第一章烷烴課件

第二章烷烴

第二章烷烴1本章主要內容：烷烴的通式、同系列、構造異構烷烴的命名烷烴的結構、SP3雜化、-鍵烷烴的構象烷烴的物理性質烷烴的化學性質烷烴的鹵化反應歷程、反應中的能量變化本章主要內容：烷烴的通式、同系列、構造異構2烴—碳氫化合物—分子中只含碳氫兩種元素的有機化合物.烷烴—碳-碳原子都以單鍵相連,其余價鍵都被氫原子所飽和.又稱為飽和烴或石蠟烴.概念烴—碳氫化合物概念32.1烷烴的通式,同系列和構造異構1.烷烴的通式CnH2n+22.同系列—在組成上相差一個或多個CH2,且結構和性質相似的一系列化合物.

同系物—同系列中的各化合物互稱為同系物

系差—同系列中相鄰的兩個分子式的差值CH23.同分異構—構造異構—分子式相同而分子中各原子的連結次序不同.2.1烷烴的通式,同系列和構造異構1.烷烴的通式4第一章烷烴ppt課件5第一章烷烴ppt課件6第一章烷烴ppt課件74.伯,仲,叔,季碳原子和伯,仲,叔氫原子4.伯,仲,叔,季碳原子和伯,仲,叔氫原子85.烷基烷烴(RH)烷基(R-)(或CnH2n+1-)5.烷基烷烴(RH)烷基(R-)(或Cn9英文名稱及其縮寫:烷烴烷基烷基縮寫甲烷methane甲基methyl-Me-乙烷ethane乙基ethyl-Et-丙烷propane丙基propyl-Pr-丁烷butane丁基butyl-Bu-戊烷pentane戊基pentyl-Pe-己烷hexane己基hexyl-He-英文名稱及其縮寫:10正normal表示為:n-仲secendarysec-或s-異isomericiso-或i-叔tertiarytert-或t-例:異丁基Isobutyli-Bu仲丁基sec-Butyls-Bu叔丁基tert-butylt-Bu異戊基Isopentyli-Pe正normal表示為:112.2烷烴的命名1、習慣命名法碳原子的數目用“甲”,“乙”,“丙”…表示異構體的區(qū)別用“正”,“異”,“新”表示2.2烷烴的命名1、習慣命名法122、衍生物命名法將烷烴看作是甲烷的烷基衍生物進行命名.命名時,選擇連有烷基最多的碳原子作為甲烷碳原子.2、衍生物命名法133、系統(tǒng)命名法1892年瑞士國際純粹化學和應用化學聯(lián)合會（InternationalUnionofpureandAppliedChemistry，簡稱IUPAC)制定。3、系統(tǒng)命名法1892年瑞士14(1)選主鏈。從構造式中選擇最長碳鏈作為主鏈。根據主鏈含碳數叫做某烷，將支鏈當作取代基。注意:當分子有幾條等長的碳鍵時，①應選擇取代基最多的最長碳鏈作為主鏈；②若取代基數目也相同，應選擇取代基具有最低位次的最長碳鏈作為主鏈.(2)主鏈編號。從靠近支鏈的一端開始依次用阿拉伯數字編號。3)取代基的列出順序。把取代基的名稱和位次寫在主鏈名稱前。當分子中含有多個取代基時，相同基團合并，用漢字數字二、三、四……表明取代基個數，不同基團簡單的在前,復雜的在后.系統(tǒng)命名規(guī)則：(1)選主鏈。從構造式中選擇最長碳鏈作為主鏈。根據主鏈含碳數15CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3=CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH3123456783-甲基-5-乙基辛烷CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH16CH3CH2-CH--CH-CH2CH3CH3-CHCH-CH3CH3CH31234562,5-二甲基-3,4-二乙基己烷CH3CH2-CH--CH-CH2CH3CH3-CHCH-C17CH3CH2CH2CH2-CH--CH-CH2CH3CH2-CHCH3CH3CH3123456782-甲基-4-仲丁基辛烷CH3CH2CH2CH2-CH--CH-CH2CH3CH2-182.3烷烴的結構1.甲烷的結構和SP3雜化:鍵2.3烷烴的結構1.甲烷的結構和SP3雜化:鍵19-鍵的性質:1.電子云對鍵軸呈圓柱型軸對稱2.重疊程度大,牢固3.可相對旋轉而不影響電子云分布-鍵的性質:202.其它烷烴的結構2.其它烷烴的結構21常用于表示化合物立體構造的模型常用于表示化合物立體構造的模型222.4烷烴的構象構象---由于圍繞單鍵的旋轉而引起的分子中各原子在空間的不同排布方式.1.乙烷的構象:交叉式構象和重疊式構象:2.4烷烴的構象構象---由于圍繞單鍵的旋轉而引起的分子中23第一章烷烴ppt課件242.丁烷的構象:2.丁烷的構象:25第一章烷烴ppt課件262.5烷烴的物理性質1.狀態(tài)2.沸點(bp)3.熔點(mp)4.相對密度(比重)(d)：

分子量d

0.78支鏈d5.溶解度

不溶于水，溶于有機溶劑

——“結構相似者相溶”2.5烷烴的物理性質1.狀態(tài)27C數,bp碳數相同,支鏈,bp

例:bp(0C):己烷68.92-甲基戊烷60.32,3-二甲基丁烷58.02,2-二甲基丁烷49.7C數,bp28Cmp上升曲線呈波浪式,偶數高,奇數低支鏈烷烴：對稱性mp

例:mp(0C):正戊烷-129.8,異戊烷-159.9新戊烷-16.8Cmp292.6烷烴的化學性質

烷烴是一類不活潑的有機化合物。在室溫下烷烴與強酸、強堿、強氧化劑等都不起作用。但在一定條件下，如高溫、高壓、光照或催化劑的影響下，烷烴也能發(fā)生一些反應。2.6烷烴的化學性質烷烴是一類不活潑的有機化30空氣中燃燒：1.烷烴的氧化一定條件下氧化：空氣中燃燒：1.烷烴的氧化一定條件下氧化：312.異構化反應:從一個異構體轉變成另一個異構體：2.異構化反應:從一個異構體轉變成另一個異構體：323.裂化反應:熱裂反應——高溫,高壓,無氧條件下

500-6000C，5MPa催化裂化——常壓,在催化劑存在下裂化

450-5000C,硅酸鋁“裂解”——>7000C的深度裂化高溫下,C-C,C-H鍵斷裂的反應：3.裂化反應:熱裂反應——高溫,高壓,無氧條件下高溫下,334.取代反應(1)甲烷的氯代反應取代反應---烷烴中的氫原子被其它原子或原子團取代放熱(爆炸)4.取代反應(1)甲烷的氯代反應取代反應---烷烴中的氫原子34(2)其他烷烴的氯代反應---伯,仲,叔氫原子的活潑性反應活潑性：叔氫>仲氫>伯氫相對活潑性:(2)其他烷烴的氯代反應---伯,仲,叔氫原子的活潑性反應活35(3)烷烴與其他鹵素的取代反應反應較慢，但更具選擇性反應活性:F2>Cl2>Br2>I2(3)烷烴與其他鹵素的取代反應反應較慢，但更具選擇性反應活性362.7甲烷氯代反應歷程(反應機理)

反應歷程（反應機理）——根據反應事實作出的由反應物到產物所經歷過程的詳細描述和理論解釋。問題的提出:2.7甲烷氯代反應歷程(反應機理)反應歷程（反37甲烷氯代反應歷程(機理)1.鏈的引發(fā)Cl:Cl+光或熱Cl?+Cl?(自由基)反復進行(鏈反應)(自由基鏈反應)3.鏈的終止Cl?+Cl?Cl2CH3?+CH3?CH3CH3Cl?+CH3?CH3Cl活潑2.鏈的增長或鏈的傳遞

Cl?+H:CH3

HCl+?CH3?CH3+Cl2

CH3Cl+Cl?甲烷氯代反應歷程(機理)1.鏈的引發(fā)反復進行(鏈反應38Cl?+CH3ClHCl+?CH2Cl?CH2Cl+Cl:ClCH2Cl2+Cl?Cl?+CH2Cl2

HCl+?CHCl2?CHCl2+Cl:Cl

CHCl3+Cl?Cl?+CHCl3

HCl+?CCl3?CCl3+Cl:Cl

CCl4+Cl?Cl?+CH3ClHCl+?CH2Cl392.8氯代反應過程中的能量變化反應熱,活化能和過渡態(tài)反應熱---反應物和產物之間的能量差(H).較慢2.8氯代反應過程中的能量變化反應熱,活化能和過渡態(tài)反應熱-40各步反應的H:反應(2):能量最大各步反應的H:反應(2):能量最大41活化能——過渡態(tài)與反應物之間的能量差(E活化)

活化能越小,反應越易進行活化能——過渡態(tài)與反應物之間的能量差(E活化)42反應(3):反應(3):431744060217440602442.9一般烷烴的鹵代反應歷程2.9一般烷烴的鹵代反應歷程45不同氫原子的取代: