不同構(gòu)型的異構(gòu)體課件

第六章對映異構(gòu)教學(xué)要求了解物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系2.掌握對映異構(gòu)體的構(gòu)型表示及R/S命名法。3.掌握手性、對映體、非對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等概念;掌握判斷分子手性的方法4.掌握Fischer投影的規(guī)則以及Fischer投影式與鋸架式、Newman式的轉(zhuǎn)化。5、初步掌握親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)?！?-1異構(gòu)體的分類具有相同分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物稱為同分異構(gòu),它分為兩大類。構(gòu)造異構(gòu)具有相同的分子式,而分子中各原子結(jié)合的順序不同的異構(gòu)體。它分為四種:1、碳胳異構(gòu):碳鏈不同。官能團位置異構(gòu):官能團位置不同。3、官能團異構(gòu):官能團不同。(CH,OCH,CH,CHCH,CH,OH)4、互變異構(gòu)(酮式與烯醇式):不同官能團迅速互變,達到平衡。二、立體異構(gòu)具有相同的分子式,分子中各原子結(jié)合的順序相同,但在空間排列的方式不同。立體異構(gòu)是具有相同的構(gòu)造、不同構(gòu)型的異構(gòu)體。它分為:1、構(gòu)象異構(gòu):由于分子內(nèi)單鍵旋轉(zhuǎn)角度的不同所引起的異構(gòu)。2、順反異構(gòu):由于雙鍵或環(huán)平面的存在而引起的構(gòu)型不同。3、對映異構(gòu):分子的構(gòu)型互為實物與鏡像的關(guān)系。對映異構(gòu)好比人的左右手關(guān)系,二者互為鏡像,不能重合。人們把實物和鏡像不能重合的現(xiàn)象稱為手性。具有手性的分子稱為手性分子。非對映異構(gòu)碳干異構(gòu)位置異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)官能團異構(gòu)互變異構(gòu)同分異構(gòu)順反異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)立體異構(gòu)對映異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)對映異構(gòu)是指分子式、構(gòu)造式相同,但構(gòu)型不同,且互呈鏡像對映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)象。對映異構(gòu)體之間的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)基本相同,但對平面偏振光的旋轉(zhuǎn)方向不同。例如,丁二烯水合得到兩種2-丁醇CH3CH=CHCH3+HOHCH3CH2-C-CH3CH3CH2-C-CHbp99.5℃995℃d0.80630.8063旋光性右旋左旋在空間的排列上,可以看出他們是不相同的。鏡CHCHHOOHCH2CH3H2CH右旋-2-丁醇左旋-2-丁醇兩個異構(gòu)體是互相對映的,互為物體與鏡像關(guān)系,故稱為對映異構(gòu)體。對映異構(gòu)體中,一個使偏振光向右旋轉(zhuǎn),另一個使偏振光向左旋轉(zhuǎn),所以對映異構(gòu)體又稱為旋光異構(gòu)。為什么要研究對映異構(gòu)呢?1.天然有機化合物大多有旋光現(xiàn)象。2.物質(zhì)的旋光性與藥物的療效有關(guān)(如左旋維生素C可治抗壞血病,而右旋的不行)。3.用于研究有機反應(yīng)機理?！?-2物質(zhì)的旋光性平面偏振光和物質(zhì)的旋光性1.平面偏振光光波是一種電磁波,它的振動方向與前進方向垂直。光束前進方向光源(1)光的前進方向與振動方向(2)普通光的振動平面圖6-1光的傳播在光前進的方向上放一個(Nico)棱晶或人造偏振片,只允許與棱晶晶軸互相平行的平面上振動的光線透過棱晶,而在其它平面上振動的光線則被擋住。只在一個平面上振動的光稱為平面偏振光,簡稱偏振光或偏光。光是一種電磁波,光波的振動方向與光的前進方向垂直。directionoflightpropagation