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文檔簡介

重要有機反應的反應機理反應機理是對一個反應過程的詳細描述,在表述反應機理時,必須指出電子的流向,并規(guī)定用箭頭表示一對電子的轉(zhuǎn)移,用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移。反應機理是根據(jù)很多實驗事實總結(jié)后提出的,它有一定的適用范圍,能解釋很多實驗事實,并能預測反應的發(fā)生。如果發(fā)現(xiàn)新的實驗事實無法用原有的反應機理來解釋,就要提出新的反應機理。反應機理已成為有機結(jié)構(gòu)理論的一部分。目錄、取代反應、加成反應、消除反應四、氧化還原反應五、縮合反應六、重排反應取代反應1自由基取代反應2飽和碳原子上的親核取代反應3酯化反應4酯的水解反應5芳香親電取代反應61,2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應7赫爾-鳥爾哈-澤林斯基反應8芳香親核取代反應□酯化反應定義:羧酸與醇在酸的催化作用下失去一分子水而生成酯的反應稱為酯化反應常用的催化劑有鹽酸、硫酸、苯磺酸等CH3COOH+C2HOH、HCH3COOC2HsH,o投料產(chǎn)率67%97%酯化反應是一個可逆的反應,為了使正反應有利,通常采用的手段是①使原料之一過量②不斷移走產(chǎn)物(例如除水;乙酸乙酯、乙酸、水可形成三元恒沸物bp70.4℃)酯化反應的機理1加成一消除機理雙分子反應步活化能較高4OHHOC,H質(zhì)子轉(zhuǎn)移CH3COHCH3C-OH=CH3-C-OH按加成-消除機理進行加成LoChS反應,是酰氧鍵斷裂四面體正離子:OHOHCha-c-oh-HCH3C-OC2H5CH3C-OC2H5OC2H5消除*2碳正離子機理O=C-RHOCH3)3COH、(CH3)3COH2-(CH3)3C屬于SN1機理按SN1機理進R-COC(CH3)3=-R-C-OC(CH3)行反應,是烷氧鍵斷裂3ROH按此反應機理進行酯化。由于R3C+易與堿性較強的水結(jié)合,不易與羧酸結(jié)合故逆向反應比正向反應易進行。所以3ROH的酯化反應產(chǎn)率很低。該反應機理也從同位素方法CHaC-oI8+(cH3)3CoH=CH3CoC(CH33+H1o中得到了證明2酯的水解反應Ⅵ1堿性水解了NaOHC2HsCOC2H5H2oCH3CONaC2H5OH同位素跟蹤結(jié)果表明:堿性水解時,發(fā)生酰氧鍵斷裂反應機理慢快RCOR+/OH

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