有機(jī)物命名化學(xué)競(jìng)賽部分課件

CH3—甲基Me（methyl）

C2H5—乙基Et（ethyl）

C3H7—CH3CH2CH2—（正）丙基

n—Pr（Propyl）

異丙基i—Pr（iso—）

烷基：R—即R—H去掉H的部分第1頁(yè)/共66頁(yè)CH3CH2CH2CH2—（正丁基）n—Bu（butyl）

異丁基i—Bu（iso—butyl）

仲丁基s—Bu（second—）

叔丁基

t—Bu（tert—）

C4H9—第2頁(yè)/共66頁(yè)第3頁(yè)/共66頁(yè)1、習(xí)慣命名法（普通命名法）

適用于低級(jí)烷烴：用詞頭“正”、“異”、“新”命名

正己烷

異己烷

新戊烷

正十一烷

第4頁(yè)/共66頁(yè)根據(jù)IUPAC命名，并結(jié)合我國(guó)漢語(yǔ)言特點(diǎn)制定，1979年最后一次修訂。

2、系統(tǒng)命名法（CCS）1)選擇主鏈a.碳原子最多的鏈為主鏈b.碳原子相同時(shí),選側(cè)鏈多的為主鏈第5頁(yè)/共66頁(yè)2）主鏈編號(hào)含多取代基時(shí)，編號(hào)采用“最低次序”原則:不同方向編號(hào),最先遇到的位次最小者為"最低系列"3）書寫方式

2，3，5—三甲基—4—丙基庚烷

次序規(guī)則：按原子序數(shù)大小排。如：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C…

第6頁(yè)/共66頁(yè)烷基大小的次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基.

2-甲基-5、5-二（1、1-二甲基丙基葵烷

2-甲基-5、5-二-1′、1′-二甲基基丙葵烷

第7頁(yè)/共66頁(yè)CCS(系統(tǒng)命名法)與IUPAC命名法的區(qū)別

取代基書寫順序不同

CCS：3—甲基—4—乙基—5—丙基壬烷（按取代基由小到大）IUPAC:4—Ethyl—3—Methyl—Propylnonane

（按字母順序）

第8頁(yè)/共66頁(yè)二、環(huán)烷烴的命名

甲基環(huán)己烷第9頁(yè)/共66頁(yè)橋環(huán)、稠環(huán)烴命名橋頭碳原子：兩環(huán)共用的碳原子。橋：兩個(gè)橋頭碳原子之間的碳鏈或一個(gè)鍵。二環(huán)[3.2.1]辛烷2,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷第10頁(yè)/共66頁(yè)螺環(huán)烴螺原子：兩個(gè)碳環(huán)共用的碳原子螺[4.5]癸烷5-甲基螺[3.4]辛烷[討論]3,7,7-三甲基二環(huán)[4.1.0]庚烷

2,8-二甲基-1-乙基二環(huán)[3.2.1]辛烷

第11頁(yè)/共66頁(yè)二環(huán)[2．2．1]庚烷

第12頁(yè)/共66頁(yè)

練習(xí)：三環(huán)[3．3．1．13，7]癸烷四環(huán)[2．2．0．02，6．03，5]己烷第13頁(yè)/共66頁(yè)五環(huán)[4．2．0．02，5．04，7．03，8]辛烷第14頁(yè)/共66頁(yè)三、烯烴、炔烴的命名

3，4—二甲基—1—己烯烯烴：選取含有雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈；靠近雙鍵的一端開始編號(hào)。

*順反異構(gòu)體

順—2—丁烯

反—2—丁烯

第15頁(yè)/共66頁(yè)IUPAC規(guī)定：烯烴的順反異構(gòu)體用Z/E表示

次序規(guī)則:

原子序數(shù)大的兩個(gè)原子或基團(tuán)在C=C雙鍵同側(cè)—Z型；在異側(cè)—E型

（Z）—1，2—二氯—1—溴乙烯

（E）—2—丁烯

第16頁(yè)/共66頁(yè)第17頁(yè)/共66頁(yè)2—烯丙基—1，3—環(huán)己二烯

第18頁(yè)/共66頁(yè)炔烴：選取含有叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈；

靠近叁鍵的一端開始編號(hào)

烯、炔混合：若編號(hào)相同，則使雙鍵位次?。蝗艟幪?hào)不相同，則以小的為準(zhǔn)

書寫時(shí)先烯后炔

第19頁(yè)/共66頁(yè)二烯烴：CH2=CH—CH=CH2

1，3—丁二烯

2—烯丙基—1，3—環(huán)己二烯

第20頁(yè)/共66頁(yè)四、芳烴、多環(huán)芳烴、雜環(huán)芳烴

1、芳烴

連簡(jiǎn)單取代基，以苯為母體

第21頁(yè)/共66頁(yè)第22頁(yè)/共66頁(yè)芳烴連下列官能團(tuán)時(shí)，苯作取代基，其母體順序如下：

—COOH、—SO3H、—CO2R、—COX、—CONH2、—CN、—CHO、—COR—OH、—NH2、—OR—R

第23頁(yè)/共66頁(yè)

對(duì)甲酰基苯甲酸第24頁(yè)/共66頁(yè)Ar—芳基

Ph—或φ苯基（C6H5—）PhCH2—芐基（Bz—）

第25頁(yè)/共66頁(yè)2、多環(huán)芳烴

5—羥基—2—萘甲酸

萘

蒽菲第26頁(yè)/共66頁(yè)

二聯(lián)苯2，4’—二甲基聯(lián)苯3、聯(lián)苯4、雜環(huán)芳烴吡咯

呋喃

噻吩

第27頁(yè)/共66頁(yè)

吡啶

喹啉

嘌呤

含取代基雜環(huán)的命名（1）編號(hào)原則a.從雜原子開始，以O(shè),S,N為序，使雜原子編號(hào)最小。第28頁(yè)/共66頁(yè)b.使取代基編號(hào)最小d.環(huán)上只有一個(gè)雜原子時(shí)，可用α，β，γ等標(biāo)記c.特殊編號(hào)第29頁(yè)/共66頁(yè)（2）母體選擇

一般以雜環(huán)為母體b.當(dāng)環(huán)上有-COOH,-COOR,-SO3H時(shí)，以羧酸、酯、磺酸為母體。

6-氨基嘌呤(腺嘌呤)

第30頁(yè)/共66頁(yè)五、鹵代烴

烴基鹵

鹵某烴CH2=CH—CH2Br烯丙基溴α—溴丙烯

叔丁基氯

2—甲基—2—氯丙烷

氯苯第31頁(yè)/共66頁(yè)六、

醇、酚、醚

1、醇2—甲基—2—丙醇

叔丁醇

CH2=CH—CH2OH2—丙烯

—1—醇α—烯丙醇

苯甲醇芐醇系統(tǒng)命名法普通命名法

第32頁(yè)/共66頁(yè)第33頁(yè)/共66頁(yè)2、酚第34頁(yè)/共66頁(yè)第35頁(yè)/共66頁(yè)

3、醚

環(huán)醚第36頁(yè)/共66頁(yè)第37頁(yè)/共66頁(yè)第38頁(yè)/共66頁(yè)七、醛、酮

第39頁(yè)/共66頁(yè)第40頁(yè)/共66頁(yè)第41頁(yè)/共66頁(yè)第42頁(yè)/共66頁(yè)第43頁(yè)/共66頁(yè)八、羧酸及衍生物

第44頁(yè)/共66頁(yè)第45頁(yè)/共66頁(yè)羧酸衍生物第46頁(yè)/共66頁(yè)第47頁(yè)/共66頁(yè)第48頁(yè)/共66頁(yè)第49頁(yè)/共66頁(yè)第50頁(yè)/共66頁(yè)九、胺類

第51頁(yè)/共66頁(yè)第52頁(yè)/共66頁(yè)第53頁(yè)/共66頁(yè)Fischer投影式第54頁(yè)/共66頁(yè)D、L命名法是以甘油醛的兩種構(gòu)型為標(biāo)準(zhǔn)，羥基處于費(fèi)歇爾投影式右邊的稱為D-型，在左邊的稱為L(zhǎng)-型。D-（＋）-甘油醛L-（-）-甘油醛...D、L命名法有一定局限性，多用于糖類和氨基酸構(gòu)型的命名

第55頁(yè)/共66頁(yè)第56頁(yè)/共66頁(yè)D-(+)-葡萄糖第57頁(yè)/共66頁(yè)R、S命名法:R、S命名法的命名規(guī)則如下：1．根據(jù)次序規(guī)則將手性碳原子所連接的4個(gè)原子或原子團(tuán)排列成序：a＞b＞c＞d。

2．把最小的原子或原子團(tuán)（d）放在視線的最遠(yuǎn)端，其它原子或原子團(tuán)朝著觀察者。3．觀察a-b-c的排列順序，呈順時(shí)針方向?yàn)镽-構(gòu)型；呈逆時(shí)針方向?yàn)镾-構(gòu)型。第58頁(yè)/共66頁(yè)第59頁(yè)/共66頁(yè)C*abcd:a＞b＞c＞d，將最小的基團(tuán)放在紙面后方

RS次序規(guī)則看原子序數(shù)；若為同位素，看原子量。第60頁(yè)/共66頁(yè)（R）—2—氯丁烷（S）—3—氯戊烯第61頁(yè)/共66頁(yè)（R）—2—羥基丙酸對(duì)費(fèi)歇爾投影式可直接確定其R、S構(gòu)型，規(guī)則為：

（1）當(dāng)最小基團(tuán)（d）處于橫鍵的左、右端時(shí)，a→b→c順時(shí)計(jì)