高中化學(xué)苯完整

高中化學(xué)課件苯完整課件第1頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

有人說我笨，其實我不笨，脫去竹笠戴草帽，化工生產(chǎn)是英豪。（打一字）猜一猜第2頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月苯化學(xué)謎底：第3頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月教學(xué)目標知識與技能：1.了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征。2.掌握苯的典型化學(xué)性質(zhì)。過程與方法：1.提高根據(jù)有機物性質(zhì)推測結(jié)構(gòu)的能力。2.掌握研究苯環(huán)性質(zhì)的方法。情感態(tài)度與價值觀：通過化學(xué)家發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的歷史介紹，體驗科學(xué)家艱苦探究、獲得成功的過程，培養(yǎng)用科學(xué)觀點看待事物的觀點。通過苯及其同系物性質(zhì)的對比，對學(xué)生進行“事物是相互影響、相互聯(lián)系的”辯證唯物主義教育。教學(xué)重點：苯的主要化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點：苯的分子結(jié)構(gòu)第4頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月苯洗滌劑塑料溶劑增塑劑錦綸，紡織材料消毒劑合成洗滌劑染料一、苯的用途基礎(chǔ)有機化工原料：合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機溶劑第5頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月服裝制鞋第6頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月纖維第7頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月食品防腐劑第8頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月藥物第9頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月科學(xué)史話—苯的發(fā)現(xiàn)

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十九世紀初，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，已經(jīng)陸續(xù)用煤氣照明，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。焦臭黑粘的煤焦油造成嚴重污染，英國科學(xué)家法拉第是第一位對煤焦油感興趣的科學(xué)家,他忍受燒烤熏蒸,用蒸餾的方法對其進行分離提純。1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會報告----提煉出一種新的物質(zhì),該物質(zhì)這是一種無色油狀液體、有特殊的芳香氣味，不溶于水、密度比水?。灰自诳諝庵悬c燃、火焰明亮、同時產(chǎn)生濃煙,他將這種物質(zhì)命名為“氫的重碳化合物”

。隨后法國化學(xué)家熱拉爾等人測定該烴分子式是C6H6,分子量為78,這種烴就是苯(有好聞氣味之意)。第10頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月科學(xué)史話—苯的結(jié)構(gòu)?

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分子式為C6H6--苯分子的碳的含量如此之高,究竟具有什么結(jié)構(gòu)呢?討論：1、從苯的元素組成看，苯屬于哪類有機物？2、據(jù)分子式，推出苯所代表的一類物質(zhì)的通式。3、按常理苯應(yīng)為飽和烴還是不飽和烴？第11頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月苯的結(jié)構(gòu)探究：4、可能的結(jié)構(gòu)推測:1）如果苯為鏈狀烯烴結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個C=C？2）如果為帶一個環(huán)和C=C的結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個C=C？1）4個C=C；2）一個環(huán)和3個C=C。5、若是以上結(jié)構(gòu)，苯能否使溴水和高錳酸鉀溶液褪色？第12頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月【學(xué)生探究合作實驗】【實驗方案設(shè)計】根據(jù)你寫的可能的結(jié)構(gòu)簡式，從結(jié)構(gòu)看，它應(yīng)具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計怎樣的簡單實驗來證明？第13頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

實驗：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴水或酸性KMnO4溶液，振蕩靜置，觀察現(xiàn)象。第14頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月現(xiàn)象：溴水和酸性KMnO4溶液都不褪色。

11苯與酸性kmno4溶液或溴水反應(yīng)嗎（流暢）_標清.flv：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴水或酸性KMnO4溶液，振蕩靜置，觀察現(xiàn)象。實驗結(jié)論：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒有雙鍵。設(shè)問：溶液是否褪色？設(shè)問：苯分子中有沒有雙鍵？第15頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

“夢的啟示”

19世紀60年代，德國化學(xué)家凱庫勒已經(jīng)知道苯的分子式為C6H6，但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可能的排法，但經(jīng)過推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲憊不堪。一天，他擱下寫滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢中看見6個碳原子組成了古怪的形狀。6個碳原子組成的“蛇”不斷“彎彎曲曲地蠕動著”。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來牢牢地銜在尾巴尖，就此不動了。凱庫勒哆嗦一下，醒了過來。多么奇怪的夢啊，總共只有一瞬間的夢，但是在他眼前的原子和分子卻沒有消失，他記住了在夢中看見的分子中原子的排列順序，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫下了他所能夠回想的一切，后來凱庫勒提出了兩點假設(shè)。第16頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月凱庫勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個假說：1.苯的6個碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六角閉鏈。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式,不斷地進行著以下兩種結(jié)構(gòu)的交替運動。第17頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月（1）6個碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；

（2）每個碳原子均連接一個氫原子；

（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。

凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點：根據(jù)苯的凱庫勒式，假如苯分子結(jié)構(gòu)是一個正六邊形的碳環(huán)，碳碳原子間以單、雙鍵交替的形式連接，那么，請同學(xué)們進行一下預(yù)測：苯的一氯代物種類？苯的鄰二氯代物種類？

ClClClCl研究發(fā)現(xiàn)：苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種第18頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月“化學(xué)建筑師”凱庫勒的主要貢獻：1.用現(xiàn)代語言把有機化學(xué)定義為研究碳化合物的化學(xué)。2.提出有機化合物中碳的四價理論。3.提出有機物的碳鏈學(xué)說。4.提出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)理論。

凱庫勒的發(fā)現(xiàn)與他本人具備以下素質(zhì)有關(guān)：1.廣博而精深的化學(xué)知識。2.建筑學(xué)造詣和對空間結(jié)構(gòu)的豐富想象力。3.很強的審美能力和豐富的審美經(jīng)驗。4.勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度。第19頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月缺陷1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應(yīng)凱庫勒式缺陷2：

與

性質(zhì)完全相同，是同種物質(zhì)。－CH3－CH3CH3－CH3－凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的缺陷第20頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月苯的結(jié)構(gòu)后來隨著化學(xué)理論的發(fā)展與完善，經(jīng)過許多科學(xué)家們的潛心研究，證實：①苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面上。②其中的6個碳原子之間的鍵完全相同③是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵

C-C：1.54×10-10mC=C：1.33×10-10m第21頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月苯分子結(jié)構(gòu)小結(jié)：1、苯的分子結(jié)構(gòu)可表示為：2、結(jié)構(gòu)特點：分子為平面結(jié)構(gòu)鍵角120°鍵長1.40×10-10m3、它具有以下特點：①不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色②鄰二元取代物無同分異構(gòu)體第22頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月球棍模型比例模型第23頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月鍵長與鍵角第24頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月苯的結(jié)構(gòu)特點：（1）苯分子為平面正六邊形，6個碳原子和6個氫原子都在同一平面,鍵角：120°（2）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵

第25頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

盡管苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵結(jié)構(gòu)，但為了紀念凱庫勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命名為凱庫勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。第26頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月3、特點1）平面正六邊形結(jié)構(gòu)。（6個碳原子、6個氫原子均在同一平面上）2）鍵角都是120°。3）平均化的碳碳鍵：鍵能:C-C﹤苯中碳碳鍵﹤C=C1、分子式C6H6

最簡式

CH二、苯的結(jié)構(gòu)(獨特的大π鍵)2、結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式

(凱庫勒式)第27頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月三、苯的性質(zhì)考考你的觀察力1、乙烯的物理性質(zhì)（色、態(tài)、味、密度、熔點、沸點、溶解性、毒性）1)無色，有特殊芳香氣味的液體2)密度小于水，不溶于水，易溶有機溶劑3)熔點5.5℃,沸點80.1℃，易揮發(fā)（密封保存）4)苯蒸氣有毒第28頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

在裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機溶劑很多都是用苯。在通風(fēng)不良的環(huán)境中，短時間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒。輕度中毒會造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動。長期生活在超標的有苯環(huán)境中易致癌，很多致癌物都含有苯環(huán)。第29頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月㈣苯的用途及危害

室內(nèi)環(huán)境中苯的來源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機、電腦終端機和打印機、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。

短時間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期內(nèi)吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經(jīng)紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長期接觸苯會對血液造成極大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機可乘。有研究報告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長達12-15年。

苯中毒對身體的危害歸結(jié)為3種：致癌、致殘、致畸胎。第30頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月2、苯的化學(xué)性質(zhì)2.可能發(fā)生取代反應(yīng);3.可能發(fā)生加成反應(yīng);試根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)推測其可能有的化學(xué)性質(zhì)。1.能發(fā)生氧化(燃燒)反應(yīng);苯中的大π鍵的為介于單雙鍵之間的一種獨特的化學(xué)鍵，所以苯應(yīng)該兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)。第31頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月現(xiàn)象：

明亮的火焰并伴有大量的黑煙2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化)。2、苯的化學(xué)性質(zhì)

1)氧化反應(yīng)第32頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月2C6H6＋15O2→12CO2+6H2O點燃可燃性:火焰明亮,帶有濃煙苯乙烯甲烷第33頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月2、苯的化學(xué)性質(zhì)2).苯的取代反應(yīng)：(1)跟鹵素的取代反應(yīng)：苯與液溴在鐵粉(實為FeBr3)催化條件下的反應(yīng)反應(yīng)結(jié)束后倒入裝有水的大燒杯中:現(xiàn)象:有褐色油狀物在水的下層反應(yīng)原理:第34頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月實驗思維拓展：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.長導(dǎo)管的作用是什么？4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？苯液溴Fe屑用作催化劑用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因為未發(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。第35頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

苯分子中的氫原子被－NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別）（２）苯的硝化反應(yīng)純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。HNO3+濃硫酸+

H2O－NO2硝基苯50℃-60℃第36頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月(2)與硝酸的取代反應(yīng):苯+濃硝酸+濃硫酸在加熱條件下的反應(yīng)H+HO—NO2+H—OHNO2濃硫酸加熱硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別）第37頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月實驗步驟:①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻。②向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻。③將混合物控制在50-60℃的條件下約10min,實驗裝置如左圖。④將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯。⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌。將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯。實驗裝置圖實驗方案設(shè)計第38頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月（2）硝化反應(yīng)①混合混酸時，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。如何混合硫酸和硝酸的混合液？第39頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月(3)與硫酸的取代反應(yīng):苯+濃硫酸在加熱的條件下反應(yīng)后互溶H+HO—SO3H+H—OHSO3H加熱第40頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月環(huán)己烷3)苯的加成反應(yīng)△

+H2催化劑△

催化劑△

+H2注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進行加成反應(yīng)。苯在一定的條件下能進行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷第41頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月苯+Cl2在紫外光條件下的反應(yīng)+3Cl2紫外光ClClClClClCl第42頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月烷烴烯烴苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與酸性KMnO4作用點燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑取代現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化火焰顏色淺，無煙火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高第43頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

一:苯的組成1.分子式2.結(jié)構(gòu)式3.結(jié)構(gòu)簡式二:苯的結(jié)構(gòu)（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；（3）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。三:苯的物理性質(zhì)四:苯的化學(xué)性質(zhì)1:可燃燒2：易取代(1)溴代反應(yīng)

C6H6+Br2→C6H5Br+HBr(2)硝化反應(yīng)C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O但總的來說易取代,難加成,能氧化.3：難加成C6H6+3H2→C6H12第44頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月苯的化學(xué)性質(zhì):易取代、難加成、難氧化小結(jié)第45頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月課堂練習(xí)1.下列物質(zhì)不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A．SO2B．甲烷C．苯D．乙烯BC第46頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月D2、苯的化學(xué)性質(zhì)的敘述錯誤的是（）A、易發(fā)生取代反應(yīng)B、能發(fā)生加成反應(yīng)，但困難C、能燃燒D、易被酸性高錳酸鉀氧化第47頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月3．下列物質(zhì)與溴水混合后充分振蕩，靜置后上層液體呈橙紅色，下層液體無色的是（）A．碘化鉀溶液 B．苯C．四氯化碳 D