化學人教版高中選擇性必修三（2019年新編）3.5.1 有機合成任務(wù) 教案

第三章烴的衍生物第五節(jié)有機合成第一課時有機合成的任務(wù)教學目標：1.能掌握碳骨架構(gòu)建的四種方法；2.能掌握引入官能團的五種方法；3.能掌理解有機合成中的官能團保護的原理，能設(shè)主方案對羥基、醛(羰)基、碳碳雙鍵等官能團進行保護。素養(yǎng)目標：1.證據(jù)推理與模型認知：能基于有機分子碳架結(jié)構(gòu)、官能團性質(zhì)等證據(jù)，推理碳骨架構(gòu)建和官能團引入的方法。2.宏觀辨識與微觀探析：能從較復雜有機物的分子結(jié)構(gòu)辨識多官能團，并考慮一種官能團轉(zhuǎn)化條件對其它官能團的影響，能探析官能團保護的方法。教學重、難點：重點：碳骨架構(gòu)建、引入官能團的方法難點：有機合成中的官能團保護的原理教學過程：一、有機合成的主要任務(wù)有機合成使用相對簡單易得的原料，通過有機化學反應(yīng)來構(gòu)建碳骨架和引人官能團，由此合成出具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的目標分子。1.怎么構(gòu)建碳骨架碳骨架是有機化合物分子的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)，進行有機合成時需要考慮碳骨架的形成，包括碳鏈的增長和縮短、成環(huán)等過程。(1)碳鏈增長⑤資料卡片——羥醛縮合羥醛縮合反應(yīng)：分子內(nèi)含有α-H的醛，在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成β-羥基醛，然后脫水得到a,β-不飽和醛的反應(yīng)。(2)碳鏈縮短碳鏈縮短的反應(yīng)主要有烷烴的裂化、烯烴或炔烴的氧化、苯的同系物的氧化，脫羧反應(yīng)以及酯的水解等。如：①烷烴的裂解：②烯鍵氧化成酮、羧：雙鍵兩端的叔碳氧化為羧基，季碳氧為羰基③炔鍵氧化成酮羧：④苯同系物氧成羧：⑤酯水解：⑥脫羧反應(yīng)：(3)碳環(huán)的構(gòu)建：①烯、炔烴的加成為環(huán)烯資料卡片——第爾斯﹣阿爾德反應(yīng)(Diels-Alderreaction)共軛二烯烴(含有兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵被一個單鍵隔開的烯烴)與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發(fā)生反應(yīng)，得到環(huán)加成產(chǎn)物。②環(huán)酯的生成：a.多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環(huán)酯b.羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯c.羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯③環(huán)醚的生成：(4)開環(huán)反應(yīng)：①環(huán)酯水解開環(huán)：②環(huán)烯烴氧化開環(huán)：2.怎么引入官能團有選擇地通過取代、加成、消去、氧化、還原等有機化學反應(yīng)，可以實現(xiàn)有機物類別的轉(zhuǎn)化，并引人目標官能團。思考與討論：我們在各類有機物化學性質(zhì)的學習中，已經(jīng)接觸了很多有機化學反應(yīng)。請你從官能團轉(zhuǎn)化的角度對其進行分類整理，討論引入常見的官能團(如碳碳雙鍵、碳鹵鍵、羥基、醛基、酸基、酯基)有哪些方法，并舉例說明。(1)引入碳碳雙鍵的三種方法：①醇的消去：②鹵代烴的消去：③炔烴的不完全加成：(2)引入碳鹵鍵的三種方法：①烴的鹵代:②醇與HX的取代:③烯烴(炔烴)與HX或X2的加成:(3)引入羥基(-OH)的四種方法：①烯烴與水的加成:②醛(酮)與氫氣加成:③鹵代烴的水解:④酯的水解:(4)引入醛基(-CHO)或羰基(-CO-)的方法：①醇的氧化:②烯鍵氧化:(5)引入羧基(-COOH)的方法：①醛的氧化:a.銀鏡反應(yīng)后酸化:b.斐林反應(yīng)后酸化:c.催化氧化:②酯水解:③苯的同系物氧化:資料卡片官能團的保護官能團的保護含有多個官能團的有機物在進行反應(yīng)時，非目標官能團也可能受到影響。此時需要將該官能團保護起來，先將其轉(zhuǎn)化為不受該反應(yīng)影響的其他官能團，反應(yīng)后再轉(zhuǎn)化復原。例如，有機合成中的某些反應(yīng)可能會使羥基受到影響，需要對羥基進行保護。此時，可以先將羥基轉(zhuǎn)化為醚鍵，使醇轉(zhuǎn)化為在一般反應(yīng)條件下比較穩(wěn)定的醚。待相關(guān)合成反應(yīng)結(jié)束后，再在一定條件下脫除起保護作用的基團(保護基)，恢復羥基。(1)羥基的保護：酚羥基易被氧化，通常形成醚鍵保護，然后用鹵化氫恢復。如:(2)醛基(羰基)的保護：醛基(羰基)易被氧化，通常形成縮醛(醛酮)保護，