條件下最多可形成三種二肽5．（寧波市2023學(xué)年第一學(xué)期選考模擬）某化合物X結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法不正確的是（）。A．X中含有4種含氧官能團(tuán)B．1molX最多能與5molNaOH反應(yīng)C．X水解后的產(chǎn)物都存在順反異構(gòu)體D．X中含有1個手性碳原子6．（2022·揚(yáng)州高二檢測）化學(xué)式為C4H9NO2的化合物的同分異構(gòu)體中，屬于氨基酸的有（）。A．3種B．4種C．5種D．6種7．某科學(xué)雜志刊載如圖所示A（多肽）、B物質(zhì)（圖中“－~－”是長鏈?zhǔn)÷苑枺埢卮鹣铝袉栴}：（1）圖A中①、②的名稱分別是______、______，官能團(tuán)③的電子式是______。（2）圖中的B是由A與甲醛（HCHO）反應(yīng)得到，假設(shè)“－~－”部分沒有反應(yīng)，1molA消耗甲醛______mol，該過程稱為蛋白質(zhì)的______。（3）天然蛋白質(zhì)水解生成的最簡單的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式是；____________。該氨基酸形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。寫出該氨基酸一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________。8．實(shí)驗(yàn)室可以采用下列實(shí)驗(yàn)裝置來測定某種氨基酸（CxHyOzNp）的分子式：取Wg該種氨基酸樣品，放在純氧中充分燃燒，生成CO2、H2O和N2。請回答有關(guān)問題；（1）E裝置的作用是______________________________。（2）需要加熱的裝置是___________（填字母代號）。（3）裝置D的作用是______________________________。（4）F處讀數(shù)時應(yīng)該注意：___________________、____________________。（5）實(shí)驗(yàn)中測得N2的體積為VmL（已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況）。為確定此氨基酸的分子式，還需要的有關(guān)數(shù)據(jù)有________（用字母填空）。A．生成CO2氣體的質(zhì)量B．生成H2O的質(zhì)量C．通入O2的體積D．氨基酸的相對分子質(zhì)量題組C培優(yōu)拔尖練1．（2022·都江堰高二檢測）唐代趙蕤所題《嫘祖圣地》碑文記載：“嫘祖首創(chuàng)種桑養(yǎng)蠶之法，抽絲編絹之術(shù)，諫諍黃帝，旨定農(nóng)桑，法制衣裳……弼政之功，歿世不忘”。下列有關(guān)說法正確的是（）。A．“抽絲編絹”涉及化學(xué)變化B．蠶絲和棉纖維都是天然高分子，不能灼燒鑒別C．蠶絲水解可以生成葡萄糖D．絲綢制品主要成分是蛋白質(zhì)，不能高溫燙熨2．（雙選）（2022·濰坊高二檢測）一種抗高血壓的藥物甲基多巴的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法正確的是（）。A．1mol甲基多巴的分子中含有4mol雙鍵B．每個甲基多巴分子中含有一個手性碳原子C．1mol甲基多巴最多能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)D．甲基多巴既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)3．（雙選）“瘦肉精”萊克多巴胺是一類能夠促進(jìn)瘦肉生長、抑制肥肉生長的藥物，但會在動物組織內(nèi)形成殘留，消費(fèi)者食用后直接危害人體健康。其合成路線如下，下列說法正確的是（）。A．化合物X能與鹽酸反應(yīng)，也能與NaOH反應(yīng)B．Y分子中所有原子可能在同一平面上C．可用FeCl3溶