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文檔簡介

第十二單元有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修5)第1節(jié)認(rèn)識有機(jī)化合物課標(biāo)要求核心素養(yǎng)1.通過對典型實(shí)例的分析,初步了解測定有機(jī)化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法,并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式。2.知道常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3.知道通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)和某些物理方法可以確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。4.通過對典型實(shí)例的分析,了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。5.能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。1.宏觀辨識——從不同的角度認(rèn)識有機(jī)物的分類、名稱和性質(zhì)應(yīng)用。2.微觀探析——從組成、結(jié)構(gòu)探究有機(jī)物的性質(zhì),形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的觀念。3.證據(jù)推理——根據(jù)不同的數(shù)據(jù)條件推測有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)。4.模型認(rèn)知——根據(jù)不同的結(jié)構(gòu)判斷性質(zhì),建立典型的結(jié)構(gòu)模型。能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象,揭示本質(zhì)和規(guī)律。有機(jī)化合物的分類

考點(diǎn)一1.按元素組成分類2.按碳的骨架分類3.按官能團(tuán)分類氫原子原子或原子團(tuán)(1)烴的衍生物:烴分子里的_______被其他_____________所代替,衍生出一系列新的有機(jī)化合物。原子或原子團(tuán)(2)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的__________________。(3)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物:類別官能團(tuán)典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴—甲烷CH4烯烴_________(碳碳雙鍵)乙烯H2C==CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH類別官能團(tuán)典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式芳香烴—鹵代烴—X(X表示鹵素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇________(羥基)乙醇CH3CH2OH酚醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛____________(醛基)(續(xù)表)—OH苯類別官能團(tuán)典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式酮羧酸____________(羧基)乙酸CH3COOH酯____________(酯基)乙酸乙酯(續(xù)表)

[自主測評]1.易錯(cuò)易混辨析(正確的畫“√”,錯(cuò)誤的畫“×”)。)(1)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴((2)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類()(3)、—COOH的名稱分別為苯、酸基()(4)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”()(5)都屬于酚類()(6)含有醚鍵和醛基()答案:(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×2.【深度思考】指出下列物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱。__________________________________________________答案:(1)羥基、酯基(2)氨基、羧基(3)碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基芳香化合物、芳香烴和苯及其同系物的關(guān)系可表示為下圖:考向1有機(jī)物的分類1.(2019年邯鄲模擬)下列物質(zhì)中,屬于酚類的是()

解析:酚類是羥基直接連在苯環(huán)上所形成的一類化合物,故A、C、D均不是酚類,只有B符合題意。

答案:B2.(2019年唐山模擬)下列說法中正確的是()。A.含的物質(zhì)一定是烯烴B.烯烴中一定含C.CH≡CCH2Cl屬于不飽和烴D.最簡式為CH2O的物質(zhì)一定是甲醛解析:含有的物質(zhì)可能還含有碳、氫之外的其他元素,不一定是烯烴,A錯(cuò)誤;CH≡CCH2Cl含有不飽和鍵,但含有氯元素,不是烴,C錯(cuò)誤;乙酸(C2H4O2)的最簡式也是CH2O,D錯(cuò)誤。

答案:B

[歸納提升]

官能團(tuán)與有機(jī)物類別的認(rèn)識誤區(qū)

(1)—OH連到苯環(huán)上,屬于酚;—OH連到鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上為醇。

(2)含醛基的物質(zhì)不一定為醛類,如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。(3)不能認(rèn)為屬于醇,應(yīng)為羧酸。(4)(酯基)與(羧基)的區(qū)別為酯基中—R為烴基,不能是氫原子。(5)雖然含有醛基,但不屬于醛,而應(yīng)屬于酯。考向2官能團(tuán)的類別與名稱

3.(2020年鄭州質(zhì)檢)輪烷的一種合成原料由C、H、O三種元素組成,其球棍模型如圖所示。下列對該化合物的說法正確的是()A.名稱是乙醚B.只含有一種官能團(tuán)C.鏈狀同分異構(gòu)體中,屬于羧酸的有3種D.既能發(fā)生加聚反應(yīng),又能發(fā)生縮聚反應(yīng)

解析:由題圖可知,該物質(zhì)為CH3COOCH==CH2,其名稱為乙酸乙烯酯,A錯(cuò)誤;該物質(zhì)分子中含有酯基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán),B錯(cuò)誤;鏈狀同分異構(gòu)體中,屬于羧酸的有CH3CH==CHCOOH、CH2==CHCH2COOH、,共3種,C正確;該物質(zhì)分子中含有酯基,能發(fā)生水解反應(yīng),含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加聚反應(yīng),但該物質(zhì)不能發(fā)生縮聚反應(yīng),D錯(cuò)誤。

答案:C4.(2019年菏澤模擬)下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是()A.B.

酚羧酸

—OH—COOH醛—CHOC.3—O—CH3酮

解析:A項(xiàng),羥基直接連在苯環(huán)上的有機(jī)物才屬于酚,該有機(jī)物屬于醇類,錯(cuò)誤;B項(xiàng),該物質(zhì)的官能團(tuán)為—COOH,屬于羧酸類,正確;C項(xiàng),該物質(zhì)屬于酯類,錯(cuò)誤;D項(xiàng),該有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)為醚鍵,屬于醚類,錯(cuò)誤。答案:B[歸納提升]

“結(jié)構(gòu)式”“結(jié)構(gòu)簡式”與“鍵線式”辨析(1)結(jié)構(gòu)式——完整地表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的成鍵情況。

(2)結(jié)構(gòu)簡式——結(jié)構(gòu)式的縮簡形式。結(jié)構(gòu)式中表示單鍵的“—”可以省略,“C==C”和“C≡C”不能省略,醛基、羧基則可分別簡寫為—CHO和—COOH。

(3)鍵線式 寫鍵線式時(shí)要注意的幾個(gè)問題:①一般表示3個(gè)以上碳原子的有機(jī)物。②只忽略C—H鍵,其余的化學(xué)鍵不能忽略。③必須表示出等官能團(tuán)。④碳?xì)湓硬粯?biāo)注,其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基中氫原子)。⑤計(jì)算分子式時(shí)不能忘記頂端的碳原子??键c(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和命名1.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)(1)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)①成鍵數(shù)目:每個(gè)碳原子形成____個(gè)共價(jià)鍵。②成鍵種類:單鍵、________或三鍵。③連接方式:碳鏈或碳環(huán)。4雙鍵(2)同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象CH3—O—CH3同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的__________,但______不同,因而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有____________________的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同,如CH3—CH2—CH2—CH3和____________________位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同,如CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CH—CH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同,如CH3CH2OH和________________(3)同系物CH2

結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)______原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。如CH3CH3

和CH3CH2CH2CH3,CH2==CH2和CH2==CHCH3。2.有機(jī)物的命名Ⅰ.烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法(2)系統(tǒng)命名法

另外,常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數(shù),用一、二、三、四……表示相同取代基的數(shù)目,用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。Ⅱ.烯烴和炔烴的命名Ⅲ.苯的同系物的命名甲苯乙苯鄰二甲苯(1)習(xí)慣命名法如稱為____,稱為______,二甲苯有三種同分異構(gòu)體,其名稱分別為:__________、_________、__________。間二甲苯對二甲苯

(2)系統(tǒng)命名法 將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號,以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號,選取最小位次號給另一甲基編號,則鄰二甲苯也可叫做______________,間二甲苯叫做1,3-二甲苯,對二甲苯叫做______________。1,2-二甲苯1,4-二甲苯選主鏈將含有官能團(tuán)(—OH、—CHO、—COOH)的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某醇”“某醛”或“某酸”編序號從距離官能團(tuán)最近的一端對主鏈上的碳原子進(jìn)行編號寫名稱將支鏈作為取代基,寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面,用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置Ⅳ.烴的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名(2)酯的命名

合成酯時(shí)需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng),命名酯時(shí)“先讀酸的名稱,再讀醇的名稱,后將‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。

[自主測評]1.易錯(cuò)易混辨析(正確的畫“√”,錯(cuò)誤的畫“×”)。(1)互為同系物()(2)正丁烷和異丁烷互為同系物()(3)相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物一定是同分異構(gòu)體()(4)最簡式相同的兩種有機(jī)物,可能是同系物,也可能是同分異構(gòu)體,還可能是同種物質(zhì)()(5)命名為2-乙基丁烷()答案:(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×2.【深度思考】用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名:(1)(2)命名為________________________________。 的名稱為________________________。(3)CH2==CHCH2Cl的名稱為________________________。(4)(5)命名為_______________________________。 命名為________________________。答案:(1)2-甲基-2-戊烯(2)乙苯(3)3-氯-1-丙烯(4)4-甲基-2-戊醇(5)2-乙基-1,3-丁二烯有機(jī)物命名時(shí)常用到的四種字及含義(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán);(2)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置;(3)二、三、四……指官能團(tuán)或取代基的個(gè)數(shù);(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子數(shù)??枷?有機(jī)物的命名)1.(2020年山東一模)下列有機(jī)物的命名正確的是(2==CH—CH==CH2

1,3-二丁烯3CH2CH(CH3)OH2-甲基-1-丙醇

解析:A項(xiàng),該物質(zhì)是二烯烴,兩個(gè)雙鍵的位置在1,2號C原子和3,4號碳原子之間,因此名稱為1,3-丁二烯,錯(cuò)誤;B項(xiàng),CH3CH2CH(CH3)OH的主鏈有4個(gè)碳,2號為羥基,因此名稱為2-丁醇,錯(cuò)誤;C項(xiàng),屬于炔烴,最長碳鏈含有4個(gè)碳原子,離碳碳三鍵最近一端編號,甲基在3號碳原子上,因此名稱為3-甲基-1-丁炔,錯(cuò)誤;D項(xiàng),

屬于烷烴,主鏈有6個(gè)碳,2個(gè)甲基位于3號碳原子上,1個(gè)甲基位于4號碳原子上,因此其名稱為3,3,4-三甲基己烷,正確。答案:D

2.(2020年北京海淀區(qū)校級三模)為解決污染、變廢為寶,我國科研人員研究在新型納米催化劑Na-Fe3O4

和HMCM-22的

(

)A.反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ有副產(chǎn)物H2O產(chǎn)生B.最終產(chǎn)物X、Y屬于同系物C.產(chǎn)物X名稱為“2-甲基丁烷”或“異戊烷”D.產(chǎn)物X、Y都有4種一氯代物(不考慮立體異構(gòu)體)

解析:A項(xiàng),根據(jù)轉(zhuǎn)化過程圖可知,Ⅲ只有烯烴與氫氣作用,根本沒有氧元素參與反應(yīng),所以不會產(chǎn)生H2O,不正確;B項(xiàng),X、Y都屬于烷烴,且分子組成上相差1個(gè)CH2原子團(tuán),因此兩者屬于同系物,正確;C項(xiàng),根據(jù)產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)可知,主鏈上有4個(gè)C,2號碳原子上連有1個(gè)甲基,其系統(tǒng)命名法為2-甲基丁烷,習(xí)慣命名法為異戊烷,正確;D項(xiàng),由X、Y的結(jié)構(gòu)簡式可知,兩者均有4種等效氫,所以其一氯代物共有4種,正確。答案:A[歸納提升]有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤

(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長、支鏈最多)。

(2)編號錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位號之和不是最小)。

(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。

(4)忘記或用錯(cuò)“-”“,”??枷?同系物判斷A.存在順反異構(gòu)體B.與丙烯酸互為同系物C.有兩種官能團(tuán)D.與H2

按等物質(zhì)的量關(guān)系反應(yīng)時(shí),可能有3種加成產(chǎn)物

解析:A項(xiàng),中間的碳碳雙鍵的C原子都連接2個(gè)不同的原子和原子團(tuán),因此存在順反異構(gòu)體,正確;B項(xiàng),該物質(zhì)分子中含有1個(gè)羧基和2個(gè)不飽和碳碳雙鍵,丙烯酸分子結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)羧基和1個(gè)不飽和的碳碳雙鍵,分子式相差不是CH2的整數(shù)倍,因此二者不是同系物,不正確;C項(xiàng),該物質(zhì)分子中含有—COOH及碳碳雙鍵兩種官能團(tuán),正確;D項(xiàng),該物質(zhì)與H2發(fā)生1∶1加成反應(yīng)時(shí),可能產(chǎn)生CH3CH2—CH==CH—COOH或CH2==CH—CH2CH2COOH或CH3—CH==CH—CH2—COOH,因此可能有3種加成產(chǎn)物,正確。答案:B結(jié)構(gòu))。下列說法不正確的是(

4.(2020年北京西城區(qū)一模)科學(xué)家提出由

WO3

催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反應(yīng)歷程如圖(所有碳原子滿足最外層8電子)...A.乙烯、丙烯和2-丁烯互為同系物B.乙烯、丙烯和2-丁烯的沸點(diǎn)依次升高C.Ⅲ→Ⅳ中加入的2-丁烯具有反式結(jié)構(gòu)D.碳、鎢(W)原子間的化學(xué)鍵在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的過程中未發(fā)生斷裂

解析:A項(xiàng),乙烯、丙烯和2-丁烯結(jié)構(gòu)相似,組成相差CH2原子團(tuán)的整數(shù)倍,互為同系物,正確;B項(xiàng),乙烯、丙烯和2-丁烯隨碳原子增加,物質(zhì)的沸點(diǎn)依次升高,正確;C項(xiàng),2-丁烯分子中碳碳雙鍵連接的兩個(gè)甲基位于雙鍵的兩端為反式結(jié)構(gòu),可以存在反式結(jié)構(gòu),正確;D項(xiàng),分析轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,碳、鎢(W)原子間的化學(xué)鍵在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的過程中發(fā)生斷裂,不正確。答案:D[歸納提升]同系物的判斷規(guī)律

“一差”:分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。

“二同”:同通式、同官能團(tuán)。

“三注意”:分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2

原子團(tuán)的有機(jī)物不一定是同系物;具有相同通式的物質(zhì)除烷烴外不一定是同系物,如乙烯和環(huán)丙烷;同系物的化學(xué)性質(zhì)相似但不完全相同。

考點(diǎn)三研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1.研究有機(jī)化合物的基本步驟純凈物確定______確定______確定______實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式方法適用對象要求蒸餾常用于分離、提純____態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較____;②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較____

重結(jié)晶常用于分離、提純____態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度_______或_______,易于除去;②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響________萃取分液液—液萃取有機(jī)物在兩種______________的溶劑中的溶解性不同固—液萃取用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物2.分離、提純有機(jī)化合物的常用方法液強(qiáng)大注:常用的萃取劑:______、________、____________、石油醚、二氯甲烷等。固很大很小較大苯CCl4乙醚

互不相溶3.有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析 H2O實(shí)驗(yàn)式CO2(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法最大

質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)______值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。(3)分子的手性鏡像不能重疊手性碳原子

①手性異構(gòu):具有完全相同的組成和原子排列的一對分子,如同左手和右手一樣互為______,在三維空間里__________的現(xiàn)象。②手性分子:具有__________的分子。四個(gè)

③手性碳原子:在有機(jī)物分子中,連有_____不同基團(tuán)的碳原子。含有手性碳原子的分子是手性分子,如CH3*CHOHCOOH。4.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定官能團(tuán)

(1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出________,再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下:官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出(續(xù)表)官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡產(chǎn)生新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出(2)物理方法①紅外光譜吸收頻率個(gè)數(shù)面積

分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)____________不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 ②核磁共振氫譜(3)有機(jī)物分子中不飽和度的確定

[自主測評]1.易錯(cuò)易混辨析(正確的畫“√”,錯(cuò)誤的畫“×”)。(1)某物質(zhì)完全燃燒生成CO2和H2O,則該有機(jī)物中一定有C、H、O三種元素()(2)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4()(3)根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)利用蒸餾法提純液態(tài)有機(jī)物時(shí),沸點(diǎn)相差大于30℃為宜()(4)對有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)()

(5)有機(jī)物三組峰,且峰面積之比為3∶4∶1(核磁共振氫譜中會出現(xiàn)

)(6)用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3

和HCOOCH2CH3()答案:(1)×(2)×(3)√(4)√(5)×(6)×

2.【深度思考】(1)某未知物(C2H6O)的紅外光譜圖(如圖所示)上發(fā)現(xiàn)有_______鍵、________鍵和________鍵的振動(dòng)吸收。因此,可以初步推測該未知物是含____基的化合物,結(jié)構(gòu)簡式可寫為____________。

(2)未知物C2H6O的核磁共振氫譜若如圖甲所示,則其結(jié)構(gòu)簡式為________________;若如圖乙所示,則其結(jié)構(gòu)簡式為______________。羥C2H5OH答案:(1)O—HC—HC—O(2)CH3CH2OHCH3OCH3考向1有機(jī)化合物的分離、提純1.(2020年淄博模擬)用下圖所示裝置及藥品進(jìn)行相應(yīng)實(shí)驗(yàn),能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?)圖1圖2圖4

圖3A.圖1:分離乙醇和乙酸B.圖2:除去甲烷中的乙烯C.圖3:除去溴苯中的溴單質(zhì)D.圖4:除去工業(yè)酒精中的甲醇

解析:A項(xiàng),乙醇和乙酸互溶,不能用分液法分離,錯(cuò)誤;B項(xiàng),乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化產(chǎn)生CO2,使CH4

中混有新雜質(zhì),不能用酸性高錳酸鉀溶液除雜,錯(cuò)誤;C項(xiàng),溴能溶解在溴苯中,不能過濾,錯(cuò)誤;D項(xiàng),除去工業(yè)酒精中的甲醇可以蒸餾,正確。答案:D選項(xiàng)混合物(括號內(nèi)為雜質(zhì))試劑(足量)分離方法A苯(苯酚)Na2CO3

溶液分液B乙烷(乙烯)酸性KMnO4

溶液洗氣C乙酸乙酯(乙酸)NaOH溶液分液D乙酸(乙醛)新制Cu(OH)2

懸濁液過濾2.(2020年青島一模)除去下列物質(zhì)中所含少量雜質(zhì),所選用的試劑和分離方法能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?)

解析:苯酚與碳酸鈉反應(yīng)后,與苯分層,然后分液可分離,A正確;乙烯被高錳酸鉀氧化生成二氧化碳,引入新雜質(zhì),應(yīng)選溴水,B錯(cuò)誤;乙酸、乙酸乙酯均與NaOH反應(yīng),應(yīng)選飽和碳酸鈉溶液,C錯(cuò)誤;二者均與新制Cu(OH)2

懸濁液反應(yīng),且乙酸易發(fā)生中和反應(yīng),消耗被提純物質(zhì),不能除雜,D錯(cuò)誤。答案:A混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性高錳酸鉀溶 液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗[歸納提升]有機(jī)物的分離、提純考向2有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定

3.為了測定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu),做如下實(shí)驗(yàn):①將2.3g該有機(jī)物完全燃燒,生成0.1molCO2

和2.7g水;②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量,得如圖甲所示的質(zhì)譜圖;③用核磁共振儀處理該化合物,得到如圖乙所示圖譜,圖中三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為()甲乙2H6O3CH2OH3CHO3COOH

解析:在A的質(zhì)譜圖中,最大質(zhì)荷比為46,所以其相對分子質(zhì)量也是46。 在2.3g該有機(jī)物中,n(C)=0.1mol

m(C)=0.1mol×12g·mol-1=1.2gn(H)=

2.7g18g·mol-1×2=0.3molm(H)=0.3mol×1g·mol-1=0.3gm(O)=2.3g-1.2g-0.3g=0.8gn(O)=

0.8g16g·mol-1=0.05mol

所以n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1mol∶0.3mol∶0.05mol=2∶6∶1,故有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是C2H6O。因?yàn)閷?shí)驗(yàn)式是C2H6O的有機(jī)物中,氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和,所以其實(shí)驗(yàn)式即為分子式。A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu):CH3OCH3

或CH3CH2OH;若為前者,則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有一個(gè)峰;若為后者,則在核磁共振氫譜中應(yīng)有三個(gè)峰,而且三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。顯然后者符合,所以A為乙醇。答案:C4.某化合物6.4g在氧氣中完全燃燒,只生成8.8gCO2

gH2O。下列說法正確的是()A.該化合物僅含碳、氫兩種元素B.該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4C.無法確定該化合物是否含有氧元素D.該化合物一定是C2H8O2

解析:A項(xiàng),有機(jī)物燃燒生成8.8gCO2

和7.2gH2O,則該有機(jī)物分子中一定含有C、H元素,經(jīng)計(jì)算可知還含有氧元素,錯(cuò)誤;B項(xiàng),8.8g二氧化碳的物質(zhì)的量:n(CO2)=

8.8g44g·mol-1=0.2mol,7.2g水的物質(zhì)的量:n(H2O)=

7.2g18g·mol-1=0.4mol,則n(C)∶n(H)=0.2mol∶(0.4mol×2)=1∶4,正確;C項(xiàng),n(C)=n(CO2)=0.2mol,m(C)=0.2mol×12g·mol-1=2.4g,n(H)=2n(H2O)=0.8mol,m(H)=0.8g,由于2.4g+0.8g=3.2g<6.4g,所以該化合物中一定含有氧元素,錯(cuò)誤;D項(xiàng),n(O)=

3.2g16g·mol-1=0.2mol,n(C)∶n(H)∶n(O)=1∶4∶1,實(shí)驗(yàn)式為CH4O,分子式一定不是C2H8O2,因?yàn)閷?shí)驗(yàn)式中氫原子已飽和,錯(cuò)誤。

答案:B[歸納提升]確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的一般思路

(1)確定有機(jī)物分子式的方法——“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M)

M/12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子,直到飽和為止。

(2)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟

①根據(jù)分子式寫出它可能具有的同分異構(gòu)體。②利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測其可能含有的官能團(tuán),最后確定所寫同分異構(gòu)體中的一種結(jié)構(gòu)。

(3)分子式和結(jié)構(gòu)式的確定途徑1.(2020年新課標(biāo)Ⅱ卷節(jié)選)化合物

C()的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有________個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體,填標(biāo)號)。

(ⅰ)含有兩個(gè)甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O);(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

其中,含有手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。解析:C為,有2個(gè)不飽和度,含酮羰基但不含環(huán)狀結(jié)構(gòu),則分子中含一個(gè)碳碳雙鍵,一個(gè)酮羰基,外加2個(gè)甲基,符合條件的有8種,如下:CH3CH==CHCOCH2CH3、

CH3CH==CHCH2COCH3、CH3CH2CH==CHCOCH3、

CH

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