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/有機化合物結(jié)構(gòu)的測定班級姓名【學(xué)習(xí)目標】:1.知道研究有機化合物的一般步驟。會準確計算有機物不飽和度的。2.學(xué)會根據(jù)官能團的定性鑒定及核磁共振氫譜確定有機物的結(jié)構(gòu).【自主學(xué)習(xí)】:1。測定有機化合物元素含量的常用方法是什么?2.測定有機物相對分子質(zhì)量的常用方法有哪些?3.能夠快速、微量、精確的測定相對分子質(zhì)量的物理方法是? ? ()A。質(zhì)譜法B.紅外光譜法C.紫外光譜法D.核磁共振氫譜法看課本知道其他方法的作用。詳見課本P109-P1104.準確寫出葡萄糖的分子式最簡式實驗式結(jié)構(gòu)簡式。5.有機化合物不飽和度計算⑴計算下列有機化合物分子的不飽和度—CN—OH—CN—OHOH???CH3—CH-COOC2H5HOCH2—CC-CH2OHOH⑵不飽和度計算小結(jié)化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個碳碳雙建一個碳碳叁鍵一個羰基一個苯環(huán)一個脂環(huán)一個氰基我的疑惑:我的疑惑:【合作探究】:探究一、確定分子式問題1、測定實驗式燃燒30。6g醫(yī)用膠的單體樣品,實驗測得生成70。4g二氧化碳,19.8g水,2.24L氮氣(標準狀況),請通過計算確定實驗式.問題2、確定分子式。由質(zhì)譜法測定出樣品的相對分子質(zhì)量為153.0,請確定其分子式?!拘〗Y(jié)】:燃燒法確定有機物分子式的步驟?!揪毩?xí)】1、直鏈化合物A的相對分子質(zhì)量小于90,A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分數(shù)為0.814,其余為氧元素,則A的分子式為_____________;問題3、寫出下列烴的分子式:⑴相對分子質(zhì)量為142的烴的分子式為⑵相對分子質(zhì)量為182的烴的分子式為⑶相對分子質(zhì)量為246的烴的分子式為【小結(jié)】:探究二、確定結(jié)構(gòu)式1、根據(jù)以上確定的分子式來計算該樣品分子的不飽和度,推斷分子中是否有苯環(huán),碳碳雙建,碳碳叁鍵或碳氧雙鍵.2、用化學(xué)方法測定樣品分子中的官能團:利用醫(yī)用膠的單體分別做如下實驗:①加入溴的四氯化碳溶液,紅棕色溶液褪色,說明分子中有或。②加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液,硫酸及KOH的甲醇溶液,無明顯現(xiàn)象,說明分子中無。③加入稀堿水溶液并加熱,有氨氣放出.說明分子中有。(資料內(nèi)容見課本P114)以上現(xiàn)象可以得知該有機物可能具有哪些官能團?由紅外光譜圖分析,該樣品分子中含有—CN、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵。3、推測樣品分子的碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團在碳鏈上的位置。樣品分子核磁氫譜圖和核磁碳譜圖提示:該有機化合物分子中含有CH2=C-、—O-CH2CH2CH2CH3和—COOR的結(jié)構(gòu).請據(jù)此推測樣品分子的官能團在碳鏈上的位置。4、綜上所述,該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為【小結(jié)】:有機物結(jié)構(gòu)測定方法【練習(xí)】2、已知有機化合物X中各元素的質(zhì)量分數(shù)分別為C60%,H13.3%,O26.7%。?⑴有機物X的實驗式為。
⑵實驗表明:X能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。X分子的核磁共振氫譜中有4個吸收峰,且面積之比為3:2:2:1,則X分子中含有的官能團為,其結(jié)構(gòu)簡式為。
⑶X有兩種同分異構(gòu)體Y和Z,其中Y能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2,而Z不能。則Y、Z的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。【當堂檢測】1、標準狀況下某氣態(tài)烴150mL的質(zhì)量為0.5223g,經(jīng)測定該烴含C92.3%,H7。7%,求其分子式.2、有機物A由C、H、O三種元素組成?,F(xiàn)取3gA與4。48LO2(標準狀況)在密閉容器中燃燒,燃燒后生成CO2、CO、和水蒸氣(假設(shè)反應(yīng)物沒有剩余)。將反應(yīng)生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰,濃硫酸增重3。6g,堿石灰增重4.4g。通過計算確定分子式.3、嗎啡是嚴格查禁的毒品.嗎啡的組成中,碳元素的質(zhì)量分數(shù)為71.58%,氫元素的質(zhì)量分數(shù)為6。67%,氮元素的質(zhì)量分數(shù)為4。91%,其余為氧元素。已知嗎啡的相對分子質(zhì)量不超過300,則嗎啡的相對分子質(zhì)量為,嗎啡的分子式為。4、某有機物的分子式是C3H6O,它能跟鈉反應(yīng),但不能跟碳酸鈉溶液反應(yīng),能使溴水褪色,寫出這種有機物的結(jié)構(gòu)簡式。5、取3.40g只含羥基,不含其他官能團的液態(tài)飽和多元醇,置于5.00L氧氣中。點燃,醇完全燃燒。反應(yīng)后氣體體積減少0.56L,將氣體通過CaO進行吸收,體積又減少了2.80L(所有氣體體積均已換算成標準狀況下的體積)。⑴3.40g醇中C、H、O的物質(zhì)的量分別為n(C)=,n(H)=,n(O)=;分子中C、H、O的原子個數(shù)比為。⑵根據(jù)以上比值能否確定該醇的分子式?.原因:。⑶若將該醇的任意一個羥基換成氯原子,只得到一種氯代物,試寫出該飽和多元醇的結(jié)構(gòu)簡式:。6、某有機物含有C、H、O三種元素,其蒸氣密度是相同條件下H2密度的29倍,把1。16g該有機物在O2中充分燃燒,將生成物依次通過足量濃硫酸和堿石灰,濃硫酸增重1。08g,堿石灰增重2.64g,則?⑴該有機物的摩爾質(zhì)量。
⑵該有機物的分子式。
⑶紅外光譜和核磁共振氫譜顯示該分子是有一個羥基,無甲基的鏈狀結(jié)構(gòu),請寫出其結(jié)構(gòu)簡式。
⑷該有機物有種環(huán)境的氫原子。?有機化合物結(jié)構(gòu)的測定答案部分【自主學(xué)習(xí)】:1.碳氫元素質(zhì)量分數(shù)的測定方法:氧氣流中燃燒,測二氧化碳和水的質(zhì)量氮元素質(zhì)量分數(shù)的測定方法:在二氧化碳氣流及氧化銅的作用下,測氮氣的總體積鹵素質(zhì)量分數(shù)的測定方法:樣品與氫氧化鈉溶液混合,加稀硝酸酸化,再加入硝酸銀溶液測生成沉淀的質(zhì)量2。⑴通過實驗,根據(jù)有關(guān)數(shù)據(jù)求算相對分子質(zhì)量⑵使用質(zhì)譜儀進行測定3。A4.C6H12O6、CH2O、CH2O、CH2OH—CHOH-CHOH-CHOH—CHOH-CHO5.⑴4、1、2、3⑵不飽和度計算小結(jié)化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個碳碳雙建1一個碳碳叁鍵2一個羰基1一個苯環(huán)4一個脂環(huán)1一個氰基2【合作探究】:探究一、確定分子式問題1、測定實驗式n(CO2)=1.6moln(H2O)=1。1moln(N2)=0.1molm(C)=19.2gm(H)=2.2gm(N)=2。8gm(O)=30。6-19.2-2。2—2。8=6.4gn(O)=0.4moln(C):n(H):n(N):n(O)=1.6:2。2:0.2:0。4=8:11:1:2實驗式為:C8H11NO2或C8H11O2N問題2、確定分子式。C8H11NO2或C8H11O2N【小結(jié)】:燃燒法確定有機物分子式的步驟.總結(jié):m(C)+m(H)=m(有機物)→該有機物是烴m(C)+m(H)<m(有機物)→該有機物含氧由燃燒產(chǎn)物確定元素組成和物質(zhì)的量關(guān)系,確定實驗式,再有質(zhì)譜法確定相對分子質(zhì)量,從而確定分子式?!揪毩?xí)】1、C5H10O問題3、寫出下列烴的分子式:⑴C10H22⑵C13H26⑶C18H30【小結(jié)】:商余法(確定烴分子式)常用有⑴商12法,商為C數(shù)余為H數(shù)⑵商14法,結(jié)合烴的通式計算探究二、確定結(jié)構(gòu)式1、8+1—(11—1)/2=4可以是一個苯環(huán)或4個雙鍵或兩個叁鍵2、①雙鍵或叁鍵
②硝基—NO2③氰基(—CN)。4、【小結(jié)】:有機物結(jié)構(gòu)測定方法通過不飽和度的計算確定不飽和度,常用有機實驗法和物理光譜檢驗法確定有機物官能團和碳骨架結(jié)構(gòu)。【練習(xí)】2、⑴C3H8O。⑵羥基,CH3CH2CH2OH。⑶CH3CHOHCH3、CH3OCH2CH3。【
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