羧酸衍生物珊教學課件

作業(yè)：P.1594、6、8、9自學：P.150一不要求：P.158三1羧酸衍生物通式:－OROCRO酰氧基

L(Ar)RCLO－X－NH2、－NHR、－NR2烴氨基鹵素烴氧基酰基2羧酸衍生物酰鹵酸酐酯酰胺3主要內容：第一節(jié)羧酸衍生物的命名第二節(jié)羧酸衍生物的性質親核取代反應反應活性(重點)第三節(jié)碳酸衍生物4第一節(jié)羧酸衍生物的命名?；拿耗乘? 某?；阴；郊柞；叶；鵆OCH3OHCOCH3COCCOO5一、酰鹵的命名乙酰氯丙酰溴苯甲酰氯COH3CClCOCH3CH2BrCOCl某?；?鹵素6乙酸酐乙丙酸酐鄰苯二甲酸酐二、酸酐的命名CCOOOCH3-C-O-C-CH2CH3OOH3CCOOCOH3C某（酸

）酐單酐混酐7三、酯的命名乙酸乙酯苯甲酸異丙酯乙二酸甲乙酯H3CCOC2H5OCH3OCCOC2H5OO某酸某(醇)酯C6H5COCHOCH3CH3δ-己內酯

8丙三醇三軟脂酸酯由多元醇和一元酸生成的酯，兩種方法命名：H2CHCH2COOOCCCC15H31OOOC15H31C15H31(三軟脂酰甘油)9四、酰胺的命名乙酰胺N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺N-甲基-N-乙基乙酰胺CH3-C-NOCH3C2H5某酰胺CH3-C-NH2OCH3-C-NHCH3OCH3-C-N(CH3)2O10乙酰苯胺N-甲基乙酰苯胺CH3CH3-C-N-OCH3-C-NH-O

δ-己內酰胺11第二節(jié)羧酸衍生物的性質想一想：L的不同對親核取代反應有什么影響？Nu：RCOL－X－OCOR1－OR1－NHR1δ+δ-12一、親核取代反應+H-OHH-OR'H-NH2RCOHORCOR'ORCNH2O+HLRCLO親核試劑131.水解

反應活潑性：+HXRCOXRCOOR’RCORCOO2+R'OHRCOOHRCOOHRCOOHH2O劇烈加熱H+加熱放熱酰鹵>酸酐>酯>酰胺14RCNH2ORCOO-+NH3長時間加熱OH-15R’OH易易無水HCl2.醇解+HX+R"OH+RCOOHRCOXRCOOR’’RCORCOORCOOR'RCOOR'RCOOR'酯的醇解反應又叫酯交換反應。163.氨解NH3加熱RCOXRCOOR’’RCORCOO+HX+R"OH+RCOOHRCONH2RCONH2RCONH217實驗結果：

反應活潑性：⑴對于相同的親核試劑：

反應活潑性：⑵對于相同的羧酸衍生物：酰鹵>酸酐>酯>酰胺胺（氨）>醇>水184.反應機理RCLOHNuRCNuO＋HL親核試劑：H-OHH-ORH2N-G－X－OCOR1－OR1－NHR1離去基團L：19+CORL+-Nu:H+H+CRLONuslow⑴反應通式：fastCRONu+HL親核加成消除親核取代20+CORL+-Nu:H親核性越強，反應越易?；妓鶐д姾稍蕉啵磻揭譒的堿性越弱越穩(wěn)定，越易離去，反應越易21p-π共軛效應RCLO：22RCOXRCOORRCORCOORCNHRO：：：：

反應活潑性：酰鹵>酸酐>酯>酰胺⑵對于相同的親核試劑：↗↘↘-I效應+C效應碳的正電荷反應活潑性↘23X－R－O－R－NH－R－C－O－O：↗↘難電負性L的堿性L的穩(wěn)定性L越離去反應越進行難電負性較小↘離去基團：24

反應活潑性：胺（氨）>醇>水⑶對于相同的羧酸衍生物：親核試劑：H-OHH-ORH2N-G：：：↗↗↘↘其親核能力親核劑的電負性對孤對電子的吸引力反應活潑性與其它原子共享電子的能力25RCOXRCOOR’’RCORCOORCNH2O反應的活潑性減小活性大活性小26OH乙酸酐乙酸酐NH2NHCOCH3OCOCH3常用的酰化劑：酸酐和酰鹵?；磻涸诜肿又幸膈；姆磻?。活性大活性小27練習：1.完成下列反應式，寫出主要產物OCOOHCCH3OOHCOOH+(CH3CO)2O乙酰水楊酸（阿斯匹林）活性大活性小28NH2OC2H5+(CH3CO)2OCCH3ONHOC2H5非那西?；钚源蠡钚孕?9CH2COOC2H5CH2CONH2水解控制在第一步CH2COOHCH2CONH2活性較大活性較小302.下列化合物中最難發(fā)生水解的是A.B.C.D.√√3.不能與酸酐發(fā)生?；磻氖茿.乙醇B.乙胺C.叔丁醇D.三甲胺314.水解、醇解、氨解活性最大是A.B.C.D.√-I效應、p-共軛-I效應、-共軛＋I效應、-超共軛32第三節(jié)碳酸衍生物CONH2H2N尿素碳酸衍生物碳酸分子中的兩個－OH被其它基團取代，所形成的化合物。33一、尿素（脲）1.弱堿性具有弱堿性，但不能使石蕊試紙變色，可與強酸反應成鹽。CONH2H2N?HNO3CONH2H2N+HNO3：：碳酸的二元酰胺34N2+CO2+H2O2.與亞硝酸的反應通過測定氮氣的體積,可測定脲的量+HNO2CONH2H2N353.縮二脲的生成：150~160OCCONH2H2NCONH2H-HN+CH2NONH2CNO+NH3↑H縮二脲CH2NONH2CNO+NH3↑H36縮二脲難溶于水，可互變成烯醇式而溶于堿溶液?？砂l(fā)生縮二脲反應。凡含有兩個或兩個以上肽鍵的化合物都能發(fā)生縮二脲反應CONH肽鍵：

縮二脲的堿性溶液中加入少量的硫酸銅溶液，溶液顯紫紅色或紫色的反應37脲分子中的氧原子被亞氨基（＝NH）取代后的化合物，稱為胍，又稱亞氨基脲。二、胍CONH2H2N尿素381.誘導效應：主要由原子的電負性和由此誘導的鍵的極化所控制。電負性↗，－I↗－X－OCOR1－OR