阿司匹林(乙酰水楊酸)的制備(課件)

實驗7－2阿司匹林（乙酰水楊酸)的制備實驗7－21乙酰水楊酸即阿斯匹林（aspirin），是19世紀(jì)末合成成功的，作為一個有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛使用，有關(guān)報道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。水楊酸可以止痛，常用于治療風(fēng)濕病和關(guān)節(jié)炎。它是一種具有雙官能團的化合物，一個是酚羥基，一個是羧基，羧基和羥基都可以發(fā)生酯化，而且還可以形成分子內(nèi)氫鍵，阻礙?；王セ磻?yīng)的發(fā)生。乙酰水楊酸即阿斯匹林（aspirin），是19世2【展示樣品】：【展示樣品】：31．了解阿司匹林制備的反應(yīng)原理和實驗方法。2．通過阿司匹林制備實驗，初步熟悉有機化合物的分離、提純等方法。3．鞏固稱量、溶解、加熱、結(jié)晶、洗滌、重結(jié)晶等基本操作。一、實驗?zāi)康模?．了解阿司匹林制備的反應(yīng)原理和實驗方法。一、實驗?zāi)康模?二、實驗原理

反應(yīng)式：用水楊酸和乙酸酐通過乙酰化反應(yīng)制備。引入?；脑噭┙絮；噭?，常用的乙酰化試劑有乙酰氯、乙酸酐、冰乙酸。本實驗選用經(jīng)濟合理而反應(yīng)較快的乙酸酐作酰化劑。二、實驗原理

反應(yīng)式：用水楊酸和乙酸酐通過乙?；磻?yīng)制備。5阿司匹林(乙酰水楊酸)的制備(課件)6阿司匹林(乙酰水楊酸)的制備(課件)7物理常數(shù)

NameMm.p.或b.p./℃水醇醚水楊酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶∞乙酰水楊酸180.17135(s)溶、熱溶微物理常數(shù)NameMm.p.或b.p./℃水醇醚水楊酸138三、實驗試劑：水楊酸2.00g(0.015mol)，濃流酸，乙酸酐5mL(0.053mol，飽和NaHCO3(aq)4mol/L鹽酸，冰塊，1%FeCl3溶液，蒸餾水。四、實驗儀器：150mL錐形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL燒杯各一只，加熱器，橡膠塞，溫度計，玻棒，布氏漏斗，表面皿，藥匙，50mL量筒，烘箱。三、實驗試劑：9五、實驗方案、步驟：2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸溶解混合物中加水50ml85-90℃水浴加熱，冷卻抽濾洗滌粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品加25mL飽和碳酸氫鈉，攪拌至無CO2布氏漏斗抽濾濾液+5ml濃鹽酸+12ml水冰水浴冷卻晶體抽濾、洗滌、干燥精品稱量，計算產(chǎn)率。一、制備二、提純?nèi)?、計算混合液五、實驗方案、步驟：2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸溶解10本實驗實施過程中可能存在的問題：1、乙酸酐的來源及貯備。2、儀器：抽濾設(shè)備沒有或數(shù)量不足。電子天平?jīng)]有。3、耗時太長。本實驗實施過程中可能存在的問題：1、乙酸酐的來源及貯備。11六、實際操作：1）2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸，振搖溶解六、實際操作：122）85~90℃水浴加熱10~15min，冷卻阿司匹林(乙酰水楊酸)的制備(課件)13如果冷卻后發(fā)現(xiàn)底部是一層紅棕色油狀物，此實驗即已失敗。整個實驗這一步最難。而正常的應(yīng)該是乳白色懸濁液。如果冷卻后發(fā)現(xiàn)底部是一層紅棕色油狀物，此實驗即已失敗。整個實143）加水50mL析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。（如果無抽濾設(shè)備，就用簡易抽濾法）阿司匹林(乙酰水楊酸)的制備(課件)154）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無CO2放出5）漏斗過濾，用水洗滌沉淀，得濾液4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無CO2放出166）15mL4mol·L－1鹽酸＋濾液，冰水浴，析出晶體6）15mL4mol·L－1鹽酸＋濾液，冰水浴，析出晶體177）抽濾，冷水洗2次，干燥，得精品。7）抽濾，冷水洗2次，干燥，得精品。188）幾粒結(jié)晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。9）干燥、稱量，計算產(chǎn)率。（理論產(chǎn)量2.6g，實際產(chǎn)量1.43g,產(chǎn)率55%）阿司匹林(乙酰水楊酸)的制備(課件)19七、注意事項

1、實驗在通風(fēng)櫥中進行，因為乙酸酐具有強烈刺激性，并注意不要粘在皮膚上。2、儀器要全部干燥，藥品也要實現(xiàn)干燥處理。3、醋酸酐要使用新蒸餾的，收集139~140℃的餾分。長時間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸。4、要按照書上的順序加樣。否則，如果先加水楊酸和濃硫酸，水楊酸就會被氧化。七、注意事項1、實驗在通風(fēng)櫥中進行，因為乙酸酐具有強烈刺激205、本實驗中要注意控制好溫度(85－90℃)，否則溫度過高將增加副產(chǎn)物的生成，如水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酸酐和聚合物。6、將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移到水中時，要充分?jǐn)嚢?，將大的固體顆粒攪碎，以防重結(jié)晶時不易溶解。5、本實驗中要注意控制好溫度(85－90℃)，否則溫度過高將21八、思考題1、反應(yīng)容器為什么要干燥無水？以防止乙酸酐水解轉(zhuǎn)化成乙酸2、為什么用乙酸酐而不用乙酸？由于酚存在共軛體系，氧原子上的電子云向苯環(huán)移動，使羥基氧上的電子云密度降低，導(dǎo)致酚羥基親核能力較弱，進攻乙酸羰基碳的能力較弱，所以反應(yīng)很難發(fā)生。八、思考題223、加入濃硫酸的目的是什么？濃硫酸作為催化劑。①水楊酸形成分子內(nèi)氫鍵，阻礙酚羥基?；饔?。水楊酸與酸酐直接作用須加熱至150～160℃才能生成乙酰水楊酸，如果加入濃硫酸（或磷酸），氫鍵被破壞，?；饔每稍谳^低溫度下進行，同時副產(chǎn)物大大減少。4、本實驗中可產(chǎn)生什么副產(chǎn)物？本實驗的副產(chǎn)物包括水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酸酐和聚合物。阿司匹林(乙酰水楊酸)的制備(課件)23阿司匹林(乙酰水楊酸)的制備(課件)24阿司匹林(乙酰水楊酸)的制備(課件)255、那么副產(chǎn)物中的高聚物如何出去呢？用NaHCO3溶液。副產(chǎn)物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，而乙酰水楊酸中含羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成可溶性鹽。如何操作？（加NaHCO3溶液、攪拌、過濾、洗滌；濾液中加足量鹽酸、冷卻結(jié)晶、過濾、洗滌。）

5、那么副產(chǎn)物中的高聚物如何出去呢？266、水楊酸可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過程中被除去，如何檢驗水楊酸已被除盡？利用水楊酸屬酚類物質(zhì)可與三氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)的特點，用幾粒結(jié)晶加入盛有3mL水的試管中，加入1～2滴1%FeCl3溶液，觀察有無顏色反應(yīng)（紫色）。阿司匹林(乙酰水楊酸)的制備(課件)27

4、教學(xué)必須從學(xué)習(xí)者已有的經(jīng)驗開始。——杜威

5、構(gòu)成我們學(xué)習(xí)最大障礙的是已知的東西，而不是未知的東西?！悹柤{

6、學(xué)習(xí)要注意到細處，不是粗枝大葉的，這樣可以逐步學(xué)習(xí)摸索，找到客觀規(guī)律?！焯亓?/p>

7、學(xué)習(xí)文學(xué)而懶于記誦是不成的，特別是詩。一個高中文科的學(xué)生，與其囫圇吞棗或走馬觀花地讀十部詩集，不如仔仔細細地背誦三百首詩?！熳郧?/p>

8、一般青年的任務(wù)，尤其是共產(chǎn)主義青年團及其他一切組織的任務(wù)，可以用一句話來表示，就是要學(xué)習(xí)?！袑?/p>

9、學(xué)習(xí)和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企圖一腳跨上四五步，平地登天，那就必須會摔跤了。——華羅庚

10、兒童的心靈是敏感的，它是為著接受一切好的東西而敞開的。如果教師誘導(dǎo)兒童學(xué)習(xí)好榜樣，鼓勵仿效一切好的行為，那末，兒童身上的所有缺點就會沒有痛苦和創(chuàng)傷地不覺得難受地逐漸消失。——蘇霍姆林斯基

11、學(xué)會學(xué)習(xí)的人，是非常幸福的人。——米南德

12、你們要學(xué)習(xí)思考，然后再來寫作?！纪吡_14、許多年輕人在學(xué)習(xí)音樂時學(xué)會了愛?！R杰

15、學(xué)習(xí)是勞動，是充滿思想的勞動。——烏申斯基

16、我們一定要給自己提出這樣的任務(wù)：第一，學(xué)習(xí)，第二是學(xué)習(xí)，第三還是學(xué)習(xí)。——列寧

17、學(xué)習(xí)的敵人是自己的滿足，要認真學(xué)習(xí)一點東西，必須從不自滿開始。對自己，“學(xué)而不厭”，對人家，“誨人不倦”，我們應(yīng)取這種態(tài)度。——毛澤東

18、只要愿意學(xué)習(xí)，就一定能夠?qū)W會?！袑?/p>

19、如果學(xué)生在學(xué)校里學(xué)習(xí)的結(jié)果是使自己什么也不會創(chuàng)造，那他的一生永遠是模仿和抄襲?！蟹颉ね袪査固?/p>

20、對所學(xué)知識內(nèi)容的興趣可能成為學(xué)習(xí)動機?！澘品?/p>

21、游手好閑地學(xué)習(xí)，并不比學(xué)習(xí)游手好閑好?！s翰·貝勒斯

22、讀史使人明智，讀詩使人靈秀，數(shù)學(xué)使人周密，自然哲學(xué)使人精邃，倫理學(xué)使人莊重，邏輯學(xué)使人善辯?！喔?/p>

23、我們在我們的勞動過程中學(xué)習(xí)思考，勞動的結(jié)果，我們認識了世界的奧妙，于是我們就真正來改變生活了?！郀柣?/p>

24、我們要振作精神，下苦功學(xué)習(xí)。下苦功，三個字，一個叫下，一個叫苦，一個叫功，一定要振作精神，下苦功?！珴蓶|

25、我學(xué)習(xí)了一生，現(xiàn)在我還在學(xué)習(xí)，而將來，只要我還有精力，我還要學(xué)習(xí)下去?！獎e林斯基

13、在尋求真理的長河中，唯有學(xué)習(xí)，不斷地學(xué)習(xí)，勤奮地學(xué)習(xí)，有創(chuàng)造性地學(xué)習(xí)，才能越重山跨峻嶺?！A羅庚52、若不給自己設(shè)限，則人生中就沒有限制你發(fā)揮的藩籬。53、希望是厄運的忠實的姐妹。54、辛勤的蜜蜂永沒有時間悲哀。55、領(lǐng)導(dǎo)的速度決定團隊的效率。56、成功與不成功之間有時距離很短只要后者再向前幾步。57、任何的限制，都是從自己的內(nèi)心開始的。58、偉人所達到并保持著的高處，并不是一飛就到的，而是他們在同伴譽就很難挽回。59、不要說你不會做！你是個人你就會做！60、生活本沒有導(dǎo)演，但我們每個人都像演員一樣，為了合乎劇情而認真地表演著。61、所謂英雄，其實是指那些無論在什么環(huán)境下都能夠生存下去的人。62、一切的一切，都是自己咎由自取。原來愛的太深，心有墜落的感覺。63、命運不是一個機遇的問題，而是一個選擇問題；它不是我們要等待的東西，而是我們要實現(xiàn)的東西。64、每一個發(fā)奮努力的背后，必有加倍的賞賜。65、再冷的石頭，坐上三年也會暖。66、淡了，散了，累了，原來的那個你呢？67、我們的目的是什么？是勝利！不惜一切代價爭取勝利！68、一遇挫折就灰心喪氣的人，永遠是個失敗者。而一向努力奮斗，堅韌不拔的人會走向成功。69、在真實的生命里，每樁偉業(yè)都由信心開始，并由信心跨出第一步。70、平凡的腳步也可以走完偉大的行程。71、勝利，是屬于最堅韌的人。72、因害怕失敗而不敢放手一搏，永遠不會成功。73、只要路是對的，就不怕路遠。74、駕馭命運的舵是奮斗。不抱有一絲幻想，不放棄一點機會，不停止一日努力。3、上帝助自助者。24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。25、如果你希望成功，以恒心為良友，以經(jīng)驗為參謀，以小心為兄弟，以希望為哨兵。26、沒有退路的時候，正是潛力發(fā)揮最大的時候。27、沒有糟糕的事情，只有糟糕的心情。28、不為外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。29、打開