第三章烴含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯

第三節(jié)

羧酸

酯第一課時醋酸乙酸CH3COOH一、物理性質(zhì)：顏色、狀態(tài)：無色液體氣味：有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn)：117.9℃（易揮發(fā)）熔點(diǎn)：16.6℃以下易凝結(jié)成冰一樣的晶體:冰醋酸[純凈物]溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑二、乙酸的分子結(jié)構(gòu)羥基羰基（或—COOH）O羧基分子式：C2H4O2結(jié)構(gòu)式：

H

OH

C

C

O

HH結(jié)構(gòu)簡式：

CH3COOH官能團(tuán)：—C—OH吸收強(qiáng)度0248106δ羧基上的氫甲基上的氫三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)1、乙酸具有弱酸性(具有酸的通性)CH3COOH CH3COO-

＋

H+酸性:

乙酸

>

碳酸A：紫色石蕊變紅色O2CH3—C—O—H+2Na 2CH3COONa

+H2↑B、與活潑金屬（Na）反應(yīng)：置換反應(yīng)C、與堿性氧化物反應(yīng)：O生成鹽和水6CH3—C—O—H

+

Fe2O3

2(CH3COO)3Fe

+3H2OD、與堿NaOH、Cu(OH)2反應(yīng)：中和反應(yīng)OCH3—C—O—H

+

NaOH CH3COONa

+H2O2CH3COOH

+

Cu(OH)2

(CH3COO)2Cu

+

2H2OE、與某些鹽Na2CO3反應(yīng)：2CH3COOH

+

Na2CO32CH3COONa

+

H2O

+

CO2↑思考:可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？CH3COOH

CH3COO－+H+證明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定濃度的乙酸測定PH值2：配制一定濃度的乙酸鈉溶液測定PH值3：在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應(yīng)的速率化學(xué)與生活家庭中經(jīng)常用食醋浸泡有水垢的暖瓶或水壺，以清除水垢。這是利用了乙酸什么性質(zhì)？2CH3COOH

+CaCO3

=

(CH3COO)2Ca+H2O+CO22CH3COOH

+

Ｍg(OH)2

=

(CH3COO)2Mg+2H2O2小時后12小時后B.無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物C.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有刺激性氣味的液體D.乙酸分子里有四個氫原子，所以不是一元酸。關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是

(

D

)A.乙酸易溶于水和乙醇[練習(xí)]1molHOCH2CH2CH2COOH和Na及Zn反應(yīng),產(chǎn)生H2的體積比是

.2

:1科學(xué)探究乙酸溶液苯酚鈉溶液碳酸鈉固體Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O酸性：乙酸>碳酸>苯酚增強(qiáng)代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OHH中性能不能不能苯酚C6H5OH比碳酸弱能能能，不產(chǎn)生CO2乙酸CH3COO比碳酸強(qiáng)能能能醇、酚、羧酸中羥基的比較1、化合物跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到鈉鹽C7H5O3Na（>COOHOHA

NaOHC

NaHCO3B

Na2CO3D

NaClC【知識應(yīng)用】>B2．確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)

B.乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅

D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO23、請用一種試劑鑒別下面三種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2懸濁液2、酯化反應(yīng)定義：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。乙酸乙酯(果香味)CH3COOH

+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O濃H2SO4△可逆反應(yīng)動試管邊慢慢加入2mL冰醋酸和2mL濃硫酸，加入碎瓷片，如圖連好裝置。用酒精燈小心均勻加熱，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。觀察現(xiàn)象。實驗：在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊搖現(xiàn)象：碳酸鈉飽和溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有：(1)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。思考與交流【思考】濃硫酸作用：ａ催化劑.ｂ吸水劑（吸收生成的水，有利于

平衡向酯化方向移動。）加熱目的：主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)便于收集，提高乙醇乙酸的轉(zhuǎn)化率。(4)導(dǎo)管不伸入液面下——防倒吸

(5)加碎瓷片——防暴沸

(6)試管傾斜45°加熱——增大受熱面積(7)直角長導(dǎo)管作用——冷凝回流乙酸和乙醇：冷凝乙酸乙酯蒸氣（3>Na2CO3飽和溶液的作用：

ａ、溶解乙醇b、中和乙酸

c、降低酯在水中的溶解度，容易分層。常見防倒吸裝置酯化反應(yīng)實質(zhì)：醇脫氫，酸脫羥。CH3

C OH

+

H18O濃H2SO4C2H5=O18O=OCH3

C C2H5

+

H2O通過同位素示蹤法:A．中和反應(yīng)

C．離子反應(yīng)B．不可逆反應(yīng)

D．取代反應(yīng)[練習(xí)]酯化反應(yīng)屬于（

D

）若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（A 1種

B 2種C

）C 3種

D

4種生成物中水的相對分子質(zhì)量為

20

。醇改變：CH3OO CH+HS2O4H2

H2C CH HO O足量HS2O4+CH3O COHCOHH3+CH3OO CCH3HO2+H2OC CH2

H2O OHC CHO

C C

O3 32酸改變：無機(jī)含氧酸與醇可以形成無機(jī)酸酯2

5

2C

H

O—NO

+C2H5OH +

HO—NO2濃H2SO4濃硫酸加熱OH2O硝硝酸酸乙乙酯酯OHO

S OC2H5

+

H2O濃硫酸加熱+3H2OHO

S

OH

+

H-OC2H5OCH2O-HCHO

-H+

3HO-NO2CH2O-HOCH2O-

NO2CHO-

NO2CH2O-

NO2元數(shù)改變CCO2HC2HCOOOOH2C

H

HC2OH4OS2H+HOC

CHOOO補(bǔ)充：酸的分子間脫水乙酸酐OCH3—C—O—H+

H2OOOCH3—CCH3—COOCH3—C—O—H乙酸OCH3—C—O—H表現(xiàn)酸性酯化反應(yīng)小結(jié)：四、羧酸1、定義：分子里烴基跟羧基直接相連的有機(jī)物。COOHCH3CH2COOH丙酸HCOOH甲酸COOH苯甲酸COOH乙二酸2、羧酸的通式：（1>飽和一元羧酸的通式：CnH2n+1COOH

或CnH2nO2飽和酯的通式：RCOOR′

或CnH2nO2（2>同分異構(gòu)體：如：C4H8O2同碳原子數(shù)的羧酸、酯互為同分異構(gòu)體3、分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH

硬脂酸C6H5COOHHO—C—COOHCH2—COOH二元羧酸HOOC－COOHCH2—COOHCnH2n+1COOH4、自然界和日常生活中的有機(jī)酸蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸CH2—COOHCH2—COOHHO—C—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分（草酸乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸醋酸（乙酸）CH3COOHCH3CHCOOHOH乳酸五、三種重要的羧酸1、甲酸——俗稱蟻酸化學(xué)性質(zhì)羧基結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基醛基

氧化反應(yīng)酸性，酯化反應(yīng)例舉能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)？OH—C—O—H2、乙二酸——俗稱草酸HOOHOC

CO濃濃濃COOHCOOH

+CH2OHCH2OHCCO2HC2HCOOO延伸：對苯二甲酸CH3-CH-COOHOH濃硫酸△3、乳酸：化學(xué)性質(zhì)：酸性、酯化4、丙烯酸：CH2=CHCOOH化學(xué)性質(zhì)：酸性、酯化、加聚、加成、氧化。5、高級脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)（1>酸性（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成1、下列物質(zhì)中最易電離出H+的是（

）(A)CH3COOH(C)H2O(B)CH3CH3(D)C2H5OH當(dāng)堂反饋A2、下列物質(zhì)中各含有少許雜質(zhì)，其中可用Na2CO3溶液除去雜質(zhì)的是（

）A

、乙酸乙酯中含有少量乙酸B

、乙醇中含有少量乙酸C

、乙酸中含有少量甲酸D

、溴苯中含有少量苯A3.炒菜時，加酒加醋，可使菜變得>味香可口，原因（D

A.有鹽類物質(zhì)生成

B.有酸類物質(zhì)生成C.有醇類物質(zhì)生成

D.有酯類物質(zhì)生成A．金屬鈉

C．碳酸鈉溶液B．溴水

D．紫色石蕊試液4．下列物質(zhì)中，可一次性鑒別乙酸、

乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是（

CD

）5.下列物質(zhì)中，不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的是（A．乙醛

C．苯甲酸>B．硝酸

D．硫酸A練：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有OH2CH

COOHCH2CHOCH2OH①加成 ②水