鹵代烴（解析版）

考點35鹵代燃

鹵代姓是一類重要的炫的衍生物，它是聯(lián)系炫和燃的衍生物的橋梁，也是高考中的熱點內(nèi)容之一，應(yīng)

加以重視。高考中常見的考點如下：鹵代煌的概念和漠乙烷的主要物理性質(zhì)；澳乙烷水解(取代)反應(yīng)和消去

反應(yīng)的原理及判斷。

預(yù)計2023年的高考仍然會在有機(jī)合成與推斷題中出現(xiàn)。

重點考

一、鹵代燒的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

二、鹵代燃的化學(xué)性質(zhì)

鹵代一的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

鹵代燒的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

1.概念與分類

⑴概念:

燒分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。

(2)分類：

①按分子中鹵素原子個數(shù)分：一鹵代炫和多鹵代姓。

②按所含鹵素原子種類分：氟代垃、氯代燒、嗅代燒、碘代烽。

③按燃基種類分：飽和鹵代煌和不飽和鹵代煌。

④按是否含苯環(huán)分：脂肪鹵代燃和芳香鹵代燃。

2.鹵代燃的物理性質(zhì)

(1)狀態(tài)：常溫下，鹵代燃除少數(shù)為氣體外，如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等，大多數(shù)鹵代燃為液體或

固體。

(2)溶解性：鹵代燃都不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。

(3)密度：除脂肪煌的一氟代物和一氯代物等部分鹵代燃外，其余液態(tài)鹵代燃的密度一般比水大。

(4)沸點：鹵代煌的沸點比同碳原子數(shù)的烷煌的沸點高；互為同系物的鹵代燒，它們的沸點隨碳原子數(shù)

的增多而升高。

3.鹵代燒的用途與危害

(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。

(2)危害：含氯、溪的氟代烷可對臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。

【小試牛刀】

請判斷下列說法的正誤(正確的打“小’，錯誤的打"X”)

(1)CH3cH2cl的沸點比CH3cH3的沸點高()

(2)鹵代燃是一種特殊的燒()

(3)鹵代姓中一定含有C、H和鹵族元素()

(4)常溫下鹵代燃均為液體且都不溶于水()

(5)隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代燃的沸點逐漸升高()

(6)隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代烽的密度逐漸增大()

(7)等碳原子數(shù)的一氯代燒，支鏈越多，沸點越低()

(8)等碳原子數(shù)的一鹵代烽，鹵素的原子序數(shù)越大，沸點越高()

答案：(1)<(2)x(3)x(4)x(5)<(6)x(7)<(8)4

【典例】

例1三氯甲烷(氯仿)是最早應(yīng)用于外科手術(shù)的全身麻醉劑之一。但由于氯仿的毒性較大，人們一直在

HF

—

—

L

C-O

——

—F

F

尋找它的替代物。20世紀(jì)50年代，科學(xué)家們終于發(fā)現(xiàn)乙烷的一種取代物氟烷(Br)是一種理想的

吸入性麻醉劑。氟烷具有良好的麻醉作用，起效快，3?5min即可全身麻醉，而且蘇醒快，不易燃燒，不

易爆。目前氟烷己被廣泛使用。

閱讀上述文字，判斷下列各項錯誤的是()

A.氯仿可由甲烷制取

B.氟烷屬于多鹵代燃

C.氟烷是易溶于水的良好麻醉劑

D.氟烷的毒性比氯仿小，效果比氯仿好

【答案】C

【解析】甲烷與C12發(fā)生取代反應(yīng)可生成CHCb，A項正確：氟烷中含有F、Cl、Br三種鹵族元素，屬

于多鹵代烽，B項正確；鹵代堤均不溶于水，C項錯誤；由題給信息可知氟烷的毒性較小，麻醉效果較好,

D項正確。

例2在一定條件下，苯與氯氣在氯化鐵催化下連續(xù)反應(yīng)，生成以氯苯、氯化氫為主要產(chǎn)物，鄰二氯苯、

對二氯苯為次要產(chǎn)物的粗氯代苯混合物。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下:

氯苯鄰二氯苯對二氯苯

沸點/℃132.2180.5174

熔點/℃—45.6-1553

下列說法不正頸的是（）

A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B.反應(yīng)放出的氯化氫可以用水吸收

C.用蒸播的方法可將鄰二氯苯從有機(jī)混合物中首先分離出來

D.從上述兩種二氯苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二氯苯分離出來

【答案】C

【解析】苯與氯氣在氯化鐵催化下生成氯苯，是取代反應(yīng)，A正確；氯化氫氣體易溶于水，可以用水吸

收，B正確；由于氯苯的沸點最低，因此從有機(jī)混合物中首先分離出來的是氯苯，C錯誤；鄰二氯苯和對二

氯苯的熔點差別較大，可以用冷卻結(jié)晶法分離，D正確；故選C。

【對點提升】

對點1下列混合物中可用分液漏斗分離，且有機(jī)物應(yīng)從分液漏斗的上口倒出的是（）

[oyBr

A.、BnB.CH3cH2cH2cH20、H2O

C.CCI4、CHChD.CH?Br—CH?Br、NaBr（H2O）

【答案】B

【解析】液體分層的是B項和D項，分層后有機(jī)物在上層的是B項，一氯代烷的密度比水的小，故選

B?

對點2苯與液溟在一定條件下反除生成嗅苯外，還常常同時生成鄰二澳苯、對二澳苯等次要產(chǎn)物，形

成粗澳代苯混合物。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下:

苯溪苯鄰二漠苯對二漠苯

沸點/℃80.1156.2225220.13

熔點/℃5.5-30.77.187.33

下列說法正確的是（）

A.苯易與H2、B。等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)

B.漠苯與兩種二浪苯互為同系物

C.苯及各種二漠苯分子中所有的原子分別都在同一平面內(nèi)

D.用蒸儲的方法可從粗澳代苯混合物中首先分離出對二澳苯

【答案】C

【解析】因為Bn不夠活潑，不能與苯發(fā)生加成反應(yīng)，H2也需要一定條件才可能與苯發(fā)生加成反應(yīng)，故

A項錯誤；澳苯與兩種二澳苯的區(qū)別是澳苯中少一個Br原子而多一個H原子，不符合同系物的條件，故B

項錯誤：苯是平面結(jié)構(gòu)，其中一個氫原子被溟原子取代，仍在平面內(nèi)，苯及各種二漠苯分子中所有的原子

分別都在同一平面內(nèi)，故C項正確：對二溟苯的沸點高于苯，用蒸儲的方法可從粗溟代苯混合物中首先分

離出苯，故D項錯誤。

【巧學(xué)妙記】

除CHQ1、CH,CH,C1等少數(shù)為氣體外,其余為

液體或固體

比同碳原子數(shù)的燒沸點要高

難溶于水.易溶于有機(jī)溶劑

一氟代煌、一氯代始密度比水小,其余密度比水大

^5^鹵代煌的化學(xué)性質(zhì)

i.消去反應(yīng)

實驗裝置實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論

反應(yīng)產(chǎn)生的氣體

曹】-溟丙烷、生成的氣體分子中

n經(jīng)水洗后，使酸性

V醇溶液含有碳碳不飽和鍵

冷,水」稀KMnChKMnO4溶液褪色

J?■酸性溶液

①1一澳丙烷與氫氧化鉀溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

乙醇

CH3cH2cH?Br+KOH—3cH=CH2T+KBr+H2Oo

②消去反應(yīng)：在一定條件下，從一個有機(jī)化合物分子中脫去一個或幾個小分子生成不飽和化合物（含雙

鍵或叁鍵）的反應(yīng)。

2.取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）

硝酸銀

實驗

-g

n容液

裝置

-

:

:

,

④

液分層

①中溶

失

直至消

小，

度減

層厚

有機(jī)

②中

淀生成

黃色沉

④中有

了Br

熱產(chǎn)生

溶液共

OH

4K

丙烷

2-澳

論

實驗結(jié)

可知：

由實驗

Br

斷下的

鍵，

C—O

形成

原子

與碳

羥基

中的

，水

Br鍵

是C-

裂的

時斷

共熱

溶液

化鉀

氫氧

烷與

澳丙

①2-

HBr。

合成

H結(jié)

中的

與水

水

r

+KB

H3

CHC

CH3

H—*

+KO

H3

CHC

CH3

I

△

I

；

OH

Br

為：

程式

學(xué)方

的化

反應(yīng)

共熱

水溶液

KOH

烷與

溟丙

②2-

。

反應(yīng)

取代

為：

類型

反應(yīng)

的規(guī)律

去反應(yīng)

3.消

而生成

等），

HBr

2O、

（如H

小分子

或