不飽和度在高級(jí)中學(xué)化學(xué)中的妙用

**不飽和度在高中化學(xué)中的妙用一、不飽和度的概念不飽和度(英文名稱：Degreeofunsaturation)，又稱缺氫指精品文檔放心下載數(shù)或者環(huán)加雙鍵指數(shù)（indexofhydrogendeficiency(IHD)or感謝閱讀ringsplusdoublebonds），是有機(jī)物分子不飽和程度的量化標(biāo)精品文檔放心下載志，通常用希臘字母Ω表示。二、不飽和度的計(jì)算方法（1）、從有機(jī)物的分子式計(jì)算不飽和度的方法第一種方法若有機(jī)物中只含碳、氫元素，2C2HΩ=

2（其中C和H分別代表碳原子和氫原子的數(shù)目）例如：CH2=CH2的不飽和度Ω=第二種方法：

2224=1若有機(jī)物中只含碳、氫、氧、氮和單價(jià)鹵族元素，NHΩ=C1（其中C代表碳原子數(shù)目，H代表氫原子和鹵素原子的總數(shù)，N代表氮原子的數(shù)目）謝謝閱讀17例如：C3H7O2N的不飽和度Ω=31 2 =1精品文檔放心下載**補(bǔ)充理解說明：①有機(jī)物分子中含有鹵素等一價(jià)元素時(shí)，可視為氫原子計(jì)算不飽精品文檔放心下載和度，例如：C2H3Cl的不飽和度Ω為1。②有機(jī)物分子中含有氧、硫等二價(jià)元素時(shí)，因?yàn)椤癈=O”與“C=C”精品文檔放心下載等效，故計(jì)算不飽和度時(shí)可忽略氧原子，例如：CH2=CH2（乙烯）、CH3CHO（乙醛）、CH3COOH（乙酸）的不飽和度Ω均為1。精品文檔放心下載③有機(jī)物分子中含有氮、磷等三價(jià)元素時(shí)，每增加一個(gè)三價(jià)原子，謝謝閱讀則等效為減少一個(gè)氫原子，例如：CH3NH2（氨基甲烷）的不飽和度精品文檔放心下載Ω為0。④碳的同素異形體，可將其視作氫原子數(shù)為0的烴，例如C60謝謝閱讀（足球烯，或者富勒烯，Buckminsterfullerene)的不飽和度Ω為61。感謝閱讀⑤對于烴的含氧衍生物（CnHmOz），由于氫原子的最大值是精品文檔放心下載2n+2（如飽和一元醇CnH2n+2O），所以其不飽和度為零，依此類推，飽和一元醛（CnH2nO），飽和一元羧酸（CnH2nO2），由于含有一個(gè)碳氧雙鍵而比同碳數(shù)的飽和一元醇減少了2個(gè)氫原子，也可視為其感謝閱讀不飽和度Ω=1。這樣，對于一個(gè)有機(jī)物分子——烴或烴的含氫衍生精品文檔放心下載物，只要知道了其不飽和度，就能推斷出其可能的結(jié)構(gòu)。即有下列關(guān)謝謝閱讀系：若Ω=0，說明有機(jī)分子呈飽和鏈狀，分子中的碳?xì)湓右愿兄x閱讀CnH2n+2（此為飽和烴分子式通式）關(guān)系存在。若Ω=1，說明有機(jī)分子中含有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)。**若Ω=2，說明有機(jī)分子中含有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵或一個(gè)雙鍵一個(gè)環(huán)或兩個(gè)環(huán)。精品文檔放心下載若Ω≥4，說明有機(jī)分子中可能含有苯環(huán)（C6H6）。第三種方法：通用公式（其中代表某元素的化合價(jià)，代表該種元素原子的數(shù)目，代表總和。）精品文檔放心下載（2）、從有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)計(jì)算不飽和度的方法Ω=雙鍵數(shù)+三鍵數(shù)×2+環(huán)數(shù)例如：乙烯苯的不飽和度Ω=4+1=5補(bǔ)充理解說明：①單鍵對不飽和度不產(chǎn)生影響，因此烷烴的不飽和度是0（所有感謝閱讀原子均已飽和）。②一個(gè)雙鍵（烯烴、亞胺、羰基化合物等）貢獻(xiàn)1個(gè)不飽和度。謝謝閱讀③一個(gè)三鍵（炔烴、腈等）貢獻(xiàn)2個(gè)不飽和度。④一個(gè)環(huán)（如環(huán)烷烴）貢獻(xiàn)1個(gè)不飽和度。⑤一個(gè)苯環(huán)貢獻(xiàn)4個(gè)不飽和度（可以看成一個(gè)環(huán)和三個(gè)雙鍵）。精品文檔放心下載⑥一個(gè)-NO2貢獻(xiàn)1個(gè)不飽和度。**⑦立體封閉有機(jī)化合物分子（多面體或籠狀結(jié)構(gòu)），其不飽和度比面數(shù)少1。例如：謝謝閱讀立方烷的面數(shù)為6，不飽和度為5。棱晶烷的面數(shù)為5，不飽和度為4。盆烯的面數(shù)為4，不飽和度為3。金剛烷的面數(shù)為4，不飽和度為3。三、不飽和度的應(yīng)用（1）用不飽和度判斷有機(jī)化合物的分子式是否成立有機(jī)化合物的不飽和度只能是0和正整數(shù)，不可能是分?jǐn)?shù)或負(fù)數(shù)，否則，該分子式不成立。感謝閱讀例1、判斷下列有機(jī)物的分子式能否成立？成立的說出一種化合謝謝閱讀物。A．C2H3O B.C7H5Br3C.C6H4FNO2D.C4H8NO解析：**A． Ω=3/2，因此，該分子式不能成立。B．Ω=4，因此，該分子式能成立。如三溴甲苯。C．Ω=5，因此，該分子式能成立。如對硝基氯苯。D． Ω=3/2，因此，該分子式不能成立。（2）、用不飽和度書寫有機(jī)化合物的分子式判斷結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)物分子式時(shí)，通過不飽和度可在僅知道碳原子數(shù)的前提下，迅速地求出氫原子從而確定有機(jī)物的分子式。謝謝閱讀2、（2003上海高考化學(xué)）自20世紀(jì)90年代以來，芳炔類大環(huán)化合物的研究發(fā)展十分迅速，具有不同分子結(jié)構(gòu)和幾何形狀的這一類物質(zhì)在高科技領(lǐng)域有著十分廣泛的應(yīng)用前景。合成芳炔類大環(huán)謝謝閱讀的一種方法是以苯乙炔（）經(jīng)過反應(yīng)得到一系列的芳?jí)K類大環(huán)化合物，其結(jié)構(gòu)為：感謝閱讀則上述系列中第1種物質(zhì)的分子式為 。解析：**1種物質(zhì)中含有3個(gè)苯環(huán)、3個(gè)C≡C鍵，且相互間連成一個(gè)大環(huán)（不飽和度為1），所以其不飽和度為：3×4＋3×2＋1＝19。感謝閱讀原子個(gè)數(shù)為24，所以H原子個(gè)數(shù)為：2×24＋2－2×19＝12所以分子式為C24H12感謝閱讀（3）、用不飽和度推斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體的有機(jī)化合物的分子式相同，則其不飽和度也相同，因此，通過不飽和度可以幫助判斷和書寫同分異構(gòu)體。謝謝閱讀例3、人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞便物，歷經(jīng)謝謝閱讀多年時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號(hào)內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡式）以上四種信息素中，互為同分異構(gòu)體的是（）謝謝閱讀Ａ、①和② Ｂ、①和④ Ｃ、③和④ Ｄ、②和④解析：觀察可知 1,2,3,4的碳原子數(shù)分別為 11,10,11,11。①精品文檔放心下載=2+1=3，②=1+1=2，③=2=1=3，④=1+1=2，因碳原子數(shù)和不飽和度均需相同，故答案為D。謝謝閱讀**（4）、用不飽和度推斷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)通過有機(jī)物的分子式確定其不飽和度，由不飽和度可推測該有機(jī)化合物具有的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。感謝閱讀4、某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)謝謝閱讀外不含其他環(huán)）中不可能有（）A．兩個(gè)羥基 B.一個(gè)醛基 C.兩個(gè)醛基 D.一個(gè)羧基精品文檔放心下載解析：該分子不飽和度是6除去苯環(huán)4個(gè)不飽和度外，還有兩個(gè)不飽和度，則推測結(jié)構(gòu)中有1個(gè)C≡C或兩個(gè)C=O。但若該分子中含有一個(gè)羧基（Ω=1），余下的一個(gè)碳原子不可能再與其他原子形成不飽和鍵，無法是不飽和度達(dá)到6。故該分子中不可能含有一個(gè)羧基。答案為D。感謝閱讀（5）、用不飽和度來計(jì)算籠狀化合物的面數(shù)籠狀化合物的面數(shù)=Ω+1，不過，這里的Ω僅僅指由環(huán)產(chǎn)生的Ω，而沒有包括雙鍵及三鍵產(chǎn)生的Ω。因此，我們可用不飽和度來計(jì)算籠狀化合物的面數(shù)等其他幾何元素。精品文檔放心下載5、1996年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予對發(fā)現(xiàn)C60有重要貢獻(xiàn)的3位科學(xué)家，C60分子是形如球狀的多面體，該結(jié)構(gòu)的建立基于以下考慮：感謝閱讀①C60分子中每個(gè)碳原子只跟相鄰的三個(gè)碳原子形成共價(jià)鍵；⑦C60謝謝閱讀**中含有五邊形和六邊形；③多面體的頂點(diǎn)數(shù)、面數(shù)和棱邊數(shù)的關(guān)系，遵循歐拉公式：感謝閱讀頂點(diǎn)數(shù)+面數(shù)-棱邊數(shù)=2.試求C60分子中的雙鍵數(shù)，單鍵數(shù)，面數(shù)，五邊形和六邊形的個(gè)精品文檔放心下載數(shù)?解析：11Ω=2(2n+2-m)=2(60×2+2—0)=61Ω2=60/2=30，因Ω=Ωn+Ω